芳香烴教學(xué)設(shè)計(jì)下學(xué)期高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第二章烴第三節(jié)芳香烴教學(xué)設(shè)計(jì)教學(xué)目標(biāo)1、了解苯的同系物概念。2、學(xué)習(xí)掌握苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3、通過對(duì)苯環(huán)與甲基的相互影響了解苯與苯的同系物性質(zhì)上的異同。教學(xué)重難點(diǎn)1、重點(diǎn)：苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。2、難點(diǎn)：苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，基團(tuán)間的相互影響。教學(xué)過程一、導(dǎo)入新課[引入]在烴類化合物中，除了我們前面已經(jīng)學(xué)習(xí)過的脂肪烴之外，有很多烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴，我們?cè)诟咭灰呀?jīng)學(xué)習(xí)過最簡(jiǎn)單、最基本的芳香烴，大家回憶一下它的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。二、講授新課知識(shí)點(diǎn)一苯[教師活動(dòng)]展示苯分子模型[講解]苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個(gè)原子共平面，碳原子均采取sp2雜化，每個(gè)碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)狀。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。[投影]展示苯分子的σ鍵和大π鍵示意圖。[師]苯分子的組成和結(jié)構(gòu)有著不同的表示方法。[投影]展示苯分子的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等。[師]同學(xué)們，還記得我們必修2中所學(xué)的關(guān)于苯的知識(shí)嗎？老師手里拿的這瓶是苯，請(qǐng)大家結(jié)合實(shí)物來總結(jié)苯的相關(guān)物理性質(zhì)。[學(xué)生活動(dòng)]學(xué)生思考并回答。[投影]苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度熔、沸點(diǎn)溶解性毒性揮發(fā)性無色液體比水小較低不溶于水有毒易揮發(fā)[師]我們經(jīng)常強(qiáng)調(diào)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，那么苯分子的這種環(huán)狀結(jié)構(gòu)會(huì)使苯有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？

[講解]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。首先，苯如大多數(shù)有機(jī)物一樣可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)。

[提問]苯分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少？

[生]通過計(jì)算：由分子式C6H6知：碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=92.3%。

[師]這么高的質(zhì)量分?jǐn)?shù)會(huì)導(dǎo)致苯燃燒時(shí)有何現(xiàn)象？回憶乙烯燃燒時(shí)的現(xiàn)象對(duì)比。

[生]燃燒時(shí)火焰明亮，伴有濃烈的黑煙。因?yàn)樘嫉馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)大，燃燒不充分。

[師]請(qǐng)大家寫出苯燃燒的化學(xué)方程式。

[投影]2C6H6+15O212CO2+6H2O。

[師]苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子容易被其他原子或原子團(tuán)所取代，因此使其具有了和烷烴相似的重要性質(zhì)——取代反應(yīng)。[投影]取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)：苯不與溴水反應(yīng)，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為。②硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。[師]我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于C—C單鍵和CC雙鍵之間的一種特殊的鍵，既然它能像烷烴那樣發(fā)生取代反應(yīng)，那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。前邊已經(jīng)證實(shí)其不能使溴水發(fā)生化學(xué)褪色，即一般不易加成，但在特殊的條件下，苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)。[投影](3)加成反應(yīng)：一定條件下，苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為。知識(shí)點(diǎn)二苯的同系物[過渡]苯是最簡(jiǎn)單的最基本的芳香烴，按照同系物的定義，若在苯分子中增加一個(gè)CH2和兩個(gè)CH2原子團(tuán)，其分子式將會(huì)變成什么樣？他們與苯又有什么關(guān)系呢？[學(xué)生活動(dòng)]通過寫結(jié)構(gòu)式：C7H8C8H10，同系物的關(guān)系，寫出了他們的通式：CnH2n-6。[講解]沒錯(cuò)，這兩種物質(zhì)就是苯的同系物，這是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，在性質(zhì)上與苯也有許多相似之處，比如它們都是有一定的不飽和度，在一定條件下是可以加成的，但是由于苯基與烷基的相互作用，會(huì)對(duì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)有影響，接下來讓我們以甲苯為例探討苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。[演示實(shí)驗(yàn)]把苯、甲苯各2ml分別諸如2支試管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振蕩，觀察并記錄溶液的顏色變化。[師]現(xiàn)在由哪位同學(xué)來說說你看到的現(xiàn)象和分析原因？[生]在甲苯中，酸性高錳酸鉀溶液褪色，因?yàn)榧妆缴系募谆礁咤i酸鉀氧化的結(jié)果，苯中的現(xiàn)象不明顯。[講解]甲苯不僅能和酸性高錳酸鉀反應(yīng)，還可以與濃硝酸和濃硫酸的混合物發(fā)生取代反應(yīng)。如在30℃時(shí)苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一取代產(chǎn)物。再如，甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸在一定條件下也可以發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯。[投影]展示苯的化學(xué)性質(zhì)。[提問]三硝基甲苯，俗名是什么？有何重要的用途？[生]梯恩梯（TNT），是一種淡黃色的晶體，不溶于水，它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。[師]對(duì)，這些簡(jiǎn)單的芳香烴，在我們的工業(yè)生產(chǎn)中是充當(dāng)了非常重要的作用的，它可