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高中化學·選擇性必修3·第三章·第三節(jié)醛酮3.3醛

自然界的許多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作為植物香料使用。生活中常見的醛OC左右連烴基(R)酮羰基OCRR’酮類一側(cè)連H,一側(cè)連烴基(R)/HOCRH醛類,簡寫:R-CHO一、乙醛1-物理性質(zhì)①無色、有刺激性氣味的液體②密度比水小,沸點是20.8℃③易揮發(fā),易燃燒④能與水、乙醇等有機溶劑互溶2-結(jié)構(gòu)特點[分

式][結(jié)

構(gòu)

式][結(jié)構(gòu)簡式][官

團]C2H4OCH3CHO(-CHO)OCHOCCHHHH3-化學性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)C=O影響C-H鍵極性強,易斷裂酮羰基碳不飽和C=O雙鍵易斷裂氧化性OCHOCH還原性【1】加成反應①催化加氫—還原反應CH3CHO+H2CH3CH2OHNi?[注意]①乙醛不能與X2、HX、H2O加成②酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C=O不能與H2發(fā)生加成反應②與HCN加成由于電負性的差異,醛基中的氧原子帶部分負電荷,碳原子帶部分正電荷,使醛基具有較強的極性。CH3C-H+H-CNCH3-CH-CNOOHδ+δ?δ?δ+極性試劑:H?CN、H?NH2、R?NH2、CH3O?H2?羥基丙腈[應用]在有機合成中可以用來增長碳鏈?!?】氧化反應①可燃性2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃②催化氧化催化劑2CH3CHO+O22CH3COOH

△③被強氧化劑氧化遇到酸性高錳酸鉀溶液和溴水使其褪色[提示]必須是溴水,溴的CCl4溶液不會氧化醛基,因為其中不含氧④被弱氧化劑氧化I.與銀氨溶液的反應(銀鏡反應)在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水,使最初產(chǎn)生的沉淀溶解,制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛,振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現(xiàn)象[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀)強電解質(zhì):完全電離[實驗原理]

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHH2O+2Ag↓+3NH3+CH3COONH4△[定量]1mol

-CHO~2mol

[Ag(NH3)2]OH~2mol

Ag水銀氨123,還有1個羧酸銨①可用于檢驗醛基,并測定醛基的個數(shù)②試管內(nèi)壁必須潔凈,用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱③堿性條件,加熱時不能振蕩或搖動試管④銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配,不能久置,試劑不顛倒,氨水不過量⑤可以用稀HNO3清洗做過銀鏡反應后的試管[注意事項]

銀鏡反應不僅可以用于檢驗葡萄糖,還可以用于制鏡等工業(yè)II.與新制的Cu(OH)2懸濁液的反應在試管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振蕩后加入0.5mL乙醛溶液,加熱CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O糖尿病患者的糖代謝功能紊亂,其血液或尿液中的葡萄糖含量會超出正常范圍。通過檢測患者血液或尿液中葡萄糖的含量,可診斷患者的病情。在醫(yī)院中可用儀器測量,在家中可根據(jù)葡萄糖特征反應原理制備的試紙對尿液進行檢驗。資料卡片乙醇、乙醛和乙酸三者之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。請結(jié)合具體反應,以及三者的分子結(jié)構(gòu)和官能團的變化情況,談談有機反應中的氧化反應和還原反應的特點[思考討論]

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化還原氧化反應:加氧、去氫

還原反應:加氫、去氧二、醛類由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物,R-CHO。[官能團]-CHO或COH[通

式]飽和一元醛:CnH2nO三、幾種常見的醛分子式:CH2O結(jié)構(gòu)簡式:HCHO甲醛(蟻醛)【思考】類比乙醛,寫出甲醛化學性質(zhì)的有關(guān)化學方程式。最簡單的芳香醛,又稱苦杏仁油,有苦杏仁氣味的無色液體。[1]由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?[2]苯甲醛在空氣中久置,在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶,這是為什么?[3]類比乙醛,寫出苯甲醛化學性質(zhì)的有關(guān)化學方程式。四、醛類的命名4-甲基-2-乙基戊醛2,3-二甲基戊二醛五、醛類的物理性質(zhì)六、醛類的化學性質(zhì)[思考]如何檢驗肉桂醛中的官能團?先用銀氨溶液檢驗醛基,酸化后再加溴水檢驗碳碳雙鍵七、酮類羰基與兩個烴基相連的化合物OCRR’[通

式]CnH2nO(n≥3)[酮的化學性質(zhì)][1]氧化反應①酮類通常情況不能被氧化,但大多數(shù)酮能在空氣中燃燒。②酮的羰基沒有連H,不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化。[2]加成反應能與H2、HCN、NH3、甲醇等發(fā)生加成反應CH3CCH3O+H2催化劑△CH3CHCH3OH[達標檢測1]寫出丙酮與HCN、甲醇反應的化學方程式。[知識小結(jié)]醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系[拓展延伸1]飽和一元醛和飽和飽和一元酮的通式:CnH2nO[達標檢測2]寫出C5H10O表示醛和酮的同分異構(gòu)體[思路]先考慮碳架異構(gòu),再考慮位置異構(gòu),最后

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