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文檔簡介
醛和酮的化學性質(zhì)課題醛和酮的化學性質(zhì)課型新授課授課日期教學目標知識與技能了解醛和酮在結(jié)構(gòu)上的特點。掌握醛和酮的化學性質(zhì)----羰基的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)。過程與方法通過對氧化劑的選擇,使學生體會研究物質(zhì)還原性的方法。通過分析官能團和化學鍵的特點,推斷有機物在化學反應(yīng)中的斷鍵位置,預(yù)測其化學性質(zhì),體會物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。3、通過銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅與醛的反應(yīng),培養(yǎng)學生實驗操作技能。4、通過交流總結(jié),形成對“醛酮”這兩類物質(zhì)化學性質(zhì)的初步認識。情感態(tài)度價值觀了解醛和酮在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用,體會有機化學在生產(chǎn)、生活中的巨大作用。教學重點醛和酮的化學性質(zhì)----羰基的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)。教學難點醛和酮的化學性質(zhì)----羰基的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)方程式的書寫教學方法設(shè)疑、啟發(fā)、討論、講解教師活動學生活動設(shè)計意圖【設(shè)疑引入】復(fù)習乙醇的催化氧化和乙醛被空氣中氧氣的氧化,那么乙醛能否轉(zhuǎn)化為乙醇,乙醛能否被其他氧化劑氧化?引入對醛酮化學性質(zhì)的學習。【板書】三、醛酮的化學性質(zhì)傾聽,思考通過學過的醇、醛、酸的轉(zhuǎn)化引發(fā)學生的求知欲望。【過渡】物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì),以乙醛、丙酮為例,分析其官能團,下面我們一起推斷一下這樣的分子結(jié)構(gòu)會有怎樣的化學性質(zhì)。[板書]1.羰基的加成反應(yīng)【引導分析】醛和酮分子中都存在著官能團------羰基,官能團中C原子有沒有飽和?可能發(fā)生哪些反應(yīng)?與什么試劑反應(yīng)?請分析一下羰基與HCN加成時,為什么加成產(chǎn)物是?【投影】羰基與極性試劑加成規(guī)律:+-+-AB+CO(R)HR,OACB(R)H,【指出】羰基與HCN的加成反應(yīng)在有機合成中可以增長碳鏈。加成原理是醛和酮結(jié)構(gòu)中帶正電荷的部分加上了試劑中帶負荷的原子或原子團,結(jié)構(gòu)中帶負電荷的部分加上了試劑中帶正荷的原子或原子團。參考羰基與極性試劑的加成規(guī)律,寫出乙醛與HCN、NH3、CH3CHO加成反應(yīng)的產(chǎn)物。學生練習應(yīng)用電子對偏移的知識分析羰基加成反應(yīng)規(guī)律,有利于學生對反應(yīng)產(chǎn)物的判斷?!局v解】醛酮的羰基還可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),即還原反應(yīng)【板書】2.還原反應(yīng)C=O雙鍵中一條價鍵斷后,兩個H原子分別加成到斷鍵的C原子上和O原子上。寫出乙醛、丙酮與氫氣的反應(yīng)方程式。CH3CHO+H2CH3CH2OH+H2CH3CHOHCH3投影學生的書寫情況使學生能從結(jié)構(gòu)分析轉(zhuǎn)化為反應(yīng)分析,體會化學鍵的斷裂與反應(yīng)類型的關(guān)系。讓學生建立運動觀,并以此形成的運動觀使學生更好的了解化學反應(yīng)實質(zhì),從而正確書寫化學方程式。[設(shè)問]乙醛除了能發(fā)生加成反應(yīng)外,這樣的結(jié)構(gòu)還能發(fā)生什么反應(yīng),哪個價鍵會發(fā)生斷裂,被怎樣的物質(zhì)攻擊才會發(fā)生斷裂?易被氧化,在點燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。(學生寫出化學方程式)。[板書]3、氧化反應(yīng)[講述]在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸,工業(yè)上就是利用這個反應(yīng)制取乙酸。[引導]學生觀察化學方程式,判斷斷鍵位置及原子加氧位置。[設(shè)疑]如何證明乙醛具有強還原性呢?據(jù)所提供的氧化劑小組交流研討,設(shè)計實驗方案,并做分組實驗驗證?!緩娬{(diào)】注意銀氨溶液的配制和實驗注意事項。【投影】分組實驗任務(wù),試劑及工作【小組成果匯報】實驗現(xiàn)象、結(jié)論及實驗成敗關(guān)鍵。指導學生寫出方程式。[拓展]讓學生寫出苯甲醛與銀氨溶液及新制氫氧化銅反應(yīng)的化學反應(yīng)方程式【拓展思考】乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化,由此可知乙醛的還原性是很強的,如遇酸性高錳酸鉀溶液、溴水有何現(xiàn)象呢?【交流研討】醛易被氧化。具有強還原性,分析醛酮的官能團的不同,酮是否也具有強還原性呢?C-H鍵斷裂加氧原子成羧基交流研討:小組同學交流一下選擇哪種氧化劑可證明乙醛的強還原性,說出你選擇的理由。強氧化劑:KMnO4(H+)溶液、濃硫酸、硝酸、氧氣……弱氧化劑:銀氨溶液[Ag(NH3)2]OH和新制Cu(OH)2……交流實驗設(shè)計方案【分組實驗】乙醛能否被弱氧化劑銀氨溶液及新制Cu(OH)2氧化?與銀氨溶液:實驗現(xiàn)象:反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡。實驗注意事項:1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。2.必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.配制銀氨溶液時,氨水不能過量(防止生成易爆物質(zhì))與新制Cu(OH)2懸濁液實驗現(xiàn)象:溶液由藍色逐漸變成棕黃色,最后變成紅色沉淀。實驗注意事項:在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,保證堿過量。CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2OCHO+2Ag(NH3)2OH△△→COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCHO+2Cu(OH)2→COONaCOOH+Cu2O↓+2H2O易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化,高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。小組交流研討,匯報結(jié)果因為醛的氧化只是官能團的轉(zhuǎn)變,而酮的氧化需要分子中碳碳單鍵的斷裂,必須要很強的氧化劑才行。所以丙酮不能被銀氨溶液或者新制氫氧化銅懸濁液氧化。通過對氧化劑的選擇,使學生體會研究物質(zhì)還原性的方法。通過對銀鏡反應(yīng)實驗的觀察,體會實驗的注意事項。這個方程式的書寫是難點,可幫助學生分析記憶。培養(yǎng)學生全面地觀察、記錄、描述實驗現(xiàn)象的能力,通過實驗一方面使學生體會了知識的應(yīng)用,另一方面培養(yǎng)學生的實驗操作能力。讓學生建立運動觀,并以此形成的運動觀使學生更好的了解化學反應(yīng)實質(zhì),從而正確書寫化學方程式。讓學生體會結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),從而得到知識的遷移。引導學生從結(jié)構(gòu)上分析醛和酮誰更易氧化,加深學生對氧化反應(yīng)的認識深度。課堂小結(jié)與開頭前后照應(yīng),形成醇、醛、酸的相互轉(zhuǎn)化線?!局芊答仭?.區(qū)別1-丙醇和2-丙醇的方法是()A.加金屬鈉B.加銀氨溶液C.在Cu存在下與O2反應(yīng)D.在Cu存在下和O2反應(yīng)后的產(chǎn)物中再加銀氨溶液2.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示:,關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的()A.能被KMnO4酸性溶液氧化B.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)C.被催化加氫的最后產(chǎn)物的分子式是C14H26OD.能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)【課后作業(yè)】1、查閱資料,調(diào)查你的生活中哪些物質(zhì)用到了醛和酮?它們有什么作用?【板書設(shè)計】醛酮的化學性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng):2.醛酮的還原反應(yīng)——與H2的加成3.氧化反應(yīng)(1)醛的氧化反應(yīng)①與氧氣②與銀氨溶液③與新制氫氧化銅懸濁液④與酸性高錳酸鉀溶液溴水等強氧化劑(2)酮不易被氧化學情分析學生通過學習,已掌握了烴、醇的命名方法,認識到有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的密切聯(lián)系,并初步建立了分類觀。第二章第1節(jié)引導學生多角度的認識有機化學反應(yīng),學生通過自我構(gòu)建的有機化學理論預(yù)測醇可能發(fā)生的化學反應(yīng)類型。常見醛、酮的重要性質(zhì)及其在生產(chǎn)生活中的廣泛應(yīng)用是本節(jié)課學習的基本要點,根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)準確預(yù)測其性質(zhì)是學生的提高點。效果分析本節(jié)課學生情緒高漲,合作交流、討論熱烈,發(fā)言積極,解題過程及書寫規(guī)范,問題理解透徹,訓練到位,易錯點提示恰到好處,使學生能更好澄清模糊點。多媒體的使用、學生的活動,都達到了較高的水平。習題的處理非常靈活、科學,且逐步深入問題的本質(zhì),同時也培養(yǎng)了學生自主、合作探究科學真理的品質(zhì)。從學生的訓練反饋上來看,目標達成度高。教材分析醛和酮是含有羰基的兩類重要化合物,在官能團的轉(zhuǎn)化和有機合成中占有核心地位,是有機合成的“中轉(zhuǎn)站”。本部分內(nèi)容是依據(jù)魯科版選修5《有機化學基礎(chǔ)》第二章第三節(jié)《醛和酮糖類》進行編排的,本節(jié)課為該節(jié)的第二課時,是一節(jié)新授理論課,本節(jié)內(nèi)容是第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的延續(xù),是前一課時醛、酮結(jié)構(gòu)的運用,也是后續(xù)學習糖類和有機合成的基礎(chǔ);本節(jié)內(nèi)容起著承前起后的作用,把醇和羧酸等烴的衍生物銜接起來;本節(jié)內(nèi)容的主要特點是充分運用了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想方法,用醛、酮的結(jié)構(gòu)來預(yù)測它們的主要化學性質(zhì)。第3節(jié)醛和酮糖類第2課時醛和酮的化學性質(zhì)【學習目標】1.能夠根據(jù)醛酮的結(jié)構(gòu)特點推測其分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型。2.獨立思考,小組合作,探究醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的反應(yīng)機理,總結(jié)官能團間的轉(zhuǎn)化?!咎骄恳弧眶驶募映煞磻?yīng)【思考】醛和酮分子中都存在著官能團------羰基,官能團中C原子有沒有飽和?可能發(fā)生哪些反應(yīng)?與什么試劑反應(yīng)?【練一練】1.分別寫出乙醛、丙酮在催化劑作用下與氫氰酸反應(yīng)的化學方程式2.參考羰基與極性試劑的加成規(guī)律,寫出乙醛與HCN、NH3、CH3CHO加成反應(yīng)的產(chǎn)物?!咎骄慷咳┩募託溥€原反應(yīng)【練一練】寫出乙醛、丙酮與氫氣的反應(yīng)方程式。【悟一悟】對比醇催化氧化機理及其對應(yīng)產(chǎn)物,,你有什么感悟?【探究三】醛酮的氧化反應(yīng)【交流研討】乙醛與丙酮的結(jié)構(gòu)有何不同?這樣的結(jié)構(gòu)使乙醛易發(fā)生什么反應(yīng)?哪個價鍵會發(fā)生斷裂,被怎樣的物質(zhì)攻擊才會發(fā)生斷裂?【遷移應(yīng)用】寫出工業(yè)上制取乙酸的化學方程式?!窘涣餮杏憽啃〗M同學交流一下選擇哪種氧化劑可證明乙醛的強還原性,說出你選擇的理由。強氧化劑:KMnO4(H+)溶液、濃硫酸、硝酸、氧氣……弱氧化劑:銀氨溶液[Ag(NH3)2]OH和新制Cu(OH)2……【分組實驗】設(shè)計實驗方案,并做分組實驗驗證。實驗內(nèi)容主要操作實驗現(xiàn)象化學方程式乙醛和銀氨溶液反應(yīng)取3ml銀氨溶液于潔凈試管中,然后加入3滴乙醛,振蕩后,把試管放在熱水浴里溫熱。乙醛和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)取3ml新制氫氧化銅懸濁液于試管中,然后加入乙醛溶液0.5ml,加熱至沸騰。【思考】1.配制銀氨溶液和氫氧化銅懸濁液的時候應(yīng)分別注意什么事項?2.兩個實驗成敗關(guān)鍵是什么?【拓展應(yīng)用】讓學生寫出苯甲醛與銀氨溶液及新制氫氧化銅反應(yīng)的化學反應(yīng)方程式【拓展思考】1.乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化,由此可知乙醛的還原性強弱如何?遇酸性高錳酸鉀溶液、溴水有何現(xiàn)象呢?2.醛易被氧化。具有強還原性,分析醛酮的官能團的不同,酮是否也具有強還原性呢?【課堂小結(jié)】畫出醇、醛、羧酸的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系(以乙醇為例),寫出有關(guān)化學方程式。【當堂檢測】1.據(jù)報道,不法商販用甲醛溶液浸泡白蝦仁,使之具有色澤鮮明,手感良好的特點,而這樣做成的食物是有毒的。下列關(guān)于甲醛的敘述不正確的是()A.甲醛能使蛋白質(zhì)變性 B.35%-40%的甲醛水溶液叫福爾馬林C.福爾馬林可用來浸制生物標本 D.甲醛通常狀況下為液體2.下列物質(zhì)中,不能把醛類物質(zhì)氧化的是()A.銀氨溶液B.金屬鈉C.氧氣D.新制氫氧化銅濁液3.下列關(guān)于醛和酮的說法不正確的是()A.由于醛和酮是兩類不同的有機物,故它們具有截然不同的性質(zhì)B.相同碳原子的飽和一元醛和一元酮互為同分異構(gòu)體C.醛和酮都有羰基官能團D.醛和酮都易發(fā)生加成反應(yīng)4.有機物分子中原子間(或原子團間)的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是()A.甲苯能使高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)而乙烷不能C.苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)而乙醇不能D.丙酮(CH3COCH3)分子中的氫比乙烷分子中的氫更容易被鹵原子取代5.用銅作催化劑使1-丙醇氧化為某有機物,下列與該有機物互為同分異構(gòu)體的是()A.CH3OCH2CH3B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3COCH3D.CH3COOCH36.有機物CH3CH(OH)CHO不能發(fā)生的反應(yīng)是()A.酯化 B.加成C.消去D.水解7.下列反應(yīng)中,有機物被還原的是()A.乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.乙醛轉(zhuǎn)化為乙醇C.乙醛制乙酸D.乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛【課后拓展案】A組【基礎(chǔ)訓練】1.下列物質(zhì)中不能與氫氣(有催化劑存在)反應(yīng)的是()A.乙烯B.乙醛C.乙醇D.苯2.(雙選)乙醛與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成乙醇,乙醛發(fā)生的反應(yīng)屬于()A.還原反應(yīng)B.氧化反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.消去反應(yīng)3.在一定條件下,下列物質(zhì)既能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是() A.CH3CH2OH B.CH3OHC.CH3CHO D.CH3COOH4.在乙醛與Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的實驗中,關(guān)鍵的操作是()A.乙醛要過量B.CuSO4要過量C.NaOH要過量 D.Cu(OH)2要過量5.已知丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為:CH2=CH-CHO,試判斷它不能發(fā)生的反應(yīng)是()A.加聚反應(yīng)B.消去反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.還原反應(yīng)6.下列反應(yīng)中,醛類物質(zhì)作氧化劑的是()A.銀鏡反應(yīng)B.與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)C.與氧氣反應(yīng)D.與氫氣反應(yīng)B組【拓展提高】7.烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應(yīng),稱為羰基合成,也叫烯烴的醛化反應(yīng)。由乙烯制丙醛的反應(yīng)為:CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO由分子式為C4H8的烯烴進行醛化反應(yīng),得到醛的同分異構(gòu)體可能有()A.2種 B.3種C.4種D.5種8.已知甲醛(HCHO)分子中的4個原子是共平面的。下列分子中所在原子不可能同時存在于同一個平面上的是()A.苯乙烯-CH=CH2B.苯甲酸-COOHC.苯甲醛-CHO D.苯乙酮-C-CH3O9.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式,根據(jù)已有知識判斷下列說法不正確的是()A.它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.它可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡C.它可使溴水褪色D.它被催化加氫的最后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是C10H20O10.某醛3g和足量的銀氨溶液反應(yīng),結(jié)果析出43.2g銀,則該醛為()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛11.下列醇不可由醛或酮與氫氣加成還原而來的是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.(CH3)3CCH2OHD.(CH3)3COH12.有下列8種物質(zhì):①甲烷;②苯;③聚乙烯;④乙醛;⑤2-丁炔;⑥環(huán)己烷;⑦鄰二甲苯;⑧環(huán)己烯。既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應(yīng)褪色的是()A.③④⑤⑧B.④⑤⑦⑧C.④⑤⑧D.③④⑤⑦⑧13.有兩種有機物A和B,分子式分別為C2H6O和C2H4O,已知:①B氧化得C,還原得A;②A能脫水生成烯烴F;③F能跟溴水反應(yīng)得D;④D與氫氧化鈉水溶液反應(yīng),得到溶于水的產(chǎn)物E。⑴寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。⑵寫出上述①至④各反應(yīng)的化學方程式,并對E命名。14.向乙醛溶液中滴入酸性KMnO4溶液,可觀察到現(xiàn)象是,現(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CH=C(CH3)-CH2CH2CH=C(CH3)2,又已知醛基也能與溴水發(fā)生反應(yīng)而使溴水褪色。回答下列問題:⑴在催化劑存在的條件下,1摩爾檸檬醛最多能與摩爾
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