《有機化學》中國農業(yè)出版社課后知識題目解析

**第一章1.（1）sp3變?yōu)閟p2；（2）sp2變?yōu)閟p3；（3）無變化；（4）sp到sp2到sp3、sp2精品文檔放心下載2.（2）實驗式：（3）（4）；分子式：（1）（2）（5）；構造式：（10）（11）(13)；精品文檔放心下載結構簡式：（6）（7）（12）（14）；折線式：（8）（9）精品文檔放心下載3.（1）飽和脂肪醇（2）飽和脂肪醚（3）不飽和脂肪羧酸（4）脂肪環(huán)多鹵代烴精品文檔放心下載（5）芳香醛（6）芳香胺4.C6H65.通過氫鍵締合：（1）（5）（8）與水形成氫?。海?）（3）（7）不能締合也不能與水形成氫健：（4）（6）6.（1）（2）（3）（4）第二個化合物沸點高；（5）第一個化合物沸點高精品文檔放心下載7.（1）（2）（3）（5）第一個化合物水溶性大；（4）第二個化合物水溶性大精品文檔放心下載8.根據P11表1-2，反應前4個C-H鍵，一個C=C雙建，能量為；2267kJ感謝閱讀反應后6個C-H鍵，一個C-C單鍵建，能量為；2831kJ精品文檔放心下載**反應吸熱：ΔH=-564kJ9.（3）（4）（5）正向進行反應；（2）逆向進行反應10.（1）HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH>NH3>CH4精品文檔放心下載（2）RO->OH->RNH2>NH3>H2O>ROH>I->Cl-精品文檔放心下載第二章CH3CH2CHCH2CHCH3H3C CHCH3CH3

**1.（1）2.5-二甲基-5-乙基己烷（2）CH3 CH2CH3CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3CH2CH33-甲基-3,6二乙基辛烷（3）H3C CH3CHCH2CHH3C CH32,4-二甲基戊烷**（4）2-甲基-3-乙基己烷**（5）反-1-甲基-4-異丁基環(huán)己烷（6）CH3 CH3HH-1,2-二甲基環(huán)己烷（7）1-甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷**（8）CH3CH3正丁烷2.（1）2,5-二甲基己烷**（2）2,4-二甲基-4-乙基庚烷（3）2,2,4-三甲基戊烷（4）2,2,4,4-四甲基辛烷**（5）異丙基環(huán)己烷（6）1,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷（7）甲基環(huán)戊烷**（8）二環(huán)[4.4.0]癸烷3.（1）C2H5CH3CHCH2CH33-甲基戊烷(CH3)3CCH2CH2CH32,2-二甲基戊烷

（2）**（3）CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH32,3-二甲基己烷（4）CH3CH3CH2CCH2CH3CH33,3-二甲基戊烷（5）CH3CH3CCH2CHCH2CH3CH3 CH32,2,4-三甲基己烷**4.(1)Br+ Br2+謝謝閱讀Br99% 1%(2)+ClCl2(3)+ HBrCH3CH2CH2Br(4)**Cl+ Cl2(5)+

Br2

BrCH2CH2CH2CH2Br5.**6.(1)(2)**(3)7.(1)**(2)（3）(4)8.**(1)液溴深紅棕色環(huán)丙烷使溴水深紅色退去（2）液溴深紅棕色1,2-二甲基環(huán)丙烷使溴水深紅色退去感謝閱讀9.CH3CH3ClCH3CH3ClCl Cl10.CH3H3C CHCH311.（1）CH3CH3H3CCH3反 順**（2）CH3CH3H3C H3C12.Cl22ClCl+ CH4CH3+HCl感謝閱讀Cl+ CH3CH3Cl**第三章1.2,2,4-trimethylhexane(Z)-4-methylpent-2-eneH Cl(E)-2-chloro-4-methylpent-2-ene精品文檔放心下載2-methylbuta-1,3-diene

**H(Z)-4-methylhept-3-ene(2E,5E)-3,7-dimethylocta-2,5-diene謝謝閱讀HHH H(2E,4Z)-hepta-2,4-dienepent-3-en-1-yne**2.(E)-3,4-dimethylpent-2-ene (E)-4,4-dimethylpent-2-ene精品文檔放心下載ClCl(Z)-4-isopropyl-3-methylhept-3-ene (1Z,3E)-1,4-dichlorobuta-1,3-diene精品文檔放心下載(E)-4-isopropyl-3-methylhept-3-ene but-2-yne精品文檔放心下載**3.HBrBr2KMnO4OH-H2SO4H2OO3ZnH2O

**BrBr BrOH OHOSO3HOHOOOO O**Cl2500oC ClH2OHg2+H2SO4BrBr2O3 OZnH2OH

OBrOHH

OKMnO4

O

HOH+CH3H+H2OKMnO4CH2CH CH2 H+

H COH OHOHCH3CH2COOH CO24. 在25℃，101kPa時，1mol可燃物完全燃燒生成穩(wěn)定的化合物時所放出的 熱謝謝閱讀量，叫做該物質的燃燒熱．單位為 kJ/mol。1-戊烯3376KJ/mol 順-2-戊烯3368KJ/mol 反-2-戊烯3364KJ/mol謝謝閱讀**5.2HCCHCH2CH2CH2CH384銀氨溶液（1）銀氨溶液、液溴CCl4(2)液溴CCl4、銀氨溶液（3）液溴CCl4、銀氨溶液、酸性高錳酸鉀8.H HHH9. 方法（2）10.CH3CH2CH2CHCH2pent-1-ene(CH3)2CHCHCHCH34-methylpent-2-ene3HCCH3CCH3C CH32,3-dimethylbut-2-eneCH3CH2CHCHCH2CH3hex-3-ene11.OCOCOCOOC2H5CH3CH312.13.

**CNCHOOCOCO15.**第四章1.NH2SO3H4-aminobenzenesulfonicacid謝謝閱讀ClNO21-chloro-4-nitrobenzeneNO2NO21,5-dinitronaphthalene

**CH3NO2NO2Cl1-chloro-4-methyl-2,3-dinitrobenzene感謝閱讀CH3NO2SO3H4-methyl-2-nitrobenzenesulfonicacid精品文檔放心下載SO3Hnaphthalene-2-sulfonicacid感謝閱讀**2.SO3HBr2-bromobenzenesulfonicacid謝謝閱讀1-butylbenzeneCOOHBrOH3-bromo-4-hydroxybenzoicacid 1-ethynyl-4-methylbenzene感謝閱讀H H HCC CCCH32-methyl-1,4-diphenylbuta-1,3-diene精品文檔放心下載**3.CH3NO2OCHOO（1）重排α-氫反應15555.96.苯穩(wěn)定，能量低7.

**CH3COOHNO2ClClClOO（2）催化劑不對AlCl3氧化產物不對 （3）取代位置感謝閱讀**A B c8.ClCOOH COOHClClClClClNO2ClClNO29.**OHCOOH> >NHCH2CH3NHCOOHNO22> > >10.CHNHCOCH3OH3NO2 COOHSO3H

ClCOOH COCH3COOHBrNO2**11.（1）液溴，褪色的是環(huán)己二烯；液溴+鐵粉，劇烈反應，反應后的液體倒入冷水中在底感謝閱讀部產生褐色液體的是苯。無現象的是環(huán)己烷。（2）酸性高錳酸鉀，褪色的是甲苯，不褪色的是苯。（3）液溴，褪色的是苯乙烯；銀氨溶液12.C16H16CC C C13.ClNO2COCH3CH2CH314.

ClNO2ClNO2BrCOCH3BrCH2CH3

**CH3CHCOOH3NO2 NO2CH3 COOH COOHNO2Br BrNO2 NO2CH2CH3 COOH（1）無（2）無（3）無（4）有（5）有（6）無（7）有（8）有謝謝閱讀**第五章1.αα=c×L2.Cl ClCH3CH CHCH3含有兩個相同手性碳原子（三種）謝謝閱讀hepta-3,4-diene （兩種）HOOCHC CHCOOHOH OH 含有兩個相同手性碳原子（三種）**（三種）OHCH3CHCOOH （兩種）3.H3CCH3HCCHCH3HH3CCCHH HHO OHHHHH如果丙二烯兩端碳原子上各連兩個不同基團時，由于所連四個基團兩兩各在相互垂直的平面上，分子就沒有對稱面和對稱中心，因而有手性。精品文檔放心下載**HCClClCH33HCH3CH3HCHCH33CH3 H H CH3 H H用平面式分析，(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)己烷或(1S,2S)-1,2-二甲基感謝閱讀環(huán)己烷是一種有旋光的化合物。用構象式分析，(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)己烷或(1S,2S)-1,2-二甲基感謝閱讀環(huán)己烷是無數種有旋光的構象式組合而成的混合物。HCCH2CH3H3CH2CCH33HCHCl2Cl2HCHH3COH2CNH2H2NCH2OCHHCOOHHOOCH4.**（1）S （2） S （3）R（4）S （5）SS （6）S S謝謝閱讀5.COOHO23 56．**** ** **HO7.BrPhIHHNH2HHHHHCH3CH3HSRCH3BrOHHFHHHHOHClCH3RR8.Br IBr(+和-)(+和-)9.（1） 相同（2） 相同（3） 內消旋體

**ClCH3HClRRCH2OHOHHCHORR**（4） 對映體（5） 對映體10.H HA B C第六章1.**H3CCH3CH2ClCCHCH2ClCl(E)-1-chloro-2-methylbut-2-ene1-chloro-3-(chloromethyl)hexane(E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯 3-(氯甲基）-1-氯己烷精品文檔放心下載Cl

CH2Cl

ClCl1-chloro-4-(chloromethyl)benzene感謝閱讀7,7-dichloro-1-methylbicyclo[2.2.1]heptane謝謝閱讀4-(氯甲基）-1-氯苯1-甲級-7,7-二氯二環(huán)[2.2.1]庚烷BrBrCH3H3-bromo-6-methylcyclohex-1-ene (S)-3-bromocyclohex-1-ene謝謝閱讀3-甲基-6-溴-1-環(huán)己烯 (s)-3-溴-1-環(huán)己烯精品文檔放心下載2.3HCC2HCCHCClC2ClHHH丙烯基氯 烯丙基氯Br BrBr BrCH3ClCH2BrClClHHHH**3.CH3CH2CNCH3CH2NH2CH3CH2OHCH3CH2ORCH3CH2ICH3CH2NO24.（1）HX;PX3;兩步反應，消除成烯烴再加成 (2)Cl2500oC感謝閱讀5.**CNBr NO2ClNH2Br CNCH2OH6親核性3>2>1；AgNO2:3>2>1;親電加成：2>3>1感謝閱讀親核性2>3>1;AgNO2:2>3>1;親電取代：3>2.>1謝謝閱讀7.**PCl5ClOHOClClBr2KMnO4OH-BrHOOHOH-BrOHOHOHClCl

OHCH2OHCH2Cl

CH2ClClClBr8.OC2H5ESN**9.ABCBr10.BrA B11.**COOH COOHOH OHCOOH COOHD L都得到順反兩種異構體HOOC COOH HOOC HH H H COOH第七章1.**HOOHOH4-methylhexan-2-ol4-methylhepta-1,6-dien-4-ol2-methyl-1-phenylbutan-2-ol四甲基-2-己醇4-甲基-1,6-庚二烯-4-醇2-甲基-1-苯基丁-2-醇BrOH(H3C)2HCOHBrOC2H52,2-dimethylpropan-1-olBr1-bromo-4-ethoxybenzene2,6-dibromo-4-isopropylphenol2,2-二甲基-1-丙醇4-異丙基-2，6-二溴苯酚1-溴-4-甲氧基苯2.OHOHOCH3 OH4-methoxypent-1-en-3-ol cyclopentane-1,2-diol感謝閱讀3.OHOHbutan-1-olOH2-methylpropan-2-olbutan-2-ol1-丁醇2-丁醇2-甲基-2-丙醇abc脫水：c>b>a 與鈉反應：a>b>c 與盧卡斯試劑：c>b>a感謝閱讀**4.(1)(2)OH+C2H5IBrClOOHOCC(3)(4)H3I+CH3OHCl(5)OH5.（1）1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇，3-戊烯-1-醇，4-戊炔-1-醇謝謝閱讀銀氨溶液 4-戊炔-1-醇液溴 3-戊烯-1-醇盧卡斯試劑（ZnCl2/濃HCl） 1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇，感謝閱讀（2）正已烷，正丁醇，氯丙烷，乙醚AgNO3和乙醇 氯丙烷**冷濃硫酸 乙醚金屬鈉 正丁醇（3）2-丁醇甘油苯酚FeCl3苯酚CuSO4甘油6.（1）沸點：正辛醇>3-己醇>2-甲基2-戊醇>正己烷感謝閱讀（2）酸性：CH3CH3OHOCH3SH>OH>>7.(1)CH2OH(2)CH2Cl(3)(4)OCH2NH2CH2OHCH2OHCH2OHO8.分離苯和苯酚的混合物：NaOH溶液，分層，在向水層通入CO2氣體感謝閱讀除去環(huán)己烷中二乙醚：冷濃HCl，分層9.**PBr3CN-CNH2OOHBrCOOHROHH+濃硫酸H2OOHOH高溫H2SO4濃硫酸Br2BrBrOH高溫10.(a)

Br

(b)

OH

(c)11.OHO12.OHOHOHOH第八章1(1)OOH2-hydroxypropanal2-羥基丙醛（4）H3CO4-methylcyclohexanone4-甲基環(huán)己酮2.

**（2）（3）OOObut-2-enalpentane-2,4-dione2-丁烯醛2,4-戊二酮（5）（6)CH3OOO2-phenylacetaldehyde2-methylcyclohexane-1,4-dione感謝閱讀2-苯基乙醛 2-甲基-1，4-環(huán)己二酮(1) (2)OBr

**OO2-bromopropanal cyclohexane-1,3-dione精品文檔放心下載(3)(4)H3CCNH3CON-(propan-2-ylidene)benzenamine4-methylpentan-2-one3.OH >O >OCH2OH CHO OCH3 CH2CH3> > >4.脂肪醛>芳香醛>脂肪甲基酮>環(huán)酮>芳香甲基酮謝謝閱讀Cl

O OClO>ClO>O>>Cl5.(1) (2)OMgX OH(3) (4)

**COONa +CH2OH(5)OH

OHCN

OHCOOHO(6) (7)OHOO SO3Na6.（1）乙醛乙醇乙醚銀氨溶液 乙醛金屬鈉 乙醇（2）丙醛丙酮丙醇異丙醇銀氨溶液（托倫試劑） 丙醛NaSO3H 丙酮盧卡斯試劑區(qū)分丙醇與異丙醇（3）甲醛乙醛丙醛次碘酸鈉：乙醛 黃色晶體Benedict試劑（班氏試劑）：丙醛

(8)OFehling試劑：由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及謝謝閱讀KNaC4H4O6（酒石酸鈉鉀）混合而成，反應的成分是酒石酸合銅(Ⅱ)離子，堿謝謝閱讀**性條件下加熱時與醛基或乙?；磻蒀u2O沉淀。該試劑分為A、B液，先混合再使用，需要現用現配。精品文檔放心下載Benedict試劑：173gNa3C6H5O7（檸檬酸鈉）及100g無水Na2CO3溶解感謝閱讀800ml水中，再取17.3gCuSO4·5H2O溶解在100ml水中，混合并定容至感謝閱讀1L（如有沉淀可過濾），即得到Benedict試劑。反應的成分是檸檬酸合銅(Ⅱ)離子，在堿性環(huán)境中（由Na2CO3水解產生OH-）加熱時與醛基（甲醛除外）或乙酰基反應生成Cu2O沉淀。該試劑可以長期保存。精品文檔放心下載（4）苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮銀氨溶液（托倫試劑） 苯甲醛次碘酸鈉 苯甲酮黃色晶體FeCl3 苯酚藍紫色7.（1）甲醇H+

（2）CH3MgX

(3)

Cu高溫生成乙醛；CH3MgX

生成異丙醇；Cu高溫生成丙酮（4）HCN水解甲醇酯化濃硫酸高溫脫水精品文檔放心下載8．**（1）OHOHHCNH2OOCNCOOH（2）菲林試劑COOHOCOOLiAlH4OCHOH2（3）CH3稀氫氧化鈉OOOH9.碘仿反應：（1）（3）（6）（7）（10）菲林試劑：（2）（4）（9）托倫試劑：（2）（4）（5）（9）10.(A) (B)OO OHO11.**OHOHOHOOO第九章1.HH3CHCOClHCHCCCOOH32CCCHHCOOHOH(E)-but-2-enoicacid2-hydroxybenzoylchloride2-methylbutanoicacid2-甲基丁酸(E)-2-丁烯酸2-羥基苯甲酰氯HCHCOH3CHCCH23OOHOOCCCH2CH2COOHHCH2CO2OO2-oxopentanedioicaciddihydro-3-methylfuran-2,5-dionedihydro-4-2-酮戊二酸methylfura2-甲基丁二酸酐3-甲基4-丁酸內酯oneOOCCH3COOHphenylacetate4-isopropylcyclohexanecarboxylicacidHOCHCOOHHCCOOHHOCH2COOHH3C1-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylicacid(Z)-pent-2-en-2-ol2.OCOOHOHO88.11 88.15 88.11162.5oC 117.3oC 77oC**3.（1）HCOOH >CH3COOH >H2CO3 >C6H5OH >H2O>CH3OH>NH3精品文檔放心下載（2）α-羥基丙酸>β-羥基丙酸>丙酸4.甲酸乙酸乙醛斐林試劑：乙醛；銀氨溶液：甲酸；乙二酸丙二酸丁二酸用高錳酸鉀鑒別，乙二酸使高錳酸鉀退色；丙二酸與丁二酸用熱分解反應的產物來區(qū)別，丙謝謝閱讀二酸熱分解反應的產物有二氧化碳產生，用澄清石灰水可以檢出，丁二酸熱分解反應的產物精品文檔放心下載沒有二氧化碳。乙酸乙醇鄰甲苯酚三氯化鐵溶液：苯酚藍紫色；次碘酸鈉，碘仿反應：乙醇黃色晶體。謝謝閱讀5.(1)HCNOHHOOHCH3CH2OHO2CNH+COOHKMnO正丁醇(2)HCCH2504CH3COOHCH3COOCH2CH2CH2CH3H3CH2CHCCH2CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3感謝閱讀Br CNCHCHCHCHSOCl2CHCHCHCH323323COOH COCl6.異戊醇中含有少量異戊酸加氫氧化鈉，生成的少量沉淀（異戊酸鈉）過濾苯甲酸中含有少量苯酚溴水，生成白色三溴苯酚沉淀，過濾乙酸中含有少量乙醇加氫氧化鈉，蒸餾，除去乙醇，再加硫酸，蒸餾，得純凈的乙酸感謝閱讀

**OHCOOC2H5**7.CHCHCOOCHH2OCHCHCOOH+CHOH3225H+3225CHCHCOOCHH2OCHCHCOO-+CHOH3225OH-3225CH3CH2COOC2H51-辛醇CH3CH2COOC7H15+C2H5OHCHCHCOOCH5CH3NH2CHCHCONHCH+CHOH32232325CH3CH2COOC2H5LiAlH4CH3CH2CH2OH+C2H5OHCH3CH2COOC2H5C2H5ONa+C2H5OHCH3CH2CH2OH8.（1）加熱 亞硫酰氯（2）加熱 異戊醇/濃硫酸 LiAlH4（3）三溴化磷鎂/無水乙醚CO2/水Br2/P加熱感謝閱讀9.三氯化鐵呈紫色：鄰羥基苯甲酸和乙酰乙酸乙酯Br2水褪色：乙酰乙酸乙酯**β-羥基丁酸和丁酸：β-羥基丁酸的CH3CH（OH）R基團發(fā)生碘仿反應（黃色結晶），可以感謝閱讀用次碘酸鈉區(qū)別兩者。10.OHOOHOHCCC2CCH3HCCCCCH33H311.A：丙酸B：甲酸乙酯C：乙酸甲酯12.A:HCOOHCCCCH3B:HCCO3COOH3COOH13.酸催化加強羰基碳原子接受親核試劑進攻的能力，硝酸氧化性精品文檔放心下載14.COOC2H5CHONaH3CCOOC2H5HO脫羧HH23-甲基丁酸CH252H3CCCCOOH2CHCH異丙基溴H3CCH3COOC2H5COOC2H5**15.2-丁酮：CH3I/NaOH2，4-戊二酮：CH3-CO-Cl即乙酰氯。**第十章1.**CH3CH2CH2N(CH3)2(2)NH2CH2(CH2)2CH2NH2(3)(CH3)4NBr精品文檔放心下載N,N-二甲基-1-丙胺 1,4-丁二胺 三甲基溴化銨謝謝閱讀(4)(CH)NHCl(5)(6)322H3CNH2NHCH3二甲基氯化銨對甲基苯胺N-甲基苯胺(7)O(8)OOH3CHCHHNHNCNCNH22N-甲基甲酰胺 N-甲酰胺基尿素2.沸點：丙醇>丙胺>甲乙胺>甲乙醚3.（1）對甲苯胺>苯胺>對氨基苯甲醛（2）(CH3)4NOH>CH3CNH2>NH3>NH2CONH2>CH3CONH2精品文檔放心下載（3）NH>CH3CH2NHCH2CH3> NH2精品文檔放心下載5.**OH3CC CH2NH2OH3CC CH2NH2CH3COO- + CH3NH2感謝閱讀6.NH2OH(A)CCH2CCH3(B)CCH2CCH3HHHHCH3CH3(C)HCCCCCHH3HH3CH37.NH2NHCOCH3NHCOCH3NH2CH3COClHNO3NaOHH2SO4H2ONO2 NO2**8.（1）HNOFe,