阿司匹林設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)綜述

zlk彳熱肇化實(shí)驗(yàn)報(bào)告專用紙課程有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)學(xué)院醫(yī)藥化工學(xué)院專業(yè)（班級(jí)）姓名學(xué)號(hào)日期阿司匹林的合成阿司匹林的用途阿司匹林（Aspirin）也叫乙酰水楊酸，是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，誕生于1899年3月6日。用于治感冒、發(fā)熱、頭痛、牙痛、關(guān)節(jié)痛、風(fēng)濕病，還能抑制血小板聚集，用于預(yù)防和治療缺血性心臟病、心絞痛、心肺梗塞、腦血拴形成，也可提高植物的出芽率［1］，應(yīng)用于血管形成術(shù)及旁路移植術(shù)也有效。近年來(lái)的醫(yī)學(xué)研究還發(fā)現(xiàn)，阿司匹林預(yù)防結(jié)腸癌、抑制艾滋病毒繁殖等作用。其稀溶液用于澆灌果樹(shù)，有減少落花落果和增加果實(shí)的功效。二、 阿司匹林的合成方法阿司匹林的合成原理是在催化劑作用下，以醋酎為?；瘎?，與水楊酸羥基?；甚ニ嵝源呋瘎┬C8h H3Cs.O^CH3h+_［iT+Yir hJ+ch3cooh以濃硫酸/濃磷酸為催化劑，乙酸酎和水楊酸反應(yīng)（經(jīng)典方法）優(yōu)點(diǎn)：濃硫酸吸水，使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行，產(chǎn)率達(dá)到64%缺點(diǎn)：后續(xù)處理麻煩，產(chǎn)品色澤較深，濃酸會(huì)腐蝕設(shè)備。以固體硫酸氫鈉催化合成阿司匹林優(yōu)點(diǎn)：催化劑用量少，反應(yīng)過(guò)程保持固態(tài)，容易將產(chǎn)物分離、回收，避免復(fù)式設(shè)備和分離麻煩。產(chǎn)率高達(dá)74.1%以檸檬酸催化合成阿司匹林優(yōu)點(diǎn)：具有不腐蝕設(shè)備，不氧化反應(yīng)物，催化劑量少，便于反應(yīng)后分離，易回收，產(chǎn)率達(dá)到91%，適合工業(yè)化生產(chǎn)。堿性催化劑以吡啶催化合成阿司匹林優(yōu)點(diǎn)：毗啶催化效果優(yōu)良，收率高，適合工業(yè)化生產(chǎn)，弱堿性毗啶催化劑合成乙酰水楊酸產(chǎn)率高于濃硫酸催化劑產(chǎn)率缺點(diǎn)：較易吸水形成共物，形成共沸物，使反應(yīng)溫度較難控制，且反應(yīng)中產(chǎn)生難聞的氣味其他類型催化劑以維生素C催化合成阿司匹林優(yōu)點(diǎn)：反應(yīng)速度快，操作簡(jiǎn)單，不腐蝕設(shè)備，催化劑無(wú)需回收，反應(yīng)條件溫和產(chǎn)率高達(dá)80.5&課程學(xué)院專業(yè)（班級(jí)）姓名學(xué)號(hào)日期年月日以碘催化合成阿司匹林優(yōu)點(diǎn)：無(wú)溶劑有機(jī)合成反應(yīng)在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中避免了溶劑對(duì)周圍環(huán)境的污染，在無(wú)溶劑情況下利用研缽手動(dòng)研磨或者用球磨機(jī)研磨使反應(yīng)進(jìn)行。其特點(diǎn)就是能比在溶劑中的反應(yīng)還要迅速。以三氯稀土催化合成阿司匹林優(yōu)點(diǎn)：用三氯稀土作催化劑與用濃硫酸作催化劑效果相當(dāng)，但同時(shí)又克服了濃硫酸作催化劑所具有的腐蝕設(shè)備，污染化境的缺點(diǎn)缺點(diǎn)：成本高三、 反應(yīng)機(jī)理酸性催化劑（易斯酸、固體酸、有機(jī)酸、酸性無(wú)機(jī)鹽、酸性膨潤(rùn)土等）：在酸作用下，乙酸酎中羰基碳原子的正電性增強(qiáng),使乙酸酎中酰基容易向羥基轉(zhuǎn)移形成酯基，即完成乙酰水楊酸的合成堿性催化劑（毗啶）：毗啶作為親核試劑對(duì)乙酸酎的羰基碳進(jìn)行加成，②酰氧基離去，生成N一?；}（此時(shí)N帶正電荷，吸電子能力比酰氧基強(qiáng)，進(jìn)一步增加?；嫉恼娦愿欣谒畻钏岬倪M(jìn)攻，且是一個(gè)好的離去基團(tuán)）水楊酸酚羥基進(jìn)攻N—酰基毗啶鹽，毗啶離去，生成產(chǎn)物。嗓。一瑚書f&COOH i課程學(xué)院專業(yè)（班級(jí)）姓名學(xué)號(hào)日期年月日其他類型催化劑維生素C維生素C是一種內(nèi)酯類化合物，分子中有一雙烯醇結(jié)構(gòu)，呈酸性和還原性。具體反應(yīng)機(jī)理與酸性催化劑反應(yīng)機(jī)理相似。碘：碘與乙酸酎形成絡(luò)合物，同時(shí)使碘分子極化，形成親核試劑，進(jìn)攻苯環(huán)上的羥基，形成酯和?；蔚恹}，后碘離子從酰基次碘鹽中斷裂脫離，重新形成碘分子，從達(dá)到循環(huán)使用，起催化作用。（反應(yīng)機(jī)理）三氯稀土：三氯稀土是一種Lewis（路易斯酸），具體反應(yīng)機(jī)理參考酸性催化劑的反應(yīng)機(jī)理。四、 實(shí)驗(yàn)合成方法和工藝步驟主要儀器：100mL燒杯，磁力加熱攪拌器，抽濾裝置，電熱套，圓底燒瓶主要試劑：水楊酸，乙酸酎，NaHCO3溶液，檸檬酸，冰塊，1%FeCl3溶液，95%乙醇溶液，蒸餾水，20%鹽酸溶液實(shí)驗(yàn)步驟：安裝儀器。稱取4g水楊酸，8.5mL乙酸酎和1g檸檬酸于燒瓶中。將攪拌棒套上橡膠塞后，塞緊燒瓶口，設(shè)置加熱溫度為70°C。開(kāi)始反應(yīng)，持續(xù)反應(yīng)40min。反應(yīng)結(jié)束后，取下燒瓶，先用冰水洗滌反應(yīng)瓶?jī)?nèi)壁，待結(jié)晶形成后，加入50mL水，并置于冰水浴中冷卻，以使結(jié)晶完全，抽濾、干燥得到白色針狀阿司匹林。必要時(shí)要進(jìn)行重結(jié)晶。提純阿司匹林將制得的粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)入到100mL燒杯中，加入飽和碳酸氫鈉水溶液，邊加邊攪拌，直到不再有二氧化碳產(chǎn)生為止。抽濾，除去不溶性聚合物（水楊酸自身聚合）。再將濾液倒入100mL燒杯中，緩緩加入10mL20%鹽酸，邊加邊攪拌，這時(shí)會(huì)有晶體逐漸析出。將此反應(yīng)混合物置于冰水浴中，使晶體盡量析出。抽濾，用少量冷水洗滌2?3次。抽干后，取少量乙酰水楊酸加幾滴乙醇使其溶解，再滴加1?2滴1%三氯化鐵溶液，觀察是否發(fā)生顯色反應(yīng)。如果發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明仍有水楊酸存在。此時(shí)產(chǎn)物可用乙醇一水混合溶劑重結(jié)晶。即先將粗產(chǎn)品溶于少量沸騰的乙醇中，向乙醇溶液中添加熱水，直至溶液變混濁。加熱至溶液澄清透明。注意：加熱不能太久，以防乙酰水楊酸分解。靜置慢慢冷卻，晶體析出完全后過(guò)濾、干燥、稱重、并計(jì)算產(chǎn)率。檢測(cè)阿司匹林純度向盛有5mL乙醇的試管中加入廣2滴1%三氯化鐵溶液，然后取幾粒固體加入試管中，觀察有無(wú)顏色變化；水楊酸可以與三氯化鐵形成深色絡(luò)合物；阿斯匹林因酚羥基已被酰化，不再與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，因此雜質(zhì)很容易被檢出。測(cè)量產(chǎn)物的熔點(diǎn)（阿司匹林熔點(diǎn)135C）

課程學(xué)院專業(yè)（班級(jí)）姓名學(xué)號(hào)日期年月日五、 參考文獻(xiàn)[1]隆金橋，凌紹明，檸檬酸催化合成阿司匹林{J},云南化工，2008（10）,35（5）隆金橋，黃小翠，農(nóng)慧怡，韋少玲，磷酸二氫鈉催化合成阿司匹林，廣西右江民族師專報(bào)，2005（6），18（3）。熊知行，袁琳，維生素C環(huán)境友好催化合成阿司匹林，高師理科學(xué)刊，2