高中化學(xué)-第2章-第2節(jié)-第1課時(shí)-苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)課件-新人教版選修5

成才之路·化學(xué)(huàxué)路漫漫其修遠(yuǎn)兮吾將上下而求索人教版·選修(xuǎnxiū)5第一頁，共47頁。烴和鹵代烴第二章第二頁，共47頁。第二節(jié)芳香烴第二章第三頁，共47頁。第二章第1課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)(jiégòu)與化學(xué)性質(zhì)第四頁，共47頁。新知識(shí)·導(dǎo)學(xué)探究2新思維·名師講堂3新考題·隨堂自測(cè)4新視點(diǎn)·專家博客6新提升·達(dá)標(biāo)作業(yè)5新情境·激趣入題1第五頁，共47頁。新情境·激趣入題第六頁，共47頁。19世紀(jì)，歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了一種無色油狀液體。日拉爾等化學(xué)家測(cè)定該烴的分子式為C6H6，這種烴就是(jiùshì)苯。1865年凱庫勒根據(jù)“夢(mèng)境”創(chuàng)立了苯環(huán)學(xué)說……第七頁，共47頁。第八頁，共47頁。新知識(shí)·導(dǎo)學(xué)探究第九頁，共47頁?！裥轮?xīnzhī)導(dǎo)學(xué)1．苯的分子結(jié)構(gòu)平面(píngmiàn)正六邊形同一(tóngyī)平面完全相等碳碳單鍵碳碳雙鍵

第十頁，共47頁。2．苯的物理性質(zhì)(wùlǐxìngzhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性____________比水______不溶于水，有機(jī)溶劑中________沸點(diǎn)比較___，____揮發(fā)____無色(wúsè)液態(tài)(yètài)有特殊氣味小易溶低易有毒

第十一頁，共47頁。3．苯的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)火焰(huǒyàn)明亮，帶有濃煙第十二頁，共47頁?！褡灾魈骄?.烷烴和苯都能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，請(qǐng)思考(sīkǎo)它們的條件有何異同？提示：相同點(diǎn)是都必須和純鹵素單質(zhì)反應(yīng)，而不能是鹵素單質(zhì)的水溶液；不同點(diǎn)就是反應(yīng)條件：烷烴和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的條件是光照，苯需要Fe(實(shí)質(zhì)是鹵化鐵)作催化劑。2.如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳間不是單雙鍵交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的鄰位二元取代物只有一種。第十三頁，共47頁。新思維·名師講堂第十四頁，共47頁?！窠滩狞c(diǎn)撥(diǎnbo)1.苯的分子式苯的分子式為C6H6，是一種高度不飽和烴。2.苯的分子結(jié)構(gòu)苯分子是一種平面正六邊形結(jié)構(gòu)的非極性分子，六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子位于同一平面上。3.苯分子中的化學(xué)鍵分子中不存在碳碳單鍵，也不存在碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的共價(jià)鍵。苯的獨(dú)特(dútè)結(jié)構(gòu)第十五頁，共47頁?！竦淅肝?苯環(huán)(běnhuán)結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，下列可以作為證據(jù)的事實(shí)是()①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色③苯在加熱和有催化劑存在的條件下能還原成環(huán)己烷④苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相等⑤鄰二氯苯只有一種⑥間二氯苯只有一種A．①② B．①⑤C．③④⑤⑥ D．①②④⑤第十六頁，共47頁。【答案(dáàn)】D第十七頁，共47頁?！军c(diǎn)評(píng)】利用對(duì)比法，找出異同點(diǎn)，再進(jìn)行判斷(pànduàn)。該方法在化學(xué)中應(yīng)用很多，如結(jié)構(gòu)的對(duì)比、性質(zhì)的對(duì)比、反應(yīng)條件不同造成產(chǎn)物不同的對(duì)比等，注意相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。第十八頁，共47頁。●變式訓(xùn)練1.(2014·經(jīng)典習(xí)題選萃)下列說法中能說明苯不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是()A．苯的一溴代物無同分異構(gòu)體B．苯的間二溴代物無同分異構(gòu)體C．苯的對(duì)二溴代物無同分異構(gòu)體D．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液(róngyè)褪色第十九頁，共47頁。解析：如果苯分子中是單、雙鍵交替的話，它能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液褪色；不管苯環(huán)中單、雙鍵是否有交替，其一溴代物、對(duì)位二溴代物，間位二溴代物都無同分異構(gòu)體。答案：D第二十頁，共47頁?！窠滩狞c(diǎn)撥1.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。(2)苯在催化劑作用下與液溴發(fā)生(fāshēng)取代反應(yīng)，說明苯具有烷烴的性質(zhì)。苯的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)第二十一頁，共47頁。(3)苯又能與H2和Cl2分別在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯具有烯烴的性質(zhì)?？傊?，苯易發(fā)生取代(qǔdài)反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化(燃燒除外)，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。第二十二頁，共47頁。第二十三頁，共47頁。第二十四頁，共47頁。第二十五頁，共47頁?！竦淅肝?(2014·重慶市高三抽測(cè)一)下列關(guān)于(guānyú)苯的敘述正確的是()

第二十六頁，共47頁。A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物(chǎnwù)與水混合浮在上層B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，只生成一種產(chǎn)物(chǎnwù)D．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿雍?個(gè)碳碳雙鍵第二十七頁，共47頁。【解析(jiěxī)】本題考查苯的性質(zhì)，考查考生知識(shí)運(yùn)用能力。難度較小。A項(xiàng)，反應(yīng)①是苯的鹵代反應(yīng)，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下層；B項(xiàng)，反應(yīng)②為苯的燃燒反應(yīng)，因其含碳量高，故燃燒時(shí)伴有濃煙；C項(xiàng)，反應(yīng)③為苯的硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，得到硝基苯和水；D項(xiàng)，反應(yīng)④是苯的加成反應(yīng)，但苯中不含有碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵?！敬鸢浮緽第二十八頁，共47頁?！褡兪接?xùn)練2．某化學(xué)課外小組用如圖所示的裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端(xiàduān)活塞關(guān)閉)中。第二十九頁，共47頁。(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是_________________________。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(dǎkāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是________________________________，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)?？上蛟嚬蹹中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入__________，現(xiàn)象是__________。第三十頁，共47頁。第三十一頁，共47頁。第三十二頁，共47頁。新考題·隨堂自測(cè)第三十三頁，共47頁。第三十四頁，共47頁。解析：苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同，正確；苯分子中不含有典型的碳碳雙鍵，所以苯不屬于烯烴；苯不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色；苯主要是以煤和石油為原料而獲得(huòdé)的一種重要化工原料。答案：C第三十五頁，共47頁。2．下列有關(guān)苯的敘述中錯(cuò)誤的是()A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代(qǔdài)反應(yīng)B．在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色解析：苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振蕩并靜置后上層液體為橙色。答案：D第三十六頁，共47頁。3．關(guān)于苯的下列說法中不正確的是()A．組成苯的12個(gè)原子在同一平面上B．苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相同C．苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于C—C單鍵(dānjiàn)和C===C雙鍵之間D．苯只能發(fā)生取代反應(yīng)答案：D第三十七頁，共47頁。4．(雙選)將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，讓分離出的苯置于一試管中，加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是()A．亞硫酸鈉 B．溴化鐵C．鋅粉 D．鐵粉解析：本題考查(kǎochá)苯與溴的反應(yīng)，試題設(shè)計(jì)比較巧妙、靈活。分析如下：苯與溴水不反應(yīng)，但苯可以把溴從其水溶液中萃取出來。答案：BD第三十八頁，共47頁。5．能說明苯分子的平面正六邊形的結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是()A．苯的一元取代物無同分異構(gòu)體B．苯的鄰位二元取代物只有(zhǐyǒu)一種C．苯的間位二元取代物只有(zhǐyǒu)一種D．苯的對(duì)位二元取代物只有(zhǐyǒu)一種第三十九頁，共47頁。答案(dáàn)：B第四十頁，共47頁。6．通過實(shí)驗(yàn)事實(shí)的驗(yàn)證與討論，認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)式。提出問題(wèntí)：苯分子結(jié)構(gòu)是碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)嗎？(1)提出假設(shè)：從苯的分子式看，C6H6具有不飽和性：從苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以，苯一定能使________褪色。(2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：①苯不能使________褪色。②經(jīng)科學(xué)測(cè)定，苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵______；6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一________上。第四十一頁，共47頁。(3)結(jié)論：苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式中的雙鍵跟烯烴雙鍵________，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，說明苯分子________一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(4)應(yīng)用：為了表示苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)構(gòu)式用________表示，用凱庫勒式表示苯分子結(jié)構(gòu)式是不確切的。解析：分子中含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。而苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵(dānjiàn)和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同。所以不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。第四十二頁，共47頁。第四十三頁，共47頁。新提升·達(dá)標(biāo)作業(yè)（點(diǎn)此鏈接）第四十四頁，共47頁。新視點(diǎn)·專家博客第四十五頁，共47頁。稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴：分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，是最早被認(rèn)識(shí)(rènshi)的化學(xué)致癌物。早在1775年英國(guó)外科醫(yī)生就提出打掃煙囪的童工，成年后多發(fā)陰囊癌，其原因就是燃煤煙塵中的稠環(huán)芳香烴所致。稠環(huán)芳香烴也是最早在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中獲得成功的化學(xué)致癌物。在五十年代以前多環(huán)芳香烴曾被認(rèn)為是最主要的致癌因素，五十年代后為各種不同類型的致癌物中之一類。第四十六頁，共47頁。但總的來說，它在致癌物中仍然占有很重要的地