有機化合物分子式的結(jié)構(gòu)與分類

有機化合物分子式的結(jié)構(gòu)與分類第一頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三有機物分子結(jié)構(gòu)的確定——物理方法(波譜法)化學(xué)方法以官能團的特征反映為基礎(chǔ)，鑒定出官能團，還要制備它的衍生物以進一步確認(rèn)其結(jié)構(gòu)。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，往往要耗費大量時間。物理方法（波譜法）具有微量、快速、準(zhǔn)確、信息量大等特點。(1)質(zhì)譜——可快速、準(zhǔn)確測定有機物的相對分子質(zhì)量。(2)紅外光譜——可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。⑶核磁共振氫譜——可推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目之比。第二頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三一、有機物組成元素的判斷一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H可能有O。欲判斷該有機物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中的氫元素的質(zhì)量，然后將C、H質(zhì)量之和與原有機物相比，若兩者的質(zhì)量相等，則組成中不含氧，否則含有氧。第三頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三二、有機物分子式的確定1.實驗式（最簡式）法

由元素的種類和含量相對原子質(zhì)量實驗式相對分子質(zhì)量分子式相對分子質(zhì)量的基本求法：定義法：M=b.標(biāo)況下氣體密度ρ：M=22.4*ρc.相對密度法(d)：M=d*M另mn第四頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三注意： (1)某些特殊組成的最簡式,在不知化合物的相對分子質(zhì)量時,也可根據(jù)組成特點確定其分子式。 例如：最簡式為CH3的烴，其分子式可表示為(CH3)n當(dāng)n=2時,氫原子已達飽和,故其分子式為C2H6。 (2)若最簡式中的氫原子已達飽和,則最簡式即為分子式。 例如：實驗式為CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有機物，其實驗式即為分子式。第五頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三例1：有機物A中含C、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,(1)求A的最簡式;(2)求A的分子式。

解析：w(O)=47.08% n(C)：n(H)：n(O)=：：

44.1128.82147.0816 最簡式為C5H12O4; 氫原子已經(jīng)飽和，故分子式為C5H12O4=5：12：4第六頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三【考題精練】1.{97(全國化學(xué))34題}A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相對分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液現(xiàn)色。（1）A、B的相對分子質(zhì)量之差為

。（2）1個B分子中應(yīng)該有

個氧原子。（3）A的分子式是

。（4）B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式是：

。423C9H8O4第七頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三OHCOOHOHOHCOOHCOOH（4）答案：第八頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三2.通式法

常見有機物的通式(注意n范圍)： 烷烴：CnH2n+2 烯烴或環(huán)烷烴：CnH2n 炔烴或二烯烴：CnH2n-2 苯或苯的同系物：CnH2n-6 飽和一元醇或醚：CnH2n+2O 飽和一元醛或酮：CnH2nO 飽和一元羧酸或酯：CnH2nO2第九頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三從通式對應(yīng)關(guān)系可得出如下規(guī)律：有機物分子里的氫原子以烷烴(或飽和醇)為充分飽和結(jié)構(gòu)(只含C—C、C—H、C—O等單鍵)的參照體。 ①每少2個H，就可以有一個“C=C”或“C=O” 或形成一個單鍵碳環(huán)； ②每少4個H，就可以有一個“C≡C”或兩個 “C=C”； ③每少8個H，就可以有一個“苯環(huán)”。烴的含氧衍生物中，氧原子數(shù)的多少并不影響以氫原子數(shù)為依據(jù)來判斷有機結(jié)構(gòu)特征。例如飽和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox來表示，分子中只含各種單鍵。第十頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三例2某烴含H17.2%，求分子式。解析：w(C)=82.8%<85.7%，符合烷烴。 設(shè)碳原子數(shù)為n，則

2n+2 14n+2=0.172n=4該烴分子式為C4H10第十一頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三3.燃燒方程式法

烴的含氧衍生物完全燃燒的化學(xué)方程式為：CxHyOz+(x+)O2xCO2+H2O

上式中若z＝0，即為烴燃燒的規(guī)律。

y4-z22y第十二頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三例310ml某氣態(tài)烴在50ml氧氣中充分燃燒,得到液態(tài)水和35ml混合氣（所有氣體體積在同溫同壓下測定）,該烴可能是（） A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C4H6

解析:

CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(l)△V1x+x1+1010(x+)60-35 y42yy4y4y2y4y4y4110=1+60-35y=610(x+)≤50x≤3.5選BC第十三頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三4.商余法第十四頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三例4某有機物A的相對分子質(zhì)量為128,若A是烴,則它的分子式可能是

或

。

若A為烴的含氧衍生物(分子中含2個氧原子）,分子式可為

。

C9H20C10H8C8H16O、、C6H8O3、C5H4O4C7H12O2如果不規(guī)定O氧原子個數(shù)呢？第十五頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三5.假設(shè)法例5某一元羧酸A，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%，氫氣、溴、溴化氫都可與A發(fā)生加成反應(yīng)，試確定A的分子式。

12n 14n-2x+32=0.5，5n=16-x討論：只有n=3時，x=1符合所以分子式為C3H4O2。解析：分子中含一個-COOH，且含不飽和鍵。設(shè)烴基中不飽和度為x，則分子式為CnH2n-2xO2（n≥3）第十六頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三

1、俗名酒精（乙醇）、甘油（丙三醇）、蟻酸（甲酸）、水楊酸（鄰羥基苯甲酸）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）有機物的命名第十七頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三有機物的命名2、普通命名法（適用于簡單化合物）CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷異丁烷烷烴習(xí)慣命名法的基本原則1、碳原子數(shù)后面加一個“烷”2、碳原子數(shù)的表示方法①碳原子數(shù)在1～10之間，用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示②碳原子數(shù)大于10時用實際碳原子數(shù)表示：如十一烷③若存在同分異構(gòu)體：根據(jù)分子中支鏈的多少以正、異、新來表示第十八頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三3、系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）

a.選主鏈①選最長碳鏈作主鏈，支鏈作取代基，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。②遇多個等長碳鏈，則取代基多的為主鏈。有機物的命名——烷烴的命名第十九頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三

②取代基距鏈兩端位號相同時，編號從順序小的基團端開始。b.編序號①近取代基端開始編號，并遵守“最低系列編號規(guī)則”c.寫名稱將支鏈名稱寫在主鏈名稱前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。如有相同支鏈，則把支鏈合并，用“二”、“三”等數(shù)字表示支鏈個數(shù)。（注意：數(shù)字與文字之間要加短線）第二十頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三可歸納為編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。選主鏈，稱某烷；例如123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置第二十一頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷第二十二頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三烯烴和炔烴的命名：命名方法：1、與烷烴相似。2、不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟：１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；２、定編號，近雙鍵（叁鍵）；３、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷烴相同。第二十三頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三練習(xí):命名下列烯烴或炔烴。CH3—CH=C—CH2—CH3CH3CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H5CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH3-甲基-2-戊烯3，4-二甲基-1-己炔4-甲基-3-乙基-1-己炔CH2=C—CH2—CH

=CH2

CH2CH32-乙基-1,4-戊二烯第二十四頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三CH3–CH2–CH2–CH2–OH

1-丁醇2-丁醇2、3-二氯丁烷OHCH3–CH2–CH–CH3

CH2–CH–CH–CH3

ClClCH3–CH–CH–CH2–CH3

OHCH2–OH2-乙基-1、3-丁二醇醇、鹵代烴等的命名第二十五頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三同分異構(gòu)體第二十六頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三下列各組物質(zhì)的相互關(guān)系正確的是（）A．同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3HB．同素異形體：C60、C70、金剛石、石墨C．同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2D．同分異構(gòu)體：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯B第二十七頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三分類:(1)、官能團異構(gòu)(2)、碳鏈異構(gòu)(3)、位置異構(gòu)第二十八頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三

常見的官能團異構(gòu)現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2第二十九頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三二、同分異構(gòu)體的書寫的基本步驟1、判類別2、寫碳鏈3、移官位第三十頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三官能團異構(gòu)醇或者醚位置異構(gòu)醇①②（接上-OH,各2種）醚①（插入氧原子，共2種）②（插入氧原子，共1種）碳鏈異構(gòu)C—C—C—C------------①C—C—C--------------②C例1、問C4H10O有多少種同分異構(gòu)體?所以:共7種.第三十一頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三三、確定同分異構(gòu)體的技巧

[思考]1.蒽的結(jié)構(gòu)簡式為該分子的一氯代物有幾種?析:１２３（1）對稱技巧處于對稱軸兩端的氫原子是等效的。第三十二頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三[思考]2.已知蒽的二氯代物有15種同分異構(gòu)體，則蒽的八氯代物有（）A、12種B、13種C、14種D、15種蒽可寫成C14H10，C14H10中的2個H被2個Cl取代與C14Cl10中2個Cl被2個H取代的產(chǎn)物的種數(shù)應(yīng)相同，后者即是蒽的八氯代物，故選D。（2）轉(zhuǎn)換技巧D第三十三頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三討論:（1）今有A、B、C3種二甲苯；將它們分別進行硝化反應(yīng)，A得到兩種產(chǎn)物，B得到三種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一結(jié)構(gòu).CH3CH3CH3CH3CH3CH3（）（）（）CAB第三十四頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三四、熟悉題型1、同分異構(gòu)體的存在與判斷例2、下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（）A、甲烷和乙烷B、丁烯和丁二烯C、丙醛和丙酮D、葡萄糖和蔗糖C第三十五頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三2、同分異構(gòu)體數(shù)目的推測例3、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）A.3B.4C.5D.6—C3H7D—CH2—CH2—CH3

CH3—CH—CH3第三十六頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三3、根據(jù)同分異構(gòu)體數(shù)目推測其母體結(jié)構(gòu)CD例4、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的化學(xué)式可能是（）A、C3H8B、C4H10C、C5H12D、C6H6第三十七頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型第三十八頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三幾種基本空間構(gòu)型四面體型平面型直線型空間構(gòu)型分子成鍵方式CC＝CC≡C109o28ˊ約120o180o第三十九頁，共四十四頁，編輯于2023年，星期三HHOCH－CN