化學(xué)人教版高中選擇性必修三（2019年新編）1.2.2 有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式、分子式、結(jié)構(gòu)的確定 教案

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第二課時(shí)有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式、分子式、結(jié)構(gòu)的確定教學(xué)目標(biāo)：1.會(huì)用里比希法測定有機(jī)物的元素組成及元素含量、確定實(shí)驗(yàn)式。2.能利用質(zhì)譜法確定相對分子質(zhì)量的方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式3.能根據(jù)紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜等物理分析方法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。素養(yǎng)目標(biāo)：通過里比希法、質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜的學(xué)習(xí)，發(fā)展證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)水平。教學(xué)重、難點(diǎn)：重點(diǎn)：質(zhì)譜法確定相對分子質(zhì)量的方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式難點(diǎn)：根據(jù)紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜等物理分析方法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。教學(xué)過程：學(xué)習(xí)任務(wù)二：確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析1.元素分析：2.元素定量分析原理：有機(jī)物的元素定量分析最早是由德國化學(xué)家李比希(J.vonLiebig,1803-1873)提出的。3.李比希法：例題：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)13.14%試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式(最簡式)。李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機(jī)化合物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)?，F(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達(dá)到了很高的水平。元素定量分析只能確定有機(jī)化合物分子中各組成原子的最簡整數(shù)比，得到實(shí)驗(yàn)式。要確定它的分子式，還必須知道其相對分子質(zhì)量。目前有許多測定相對分子質(zhì)量的方法，質(zhì)譜法是其中最精確、快捷的方法。學(xué)習(xí)任務(wù)三：確定分子式——質(zhì)譜法原理：用高能____流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的_____離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。獲得物質(zhì)的相對分子質(zhì)量。未知物質(zhì)A的相對分子質(zhì)量為46,實(shí)驗(yàn)式C2H6O的相對質(zhì)量是46,所以A的分子式也是C2H6O。符合C2H6O分子結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)有兩種:那么A究竟是二甲醚或是乙醇?學(xué)習(xí)任務(wù)四：確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析1.紅外光譜(IR)原理：有機(jī)物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，因此，分析有機(jī)物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的________或________的信息。2.核磁共振氫譜(NMR)原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的___原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移(用δ表示);而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成___比。因此由圖譜可以推知有機(jī)物分子有幾種不同類型的___原子及它們的___________。吸收峰的數(shù)目=___原子不同化學(xué)環(huán)境的種類

吸收峰的面積之比=不同化學(xué)環(huán)境氫原子的____之比3.X射線衍射譜(XRD)X射線是一種波長很短（約10-10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。目前，X射線衍射譜已成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)測定的一種重要技術(shù)?？茖W(xué)·技術(shù)·社會(huì)青蒿素結(jié)構(gòu)的測定20世紀(jì)70年代初，我國屠呦呦等科學(xué)家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗宅有效成分青蒿素，隨后展開了對青蒿素分子結(jié)構(gòu)的測定和相關(guān)醫(yī)學(xué)研究。中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所和中國中醫(yī)研究院中藥研究所等單位的科學(xué)家們通過元素分析和質(zhì)譜法分析，確定了青蒿素的相對分子質(zhì)量為282，分子式為C15H22O5。經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段。通過化學(xué)反應(yīng)證明其分子中含有過氧基團(tuán)（-O-O-)。1975年底，中國科學(xué)院生物物理研究所的科學(xué)家通過X射線衍射最終測定了青離素的分子結(jié)構(gòu)。討論與思考：某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，其紅外光譜如下圖所示，請確定其分子式，寫出結(jié)構(gòu)簡式。學(xué)習(xí)任務(wù)五：商余法確定分子式：有機(jī)物相對分子質(zhì)量(Mr)除以碳的相對原子質(zhì)量(Ar)____或CH2原子團(tuán)的相對質(zhì)量____，用商及余數(shù)確定有機(jī)物的分子式及類別的方法。如分別求出相對分子質(zhì)量為42、58、72、92烴的分子式。如：求相對分子質(zhì)量為44、56、68、106的烴的分子式。例：某有機(jī)物相對分子質(zhì)量為74,分子中含2個(gè)O原子,分子式為:__________,某有機(jī)物相對分子質(zhì)量為140.5,分子中含1個(gè)Cl原子,分子式為:________.學(xué)習(xí)任務(wù)六：密度法確定分子式(1)密度法：M＝22.4ρ(標(biāo)況下)例如：標(biāo)準(zhǔn)狀況下，實(shí)驗(yàn)測得某有機(jī)物A的蒸氣的密度為3.30g/L。已知A分子含2個(gè)O原子，A的分子式為________，如果A的水溶液能使紫色石蕊溶液變紅，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。M(A)＝22.4L/mol×3.30g/L＝74g/mol(2)相對密度法：同溫同壓下，一種氣體A的密度相對另