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第七章
有機(jī)化合物第二節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料第1課時(shí)乙烯與有機(jī)高分子材料
中美貿(mào)易戰(zhàn)中國(guó)對(duì)750億美國(guó)商品加征關(guān)稅,涉及大量化工產(chǎn)品!據(jù)統(tǒng)計(jì),所列的商品范圍中,丙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚烯烴、橡膠等化工產(chǎn)品主要集中在第四部分,石油經(jīng)過(guò)分餾→裂化→裂解乙烯乙烯的產(chǎn)量:衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平乙烯的用途和來(lái)源乙烯的來(lái)源和用途以乙烯為原料,可得到有機(jī)高分子材料、藥物等成千上萬(wàn)種有用的物質(zhì)。塑料藥物合成乙醇催熟劑顏色氣味狀態(tài)密度溶解性無(wú)色稍有氣味氣體比空氣略小難溶于水一、乙烯的物理性質(zhì)如何收集乙烯呢?排水法收集1、乙烯的結(jié)構(gòu):C2H4C=CHHHHCH2=CH2分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C:C:::HHH::HCCHHHH約120°約120°乙烯的結(jié)構(gòu)是平面形,2個(gè)C原子和4個(gè)H原子共平面且每個(gè)夾角都是120°6原子共平面當(dāng)乙烯上的H原子被其他原子或者原子團(tuán)取代,請(qǐng)計(jì)算共平面原子數(shù)目分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型比例模型
C2H4CH2=CH2C2H6CH3CH3HH:C::CH:::HHH:C:CH:::H::HHCCHHHHCCHHHHHH乙烯與乙烷對(duì)比265KJ/mol-1345KJ/mol-1雙鍵中的兩個(gè)鍵具體有什么區(qū)別?碳碳雙鍵不是兩個(gè)碳碳單鍵的簡(jiǎn)單組合,有一個(gè)鍵比較特殊,比通常的碳碳單鍵鍵能小,比較活潑,鍵容易斷裂分子式C2H6C2H4分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鍵的類(lèi)別c-c單鍵c=c雙鍵鍵角109°28′120°鍵長(zhǎng)(10-10m)1.541.33鍵能(KJ/mol)384610分子內(nèi)各原子的相對(duì)位置兩個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子,不在同一平面上兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子在同一平面上2、乙烯和乙烷的結(jié)構(gòu)265KJ/mol-1345KJ/mol-1
碳碳雙鍵不是兩個(gè)碳碳單鍵的簡(jiǎn)單組合,有一個(gè)鍵比較特殊,比通常的碳碳單鍵鍵能小,比較活潑,鍵容易斷裂,易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
乙烯分子中含有碳碳雙鍵,在組成和結(jié)構(gòu)上與只含碳碳單鍵和碳?xì)滏I的烷烴有較大差異,因此在性質(zhì)上也有很多不同。碳碳雙鍵使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)1.與氧氣反應(yīng)【觀察現(xiàn)象】請(qǐng)同學(xué)們觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)①實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論
在空氣中點(diǎn)燃
火焰明亮并伴有黑煙氧化反應(yīng)CH2=CH2+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃思考:結(jié)合乙烯燃燒的化學(xué)方程式,乙烯燃燒時(shí)有黑煙說(shuō)明了什么?乙烯比乙烷少兩個(gè)氫原子,含碳量較大,所以燃燒不充分,有黑煙產(chǎn)生2、與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論
與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
【觀察現(xiàn)象】請(qǐng)同學(xué)們觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象KMnO4(H+)溶液紫紅色褪去,變?yōu)闊o(wú)色氧化反應(yīng)思考:乙烯變?yōu)槭裁??CO22CO2KMnO4CH2=CH22、與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)不可以,乙烯與高錳酸鉀反應(yīng)生成二氧化碳,引入新的雜質(zhì)CCHHHH高錳酸鉀褪色CCHHHHHH高錳酸鉀不褪色思考:能不能用高錳酸鉀來(lái)除去乙烷中乙烯呢?應(yīng)用:利用使酸性高錳酸鉀溶液褪色的性質(zhì),可以鑒別乙烯和乙烷思考:如何除去乙烷中混有的乙烯?(接下來(lái)學(xué)習(xí))3、乙烯與四氯化碳(溴水)反應(yīng)(加成反應(yīng))實(shí)驗(yàn)③實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論
與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)
【觀察現(xiàn)象】請(qǐng)同學(xué)們觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溴的CCl4溶液橙色褪去,變?yōu)闊o(wú)色乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)3、乙烯與溴水反應(yīng)(加成反應(yīng))觀看反應(yīng)的微觀動(dòng)畫(huà),寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(1,2-二溴乙烷)(無(wú)色油狀液體,密度比水大,不溶于水)CH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br=只上不下CCHHHHCCHBrHBrHHBr—Br+
乙烯不僅可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),在一定條件下,還可以與氯氣、氫氣、氯化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)物質(zhì)化學(xué)方程式氫氣氯化氫水CH2=CH2+H2CH3CH3
CH3CH2ClCH2=CH2+HClCH2=CH2+H-OHCH3CH2OH催化劑催化劑催化劑加壓加熱——(乙烷)——(工業(yè)制氯乙烷)——(工業(yè)制乙醇)溴水不可以,乙烯與高錳酸鉀反應(yīng)生成二氧化碳,引入新的雜質(zhì)CCHHHH高錳酸鉀褪色CCHHHHHH高錳酸鉀不褪色思考:能不能用高錳酸鉀來(lái)除去乙烷中乙烯呢?應(yīng)用:利用使酸性高錳酸鉀溶液褪色的性質(zhì),可以鑒別乙烯和乙烷思考:如何除去乙烷中混有的乙烯?反應(yīng)物乙烯與溴單質(zhì)乙烷與溴單質(zhì)反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件化學(xué)鍵的變化反應(yīng)特點(diǎn)生成物特點(diǎn)加成反應(yīng)取代反應(yīng)斷C-H鍵C=C中一個(gè)鍵斷裂有上有下只上不下取代1molH,耗1molBr2一種產(chǎn)物加成1mol雙鍵,耗1molBr2產(chǎn)物為混合物常溫常壓光照,溴蒸氣乙烯、乙烷與溴單質(zhì)反應(yīng)比較1、下列關(guān)于乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的敘述,錯(cuò)誤的是
A.乙烯分子中6個(gè)原子都在同一平面內(nèi)B.乙烯與酸性KMnO4溶液發(fā)生加成反應(yīng)能使其褪色C.乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)能使其褪色D.乙烯分子的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)B3、制取一氯乙烷的最好方法是(
)A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烯和氫氣反應(yīng)2、下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是(
)
A.CH3CH3
B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OHD.CH3CH2BrBC3.加聚反應(yīng)
由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),稱(chēng)為加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)加聚反應(yīng)。nCH2=CH
Cl催化劑n[CH2-CH
]
Cl單體聚合成高分子化合物的小分子化合物如CH2=CH2鏈節(jié)高分子化合物中的最小重復(fù)單元如—CH2—CH2—聚合度高分子化合物中的鏈節(jié)數(shù)如聚乙烯中的nnCH2=CH2催化劑n[CH2
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