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新人教選修第三章第一節(jié)醇酚第1頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月活動:競猜有關(guān)酒的詩篇或俗話借問酒家何處有?牧童遙指杏花村。明月幾時有?把酒問青天!何以解憂唯有杜康(1)(2)(3)第2頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其它原子或原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物.烴的含氧衍生物:烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物.R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR第3頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)醇酚第一課時——醇第4頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月醇與酚的區(qū)別
羥基(—OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④②第5頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月醇的分類(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇:如CH3OH甲醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇(2)根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇(3)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇芳香醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH第6頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月醇的命名1.選主鏈。選含—OH的最長碳鏈作主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號。從離羥基最近的一端開始編號。3.定名稱。在取代基名稱之后,主鏈名稱之前用阿拉伯數(shù)字標出—OH的位次,且主鏈稱為某醇。羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32,3—二甲基—3—戊醇第7頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月醇的物理性質(zhì)名稱相對分子質(zhì)量沸點/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.5表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較結(jié)論:相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點高得多。因為醇分子間可以形成氫鍵。且C數(shù)越多沸點越高HHOOHHHOC2H5第8頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月表3-2含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇3259醇的物理性質(zhì)結(jié)論:相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高第9頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月顏色:氣味:狀態(tài):沸點:密度:溶解性:無色透明特殊香味液體0.78g/ml比水小78℃,易揮發(fā)跟水以任意比互溶,本身良好的有機溶劑一、乙醇的物理性質(zhì)檢驗C2H5OH(H2O)
。除雜C2H5OH(H2O)
。CuSO4
先加CaO后蒸餾第10頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月二、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OH—C—C—O—H
HHHHCH3CH2OH或C2H5OH
—OH(羥基)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團O—HC—O鍵的極性較大,易斷鍵第11頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月
現(xiàn)象鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學方程式2Na+2H2O=
2NaOH+H2↑?實驗:乙醇和鈉的反應(yīng)第12頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月三、乙醇的化學性質(zhì)思考與交流(1)與金屬Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
哪一個建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理、更安全?處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全合理的方法是第(3)種方案,向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和,熱效應(yīng)小,因此是比較安全可行的處理方法。1.取代反應(yīng)第13頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月三、乙醇的化學性質(zhì)遷移學習:(1)與金屬Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
根據(jù)乙醇與金屬鈉的反應(yīng)規(guī)律,推測甲醇,乙二醇,丙三醇與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物。1.取代反應(yīng)第14頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月根據(jù)乙醇與氫溴酸反應(yīng)的規(guī)律,推測1-丙醇與氫溴酸反應(yīng)的產(chǎn)物。三、乙醇的化學性質(zhì)1.取代反應(yīng)(2)和HX的反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(3)和乙酸的酯化反應(yīng)(酸去羥基醇去氫)CH3CH2OH+HOOCCH3
CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△第15頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月三、乙醇的化學性質(zhì)1.取代反應(yīng)(1)與金屬Na的取代(2)和HX的反應(yīng)(3)和乙酸酯化反應(yīng)(4)醇分子間脫水CH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃濃H2SO4第16頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月三、乙醇的化學性質(zhì)2.消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意:濃硫酸作用是催化劑和脫水劑溫度要迅速升至170℃第17頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月實驗室制備乙烯原理:發(fā)生裝置:凈化:收集:氫氧化鈉除去CO2、SO2排水法第18頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月制乙烯實驗裝置放入幾片碎瓷片作用是什么?用排水集氣法收集濃硫酸的作用是什么?溫度計的位置?如何雜質(zhì)氣體?如何除去?催化劑和脫水劑。水銀球插入反應(yīng)混合液面下,但不能接觸瓶底。將反應(yīng)生成的氣體先通過NaOH溶液。防暴沸第19頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月拓展練習:醇的消去反應(yīng)及條件3.根據(jù)乙醇與濃硫酸加熱反應(yīng)可能生成乙烯或乙醚的反應(yīng)規(guī)律,推測2-丙醇與濃硫酸加熱反應(yīng)可能的反應(yīng)產(chǎn)物;CH3-CH-CH3OH濃硫酸△結(jié)論:醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應(yīng)。濃硫酸△第20頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月三、乙醇的化學性質(zhì)3.氧化反應(yīng)(1)燃燒氧化2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃焊接銀器、銅器時,表面會生成發(fā)黑的氧化膜,銀匠說,可以先把銅、銀在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銅銀會光亮如初!這是何原理?第21頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月三、乙醇的化學性質(zhì)3.氧化反應(yīng)(2)催化氧化2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇黑色變?yōu)榧t色,產(chǎn)生有刺激性氣味的液體2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
Cu或Ag△注意反應(yīng)條件,及鍵的斷裂且該反應(yīng)是放熱反應(yīng)。第22頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月拓展練習:醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件結(jié)論:與羥基相連的碳原子上有2個或3個H原子的醇易被氧化成醛,若只有1個H,則易被氧化成酮,若沒有氫原子,則羥基一般不能被氧化。
根據(jù)乙醇的催化氧化反應(yīng)的規(guī)律,推測1-丙醇的催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物。第23頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月其中能被氧化成醛的有
,不能被催化氧化的有
,可發(fā)生消去反應(yīng)的有
。答案:ABD
E
BCDE4.第24頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月三、乙醇的化學性質(zhì)3.氧化反應(yīng)(3)被強氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化反應(yīng)原理:CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸實驗現(xiàn)象:紫色褪去溶液或由橙黃色變?yōu)榫G色【資料卡片】有機反應(yīng)中加氧去氫的叫氧化反應(yīng);加氫去氧的成為還原反應(yīng)第25頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7(橙紅色)Cr2(SO4)3(綠色)乙醇第26頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月歸納、總結(jié)——乙醇的化學性質(zhì)CH3COOC2H5CH2=CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2,催化劑O2,Cu或Ag△HBr,△H2O,△濃硫酸,170℃H2O,催化劑NaOH,△CH3COOH,濃硫酸,△C2H5ONaNa第27頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反應(yīng)斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)、酯化反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①第28頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)醇酚第二課時——酚第29頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月(雙選)下列物質(zhì)屬于酚的是(
)BC
羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。第30頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月生活中的酚毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類,大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡式如下圖一個嗎啡分子中含兩個羥基,這兩個羥基均可說明嗎啡可歸為醇類嗎?第31頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月醫(yī)藥生活中的酚第32頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月醫(yī)藥【藥品名稱】苯酚軟膏【性
狀】黃色軟膏,有苯酚特臭味【藥理作用】
消毒防腐劑,使細菌的蛋白質(zhì)變性?!咀⒁馐马棥?.對本品過敏者、嬰兒禁用。
2.用后擰緊瓶蓋,當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用,尤其是
后。
3.連續(xù)使用,一般使用一周,如仍末見好轉(zhuǎn),請向醫(yī)師咨詢,如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀,應(yīng)停止使用,并用酒精洗凈?!静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?!舅幬锵嗷プ饔谩?/p>
1.
。
2.如正在使用其他藥品,使用本品前請咨詢醫(yī)師?!举A
藏】
苯酚軟膏使用說明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30℃以下保存特臭味色澤變紅酒精洗凈不能與堿性藥物并用消毒防腐劑第33頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月一、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型化學式:
結(jié)構(gòu)簡式C6H6O
或C6H5OHOH所有原子均一定共面嗎?第34頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月活動:探究苯酚的物理性質(zhì)實驗一取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實驗二取實驗一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻實驗三取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇,振蕩溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清,冷卻變渾濁第35頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月②常溫下在水中微溶,65℃以上時能跟水以任意比溶互;易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。①無色晶體,有特殊的氣味;熔點是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。故苯酚應(yīng)密封保存。③有毒,有腐蝕作用二、物理性質(zhì)
如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。可作消毒劑。第36頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月實驗現(xiàn)象(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液,并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實驗3—3第37頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月活動:探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較+Na2CO3—OH—ONa+
NaHCO3Na2CO3溶液苯酚濁溶液鹽酸石灰石苯酚鈉溶液ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3第38頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月活動:探究苯酚是否具有酸性實驗向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸現(xiàn)象方程式結(jié)論溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2O第39頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+(1)弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性:碳酸>苯酚>碳酸氫根石炭酸NaHCO3NaHCO3三、化學性質(zhì)第40頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月試比較乙醇和苯酚,并完成下表:類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團結(jié)構(gòu)特點與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,易電離出H+【學與問】第41頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月實驗3-4:向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察現(xiàn)象。甲苯分子中的甲基和苯基相互影響,使甲基的化學性質(zhì)不同于一般的烷基,苯基的化學性質(zhì)也不同于苯。苯酚分子的羥基與苯基也相互影響嗎?第42頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月OH活動:探究羥基對苯環(huán)的影響實驗澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚,三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化第43頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月三、化學性質(zhì)(2)取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓①此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定;②溴原子只能取代酚羥基鄰、對位上的氫原子。第44頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月思考:能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是?OHOH-CH=CHOH6mol;7mol第45頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)
,并完成下表:類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學與問】第46頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月三、化學性質(zhì)(3)顯色反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚遇FeCl3溶液變紫色,可用于二者的互檢.第47頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月(3)顯色反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色,可以據(jù)此鑒別苯酚。(4)氧化反應(yīng)三、化學性質(zhì)苯酚在常溫下易被空氣中的氧氣氧化,易燃燒,易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。第48頁,課件共53頁,創(chuàng)作于2023年2月含有相同官能團的不同有機物間性質(zhì)比較1、酚類與醇類的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH
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