《天然藥物化學》課程教學大綱

PAGEPAGE9天然藥物化學課程教學大綱ChemistryofNaturalMedicines學時數(shù)：80其中：實驗學時：40課外學時：0學分數(shù)：5適用專業(yè)：藥學?？埔?、課程的性質(zhì)、目的和任務天然藥物化學是應用現(xiàn)代理論、方法與技術(shù)研究天然藥物中化學成分的學科，是藥學專業(yè)學生的必修專業(yè)課程。本門課程著重圍繞天然藥物有效成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、提取分離和鑒定以及結(jié)構(gòu)測定的基本知識和基本操作技能進行教學。目的在于培養(yǎng)學生具有較強地天然藥物化學成分提取、分離和鑒定的崗位實踐操作能力，具有較強地知識運用能力和開拓精神。為學生今后適應崗位變化，學習相關(guān)專業(yè)知識和技能，具有個人可持續(xù)發(fā)展能力而奠定基礎(chǔ)。二、課程教學的基本要求（一）掌握天然藥物化學成分的提取分離和鑒定方法。（二）掌握各類型天然藥物化學成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離及鑒定的基本知識和實際應用。（三）掌握各類型化學成分和重要活性成分的英文名詞。（四）熟悉尋找天然藥物活性成分的一般途徑，并對各主要類型化學成分具有初步檢識判斷能力。（五）了解天然藥物化學成分結(jié)構(gòu)測定的一般原則和方法。（六）熟練掌握天然藥物化學成分提取分離的基本操作技能，能提出合理的提取分離步驟和方案。三、課程的教學內(nèi)容、重點和難點第一章緒論（2學時）1．天然藥物化學的含義、研究內(nèi)容2．天然藥物化學的發(fā)展與未來3．天然藥物化學的應用價值4．天然藥物化學成分的溶解性能重點：天然藥物化學的含義、研究內(nèi)容。難點：天然藥物化學成分的溶解性能。第二章天然藥物化學成分提取分離和鑒定的方法與技術(shù)（10學時）一、提取方法與技術(shù)1.溶劑提取法2.其他提取方法二、分離精制和鑒定的方法與技術(shù)1.系統(tǒng)溶劑分離法2.兩相溶劑萃取法3.沉淀法4.結(jié)晶與重結(jié)晶法5.透析法 6.分餾法7.色譜法重點：（1）溶劑提取法的概念和各種提取技術(shù)的特點及適用范圍。（2）各種分離技術(shù)的特點及適用范圍，結(jié)晶法溶劑的選擇原則。（3）各種色譜分離技術(shù)的特點及適用范圍，色譜分離方法的基本原理。難點：（1）天然藥物化學成分提取方法的基本原理和影響因素，溶劑極性及選用原則。（2）天然藥物化學成分各種分離方法的基本原理，兩相溶劑萃取法、沉淀法的原理和應用。（3）氧化鋁色譜法、硅膠色譜法、聚酰胺色譜法、離子交換色譜法、薄層色譜法、紙色譜法的操作技術(shù)的掌握。第三章糖和苷類（2學時）一、結(jié)構(gòu)類型1.糖的結(jié)構(gòu)與分類2.苷的結(jié)構(gòu)與分類二、理化性質(zhì)1.苷的性狀和溶解性2.旋光性3.糖的檢識三、苷鍵的裂解1.酸催化水解2.堿催化水解4.酶催化水解5.氧化裂解法四、苷的提取與分離1.提取2.分離重點：（1）糖的結(jié)構(gòu)類型。（2）苷類化合物的一般性質(zhì)。（3）苷鍵裂解中的酸催化水解難點：單糖的立體化學知識。第四章香豆素與木脂素（2學時）一、香豆素1.結(jié)構(gòu)類型2.理化性質(zhì)3.提取與分離4.鑒定二、木脂素1.結(jié)構(gòu)類型2.理化性質(zhì)3.提取與分離4.鑒定重點：（1）香豆素基本母核的結(jié)構(gòu)特征和類型。（2）香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應（香豆素與堿作用及其對結(jié)構(gòu)變化的影響）。難點：木脂素的結(jié)構(gòu)類型。第五章蒽醌類化合物（2學時）一、結(jié)構(gòu)類型二、理化性質(zhì)1.性狀2.升華性3.溶解性4.酸堿性5.顯色反應三、提取分離1.提取2.分離四、色譜鑒定1.薄層色譜2.紙色譜五、結(jié)構(gòu)測定1.紫外光譜2.紅外光譜3.核磁共振譜4.質(zhì)譜重點：（1）蒽醌類化合物的顏色、升華性、溶解度及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；（2）蒽醌類化合物的酸性及酸性強弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、顏色反應及其應用；（3）PH梯度法應用于蒽醌化合物的分離。難點：蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定。第六章黃酮類化合物（4學時）一、結(jié)構(gòu)類型二、理化性質(zhì)1．性狀2.溶解性3.酸堿性4.顯色反應三、提取與分離1.提取2.分離四、鑒定1.薄層色譜2.紙色譜五、結(jié)構(gòu)測定1.紫外－可見光譜2.氫核磁共振譜重點：黃酮類化合物的定義、基本結(jié)構(gòu)、分類和代表化合物。（2）黃酮類化合物的顏色、旋光性、溶解度的特性及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，黃酮類化合物酸性強弱與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系及在提取分離中的應用。（3）掌握黃酮類化合物的顯色反應及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系和應用。（4）黃酮類化合物的分離方法（PH梯度法、聚酰胺柱層析法、硅膠柱層析法）的原理以及它們與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。難點：波譜分析在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測定中的應用。第七章萜類和揮發(fā)油（4學時）一、萜類1.結(jié)構(gòu)類型2.理化性質(zhì)二、揮發(fā)油1.揮發(fā)油的組成2.理化性質(zhì)3.提取與分離4.鑒定重點：（1）萜的定義和分類方法。（2）重要的單萜化合物和倍半萜類化合物。（3）揮發(fā)油的定義、通性、化學組成、提取方法（水蒸氣蒸餾法）、分離方法（化學法、分餾法、超臨界萃取法和層析法）。難點：（1）萜類化合物的生源異戊二烯定則。（2）揮發(fā)油的氣相色譜鑒定。第八章皂苷（2學時）一、結(jié)構(gòu)類型1.甾體皂苷2.三萜皂苷二、理化性質(zhì)1.性狀2.溶解性3．表面活性4.溶血作用5.顯色反應三、提取與分離1.提取2.精制與分離重點：皂苷的結(jié)構(gòu)類型與特征，理化性質(zhì)，提取分離方法。難點：皂苷的分離，甾體皂苷與三萜皂苷的區(qū)別。第九章強心苷（2學時）一、結(jié)構(gòu)與分類1.強心苷元部分2.糖部分3.糖和苷元的連接方式二、理化性質(zhì)1.性狀2.溶解性3.水解性4.顯色反應三、提取與分離1.提取2.精制與分離四、色譜鑒定1.紙色譜2.薄層色譜重點：（1）強心苷苷元部分的結(jié)構(gòu)特征及類型、強心苷糖部分的結(jié)構(gòu)特征及其與苷元的連接方式。（2）強心苷的性狀和溶解度，強心苷的水解方法及應用。（3）強心苷的顏色反應難點：苷鍵水解的應用第十章生物堿（6學時）一、結(jié)構(gòu)類型二、理化性質(zhì)1.性狀2.旋光性3.堿性4.溶解性5.生物堿的檢識三、提取與分離1.提取2.分離四、鑒定1.理化鑒定2.色譜鑒定重點：（1）生物堿的定義及主要結(jié)構(gòu)類型。（2）生物堿和生物堿鹽的溶解性及其應用。（3）生物堿沉淀反應。（4）生物堿堿性強弱與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系（5）總生物堿的提取方法（6）生物堿單體分離的一般方法和原理。難點：生物堿堿性強弱的判斷。第十一章其他成分（2學時）1.鞣質(zhì)2.有機酸3.多糖4.氨基酸5.蛋白質(zhì)和酶6.動物藥活性成分重點：鞣質(zhì)的分類和理化性質(zhì)，氨基酸、蛋白質(zhì)、酶的結(jié)構(gòu)，理化性質(zhì)和鑒定方法。難點：除去鞣質(zhì)的方法。第十二章天然藥物活性成分的研究（2學時）一、天然藥物活性成分的研究途徑和方法1.目標的確定2.天然藥物活性成分的篩選3.天然藥物化學成分預試驗4.天然藥物化學成分的提取分離5.天然藥物化學成分的結(jié)構(gòu)測定二、結(jié)構(gòu)測定中常用波譜簡介1.紫外光譜2.紅外光譜3.核磁共振譜4.質(zhì)譜重點：天然藥物的研究開發(fā)程序。難點：波譜學知識。四、課程各教學環(huán)節(jié)要求（一）課堂講授通過講授系統(tǒng)闡明《天然藥物化學》的基本概念、基本理論及提取分離的操作方法和技術(shù)，使學生掌握天然藥物中的主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離及純化精制的基本理論和技能，了解天然藥物化學成分結(jié)構(gòu)測定的一般原則和方法，以及尋找天然藥物有效或活性成分的一般途徑。（二）平時作業(yè)作業(yè)題隨機選取同步測試中的題目，突出重點，強化重點和難點內(nèi)容，做到基礎(chǔ)性、綜合性并重。（三）考試考核方式包括理論考核和技能考核。理論考核：開卷考試、閉卷考試、課堂提問、小組討論、作業(yè)等。技能考核：基本操作技能考核、綜合實訓項目考核、自主實訓設(shè)計、實訓報告等。主要考核學生對本課程基本原理與實驗方法的掌握和應用。課程成績由期末考試成績（占70％）與平時成績（占30％）組成。五、學時分配章節(jié)主要內(nèi)容各教學環(huán)節(jié)學時分配作業(yè)題量備注講授實驗討論習題課外其它小計1緒論22天然藥物化學成分提取分離和鑒定的方法與技術(shù)103糖與苷類24香豆素與木脂素25蒽醌類化合物26黃酮類化合物47萜類和揮發(fā)油48皂苷29強心苷210生物堿611其他成分212天然藥物活性成分的研究2合計40六、課程與其它課程的聯(lián)系本課程是以《有機化學》、《分析化學》、《有機化合物波譜學》等為必需基礎(chǔ)課所開設(shè)的藥學專業(yè)基礎(chǔ)課程，同時又與《生藥學》、《藥物化學》、《藥物分析》、《藥劑學》、《藥物制劑分析》等專業(yè)課程相關(guān)。七、教材與教學參考書（一）