【課件】醇的性質(zhì)與重要應(yīng)用++課件高二化學(xué)蘇教版(2019)選擇性必修3_第1頁
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文檔簡介

烴的衍生物選修三醇第1課時(shí)在日常生活中,我們看到有些人喝酒后,會產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀;有些人喝了一定量的酒,卻并不會出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢?新課導(dǎo)入一、醇和酚醇:羥基與飽和碳原子相連的化合物酚:羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物一、醇和酚雖然醇和酚的官能團(tuán)均為羥基,但兩者在性質(zhì)上存在著較多差別。乙二醇作汽車防凍液甲醇用作汽車的燃料退熱藥中的對乙酰氨基酚茶葉中的茶多酚類芝麻油中的芝麻酚丙三醇用于配制化妝品二、醇的概念分類甲醇(CH3OH)是無色、具有揮發(fā)性的液體,易溶于水,沸點(diǎn)為65℃。甲醇有毒,誤服會損傷視神經(jīng),甚至致人死亡。甲醇廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn),也可作為車用燃料。乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。概念:羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物

官能團(tuán):羥基—OH官能團(tuán)決定性質(zhì)!三、醇的命名CH2—CH—CH—CH3CH3OH3-甲基-2-丁醇4321選主鏈:含—OH的最長碳鏈,按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某醇”;編序號:從離羥基最近的一端的碳原子依次編號;寫名稱:命名時(shí),羥基的位次號寫在“某醇”的前面,用漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)出羥基個數(shù),

其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱的前面。四、醇的物理性質(zhì)根據(jù)表格信息,推斷醇的物理性質(zhì)有怎樣的遞變性。名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量(含羥基數(shù))沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH32(1)65乙烷CH3CH330(0)-89乙烯CH2=CH228(0)-102乙醇CH3CH2OH46(1)78丙烷CH3CH2CH344(0)-42丙烯CH2=CHCH342(0)-481-丙醇CH3CH2CH2OH60(1)97乙二醇CH2OHCH2OH62(2)197丙三醇CH2OHCHOHCH2OH92(3)290四、醇的物理性質(zhì)狀態(tài):常溫常壓下,碳原子數(shù)為1~3的飽和一元醇為液體;碳原子數(shù)為4~11的飽和一元醇為油狀液體;

碳原子數(shù)更多的高級飽和一元醇為固體。沸點(diǎn):①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高;②碳原子數(shù)相同的醇,含羥基越多,沸點(diǎn)越高;③醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷/烯烴相比,

醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷/烯烴的沸點(diǎn)。四、醇的物理性質(zhì)狀態(tài):甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級脂肪醇可與水以任意比例互溶,

飽和一元醇的溶解度隨分子中碳原子數(shù)的增加而減小。狀態(tài):一元脂肪醇的密度一般都比水的小,且隨碳原子數(shù)的增多,密度一般逐漸

增大。六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。在醇分子中,由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng),使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此,醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí),O—H容易斷裂,使羥基中的氫原子被取代,同樣,C—O也易斷裂,使羥基被取代或脫去,從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。乙醇與金屬鈉反應(yīng)六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇與濃的氫鹵酸(HCl、HBr、HI)發(fā)生反應(yīng)時(shí),分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂,羥基被鹵素原子取代,生成相應(yīng)的鹵代烴和水。1、取代反應(yīng)試管I中液體由無色變?yōu)辄S色;試管II中收集到油狀液體。CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br

+H2O取代反應(yīng)工業(yè)上常用該反應(yīng)制取鹵代烴!實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:R—OH+H—Br△R—Br

+H2O反應(yīng)機(jī)理:HBr后續(xù)生成不直接加入實(shí)驗(yàn)中用80%硫酸而不用98%硫酸,因?yàn)闈舛冗^高的硫酸具有強(qiáng)氧化性,而HBr有還原性,會發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì)。長導(dǎo)管起冷凝作用。六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)在酸做催化劑及加熱的條件下,醇可以發(fā)生分子間脫水的取代反應(yīng),生成醚和水。1、取代反應(yīng)乙醚是無色、易揮發(fā)液體,有特殊氣味,可用作麻醉劑和有機(jī)溶劑。醚:由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物。醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R'來表示,R和R'都是烴基,可以相同,也可以不同。醚的官能團(tuán):六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)在圓底燒瓶中加入乙醇和液硫酸(體積比約為1:3)的混合液20mL,放入幾片碎瓷片,以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液,使液體溫度迅速升到170℃,將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì),再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。乙醇的消去反應(yīng)六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀溶液退的,溴的四氯化碳溶液褪色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙醇在濃硫酸的作用下,加熱到170℃時(shí)生成乙烯。六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)試劑的作用濃硫酸氫氧化鈉溶液溴的CCl4溶液

酸性高錳酸鉀溶液

碎瓷片催化劑和脫水劑吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),SO2能與溴的CCl4溶液反應(yīng))驗(yàn)證乙烯的不飽和性驗(yàn)證乙烯的還原性防止暴沸燒瓶中液體逐漸變黑溴的CCl4溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色

現(xiàn)象、原因及結(jié)論濃硫酸與乙醇作用生成碳單質(zhì)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)乙烯被酸性高錳酸鉀氧化六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)鄰碳有氫醇分子中,連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時(shí),才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。鄰碳都有氫怎么辦?2、消去反應(yīng)1875年俄國化學(xué)家扎依采夫(A·3айцеъ)觀察了許多這種類型的反應(yīng)后得出一個經(jīng)驗(yàn)規(guī)則。即:當(dāng)有不同的消除取向時(shí),形成的烯烴是氫從含氫較少的碳上消除。分子間脫水是取代分子內(nèi)脫水是消去六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇可以燃燒生成二氧化碳和水。有些醇還可以被Cu/Ag催化氧化。3、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不是消去反應(yīng)六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇也可以被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化。氧化過程為:3、氧化反應(yīng)六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別,取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)3、氧化反應(yīng)乙醇分子中各化學(xué)鍵如圖所示,請問:①乙醇與鈉反應(yīng),斷裂鍵為

;②乙醇催化氧化,斷裂鍵為

;③乙醇燃燒,斷裂鍵為

;④乙醇分子內(nèi)脫水,斷裂鍵為

;⑤乙醇分子間脫水,斷裂鍵為

;⑥乙醇與氫鹵酸反應(yīng),斷裂鍵為

;⑦乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),斷裂鍵為

。①①③全部②⑤①或②②①醇的重要應(yīng)用一元醇——甲醇甲醇(CH3OH):最簡單的飽和一元醇,又稱“木醇”或“木精”。是無色透明、易揮發(fā)的液體,易燃,有劇毒。有機(jī)化工原料:用來制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨等多種有機(jī)產(chǎn)品,也是農(nóng)藥、醫(yī)藥的重要原料之一。優(yōu)質(zhì)燃料:甲醇可作為一種新型清潔燃料,也可加入汽油摻燒。甲醇對人體有強(qiáng)烈毒性,誤飲4毫升以上就會出現(xiàn)中毒癥狀;超過10毫升即可因?qū)σ暽窠?jīng)的永久破壞而導(dǎo)致失明;30毫升已能導(dǎo)致死亡。甲醇的毒性甲醇中毒可用乙醇解毒!乙醇(C2H5OH):俗稱“酒精”,是無色透明、易揮發(fā)、有特殊氣味的液體,易燃,與水任意比互溶,密度比水小。乙醇用途廣泛,是一種重要的有機(jī)化工原料。醇的重要應(yīng)用一元醇——乙醇醇的重要應(yīng)用二元醇——

乙二醇

乙二醇是無色無臭、有甜味液體,能與水互溶。對動物有毒性,人類致死劑量約為1.6g/kg,成人服食30毫升已有可能引起死亡。用作溶劑、防凍劑以及合成滌綸的原料。乙二醇又名“甘醇”最簡單的二元醇乙二醇的濃度不同時(shí),冰點(diǎn)亦不同。當(dāng)乙二醇的含量為60%時(shí),冰點(diǎn)可降低至-4

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