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第一節(jié)概述定義(Definition)經(jīng)驗(yàn)式(Empiricalformula)分類(Classification)功能(Functions)1一、內(nèi)涵碳水化合物是包含一個(gè)羰基(carbonylgroup,-C=O)的多羥基化合物(polyhydroxylcompounds,-OH)。經(jīng)驗(yàn)式(Empiricalformula):Cm(H2O)n,特殊情況:C2H4O2、C3H6O3(乳酸)、C5H10O4(脫氧核糖)和C6H12O5(鼠李糖)。根據(jù)官能團(tuán)(functionalgroup),碳水化合物分為:Aldoses(醛糖)和
ketoses(酮糖)根據(jù)單糖聚合度(singlesugarunit),碳水化合物分為:
Monosaccharides(單糖):1unitOligosaccharides(低聚糖):2-10units(二糖Disaccharides:2units)Polysaccharides(多糖):>10units2Aldoses(醛糖)3Ketoses(酮糖)4Monosaccharides(單糖)5Oligosaccharides(低聚糖)蔗糖麥芽糖6Polysaccharides(多糖)纖維素直鏈淀粉7二、功能(Functions)碳水化合物可以提供生物體所需的能量和熱量。碳水化合物可以用作重要的甜味劑和保藏劑。碳水化合物可以賦予食物風(fēng)味和顏色。碳水化合物可以提供黏性、膠凝性和穩(wěn)定性。82.1提供能量和熱量
根據(jù)目前中國膳食碳水化合物的實(shí)際攝入量,2000年聯(lián)合國糧農(nóng)組織重新修訂了我國健康人群的碳水化合物供給量應(yīng)為總能量攝入的55%-65%,以保障人體能量和營養(yǎng)素的需要。92.2用作甜味劑和保藏劑所有的單糖、部分低聚糖和糖醇都具有甜度但是多糖不具有甜味。單糖(Monosaccharides):葡萄糖(glucose),果糖(fructose),果葡糖漿(HFCS)等。低聚糖(Oligosaccharides):蔗糖(Sucrose),麥芽糖(Maltose),龍膽三糖(Gentianose),棉子糖(Raffinose)等。糖醇(Sugaralcohol):山梨糖醇(sorbitol),木糖醇(xylitol),赤蘚糖醇(erythritol),異麥芽糖醇(Isomalt)等。10甜味劑葡萄糖和果糖11蔗糖和麥芽糖蔗糖麥芽糖12山梨醇和木糖醇木糖醇山梨醇13以20oC時(shí)10%或15%的蔗糖溶液的甜度為1.0。糖度糖甜度蔗糖α-D-葡萄糖β-D-果糖1.000.701.50α-D-半乳糖α-D-甘露糖α-D-木糖0.270.590.5014用作保藏劑(Preservers)例如:50%的蔗糖可以抑制酵母(yeasts)。65%的蔗糖可以抑制細(xì)菌(bacterias)。80%的蔗糖可以抑制霉菌(molds)。152.3賦予顏色和風(fēng)味碳水化合物可以賦予食品誘人的色澤(金黃色或褐色)如,美拉德反應(yīng)(Maillardreaction)產(chǎn)生的類黑精(Melanoidin),以及焦糖化反應(yīng)(Caramelization)產(chǎn)生的焦糖色(Caramel)。碳水化合物可以賦予食品誘人的風(fēng)味,如美拉德反應(yīng)中斯特克勒爾(Streckerreaction)降解產(chǎn)生的吡嗪(Pyrazine)。162.4黏性、膠凝性和穩(wěn)定性所有的糖都有黏性。糖的黏性與分子量成正相關(guān)。淀粉糖漿(Starchsyrup)和果葡糖漿常被用作提高食物黏度。多糖具有膠凝性,如淀粉(starch)、纖維素(cellulose)、羥甲基纖維素(CMC)、果膠(pectin)、瓜爾豆膠(guargum)和瓊脂(agar)。多糖具有很好的親水性和疏水性,可以改善食品的穩(wěn)定性。如糊精(Cyclodextrins)、黃原膠
(xanthangum)等。
17膠凝性(Gelatinization)Starch淀粉18穩(wěn)定性(Stabilization)糊精能夠提高各種化合物的化學(xué)和物理穩(wěn)定性。4141lipophilic(疏水的)centralcavityhydrophilic(親水的)outersurfaceCyclodextrins(糊精)CCCCCC19第二節(jié)單糖分類(Classification)專業(yè)術(shù)語(Nomenclatures)構(gòu)型和構(gòu)象(Configurationandconformation)物理性質(zhì)(Physicalproperties)化學(xué)性質(zhì)(Chemicalproperties)單糖衍生物(Derivants)20一、
分類分類(Classification):醛糖(Aldoses)和酮糖(Ketoses)
丙糖(Trioses),丁糖
(Tetroses),戊糖(Pentoses),己糖(Hexoses)重要的單糖(Importantmonosaccharides):葡萄糖(Glucose),
果糖(Fructose),
半乳糖(Galactose),
甘露糖(Mannose).21醛糖(Aldoses)手性碳原子(chiralcarbonatom)差向異構(gòu)體(epimer)C4差向異構(gòu)體C2C2差向異構(gòu)體C422手性碳原子甘油醛(Glyceraldehyde)(1)葡萄糖(Glucose)(4)23將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子2.1D-/L-型生物界中只存在D-型碳水化合物
。
L-甘油醛
D-甘油醛
根據(jù)甘油醛D-/L-型定義,將碳水化合物中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子上的-OH在右方的,定義為D-型,而指向左方的則定義為L-型。
24二、構(gòu)型和構(gòu)象
D-型葡萄糖
L-型葡萄糖25酮糖(Ketoses)C5差向異構(gòu)體C5C262.2α/β型半縮醛上連接的羥基與末端碳上連接的羥基,在同側(cè)的,為β型;在異側(cè)的,為α型。αβ葡萄糖65654433221127265431αβ果糖221166334455282.3呋喃型/吡喃型
吡喃型比呋喃型穩(wěn)定PyranoidformFuranoidform29構(gòu)象:由于分子中的某個(gè)原子(基團(tuán))繞C-C單鍵自由旋轉(zhuǎn)而形成的不同的暫時(shí)性的易變的空間結(jié)構(gòu)形式。不同的構(gòu)象之間可以互相轉(zhuǎn)變。構(gòu)型:分子中由于某個(gè)原子(基團(tuán))特有的固定空間排列方式不同而使它呈現(xiàn)出不同的較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。30兩個(gè)聚合物具有相同的化學(xué)成分,但是必須通過鍵斷裂或重組才能形成一樣的空間結(jié)構(gòu),那么這兩種聚合物被認(rèn)為是構(gòu)型不同。(e.g.L/D,α/β).兩個(gè)聚合物之間可以通過單鍵的旋轉(zhuǎn)形成一樣的空間結(jié)構(gòu),那么這兩種聚合物被認(rèn)為是構(gòu)象不同。(e.g.船式和椅式構(gòu)象).31三、
單糖物理性質(zhì)甜度(Sweetness):感官評定法(Sensorycomparisonmethod)旋光性(Opticalactivity):旋光度(Opticalrotation),比旋光度(Specificrotation),變旋現(xiàn)象(Mutarotation)溶解性(Dissolubility):分子結(jié)構(gòu)(Molecularstructure)和溫度(Temperature)32以20oC時(shí)10%或15%的蔗糖溶液的甜度為1.0。其他的碳水化合物與該標(biāo)準(zhǔn)品做對比。3.1甜度(Sweetness)糖甜度蔗糖α-D-葡萄糖β-D-果糖1.000.701.50α-D-半乳糖α-D-甘露糖α-D-木糖0.270.590.5033糖的甜度與分子量成負(fù)相關(guān)性。所有的單糖、部分低聚糖和糖醇都具有甜度但是多糖不具有甜味。糖的甜度與分子構(gòu)型有關(guān)。α-D-glucose>β-D-glucoseβ-D-fructose>α-D-fructose343.2旋光性(Opticalactivity)旋光性是一種物質(zhì)使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的特性,使偏振光平面向右旋轉(zhuǎn)的成為右旋糖,D-或(+)。使偏振光平面向左旋轉(zhuǎn)的成為左旋糖,L-或(-)。除了丙酮糖(acetonesugar)外,單糖分子中都含有手性碳原子,因此其溶液都具有旋光性。糖比旋光度D-果糖D-葡萄糖D-半乳糖-92.4o+52.2o+80.2o麥芽糖蔗糖乳糖+130.4o+66.5o+55.4o35變旋現(xiàn)象(Mutarotation)
比旋光度是指1mL含有1g糖的溶液在其透光層為0.1m時(shí)使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度。變旋現(xiàn)象時(shí)比旋光度發(fā)生改變。α-D-glucoseβ-D-glucoseα/β型平衡β-D-fructoseα-D-fructoseα/β型平衡糖比旋光度α-D-glucoseβ-D-glucoseβ-D-fructoseα-D-fructose+112.2o+18.7o-133.5o-21o363.3溶解性(Dissolubility)單糖分子易溶于水,不溶于乙醚(ethylether)和丙酮(acetone)等有機(jī)溶劑。糖的溶解性與分子極性和溫度有關(guān)。極性基團(tuán)越多,溶解度就越高。果糖(fructose)>葡萄糖(glucose)溫度升高,溶解性增大。fructoseandglucose:50oC>40oC>30oC>20oC373.4結(jié)晶性(Crystallinity)單糖中葡萄糖和二糖中蔗糖非常容易發(fā)生結(jié)晶現(xiàn)象。果糖(Frucose),轉(zhuǎn)化糖(invertsugar),淀粉糖漿(starchsyrup)不會(huì)發(fā)生結(jié)晶現(xiàn)象。383.5黏度(Viscosity)所有的糖溶液都具有黏度。糖的黏度與分子質(zhì)量成正相關(guān)性。葡萄糖和果糖(glucoseandfructose)<蔗糖(sucrose)淀粉糖漿(Starchsyrup)和果葡糖漿(HFCS)常用于提高食品的黏度。39四、
化學(xué)性質(zhì)異構(gòu)化作用(Isomerization)葡萄糖Glucose甘露糖Mannose果糖Fructose脫水反應(yīng)(Dehydrationreaction)
Sugar(糖)Furfural(糠醛)酯化反應(yīng)(Esterificationformation)Sugar(糖)Ester(酯)氧化反應(yīng)(Oxidationreaction)
R-CHO(醛基)R-COOH(羧酸基)還原反應(yīng)(Reductionreaction)
R-CHO(醛基)R-CH2OH(伯醇基)40異構(gòu)化反應(yīng)(Isomerization)果糖葡萄糖甘露糖烯醇式中間體41葡萄糖(glucose)葡萄糖醇(glucitol)甘露糖(mannose)甘露醇(mannitol)木糖(xylose)木糖醇(xylitol)還原反應(yīng)(Reducingreaction)木糖木糖醇42五、
單糖衍生物氨基糖
(Aminosugars)糖苷
(Glycosides)糖醇
(Sugaralcohols)脫氧糖
(Deoxysugars)435.1氨基糖(Aminosugars)一個(gè)或多酚羥基被氨基取代而生成的化合物。例如葡萄糖胺(D-Glucosamine)半乳糖胺
(D-Galactosamine)
D-GalactosamineD-Glucosamine445.2糖苷(Glycosides)羰基與其他醇分子的羥基或酚羥基結(jié)合形成半縮醛或酮。通過O-(an
O-glycoside),N-(a
glycosylamine),S-(a
thioglycoside)orC-(a
C-glycoside)糖苷鍵連接.455.3糖醇(Sugaralcohols)山梨醇(sorbitol),甘露醇(mannitol),半乳糖醇(dulcitol),木糖醇(xylitol),阿拉伯醇(arabitol)糖醇的性質(zhì):親水性(hydrophilic)潤濕劑(humectants)口感涼爽(Coolfeeling)低熱值(Lowcalories)木糖醇465.4脫氧糖(Deoxysugars)單糖分子中的一個(gè)或多個(gè)羥基被氫原子取代生成的化合物稱為脫氧糖。
脫氧核糖(desoxyribose),海藻糖(fucose),鼠李糖(rhamnose).脫氧核糖鼠李糖海藻糖47總結(jié)(Summary)什么是碳水化合物?為什么碳水化合物如此重要?專業(yè)名詞:手性碳原子差向異構(gòu)體D-/L-型α/β-型構(gòu)型和構(gòu)象48總結(jié)(Summary)單糖的物理性質(zhì)甜度、旋光性、溶解度單糖的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)異構(gòu)化反應(yīng)4950第二節(jié)低聚糖定義(Definition)分類(Classification)重要的低聚糖(Importantoligosaccharides)性質(zhì)(Properties)功能(Functions)51一、定義及分類低聚糖
(DP=2-10)二糖(Disaccharides)
蔗糖(Sucrose),麥芽糖(Maltose)三糖(Trisaccharides)
龍膽三糖G(entianose),棉子糖(Raffinose),麥芽三糖(Maltotriose)四糖(Tetrasccharides)麥芽四糖(Maltotetraose),水蘇四糖(Stachyose)五糖(Pentosaccharides)麥芽五糖(Maltopentaose)52均低聚糖(Homo-oligosaccharides)麥芽糖(Maltose),環(huán)糊精(Cyclodextrin)雜低聚糖(Hetero-oligosaccharides)蔗糖(Sucrose),棉籽糖(Raffinose)還原糖(Reducingoligosaccharides)和
非還原糖(Nonreducingoligosaccharides)
是否含有游離的醛基、酮基或是半縮醛上還原性羥基。53二、
二糖定義(DP=2)分類還原(reducingdisaccharides)和非還原二糖(nonreducingdisaccharides)性質(zhì)易溶于水具有甜味具有旋光性可以結(jié)晶重要的二糖542.1蔗糖蔗糖是一個(gè)非還原糖(nonreducingsugar)。蔗糖可以水解生成葡萄糖和果糖。
[α]D20變化從+66.5o到-19.9o。蔗糖水解液被稱為轉(zhuǎn)化糖漿(invertsyrup)。α,β-1,2糖苷鍵(glycosidicbond)155在水果、花、種子等植物中廣泛存在工業(yè)上由甘蔗(莖中可高達(dá)26%)或甜菜(塊根中約20%)制備甜味較強(qiáng),為常用的甜味劑無還原性,溶液無αβ變化,甜味不隨時(shí)間變化在酸或轉(zhuǎn)化酶作用下,水解為D-葡萄糖和果糖。562.2麥芽糖(Maltose)麥芽糖屬于還原糖,甜度是蔗糖的1/3,口感柔和。淀粉在淀粉酶水解下可生成麥芽糖
,麥芽糖可被酵母發(fā)酵。面團(tuán)發(fā)酵和甘薯蒸烤時(shí)就有麥芽糖產(chǎn)生,生產(chǎn)啤酒所用的麥芽汁中所含糖的主要成分就是麥芽糖。α,α-1,4糖苷鍵
157乳糖是還原糖,有旋光性,甜度是蔗糖的1/6。
乳糖是哺乳動(dòng)物(mammals)乳汁中的主要成分。有助于有機(jī)體內(nèi)鈣質(zhì)的代謝和吸收,缺乏乳糖酶導(dǎo)致乳糖不耐癥。2.3乳糖(Lactose)β,α-1,4糖苷鍵158發(fā)酵乳制品如大多數(shù)酸奶和干酪中乳糖含量很少,一些乳糖發(fā)酵過程中被轉(zhuǎn)化成乳酸。乳糖在水解成單糖D-葡萄糖和D-半乳糖之后才能作為能量利用。乳糖到達(dá)小腸后才被消化,小腸內(nèi)存在乳糖酶。乳糖促進(jìn)腸道吸收和鈣的保留。乳糖D-葡萄糖+D-半乳糖乳糖酶59乳糖不耐癥乳糖保留在小腸腸腔內(nèi),由于滲透壓的作用,乳糖有將液體引向腸腔的趨勢,產(chǎn)生腹脹和痙攣。乳糖不耐癥隨著年齡增大而加重。有兩種方法可以克服乳糖酶缺乏的影響,一種方法是通過發(fā)酵如在生產(chǎn)酸奶和乳制品時(shí)除去乳糖另一種方法是加入乳糖酶減少乳中乳糖。602.4纖維二糖(Cellobiose)纖維二糖是還原糖。纖維二糖在自然界中無游離狀態(tài),可以通過纖維素酶解或酸解(enzymaticoracidichydrolysis)產(chǎn)生。β,β-1,4糖苷鍵
1612.5海藻糖(Trehalose)海藻糖屬于非還原糖,廣泛存在于海藻、真菌、蕨、麥角等高等植物以及酵母、無脊椎動(dòng)物及昆蟲的血液中。海藻糖具有較高的保濕性,可用作化妝品和食品。α,α-1,1糖苷鍵11622.6果葡糖漿果葡糖漿
(HFCS)是以酶法糖化淀粉所得的糖液經(jīng)葡萄糖異構(gòu)酶的異構(gòu)化,將其中一部分葡萄糖異構(gòu)成果糖,得到由葡萄糖和果糖為主要成分組成的混合糖漿。
玉米淀粉玉米糖漿高糖麥芽糖葡萄糖糖漿中的葡萄糖葡萄糖異構(gòu)酶果糖63果葡糖漿的種類:F55(大部分用于軟飲料中),含有55%果糖和42%葡萄糖;F42(廣泛用于焙烤食品中),含有42%果糖和53%葡萄糖;F90,含有90%果糖和10%葡萄糖,主要用于與F42
混合制備F55果葡糖漿。性質(zhì)吸濕性強(qiáng)、發(fā)酵性好、抗結(jié)晶性高。用作蔗糖替代品。643.1棉子糖(Raffinose)
棉籽糖是非還原糖,甜度是蔗糖的1/5-2/5。棉籽糖廣泛存在于植物中,如棉籽、甜菜、馬鈴薯等。1612α,α-1,6糖苷鍵
α,β-1,2糖苷鍵
三、其他低聚糖
653.2水蘇糖(Stachyose)水蘇糖屬于非還原糖
水蘇糖廣泛存在于植物中,如綠豆、黃豆等豆科植物中。161612α,α-1,6糖苷鍵
α,β-1,2糖苷鍵663.3麥芽五糖(Maltopentaose)11114444屬于還原糖α,α-1,4糖苷鍵67四、功能性低聚糖功能性低聚糖低聚果糖(fructooligosaccharide),低聚木糖(xylooligosaccharide),低聚異麥芽糖(isomaltosehypgather),低聚半乳糖(oligomate),大豆低聚糖(soybean),甲殼低聚糖(chitooligosacchairides)性質(zhì)低甜度、低熱值、難以被人體消化,食用后基本上不增加血糖和血脂,但有潤腸通便的作用。能被大腸內(nèi)雙歧桿菌選擇性地利用,增加體內(nèi)雙歧桿菌的數(shù)量,促進(jìn)腸胃功能可以防止齲齒684.1低聚果糖低聚果糖是蔗糖分子中的
D-果糖以β(2?>1)糖苷鍵連接1-3個(gè)果糖基而成的蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖及其混合物。G-F-Fn,n=1-3(G代表蔗糖基,F代表果糖基)蔗果三糖kestose(GF2)、蔗果四糖tetrose(GF3)、蔗果五糖kestopentose(GF4)和混合物mixtureFOS屬于非還原糖FOS可以從水果和蔬菜中提取獲得,如香蕉,洋蔥,大蒜,西紅柿,蘆筍,韭菜等。6970低聚果糖可以通過兩種方法制得:酶解菊芋粉(inulin)。以蔗糖為原料采用β-D-呋喃果糖苷酶(fructosidase)的轉(zhuǎn)果糖基作用,在蔗糖分子上以β-1,2糖苷鍵與1-3個(gè)果糖分子相結(jié)合而成,該酶多由米曲霉(Aspergillusoryzae)和黑曲霉(Aspergillusniger)生產(chǎn)制得。71低聚果糖可以抑制唾液和腸道消化酶的水解作用,可以用作雙歧桿菌(bifidobacterium)的底物。增加體內(nèi)雙歧桿菌的數(shù)量,抑制腸內(nèi)沙門氏菌和腐敗菌的生長。低聚果糖可以促進(jìn)鈣吸收。低聚果糖可以防止齲齒。72低聚果糖可以用于酸奶(yoghurt)和其他奶制品(dairyproducts)中。低聚果糖可用于膳食纖維產(chǎn)品中,提供低熱值。FOS在日本廣泛用作食品強(qiáng)化劑(dietarysupplement)734.2低聚木糖低聚木糖是由2-7個(gè)木糖以β(1?>4)糖苷鍵連接而形成的低聚糖。其中木二糖為主要有效成分。低聚木糖甜度是蔗糖的50%,耐酸、耐熱、不分解,適合加到酸性飲料及發(fā)酵食品中。在
酸性(PH2.5-8)和高溫(高達(dá)
100
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