高中生物競賽輔導糖類

高中生物競賽輔導課件糖類第1頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月糖類是多羥基的醛或多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。最早發(fā)現(xiàn)的幾種糖可用通式Cn(H2O)m表示，又被稱為碳水化合物。糖的概念第2頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月糖的主要生物學作用糖是自然界含量最為豐富的的有機物分子，是重要的生物能源物質(zhì)，是細胞的結構組分，作為其它生物分子的前體，參與細胞與細胞間分子識別和信號傳導等。第3頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月單糖最簡單的單糖是丙糖，包括甘油醛和二羥丙酮其它的單糖可以看作是丙糖衍生而來的糖。第4頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月單糖的旋光異構

平面偏振光：普通光通過尼科爾棱鏡時由于棱鏡的結構，通過的光只是沿某一平面振動的光波，其它的都被遮斷，這種光稱為平面偏振光。當它通過某種具有旋光性的異構物溶液，偏振面向右或左旋轉。

偏振面：與平面偏振光振動的平面相垂直的平面。第5頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月

不對稱碳原子（手性C原子）：指4個價鍵與4個不同的原子或原子團相連接的碳原子。除二羥丙酮外，其它單糖至少含有一個手性C原子，因此都具有旋光異構體。如：

L-甘油醛D-甘油醛不對稱碳原子第6頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月

規(guī)定：D型（—OH在右），L—型（—OH在左）

D、L型是兩種不同的物質(zhì)，盡管組成的元素相同，但空間結構不同，表現(xiàn)出不同的性質(zhì)。第7頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月

旋光異構體個數(shù)：2n個

n—不對稱C個數(shù)。如四碳糖有2個不對稱C，異構體4個。五碳糖有3個不對稱C，異構本體23=8個六碳糖有4個不對稱C，異構體24=16個。第8頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月

對多個不對稱碳原子，規(guī)定其構型時，以距醛基（或酮基）最遠的不對稱C原子（或靠近伯醇基的不對稱C原子）為標準，－OH在不對稱C原子右邊為D-型，－OH在左邊為L型。第9頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月單糖的環(huán)狀結構和異頭物Glc的鏈狀結構醇羥基很容易與醛或酮形成半縮醛可半縮酮，形成環(huán)狀結構。第10頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月異頭物第11頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月C1上的醛基與哪一個C原子上的–OH反應：有兩種形式：

1）C1與C5

連接形成氧橋，與吡喃相似，稱吡喃糖。

2）C1

與C4連接形成氧橋，與呋喃相似，稱呋喃糖。天然Glc多以吡喃型存在，因其更穩(wěn)定。

C1上新出現(xiàn)的—OH有2種不同的排列方式，為便于研究，規(guī)定：

α–型：半縮醛（酮）碳上的–OH與決定直鏈結構構型（D型或L型）的碳上的–OH處于同一邊者。

β–型：（與α–型相反）不在同一邊者。第12頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月第13頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月第14頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月Glc這種投影式結構過長的氧橋是不合理的，因為每個碳原子的鍵角并非180°，1926年英國化學家W.H.Haworth提出透視式結構：α-D-

吡喃Glc第15頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月α-D-

呋喃Glc第16頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月兩條規(guī)定：

1直鏈式右邊的—OH寫在Haworth環(huán)下面，左邊—OH寫在環(huán)上面。

2未成環(huán)的多余碳原子，如氧橋向右，則寫在環(huán)之上，反之，則寫在環(huán)之下。第17頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月

單糖的構象

構象：指一個分子中，不改變共價鍵結構，僅單鏈周圍的原子旋轉所產(chǎn)生的原子空間排列。構象改變，共價不一定斷裂或重新形成，Haworth設計的Glc環(huán)狀結構為一個平面，粗線來表示靠讀者的一邊，C–O–C鍵角為108°28,但實測為111°，形成兩種構象：船式、椅式。第18頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH第19頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月D－果糖、D－半乳糖、L－鼠李糖、D－甘露糖、L－山梨糖、L－巖藻糖、L－阿拉伯糖、D－核糖、D－脫氧核糖、D－木糖重要的單糖第20頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月單糖的重要衍生物：糖醇：較穩(wěn)定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由單糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羥基為氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：單糖的半縮醛上羥基與非糖物質(zhì)（醇、酚等）的羥基形成的縮醛。洋地黃苷、皂角苷第21頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月寡糖：少數(shù)單糖（2~10個）縮合的聚合物。自然界中最常見的寡糖是雙糖。寡糖麥芽糖葡萄糖-（14）葡糖苷第22頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月乳糖半乳糖-（14）葡萄苷第23頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月纖維二糖葡萄糖-（14）葡糖苷第24頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月蔗糖葡萄糖-，（12）果糖苷第25頁，課件共28頁，創(chuàng)作于2023年2月

多個單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物。多糖沒有還原性和變旋現(xiàn)象，無甜味，大多不溶于水。多糖

淀粉直鏈淀粉由250-260個葡萄糖分子，以（1，4）糖苷鍵聚合而成。呈螺旋結構，遇碘顯紫藍色。