復合材料環(huán)氧樹脂

復合材料環(huán)氧樹脂第1頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.1概述5.1.1定義

環(huán)氧樹脂（EP）:分子中含有兩個或兩個以上環(huán)氧基團的一類有機高分子化合物，以脂肪族、脂環(huán)族或芳香族鏈段為主鏈的高分子預聚物,分子結構中含有活潑的環(huán)氧基團，可與多種類型的固化劑發(fā)生交聯(lián)反應而形成不溶、不熔的三維網(wǎng)狀結構的高聚物。

典型的環(huán)氧樹脂結構如下：化學名稱：雙酚A二縮水甘油醚2第2頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月環(huán)氧基含量有三種不同的表示法。

1、環(huán)氧當量：是指含有1mol環(huán)氧樹脂的質(zhì)量。

分子量=環(huán)氧當量×2，這一公式只適用于上述理想狀態(tài)。

2、環(huán)氧值：每100克樹脂中所含有環(huán)氧基的物質(zhì)的量（摩爾）。有利于固化劑用量的計算和用量的表示。

3、環(huán)氧質(zhì)量分數(shù)：每100克樹脂中含有環(huán)氧樹脂的質(zhì)量（克）。三種表示方式之間的換算公式如下：

環(huán)氧當量=100÷環(huán)氧值，環(huán)氧值=環(huán)氧質(zhì)量分數(shù)÷環(huán)氧基分子量環(huán)氧質(zhì)量分數(shù)=環(huán)氧基分子量×環(huán)氧值3第3頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.1.2環(huán)氧樹脂的特性

（1）粘接強度高，粘接面廣（2）收縮率低:尺寸穩(wěn)定、內(nèi)應力小、不易開裂。（3）穩(wěn)定性好（4）優(yōu)良的電絕緣性（5）機械強度高（6）良好的加工性（7）尺寸穩(wěn)定性（8）耐化學性能

4第4頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.1.3環(huán)氧樹脂的分類

1．分類五大類：縮水甘油醚類、縮水甘油酯類、縮水甘油胺類、線型脂肪族類和脂環(huán)族類。

2．型號

第一位:采用主要組成物質(zhì)名稱，取其主要組成物質(zhì)漢語拼音的第一個字母，若遇相同則加取第二個字母。

第二位:若有改性物質(zhì)，則也用漢語拼音字母表示。若未改性則加一標記“–”。

第三和第四位:該產(chǎn)品的主要性能值：環(huán)氧值的算術平均值。例如：某一牌號環(huán)氧樹脂，系二酚基丙烷為主要組成物質(zhì)，其環(huán)氧值指標為0.48～0.54mol/100g，則其算術平均值為0.51，該樹脂的全稱為“E–51環(huán)氧樹脂”。

5第5頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月6第6頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.2各類環(huán)氧樹脂的結構特點及性能5.2.1縮水甘油醚型環(huán)氧樹脂

1．二酚基丙烷型環(huán)氧樹脂（1）原料：二酚基丙烷（簡稱雙酚A），易溶于丙酮及甲醇，可溶于乙醚，微溶于水及苯；環(huán)氧氯丙烷。（2）性能特點：二酚基丙烷型環(huán)氧樹脂是以二酚基丙烷和環(huán)氧氯丙烷為主要原料，以氫氧化鈉為催化劑經(jīng)縮聚反應制得的，二酚基丙烷型環(huán)氧樹脂的分子結構：

7第7頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月8第8頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月

（3）合成原理

控制環(huán)氧氯丙烷與二酚基丙烷的摩爾比和合適的反應條件，可合成不同n值（相對分子質(zhì)量）的樹脂，由此可得到一系列不同牌號的環(huán)氧樹脂。低相對分子質(zhì)量樹脂（n=0～1）在常溫下是粘性的液體，中、高相對分子質(zhì)量樹脂（n≥1）在常溫下是固體。

9第9頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月主要可能反應有下列四種：

A環(huán)氧氯丙烷在堿催化下與二酚基丙烷進行加成反應，并閉環(huán)生成環(huán)氧化合物10第10頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月B

生成的環(huán)氧化合物與二酚基丙烷反應C

含羥基的中間產(chǎn)物與環(huán)氧氯丙烷反應11第11頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月D

含環(huán)氧基中間產(chǎn)物與含酚基中間產(chǎn)物之間的反應

在縮聚過程中除了上述四個主要的反應外，還可能存在下列一些副反應：

E

單體環(huán)氧氯丙烷水解12第12頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月F

樹脂的環(huán)氧端基水解G支化反應13第13頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月H

環(huán)氧端基發(fā)生聚合反應

主要發(fā)生在高溫（大于180℃）并有堿或鹽存在的情況下，可交聯(lián)成體型結構的高聚物。兩種單體的投料配比、氫氧化鈉的用量、濃度與投料方式以及反應溫度等條件對控制反應起著非常重要的作用。14第14頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月

影響因素

A二酚基丙烷和環(huán)氧氯丙烷的摩爾比

B氫氧化鈉的用量、濃度與投料方式的影響

C反應溫度的影響

D加料順序的影響

E體系中水含量的影響

15第15頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月2．酚醛多環(huán)氧樹脂在線型分子中含有兩個以上的環(huán)氧基，交聯(lián)密度大，具有優(yōu)良的熱穩(wěn)定性、力學性能、電絕緣性、耐水性和耐腐蝕性。它由線型酚醛樹脂與環(huán)氧氯丙烷縮聚而成。合成可分為一步法和二步法兩種。一步法是在線型酚醛樹脂生成后不將樹脂分離出，立即投入環(huán)氧氯丙烷進行環(huán)氧化反應。二步法是在線型酚醛樹脂生成后將樹脂分離出，再和環(huán)氧氯丙烷進行環(huán)氧化反應。16第16頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月17第17頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月3．其它酚類縮水甘油醚型環(huán)氧樹脂間苯二酚型環(huán)氧樹脂，間苯二酚–甲醛型環(huán)氧樹脂，四酚基乙烷型環(huán)氧樹脂，三羥苯基甲烷型環(huán)氧樹脂，四溴二酚基丙烷型環(huán)氧樹脂等。（1）間苯二酚型環(huán)氧樹脂

這類樹脂粘度低、工藝加工性好。它是由間苯二酚與環(huán)氧氯丙烷縮合而成的具有二個環(huán)氧基的樹脂：18第18頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（2）間苯二酚–甲醛型環(huán)氧樹脂具有四個環(huán)氧基，固化物的熱變形溫度可達300℃，耐濃硝酸性能優(yōu)良。由低相對分子質(zhì)量的間苯二酚–甲醛樹脂與環(huán)氧氯丙烷縮聚而成的.19第19頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）四酚基乙烷型環(huán)氧樹脂高的熱變形溫度和良好的化學穩(wěn)定性。由四酚基乙烷與環(huán)氧氯丙烷縮聚而成的具有四個環(huán)氧基的樹脂：20第20頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（4）三羥苯基甲烷型環(huán)氧樹脂熱變形溫度可達260℃以上，有良好的韌性和濕熱強度，可耐長期高溫氧化。21第21頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（5）四溴二酚基丙烷型環(huán)氧樹脂由四溴化鉀二酚基丙烷與環(huán)氧氯丙烷縮聚而成的。主要用作阻燃型環(huán)氧樹脂，在常溫下是固體，它常與二酚基丙烷型環(huán)氧樹脂混合使用。22第22頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月4．脂肪族多元醇縮水甘油醚型環(huán)氧樹脂由環(huán)氧氯丙烷與多元醇在催化劑存在下反應。反應的中間物脂族氯醇比芳族氯醇對堿更敏感，前者很易水解成二元醇或多元醇。強堿的存在也容易促使脂族環(huán)氧化物聚合。因此第一步形成氯醇的反應一般用路易士酸類（例如三氟化硼、三氯化鋁）作催化劑，第二步的脫氯化氫反應必須在堿的乙醇溶液中進行。23第23頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月

（1）丙三醇環(huán)氧樹脂

丙三醇環(huán)氧樹脂是由丙三醇與環(huán)氧氯丙烷在三氟化硼–乙醚配合物的催化下進行縮合，再以氫氧化鈉脫氯化氫成環(huán)而得。24第24頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（2）季戊四醇環(huán)氧樹脂

由季戊四醇與環(huán)氧氯丙烷縮合而成，具有下列結構：

具有約

2.2個官能度，用胺類固化時比二酚基丙烷型環(huán)氧樹脂要快2～8倍,是水溶性的。若在二酚基丙烷型環(huán)氧樹脂中混合20%的季戊四醇環(huán)氧樹脂，可使體系粘度下降一半，并可粘合潮濕的表面，具有很好的粘結性能。25第25頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）多縮二元醇環(huán)氧樹脂

用作二酚基丙烷型環(huán)氧樹脂的增韌劑.26第26頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.2.2縮水甘油酯類環(huán)氧樹脂

特點：具有粘度低，使用工藝性好；反應活性高；粘合力比通用環(huán)氧樹脂高，固化物力學性能好；電絕緣性、尤其是耐漏電痕跡性好；具有良好的耐超低溫性，在-196℃～253℃超低溫下，仍具有比其他類型環(huán)氧樹脂高的粘結強度；有較好的表面光澤度、透光性、耐氣候性好。

合成：多元羧酸酰氯–環(huán)氧丙醇法；多元羧酸–環(huán)氧氯丙烷法；羧酸鹽–環(huán)氧氯丙烷法；酸酐–環(huán)氧氯丙烷法等方法。27第27頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月1．四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯

2.間苯二甲酸二縮水甘油酯28第28頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月反應歷程為：29第29頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.2.3縮水甘油胺類環(huán)氧樹脂

由脂肪族或芳族伯胺或仲胺和環(huán)氧氯丙烷合成。

特點：多官能度、環(huán)氧當量高、交聯(lián)密度大，耐熱性顯著提高。主要缺點是有一定脆性。主要品種如下。

1.苯胺環(huán)氧樹脂苯胺環(huán)氧樹脂由苯胺與環(huán)氧氯丙烷進行縮合，再以氫氧化鈉進行閉環(huán)反應而得。用胺類固化時活性較低，但用酸酐固化時非常活潑。30第30頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月2.對氨基苯酚環(huán)氧樹脂由對氨基苯酚與環(huán)氧氯丙烷反應而得。

3.4,4’-二氨基二苯甲烷環(huán)氧樹脂

由4,4’-二氨基二苯甲烷與環(huán)氧氯丙烷反應合成，該樹脂在室溫和高溫下均有良好的粘結強度，固化物具有較低的電阻。31第31頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月4.三聚氰酸環(huán)氧樹脂由三聚氰酸和環(huán)氧氯丙烷在催化劑存在下進行縮合，再以氫氧化鈉進行閉環(huán)反應而得。酮–烯醇互變異構現(xiàn)象：32第32頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.2.4脂環(huán)族環(huán)氧樹脂

由脂環(huán)族烯烴的雙鍵經(jīng)環(huán)氧化而制得的。特點：①較高的抗壓與抗拉強度；②長期暴置在高溫條件下仍能保持良好的力學性能和電性能；③耐電弧性較好；④耐紫外光老化性能及耐氣候性較好。33第33頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月1.二氧化雙環(huán)戊二烯（6207樹脂或R–122樹脂）白色固體結晶粉末，熔點大于184℃，環(huán)氧值為1.22當量/100g。它是由雙環(huán)戊二烯經(jīng)過氧乙酸環(huán)氧化而得：34第34頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.2.5脂肪族環(huán)氧樹脂

在分子結構里不僅無苯環(huán)，也無脂環(huán)結構。僅有脂肪鏈，環(huán)氧基與脂肪鏈相連。

1.環(huán)氧化聚丁二烯樹脂（2000環(huán)氧樹脂）由低相對分子質(zhì)量液體聚丁二烯樹脂分子中的雙鍵經(jīng)環(huán)氧化而得。在它的分子結構中既有環(huán)氧基也有雙鍵、羥基和酯基側鏈。35第35頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月2.二縮水甘油醚

二縮水甘油醚由環(huán)氧氯丙烷按下述反應進行制備：環(huán)氧氯丙烷水解制一氯丙二醇：一氯丙二醇與環(huán)氧氯丙烷進行開環(huán)醚化反應二–（氯丙醇）醚脫氯化氫閉環(huán)生成二縮水甘油醚36第36頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.3固化劑

固化劑（硬化劑）：僅用環(huán)氧樹脂和固化劑兩種材料的不同品種相組合就能組成應用方式不同和性能各異的固化產(chǎn)物。

5.3.1固化劑的種類按固化溫度分：低溫、快速固化固化劑、常溫固化劑、中溫固化劑、高溫固化劑、潛伏型固化劑。37第37頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.3.2固化劑的用量加量太少，則固化不完全，固化產(chǎn)物性能不佳；若是用量太多，適用期變短，固化時急速釋放熱量高，內(nèi)應力增大，膠層脆性增加，粘接強度降低，殘留的固化劑還會影響膠粘劑的其他性能。固化劑的用量通常是對100份環(huán)氧樹脂而言，一般可先行計算，再通過實驗最后確定。38第38頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月1．胺類固化劑用量的計算

環(huán)氧樹脂固化時，伯胺和仲胺對環(huán)氧基的反應是主要的，氨基與環(huán)氧基有嚴格的定量關系，可按下式計算出脂肪胺、脂環(huán)胺、芳香胺的理論用量：式中Wa——100g環(huán)氧樹脂所需胺固化劑的質(zhì)量，M——胺的相對分子質(zhì)量；N——胺分子中活潑氫原子數(shù)目；Ac——胺當量，EV——環(huán)氧樹脂的環(huán)氧值39第39頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月2．低分子量聚酰胺用量的計算

雖然低分子聚酰胺的胺值是衡量氨基多少的指標，但不能正確反映活潑氫原子數(shù)目，因而不可簡單地將胺值作為計算低分子聚酰胺用量的依據(jù)，應按如下公式計算出理論用量。40第40頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月3．酸酐固化劑用量的計算

酸酐固化劑的用量比胺類固化劑復雜些，酸酐單獨使用或同時添加促進劑的情況不同。因為有促進劑存在時固化反應歷程是環(huán)氧基與酸酐的羧酸陰離子交替加成聚合，故最佳用量為理論計算量。若不使用促進劑時，則反應歷程為環(huán)氧基與羧酸（酸酐開環(huán)生成）以及環(huán)氧基與反應中生成的羥基并行反應，因此，最佳用量一般為理論計算量的0.85倍。單一酸酐固化劑用量的計算公式：41第41頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月5.3.3固化劑的種類

1.多元胺類固化劑多元胺類固化劑種類很多。42第42頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）多元胺固化劑的固化反應

伯胺與環(huán)氧樹脂反應，首先是伯胺的活潑氫與環(huán)氧基反應，本身生成仲胺，下一步與環(huán)氧基反應生成叔胺，最后形成交聯(lián)網(wǎng)絡結構。反應式如下：反應中生成的叔胺具有催化作用。因伯胺與仲胺易發(fā)生反應，加之本身的空間位阻效應，其催化作用一般是難以發(fā)揮的。43第43頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（2）單一多元胺的種類和特性

直鏈脂肪族多元胺：這類固化劑在常溫下可固化，與其相適應的添加劑量為理論量或接近理論量。如含有叔胺結構時，其用量要減少?；顫姎涞牧坑?，適用期愈短，放熱量則愈大。為了加快固化速度或在室溫以下使之固化，則必須添加促進劑，例如酚類、DMP等，均有一定效果。用直鏈脂肪胺固化的環(huán)氧樹脂產(chǎn)物具有韌性好、粘接性優(yōu)良的特點，而且對強堿和若干種無機酸有優(yōu)良的抗腐蝕性，但耐溶劑性不一定能滿足要求。44第44頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月

聚酰胺：聚酰胺是一種改性多元胺，通常由亞油酸二聚體和脂肪族多元胺反應制得。聚酰胺最大特點是添加量的容許范圍比較寬，一般聚酰胺用量范圍在60～150份，固化物的機械性能比較均衡，耐熱沖擊性優(yōu)良，對范圍很廣的各種材料具有優(yōu)良的粘接性。固化物的性能也因聚酰胺的胺值和加入量而有所不同，如胺值增加，則固化物的熱形溫度HDT也增加。聚酰胺的加入量增加，則固化物的可撓性和沖擊強度提高，而HDT則降低。聚酰胺雖然是常溫固化劑，但如果固化溫度提高，因固化物的交聯(lián)密度增加，其性能也能提高。聚酰胺與脂肪族多元胺比較，耐水性優(yōu)良，但耐熱性和耐溶劑性較差。45第45頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月

芳香族多元胺：芳香族多元胺指胺基直接與芳香環(huán)相連接的胺類固化劑，與脂肪族多元胺相比有如下特點：a堿性弱；b反應受芳香環(huán)空間位阻影響；c固化過程時間較長，因此必須加熱才能進一步固化。芳香族多元胺為固體，與環(huán)氧樹脂混合時往往需要加熱，因此使用期短。為了克服這一缺點，常常做成熔融過冷物、共熔混合物、改性物或芳胺溶液等來使用。最佳使用量為化學理論量或稍過量，加入少量促進劑（酚類、叔胺等均可）。46第46頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）改性多元胺由于單獨使用改性多元胺對人的皮膚和粘膜有刺激性，與環(huán)氧樹脂配比要求嚴格，堿性強而易與空氣中的二氧化碳生成鹽等弊病，所以經(jīng)常使用改性多元胺。環(huán)氧化合物加成多元胺：將過量的多元胺與單環(huán)氧化合物或雙環(huán)氧化合物反應而得到的改性多元胺，生成物通常為胺加成物：

因為加成物分子量增大，沸點和粘度增高，對人的皮膚和粘膜的刺激性隨之大幅度減小。同時由于加成反應生成羥基，提高了固化反應活性。有代表性的這類加成物是DETA與苯基縮水甘油醚或與低分子量的DGEBA樹脂的加成物。47第47頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月

邁克爾加成的多元胺：胺的活潑氫對α、β不飽和鏈能迅速加成反應，稱為邁克爾加成反應。此反應是在氨基上進行的加成反應，因此改善了改性多元胺的刺激性和對環(huán)氧樹脂的相容性，特別是丙烯腈的加成反應稱為腈乙基化，在延緩反應活性和改善相容性方面是非常有效的。48第48頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月

曼尼斯加成的多元胺：曼尼斯反應為多元胺、福爾馬林以及苯酚的縮合反應。此反應可大幅度改善固化特性，能夠低溫固化。這種改性固化劑的性質(zhì)，根據(jù)胺和酚的種類以及它們的配比不同而不同。49第49頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月2．叔胺及咪唑類固化劑（1）叔胺類固化劑叔胺屬于堿性化合物，是陰離子型的催化型固化劑。它與環(huán)氧樹脂的固化反應機理如下：50第50頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月

叔胺類固化劑具有固化劑用量、固化速度和固化物性能變化較大，固化時放熱較大的缺點，因此不適應于大型澆鑄，也不應單獨使用。表5-9列出了具有代表性的叔胺類固化劑。表5-9給出的叔胺類固化劑是屬于陰離子聚合催化型的叔胺化合物。用叔胺類化合物作為固化劑固化的DGEBA樹脂的熱變形溫度（HDT）如圖5-7所示。由圖可看出不同胺類固化劑在不同溫度下進行固化，其固化物的HDT也不同，對固化溫度的影響是很顯著的。即使同一種固化劑在不同溫度下固化，其固化物的HDT也相差較大。固化溫度90℃時，所有叔胺類固化環(huán)氧樹脂的HDT值最大；如果固化溫度超過這一溫度，HDT反而下降。叔胺類固化劑固化環(huán)氧樹脂的固化物，其HDT與咪唑類化合物或三氟化硼配合物固化環(huán)氧樹脂固化物的HDT相比是非常低的。這可能是叔胺的分解使鏈增長受阻之故。51第51頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月

（2）咪唑類固化劑

咪唑是具有兩個氮原子的五元環(huán)，一個氮原子構成仲胺，一個氮原子構成叔胺，所以咪唑固化劑既有叔胺的催化作用，又有仲胺的作用。咪唑的堿性比較弱且揮發(fā)性小，毒性也就比脂肪族胺、芳香族胺小的多，通常它們在250℃以下幾乎不分解。最常用的是2-乙基-4-甲基咪唑。52第52頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月

3．酸酐類固化劑

環(huán)氧樹脂和多元酸反應速度很慢，由于不能生成高交聯(lián)度產(chǎn)物，因而不能作為固化劑之用。酸酐由于具有使用壽命長、對皮膚基本上沒有刺激性、固化反應緩慢、放熱量小、收縮率低、產(chǎn)物的耐熱性高、產(chǎn)物的機械強度、電性能優(yōu)良等優(yōu)點而成為一類重要的固化劑。酸酐和環(huán)氧樹脂的反應機理與其有無促進劑存在而有所不同。53第53頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月酸酐作為環(huán)氧樹脂固化劑的用量為實際計算值。

在無促進劑存在時K值為0.8~0.9，在有促進劑存在時K值為1。酸酐固化劑可分為單一型、混合型、共熔混合型。其中單一型又分為單官能團酸酐，雙官能團酸酐，游離酸酸酐。54第54頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）鄰苯二甲酸酐

鄰苯二甲酸酐適宜在150℃下固化，制造大型澆鑄件、層壓材料，鄰苯二甲酸酐和環(huán)氧樹脂混溶可采用以下方法。鄰苯二甲酸酐與環(huán)氧樹脂的混合物在100℃時有14h的適用期。標準的固化時間為150℃/6h。（2）順丁烯二酸酐

順丁烯二酸酐熔點低，和環(huán)氧樹脂配制混合物時只要預先將樹脂加熱到60℃，然后在攪拌下逐漸將MA加入即可熔融?；旌衔镌?5℃下能有2~3天的適用期。

55第55頁，課件共60頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）四氫鄰苯二甲酸酐（

THPA）

由丁二烯和順丁烯二酸酐按Diels-Alder反應制得的。（4）甲基四氫鄰苯二甲酸酐

由1,3-戊二烯和異戊（間）二烯分別和順丁烯二酸酐進行Diels-Alder