有機反應專題1

有機反應專題復習安化二中高三化學組官能團、有機反應一．官能團：

C＝C、C≡C、－X、－OH、－CHO、－COOH、－NO2、-NH2二．有機反應：取代反應、加成反應、消去反應、加聚反應、氧化反應、還原反應。三．各類物質與反應的聯系三．各類物質與反應的聯系1．烷烴：2．烯烴、炔烴：3．芳香烴：4．鹵代烴：5．醇：6．酚：7．醛：8．酸：取代、氧化（燃燒）、裂解加成、氧化、還原、聚合取代、加成、氧化水解（取代）、消去置換、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、顯色、使蛋白質變性加成（加氫）、氧化（銀鏡反應、與氫氧化銅反應）酸性、酯化反應9．酯（包括油脂）：10．單糖：11．二糖：12．淀粉：13．纖維素：14．蛋白質：15．合成材料水解（皂化反應、取代反應）酯化反應、銀鏡反應、氫氧化銅反應水解、部分能發(fā)生銀鏡反應水解、遇碘顯藍色水解、與硝酸發(fā)生取代反應水解、鹽析、變性、顯色、灼燒有燒焦羽毛氣味分別有熱塑性、熱固性、溶解性、絕緣性、特性等四．各類反應與物質的聯系1．取代：2．加成(加聚)：3．消去：4．氧化：5．還原：6．酯化：7．水解(取代)：烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴烯烴、炔烴、苯、醛、酮、油脂、單糖醇、鹵代烴＋O2(加催化劑):＋KMnO4烯烴、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖＋銀氨溶液或新制氫氧化銅醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖醛、能與H2加成反應的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纖維素鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質鹵代烴主要化學性質:通式R—XCnH2n+1X官能團—X代表物C2H5Br1、取代反應：C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr

（水解反應）2、消去反應：C2H5Br+NaOHCH2==CH2

+NaBr+H2ONaOH醇最小物CH3X△醇:通式官能團代表物主要化學性質R—OH—OHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反應：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22、消去反應：C2H5OHCH2==CH2+H2O3、氧化反應：燃燒：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O

濃H2SO41700C點燃催化劑最小物

CH3OH4、酯化反應：官能團代表物主要化學性質酚:OH—OHOHONaONaOHOH1、弱酸性：酸性：+NaOH+H2O弱酸性：+H2O+CO2+NaHCO32、取代反應：+3Br2+3HBr3、顯色反應：與FeCl3

反應生成紫色物質OHBrBrBr通式官能團代表物主要化學性質醛:R—CHO—CHOCH3CHO1、加成反應：CH3CHO+H2CH3CH2OH

（還原反應）2、氧化反應：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH

銀鏡反應：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O與Cu（OH）2反應：CH3CHO+2Cu（OH）2

Cu2O+CH3COOH+2H2O催化劑催化劑CnH2nO或CnH2n+1CHO最小物HCHO通式官能團代表物主要化學性質羧酸:R—COOH—COOHCH3COOH1、酸的通性：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2、酯化反應：CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

濃H2SO4CnH2nO2或CnH2n+1COOH最小物HCOOH通式官能團代表物主要化學性質酯:R—COO—R—COO—CH3COOC2H51、水解反應：酸性條件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH堿性條件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH無機酸CnH2nO2最小物HCOOCH3二、各類物質間轉化關系烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX

氧化

氧化酯化水解還原

氧化還原脫水1、（消去）C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O2、（加成）CH2==CH2+HBrC2H5Br3、（水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（消去）C2H5OHCH2==CH2+H2O5、（加成）CH2==CH2+H2OC2H5OH醇NaOH濃H2SO4

1700C催化劑、加熱、加壓鹵代烴R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不飽和烴12354678910△6、（氧化）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（還原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHCu加熱催化劑加熱催化劑加熱濃H2SO4

加熱12345710取代反應：有機物分子里的原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應①烷烴的鹵代②苯的硝化、磺化、鹵代③鹵代烴的水解④醇和鈉、HX反應⑤酚和濃溴水反應⑥羧酸和醇的酯化反應⑦酯的水解反應⑧酚和酸與Na、NaOH、Na2CO3等的反應取代反應：有機物分子里的原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O

NaOH濃H2SO4加成反應：有機物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子或其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化劑加熱催化劑、加熱、加壓能發(fā)生加成反應的有機物有：烯烴、炔烴、含苯環(huán)的有機物、醛。C6H6+3H2

催化劑加熱消去反應：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子，而生成不飽和的化合物。C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O醇C2H5OHCH2==CH2+H2O濃H2SO4

1700C能發(fā)生消去反應的有機物有：鹵代烴、醇△氧化反應：有機物得氧、失氫的反應2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑加熱2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu加熱還原反應：有機物得氫、失氧的反應CH3CHO+H2C2H5OH催化劑加熱CH2==CH2+H2CH3CH3催化劑加熱酯化反應：酸和醇起作用，生成酯和水的反應。C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O濃H2SO4

加熱

思考：HOCH2—CH2—COOH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，可能得到的酯的產物有________

nCH2==CH2[CH2—CH2]nnCH2==CHCl[CH2CHCl]n

催化劑加熱、加壓催化劑加熱加聚反應：由分子量小的化合物分子相互結合成分子量大的高分子的反應。聚合反應通過加成反應完成的是加聚反應

②丁二烯型

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB催化劑溫度壓強①乙烯型

adadnC＝CC－Cbeben

催化劑雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵。

混合型

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑四、有機物的幾點特性：1、能使酸性KMnO4褪色的有機物：2、因化學反應能使溴水褪色的有機物：3、互為類別異構的物質：烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚、醛、裂化汽油。烯烴、炔烴、苯酚、醛