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文檔簡介

關(guān)于有機化學(xué)反應(yīng)類型第1頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三你喝過一種新型飲料——蘋果醋嗎?它是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品,其中含有蘋果酸。蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為【思考】(1)蘋果酸中含有何種官能團?(2)它能與哪些物質(zhì)反應(yīng)?反應(yīng)類型是什么?(3)你能舉出幾種常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型嗎?第2頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1.認識有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型,能夠從不同角度對取代、加成、消去反應(yīng)進行分析。2.掌握鹵代烴的制備和性質(zhì),體會在有機合成中的橋梁作用。(重點)3.初步建立根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)預(yù)測其可能發(fā)生的有機反應(yīng)的一般思路。第3頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br光照CH4

+Cl2CH3Cl+HCl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△思考下列有機反應(yīng)的類型:加成反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)

O

OCH3-C-OH+H-O-C2H5

CH3-C-O-C2H5濃硫酸+H2O酯化反應(yīng)△【答一答】取代反應(yīng)-NO2+H2O+HO-NO2濃硫酸第4頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1.有機化學(xué)反應(yīng)有哪些主要類型?主要包括:取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。2.有機物的官能團與有機反應(yīng)有何關(guān)系?官能團決定了有機物的化學(xué)特性?!舅伎寂c交流】第5頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三3.我們應(yīng)該從哪些方面認識一個有機反應(yīng)類型?【思考與交流】

有機化學(xué)反應(yīng)的分析框架:反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)試劑參加反應(yīng)的有機化合物第6頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1.加成反應(yīng)3.消去反應(yīng)4.氧化反應(yīng)5.還原反應(yīng)

一、有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型6.加聚反應(yīng)7.縮聚反應(yīng)2.取代反應(yīng)第7頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三列舉學(xué)過的加成反應(yīng),思考能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)有何結(jié)構(gòu)特點?含碳碳雙鍵含碳碳叁鍵H2、X2、HX、H2O含羰基(醛基、酮羰基)含苯環(huán)H2、X2、HX、H2O、HCNH2、HCN、NH3H2【思考與交流】

第8頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1.加成反應(yīng)(1)概念:(2)特點:“只進不出”

類似于化合反應(yīng)有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結(jié)合,生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應(yīng)。第9頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三(3)常見的加成反應(yīng)烯烴及含碳碳雙鍵的有機物炔烴及含碳碳叁鍵的有機物能與H2加成能加成H2、X2、HX、H2O等催化劑,加熱(4)反應(yīng)條件:苯環(huán)、醛基、酮羰基不飽和油脂第10頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三④不對稱烯烴(如CH3CH=CH2)和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物。(5)注意事項①醛基只能和H2加成,不能和X2加成。②羧基和酯基中的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)。③若某有機物同時含C=C、醛基時,可同時加成氫氣,也可有選擇加成,要看信息而定。第11頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三加成反應(yīng)有什么規(guī)律?A1=B1+A2-B2A1-B1

B2A2δ+δ-δ+δ-CH3-C-H+H-CNCH3-CH-CN=O-OH催化劑δ+δ-δ+δ-加成反應(yīng)規(guī)律:異電結(jié)合一、有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型?CH3-CH=CH2+H-Cl

-ClCH3-CH-CH3δ-δ+δ+δ-第12頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三加成反應(yīng):⒈有機化合物本身的特點:含有不飽和鍵。⒉參加反應(yīng)的試劑:氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸、水。⒊有機物與試劑的關(guān)系X2HXHCN

H2H2O烯烴C=C-C≡C-炔烴醛酮-C-=O第13頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1.制取氯乙烷最好的方法是利用乙烯和氯化氫的加成反應(yīng),為什么不用乙烷和氯氣的反應(yīng)來制取呢?有機物分子中的某些原子或原子團,被其他原子或原子團代替的反應(yīng)。【思考與交流】

2.什么是取代反應(yīng)?取代反應(yīng)有何特點?第14頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三2.取代反應(yīng)(2)特點:“有進有出”有機物分子中的某些原子或原子團,被其他原子或原子團代替的反應(yīng)。類似于復(fù)分解反應(yīng)(1)概念:第15頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三烷烴和Cl2的鹵代反應(yīng);苯及其同系物的鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng);酸和醇的酯化反應(yīng)、醇分子間的脫水反應(yīng);酯和油脂的水解反應(yīng);鹵代烴的水解反應(yīng)等。(3)常見的取代反應(yīng)第16頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三2.取代反應(yīng)CH3-CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光+Br2-Br

+HBrFe磺酸基CH3CH2CH2-Br+NaOHCH3CH2CH2-OH+NaBrH2OCH3CH2-Br+H2OCH3CH2-OH+HBr(濃)鹵代烴醇取代反應(yīng)的結(jié)果:官能團發(fā)生轉(zhuǎn)換+HO-SO3H-SO3H+H2O第17頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)。A1-B1+A2-B2A1-B2+A2-B1δ+δ-δ+δ-CH3CH2-Br+H2OCH3CH2-OH+H-Br(濃)δ+δ-δ+δ-取代反應(yīng)規(guī)律:同電取代CH3CH=CH2+Cl2Cl-CH2CH=CH2+HCl3-氯-1-丙烯α-Cα-H官能團第18頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△取代反應(yīng)

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr根據(jù)方程式特點,思考下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。消去反應(yīng)H2O【思考與交流】第19頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三3.消去反應(yīng)(2)特點:“只出不進”一定條件下,有機化合物脫去小分子物質(zhì)(例如H2O、HX)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。(1)概念:第20頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三(3)常見的消去反應(yīng)①

醇分子內(nèi)脫去H2O生成烯烴②鹵代烴脫去HX生成烯烴CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△CH2-CH2HOH濃硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O第21頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1、2—氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種?主要產(chǎn)物是什么?2、如果是鄰二鹵代烷,如2,3—二溴丁烷如果發(fā)生消去反應(yīng),其條件是什么?產(chǎn)物又是什么呢?【思考與交流】

CH3-CH-CH-CH3+ZnBrBrCH3-CH=CH-CH3+ZnBr2第22頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三①CH3OH②CH3—C—OHCH3∣∣CH3④CH3—C—CH2—OHCH3∣∣CH3—CH2OH③⑤—CH2Br⑥CH3—CH—CH2ClCH3∣②⑥下列物質(zhì)中,能發(fā)生消去反應(yīng)的是

?!揪氁痪殹康?3頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三2.發(fā)生消去反應(yīng)的條件:1.消去反應(yīng)的實質(zhì):α碳β碳β碳原子上有氫原子?!狾H或—X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結(jié)合生成小分子H2O或HX而消去,有機物分子中形成雙鍵或叁鍵。【歸納提高】利用醇或者鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。(4)應(yīng)用(鄰碳有氫)第24頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三結(jié)構(gòu)為的有機物,在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng),所得的有機產(chǎn)物有

種。CH3—CH2—C—CH—CH3CH3︱︱OH︱CH33【練一練】CH3-CH2-C=C—CH3CH3CH3CH3-CH2-C—CH—CH3

CH2CH3CH3-CH=C-CH-CH3CH3CH3第25頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三【思考與交流】1、①乙烯通入溴的CCl4溶液中,有什么現(xiàn)象?②乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么現(xiàn)象?反應(yīng)原理是否相同?均退色,①中發(fā)生加成反應(yīng),②中發(fā)生氧化反應(yīng)2、苯能否使KMnO4/H+溶液退色,苯的同系物能否使KMnO4/H+溶液退色?苯不能,與苯所連碳的鄰位碳上有氫原子才能被氧化。第26頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三有機化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。(1)概念:二、有機化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1、氧化反應(yīng)寫一寫寫出下列化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系式。CH2=CH2KMnO4/H+CO2+H2O

CH3KMnO4/H+COOH加氧或去氫第27頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三想一想?

常見的氧化劑有哪些?O2、KMnO4、O3、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等練一練1、2CH3CH2OH+O22、2CH3CHO+O2

2CH3COOH2CH3CHO+2H2O寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式。Cu催化劑第28頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三①燃燒反應(yīng);②醇的催化氧化;

③被酸性KMnO4溶液氧化;

④醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化;

⑤烯烴被臭氧氧化(O3,Zn/HCl)。(3)常見的氧化反應(yīng)(加氧氧化)(去氫氧化)第29頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三醇能發(fā)生氧化反應(yīng)其分子結(jié)構(gòu)有什么特點?-OH所連碳原子上含有H原子2、還原反應(yīng)(1)概念:知識回顧有機化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)。加氫或去氧第30頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三

想一想?

常見的還原劑有哪些?氫氣、氫化鋁鋰(LiAlH4)、硼氫化鈉(NaBH4)等練一練嘗試寫出CH3CHO與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CHO+H2CH3CH2OH利用氧化反應(yīng)和還原反應(yīng),可以轉(zhuǎn)變有機化合物的官能團,實現(xiàn)醇、醛和羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。催化劑強調(diào)-COOH、-COO-的-C-不能與H2發(fā)生加成(還原)反應(yīng)O=第31頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三

和—CHO均易被氧化,請結(jié)合鄰二鹵代烴在鋅粉的作用下發(fā)生的消去反應(yīng),討論如何由CH2=CHCH2OH制取CH2=CHCHO?交流研討第32頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三研究有機化合物化學(xué)性質(zhì)的方法程序是什么?分析結(jié)構(gòu)預(yù)測反應(yīng)類型選擇試劑CH3-CH=CH2加成反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)溴水氯氣,加熱酸性高錳酸鉀溶液第33頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點:

三、有機化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用

——鹵代烴的制備和性質(zhì)烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代所得的化合物。2.了解常見的鹵代烴及其應(yīng)用:CHCl3CH2Cl2CF3CHBrCl氯溴三氟乙烷——廣泛用作麻醉劑氯仿

二氯甲烷——常用作溶劑第34頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三哪些反應(yīng)可以生成鹵代烴?烷烴和鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng):烯烴和X2或HX的加成反應(yīng):光照CH4+Cl2

CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br烯烴的α-取代反應(yīng):CH3CH=CH2+Cl2Cl-CH2-CH=CH2+HCl△【思考與交流】第35頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△(1)取代反應(yīng)

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O第36頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1、鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)條件有何不同?取代反應(yīng):NaOH的水溶液消去反應(yīng):NaOH的醇溶液共熱NaOH的醇溶液共熱濃硫酸,加熱(乙醇,170℃)2、鹵代烴的消去反應(yīng)和醇的消去反應(yīng)條件有何不同?【歸納提高】第37頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br根據(jù)鹵代烴的性質(zhì),思考如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br?【思考與交流】第38頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三由一鹵代烴合成二鹵代烴或二元醇的一般途經(jīng):

先消去,再加成(合成二元醇時再經(jīng)一步取代)。CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CH2OH

OH體會鹵代烴在有機合成中的橋梁作用。【歸納小結(jié)】第39頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1.由溴乙烷合成乙二醇依次發(fā)生的反應(yīng)為()A.消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B.取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)A【練一練】第40頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三CH2=CH2+Br2

CH2—CH2∣Br∣BrCH3CH2OHCH2=

CH2↑+H2O濃硫酸170℃合成路線:消去反應(yīng)—加成反應(yīng)—取代反應(yīng)2.用乙醇為原料合成乙二醇(其他原料任選),請設(shè)計出合理的合成路線,并寫出有關(guān)的反應(yīng)方程式。CH2—CH2+2NaOH

∣Br∣BrCH2—CH2+2NaBrOHOHH2O第41頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1.掌握有機反應(yīng)的條件、反應(yīng)特點和方程式的書寫。第42頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三2.書寫有機化學(xué)反應(yīng)的注意事項(1)有機物一般寫結(jié)構(gòu)簡式。(2)不能漏掉有機物外的無機小分子。如酯化反應(yīng)的水、醇催化氧化的水、鹵代烴取代反應(yīng)生成的HX、消去反應(yīng)生成的NaX和水。

醇的消去反應(yīng):鹵代烴的消去反應(yīng):(3)反應(yīng)條件濃硫酸,加熱(乙醇,170℃)NaOH的乙醇溶液,加熱第43頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△(1)取代反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O(3)鹵代烴在有機合成中的橋梁作用鹵代烴醇烷烴烯烴第44頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三1.下列化學(xué)反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是(

)

A.乙醛在一定條件下與H2發(fā)生反應(yīng)B.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.乙烯使溴水褪色D.乙烯在一定條件下與水反應(yīng)B第45頁,講稿共52頁,2023年5月2日,星期三2.在“綠色化學(xué)工藝”中,理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的

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