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文檔簡介

第四章巴比妥類藥物的分析演示文稿當(dāng)前第1頁\共有109頁\編于星期六\18點優(yōu)選第四章巴比妥類藥物的分析當(dāng)前第2頁\共有109頁\編于星期六\18點5,5-取代的巴比妥類藥物

5當(dāng)前第3頁\共有109頁\編于星期六\18點當(dāng)前第4頁\共有109頁\編于星期六\18點當(dāng)前第5頁\共有109頁\編于星期六\18點當(dāng)前第6頁\共有109頁\編于星期六\18點戊巴比妥當(dāng)前第7頁\共有109頁\編于星期六\18點環(huán)己烯巴比妥當(dāng)前第8頁\共有109頁\編于星期六\18點1,5,5-取代的巴比妥類藥物

己瑣巴比妥51當(dāng)前第9頁\共有109頁\編于星期六\18點硫代巴比妥類藥物

當(dāng)前第10頁\共有109頁\編于星期六\18點第一節(jié)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

一、結(jié)構(gòu)分析

5,5—取代的巴比妥類藥物1,5,5—取代的巴比妥類藥物5,5—取代的硫代巴比妥類藥物當(dāng)前第11頁\共有109頁\編于星期六\18點區(qū)別各種巴比妥類藥物

環(huán)狀丙二酰脲、1,3-二酰亞胺基團決定巴比妥類藥物的特性

1.環(huán)狀母核部分2.取代基部分當(dāng)前第12頁\共有109頁\編于星期六\18點二、性質(zhì)

(一)物理性質(zhì)

1.白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉未,具有固定的熔點。2.游離巴比妥類藥物微溶或極微溶于水,易溶于乙醇及有機溶劑;其鈉鹽則易溶于水,而不溶于有機溶劑。

當(dāng)前第13頁\共有109頁\編于星期六\18點(二)化學(xué)性質(zhì)

巴比妥類藥物分子結(jié)構(gòu)中都有1,3-二酰亞胺基團,能發(fā)生酮式和烯醇式的互變異構(gòu),在水溶液中可以發(fā)生電離,因此,本類藥物的水溶液顯弱酸性(pKa為7.3~8.4),可與強堿形成水溶性的鹽類。

1.弱酸性當(dāng)前第14頁\共有109頁\編于星期六\18點當(dāng)前第15頁\共有109頁\編于星期六\18點與強堿的成鹽反應(yīng):當(dāng)前第16頁\共有109頁\編于星期六\18點2.與重金屬離子反應(yīng)(1)與銀鹽的反應(yīng)

當(dāng)前第17頁\共有109頁\編于星期六\18點當(dāng)前第18頁\共有109頁\編于星期六\18點當(dāng)前第19頁\共有109頁\編于星期六\18點當(dāng)前第20頁\共有109頁\編于星期六\18點(2)與銅鹽的反應(yīng)

當(dāng)前第21頁\共有109頁\編于星期六\18點當(dāng)前第22頁\共有109頁\編于星期六\18點當(dāng)前第23頁\共有109頁\編于星期六\18點(3)與鈷鹽的反應(yīng)

無水;所用試劑均應(yīng)不含水分。反應(yīng)條件:堿性:異丙胺當(dāng)前第24頁\共有109頁\編于星期六\18點當(dāng)前第25頁\共有109頁\編于星期六\18點(4)與汞鹽的反應(yīng)巴比妥類藥物+汞鹽→白色↓(可溶于氨試液)當(dāng)前第26頁\共有109頁\編于星期六\18點3.水解反應(yīng)

當(dāng)前第27頁\共有109頁\編于星期六\18點4.與香草醛(vanillin)的反應(yīng)當(dāng)前第28頁\共有109頁\編于星期六\18點5.紫外吸收光譜特征H2SO4溶液(0.05mol/L)pH9.9緩沖溶液NaOH溶液(0.1mol/L)(pH13)巴比妥類藥物的紫外吸收光譜當(dāng)前第29頁\共有109頁\編于星期六\18點硫噴妥的紫外吸收光譜HCl溶液(0.1mol/L)NaOH溶液(0.1mol/L)當(dāng)前第30頁\共有109頁\編于星期六\18點

巴比妥類藥物的紫外吸收光譜特征和其電離的程度有關(guān)。

當(dāng)前第31頁\共有109頁\編于星期六\18點5,5-取代的巴比妥類藥物,在酸性溶液中,因不電離,幾乎無明顯的紫外吸收。在pH10的堿性溶液中,發(fā)生一級電離,于240nm波長處有最大吸收。在pH13的強堿性溶液中,發(fā)生二級電離,最大吸收紅移至255nm波長處。

當(dāng)前第32頁\共有109頁\編于星期六\18點

硫代巴比妥類藥物在酸性或堿性溶液中,均有較明顯的紫外吸收。

當(dāng)前第33頁\共有109頁\編于星期六\18點6.特殊元素及取代基的反應(yīng)

司可巴比妥可使溴試液或碘試液褪色(1)不飽和烴取代基的反應(yīng)①與溴試液或碘試液的反應(yīng)當(dāng)前第34頁\共有109頁\編于星期六\18點②與KMnO4的反應(yīng)可還原紫色的KMnO4為棕色的MnO2當(dāng)前第35頁\共有109頁\編于星期六\18點(2)芳環(huán)取代基的反應(yīng)①硝化反應(yīng)當(dāng)前第36頁\共有109頁\編于星期六\18點②與NaNO2—H2SO4反應(yīng)

苯巴比妥與甲醛—H2SO4反應(yīng)生成玫瑰紅色環(huán)

苯巴比妥與NaNO2—H2SO4反應(yīng)生成橙黃色→橙紅色③與甲醛—H2SO4反應(yīng)當(dāng)前第37頁\共有109頁\編于星期六\18點(3)硫元素的反應(yīng)

當(dāng)前第38頁\共有109頁\編于星期六\18點第二節(jié)鑒別試驗

苯巴比妥ChP(2000)

【鑒別】

(1)本品顯丙二酰脲類的鑒別反應(yīng)(附錄Ⅲ)一、丙二酰脲類反應(yīng)當(dāng)前第39頁\共有109頁\編于星期六\18點附錄Ⅲ一般鑒別試驗當(dāng)前第40頁\共有109頁\編于星期六\18點

取供試品約0.1g,加碳酸鈉試液(一水合碳酸鈉12.5g或無水碳酸鈉10.5g溶解成100m1,即得)1ml與水10m1,振搖2min,濾過,濾液中逐滴加入硝酸銀試液,即白色沉淀,振搖,沉淀即溶解;繼續(xù)滴加過量的硝酸銀試液,沉淀不再溶解。

1.與銀鹽的反應(yīng)當(dāng)前第41頁\共有109頁\編于星期六\18點

取供試品約50mg,加吡啶溶液(1→10)5m1,溶解后,加銅吡啶試液(硫酸銅4g,水90ml溶解后,加吡啶30m1,即得)1m1,即顯紫色或生成紫色沉淀。2.與銅鹽的反應(yīng)當(dāng)前第42頁\共有109頁\編于星期六\18點

巴比妥類的鈉鹽+酸→游離巴比妥類藥物↓→過濾→洗滌→干燥→測熔點

二、熔點測定及衍生物熔點測定1.熔點測定當(dāng)前第43頁\共有109頁\編于星期六\18點

取本品約0.5g,加水5ml溶解后,加稍過量稀鹽酸,即析出白色結(jié)晶性沉淀,濾過;沉淀用水洗凈,在105℃干燥后,依法測定(附錄ⅥC),熔點為174~178℃。苯巴比妥鈉的鑒別ChP(2000)當(dāng)前第44頁\共有109頁\編于星期六\18點

取丁巴比妥0.5g,加1mol/L碳酸鈉溶液5ml使溶解,加4.5%(W/V)對硝基氯芐的乙醇溶液10m1,在水浴上加熱回流30min,放置1h后,濾過,所得沉淀用96%的乙醇進行重結(jié)晶后,在100~105℃干燥,測定衍生物的熔點,應(yīng)為150℃左右。

2.衍生物熔點測定鑒別丁巴比妥BP(1988)當(dāng)前第45頁\共有109頁\編于星期六\18點

苯巴比妥鈉ChP(2000)【鑒別】(1)本品顯鈉鹽的鑒別反應(yīng)(附錄Ⅲ)三、鈉鹽的鑒別反應(yīng)當(dāng)前第46頁\共有109頁\編于星期六\18點鈉鹽的鑒別反應(yīng)

1.焰色反應(yīng)取鉑絲,用鹽酸濕潤后,蘸取供試品,在無色火焰中燃燒,火焰即顯鮮黃色附錄Ⅲ一般鑒別試驗2.與醋酸氧鈾鋅反應(yīng)取供試品的中性溶液,加醋酸氧鈾鋅試液,即生成黃色↓當(dāng)前第47頁\共有109頁\編于星期六\18點四、特殊取代基或元素的反應(yīng)

司可巴比妥鈉ChP(2000)【鑒別】(3)取本品0.1g,加水10ml溶解后,加碘試液2m1,所顯棕黃色在5min內(nèi)消失。

不飽和烴取代基的反應(yīng)當(dāng)前第48頁\共有109頁\編于星期六\18點

苯巴比妥ChP(2000)【鑒別】(2)取本品約10mg,加硫酸2滴與亞硝酸鈉約5mg,混合,即顯橙黃色,隨即轉(zhuǎn)橙紅色——與亞硝酸鈉—硫酸的反應(yīng)2.芳環(huán)取代基的反應(yīng)當(dāng)前第49頁\共有109頁\編于星期六\18點(3)取本品約50mg,置試管中,加甲醛試液1ml,加熱煮沸,冷卻,沿管壁緩緩加硫酸0.5ml,使成兩液層,置水浴中加熱。接界面顯玫瑰紅色——與甲醛—硫酸的反應(yīng)當(dāng)前第50頁\共有109頁\編于星期六\18點

注射用硫噴妥鈉ChP(2000)【鑒別】(3)取本品約0.2g,加氫氧化鈉試液5ml與醋酸鉛試液2ml,生成白色沉淀;加熱后,沉淀變?yōu)楹谏?/p>

3.硫元素的反應(yīng)當(dāng)前第51頁\共有109頁\編于星期六\18點JP(13)異戊巴比妥、巴比妥

取異戊巴比妥或巴比妥0.2g,加氫氧化鈉試液10m1,加熱煮沸,則產(chǎn)生具氨臭的氣體。五、水解反應(yīng)當(dāng)前第52頁\共有109頁\編于星期六\18點BP(1998)戊巴比妥于瓷盤中放入戊巴比妥10mg和香草醛10mg,加濃硫酸0.15m1,混合后,放在水浴上加熱30s,即產(chǎn)生棕紅色。放冷,加96%的乙醇0.5m1,顏色則轉(zhuǎn)變?yōu)榘邓{(lán)色。六、與香草醛的反應(yīng)當(dāng)前第53頁\共有109頁\編于星期六\18點七、紫外吸收光譜特征1.對照品對照法;

2.規(guī)定吸收波長法;

3.規(guī)定吸收波長和相應(yīng)的吸收度法;

4.規(guī)定吸收波長和吸收系數(shù)法;

5.規(guī)定吸收波長和吸收度比值法。紫外光譜鑒別常用的方法:當(dāng)前第54頁\共有109頁\編于星期六\18點

司可巴比妥鈉ChP(2000)【鑒別】(4)本品的紅外光吸收圖譜與對照的圖譜(光譜集137圖)一致

八、紅外光譜法當(dāng)前第55頁\共有109頁\編于星期六\18點TLC:

生物樣品分析一般采用對照品(或標(biāo)準(zhǔn)品)比較法,要求供試品斑點的Rf值應(yīng)與對照品斑點一致。九、色譜行為特征TLC、GC、HPLC當(dāng)前第56頁\共有109頁\編于星期六\18點十、顯微結(jié)晶鑒別——特色鑒別反應(yīng)

巴比妥:長方形;苯巴比妥:球形→花瓣狀生物樣品分析1.藥物本身的晶形當(dāng)前第57頁\共有109頁\編于星期六\18點

巴比妥+銅吡啶試液→十字形紫色結(jié)晶苯巴比妥+銅吡啶試液→細(xì)小不規(guī)則或似菱形的淺紫色結(jié)晶2.反應(yīng)產(chǎn)物的晶形當(dāng)前第58頁\共有109頁\編于星期六\18點

第三節(jié)特殊雜質(zhì)檢查

當(dāng)前第59頁\共有109頁\編于星期六\18點

用堿滴定液測定酸類物質(zhì)的中和法稱為酸量法。用酸滴定液測定堿類物質(zhì)的中和法稱為堿量法。

第四節(jié)含量測定一、酸量法當(dāng)前第60頁\共有109頁\編于星期六\18點1.在水—醇混合溶劑中的滴定法弱酸性pKa7.3~8.4

當(dāng)前第61頁\共有109頁\編于星期六\18點

取本品約0.5g,精密稱定,加乙醇20m1溶解后,加麝香草酚酞指示液6滴,用氫氧化鈉滴定液(0.1mo1/L)滴定,并將滴定結(jié)果用空白試驗校正,即得。每lml氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于22.63mg的C11H18N2O3。異戊巴比妥的含量測定當(dāng)前第62頁\共有109頁\編于星期六\18點

原料藥直接滴定法有空白校正T——滴定度,每1ml滴定液相當(dāng)于被測組分的mg數(shù)

V——滴定時,供試品消耗滴定液的體積(ml)

V0——滴定時,空白消耗滴定液的體積(ml)ms——供試品的質(zhì)量F——濃度校正因子當(dāng)前第63頁\共有109頁\編于星期六\18點2.在膠束水溶液中進行的滴定法

表面活性劑是一種所謂“兩親”分子,即其分子是由親水基團和親脂基團兩部分組成。當(dāng)表面活性劑在水溶液中濃度很低時,基本上呈單分子狀態(tài)存在,但當(dāng)超過某一濃度時(臨界膠束濃度),多余的表面活性劑分子在溶液中不再分散,而是聚集成有一定分子組成數(shù)的聚集物,稱為膠束或膠團。當(dāng)前第64頁\共有109頁\編于星期六\18點

膠束具有增溶作用,水溶液中膠束的存在,能使不溶或微溶于水的有機化合物的溶解度顯著增加,并顯著改變?nèi)跛?、弱堿性物質(zhì)的解離,使其酸堿性增強。當(dāng)前第65頁\共有109頁\編于星期六\18點

本法是在某些有機表面活性劑的膠束水溶液中進行滴定,用指示劑或電位法指示終點。終點的變化都很鮮明。

在膠束介質(zhì)中,表面活性劑能改變巴比妥類藥物的離解平衡,使Ka值增大,也就是使巴比妥類藥物的酸性增強

本法簡便,優(yōu)于在水—醇混合溶液中的滴定法。當(dāng)前第66頁\共有109頁\編于星期六\18點

溶劑:二甲基甲酰胺滴定劑:甲醇鈉指示劑:麝香草酚蘭

3.非水溶液滴定法當(dāng)前第67頁\共有109頁\編于星期六\18點

終點指示:電位法指示(Ag電極為指示電極,飽和甘汞電極為參比電極)自身指示

二、銀量法1.原理反應(yīng)摩爾比:1∶1溶劑系統(tǒng):甲醇+3%無水碳酸鈉當(dāng)前第68頁\共有109頁\編于星期六\18點

苯巴比妥

取本品約0.2g,精密稱定,加甲醇40ml使溶解,再加新制的3%無水碳酸鈉溶液15m1,照電位滴定法(附錄ⅦA),用硝酸銀滴定液(0.1mol/L)滴定。每1ml硝酸銀滴定液(0.1mo1/L)相當(dāng)于23.22mg的C12H12N2O3。

2.測定方法與計算當(dāng)前第69頁\共有109頁\編于星期六\18點原料藥容量分析法直接滴定法當(dāng)前第70頁\共有109頁\編于星期六\18點3.注意事項(1)無水碳酸鈉應(yīng)新鮮配制(2)AgNO3滴定液應(yīng)新鮮配制(3)銀電極使用前應(yīng)進行處理當(dāng)前第71頁\共有109頁\編于星期六\18點

凡取代基中含有雙鍵的巴比妥類藥物,其不飽和鍵可與溴定量地發(fā)生加成反應(yīng),故可采用溴量法進行測定。如司可巴比妥鈉及其膠囊的測定原理為:

三、溴量法1.原理當(dāng)前第72頁\共有109頁\編于星期六\18點I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6KBrO3+5KBr+6HCl=3Br2+6KCl+3H2O

Br2+2KI=2KBr+I2當(dāng)前第73頁\共有109頁\編于星期六\18點

取溴酸鉀3.0g與溴化鉀15g,加水適量使溶解成1000ml,搖勻。溴滴定液(0.1mol/L)的配制:反應(yīng)摩爾比1∶2當(dāng)前第74頁\共有109頁\編于星期六\18點司可巴比妥鈉ChP(2000)取本品約0.1g,精密稱定,置250ml碘瓶中,加水10m1,振搖使溶解,精密加溴滴定液(0.1mol/L)25ml,再加鹽酸5m1,立即密塞并振搖1min,在暗處靜置15min后,注意微開瓶塞,加碘化鉀試液10m1,立即密塞,搖勻后,用硫代硫酸鈉滴定液(0.1mol/L)滴定,至近終點時,加淀粉指示液,繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失,并將滴定結(jié)果用空白試驗校正。每1ml溴滴定液(0.1mo1/L)相當(dāng)于13.01mg的C12H17N2NaO3。2.測定方法與計算當(dāng)前第75頁\共有109頁\編于星期六\18點原料藥剩余滴定法當(dāng)前第76頁\共有109頁\編于星期六\18點3.注意事項(1)操作中要防止溴和碘的逸失(2)平行條件進行空白試驗可減少溴和碘逸失帶來的誤差當(dāng)前第77頁\共有109頁\編于星期六\18點四、UV

(一)直接紫外分光光度法

本法是將樣品溶解后,根據(jù)溶液的pH值選用其相應(yīng)的max處進行直接測定。單組分定量方法:當(dāng)前第78頁\共有109頁\編于星期六\18點1.吸收系數(shù)法絕對法2.標(biāo)準(zhǔn)曲線法

當(dāng)前第79頁\共有109頁\編于星期六\18點3.對照法

當(dāng)前第80頁\共有109頁\編于星期六\18點

取硫噴妥鈉約100mg,精密稱定,置于200ml量瓶中,加氫氧化鈉溶液(1→250)使溶解,并稀釋至刻度,搖勻。精密量取該溶液5ml移入500ml量瓶中,加氫氧化鈉溶液(1→250)并稀釋至刻度,搖勻。另取硫噴妥對照品適量,精密稱定,加氫氧化鈉溶液(1→250)溶解,并定量稀釋至濃度約為5g/ml的對照品溶液。隨即以1cm吸收池,于大約304nm波長處分別測定以上兩種溶液的吸收度,以氫氧化鈉溶液(1→250)作空白。USP(24)測定硫噴妥鈉的方法為:當(dāng)前第81頁\共有109頁\編于星期六\18點對照法n——稀釋倍數(shù)

當(dāng)前第82頁\共有109頁\編于星期六\18點注射用硫噴妥鈉ChP(2000)

本品為硫噴妥鈉100份與無水碳酸鈉6份混合的滅菌粉末。按平均裝量計算,含硫噴妥鈉(C11H17N2NaO2S)應(yīng)為標(biāo)示量的93.0%~107.0%。當(dāng)前第83頁\共有109頁\編于星期六\18點

取裝量差異項下的內(nèi)容物,混合均勻,精密稱取適量(約相當(dāng)于硫噴妥鈉0.25g),置500ml量瓶中,加水稀釋至刻度,搖勻,量取此溶液用0.4%NaOH溶液定量稀釋制成每1ml中約含5g的溶液;另取硫噴妥對照品,精密稱定,加0.4%NaOH溶液溶解并定量稀釋制成每1ml中約含5g的溶液。照分光光度法(附錄ⅣA),在304nm的波長處分別測定吸收度,根據(jù)每支的平均裝量計算。每1mg硫噴妥相當(dāng)于1.091mg的C11H17N2NaO2S。當(dāng)前第84頁\共有109頁\編于星期六\18點

注射用滅菌粉末當(dāng)前第85頁\共有109頁\編于星期六\18點(二)經(jīng)提取分離后的紫外分光光度法當(dāng)前第86頁\共有109頁\編于星期六\18點多組分混合物不經(jīng)分離的定量方法

——計算分光光度法

解方程組法雙波長分光光度法差示分光光度法導(dǎo)數(shù)光譜法三波長法當(dāng)前第87頁\共有109頁\編于星期六\18點

取兩份相等的供試溶液,分別制成兩種不同的化學(xué)環(huán)境(如在其一中加酸、堿或緩沖液改變?nèi)芤旱膒H,或在其一中加能與供試品發(fā)生某種化學(xué)反應(yīng)的試劑),然后將兩者分別稀釋至同樣濃度,一份置樣品池中,另一份置參比池中,于適當(dāng)波長處,測其吸收度的差值(A值)。(三)差示分光光度法(A法)1.測定方法當(dāng)前第88頁\共有109頁\編于星期六\18點2.必要條件

(1)供試品在不同的化學(xué)環(huán)境中以不同的分子形式存在,它們的吸收光譜有顯著的差異(2)干擾物的吸收不受測定時化學(xué)環(huán)境的影響,光譜行為不變

當(dāng)前第89頁\共有109頁\編于星期六\18點

供試品在兩種不同的化學(xué)環(huán)境中分別以x、y表示,干擾物用z表示3.定量依據(jù)當(dāng)前第90頁\共有109頁\編于星期六\18點即,吸收度差值(A)僅與待測組分的濃度有關(guān),而與干擾組分無關(guān),即干擾組分的干擾被消除。

可用對照法或標(biāo)準(zhǔn)曲線法定量當(dāng)前第91頁\共有109頁\編于星期六\18點

保留了通常的分光光度法簡易快速、直接讀數(shù)的優(yōu)點,又無需事先分離,并能消除干擾4.特點當(dāng)前第92頁\共有109頁\編于星期六\18點

(1)于波長240nm處,測定pH10和pH2兩種溶液的吸收度之差5.應(yīng)用

(2)于波長260nm處,測定pH10和強堿溶液的吸收度之差當(dāng)前第93頁\共有109頁\編于星期六\18點99x:140.巴比妥類藥物具有的特性為A.弱堿性B.弱酸性C.易與重金屬離子絡(luò)合D.易水解E.具有紫外特征吸收

當(dāng)前第94頁\共有109頁\編于星期六\18點99:82.硫噴妥鈉與銅鹽的鑒別反應(yīng)生成物為A.紫色B.綠色C.蘭色D.黃色E.紫堇色

當(dāng)前第95頁\共有109頁\編于星期六\18點98:81.巴比妥類藥物在吡啶溶液中與銅吡啶試液作用,生成配位化合物,顯綠色的藥物是A.苯巴比妥B.異戊巴比妥C.司可巴比妥D.巴比妥E.硫噴妥鈉

當(dāng)前第96頁\共有109頁\編于星期六\18點96:[121—125]用于鑒別反應(yīng)的藥物

A.硫噴妥鈉B.苯巴比妥

C.A和B均可D.A和B均不可96:121.與堿溶液共沸產(chǎn)生氨氣96:122.在堿性溶液中與硝酸銀試液反應(yīng)生成白色沉淀(C)(C)當(dāng)前第97頁\共有109頁\編于星期六\18點96:123.在堿性溶液中與Pb2+離子反應(yīng),加熱后有黑色沉淀96:124.與甲醛-硫酸反應(yīng)生成玫瑰紅色環(huán)96:125.在酸性溶液中與三氯化鐵反應(yīng)顯紫堇色(A)(B)(D)當(dāng)前第98頁\共有109頁\編于星期六\18點98:136.巴比妥類藥物的鑒別方法有A.與鋇鹽反應(yīng)生成白色化合物B.與鎂鹽反應(yīng)生成紅色化合物C.與銀鹽反應(yīng)生成白色沉淀D.與銅鹽反應(yīng)生成有色產(chǎn)物E.與氫氧化鈉反應(yīng)生成白色沉淀

當(dāng)前第99頁\共有109頁\編于星期六\18點97:138.中國藥典(1995年版)中司可巴比妥鈉鑒別及含量測定的方法為

A.銀鏡反應(yīng)進行鑒別

B.采用熔點測定法鑒別

C.溴量法測定含量

D.可用二甲基甲酰胺為溶劑,甲醇鈉的甲醇溶液為滴定劑進行非水滴定

E.可用冰醋酸為溶劑,高氯酸的冰醋酸溶液為滴定劑進行非水滴定

當(dāng)前第100頁\共有109頁\編于星期六\18點95:78.凡取代基中含有雙鍵的巴比妥類

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