專業(yè)有機化學(xué)課程教學(xué)大綱-純圖版

大綱注意培(章節(jié))合計1332烷烴、烯烴、炔烴的分類命名及性質(zhì)773環(huán)烴的分類命名及性質(zhì)554鹵代烴的分類命名和性質(zhì)335醇酚醚的分類命名和性質(zhì)5276醛酮醌的分類命名和性質(zhì)6287羧酸及其衍生物的的分類命名和性質(zhì)5278胺和酰胺的的分類命名和性質(zhì)4269含磷含硫有機化合物的分類和命名22雜環(huán)化合物和生物堿的的分類命名和性質(zhì)3344糖類的的分類命名和性質(zhì)4262222機動22主體部分第一節(jié)有機化學(xué)的研究對象第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)與分類：鍵和π鍵；共價鍵的屬性(鍵長、鍵能、鍵角、鍵的極性三、有機化合物分子中的官能團和有機化合物的分類(自學(xué))第一節(jié)烷烴離基取代反應(yīng)歷程(游離基、鏈鎖反應(yīng));氧化反應(yīng)及熱化學(xué)方程式第二節(jié)烯烴烴順反異構(gòu)體的命名(順反命名法和Z、E命名法);次序規(guī)則第三節(jié)炔烴二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)(親電加成與親核加成);氧化反應(yīng)；聚合反應(yīng)；金屬炔化物的生成。親電加成反應(yīng)歷程應(yīng)、離子型反應(yīng))碳正離子的穩(wěn)定性；第四節(jié)二烯烴第一章環(huán)烴(5學(xué)時)第一節(jié)環(huán)烷烴：一、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：環(huán)丙烴的分子結(jié)構(gòu)(張力學(xué)說，無張力環(huán))物理性質(zhì)：(自學(xué));化學(xué)性質(zhì)：開環(huán)反應(yīng)(加氫、加溴、加鹵化氫);取代反應(yīng)第二節(jié)芳香烴二、苯的構(gòu)性相關(guān)分析：苯的結(jié)構(gòu)(閉合共軛體系)三單環(huán)芳烴的性質(zhì)物理性質(zhì)：(自學(xué));化學(xué)性質(zhì)：苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化、磺化及傅氏烴基化和傅氏酰氫、加鹵);芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)(氧化和α-氫的鹵代)學(xué)性質(zhì)(鹵代、硝化、磺化、加氫生成十氫萘)第四章鹵代烴(3學(xué)時)第一節(jié)鹵代烴的分類和命名第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)物理性質(zhì)：(自學(xué));化學(xué)性質(zhì)：鹵代烷的親核取代反應(yīng)(被羥基、烷氧基、氨基、氰基的取代);與硝酸銀的反應(yīng)；消除(脫鹵化立體化學(xué)(一般了解)第三節(jié)重要的鹵代烴【目的要求】第一節(jié)醇鹵化磷或亞硫酰氯的反應(yīng)；醇的脫水反應(yīng)(分子間、分子內(nèi));酯化反應(yīng)(與有機酸和無機酸成酯);醇的氧化反應(yīng)第二節(jié)酚的分類和命名一、酚的分類及命名二、酚的性質(zhì)物理性質(zhì)：(自學(xué));化學(xué)性質(zhì)：酚的酸性(取代基對酸性的影響);酯化反應(yīng)；成醚反應(yīng)(威廉姆遜合成法);與Fecl3顏色反應(yīng)；苯環(huán)的取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)第三節(jié)醚一、醚的分類和命名二、醚的構(gòu)性相關(guān)分析三、醚的性質(zhì)物理性質(zhì)：(自學(xué));化學(xué)性質(zhì)：羊鹽的生成；醚鍵的斷裂及其反應(yīng)歷程；過氧化物的生成四、醚的代表化合物：除草醚、環(huán)氧乙烷(重要化學(xué)性質(zhì))1、要求能夠運用原子軌道理論和元素的電負性來解釋羰基的結(jié)構(gòu)特征，了解醛、酮的分類方法和醛、酮的系統(tǒng)命名方法；2、能夠從分子間作用力的觀點解釋醛、酮的沸點比相應(yīng)的醇低，但比醚高，以及低級醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光譜性質(zhì)。3、掌握親核加成反應(yīng)和親核試劑等概念的涵義，掌握親核加成反應(yīng)歷程、反應(yīng)立體化學(xué)(Cram規(guī)則)和影響親核加成反應(yīng)活性的因素及其原因；能夠運用超共軛效應(yīng)和烯醇負離子的穩(wěn)定性解釋醛、酮中α氫具有活潑性(酸性)的原因，并懂得這是醛、酮進行α-H反應(yīng)的內(nèi)在因素；能夠運用醛、酮的結(jié)構(gòu)特征說明硼氫化鈉還原法、氫化鋁鋰還原法和Meerwein-Ponndorf-Verley還原法以及醛、酮被還原成烴的兩種方法即Clemensen還原法(在酸性介質(zhì)中)和Wollff-Kishe黃嗚龍還原法(在堿性介質(zhì)中),并懂得不同的還原劑對羰基及以及在鑒別醛、酮中的應(yīng)用；了解Beckmann重排反應(yīng)的歷程及應(yīng)用；4、歸納各章有關(guān)醛、酮的制法，并了解這些制法的適用范圍和反應(yīng)條件。重點：1、羰基的結(jié)構(gòu)、親核加成及其歷程，并結(jié)合各個反應(yīng)的實際意義，說明在分析、鑒定、合成及生物化學(xué)反應(yīng)中的應(yīng)用。第一節(jié)醛、酮三、醛、酮的性質(zhì)物理性質(zhì)：(自學(xué));化學(xué)性質(zhì)：羰基的親核加Tollen試劑、Benedict試劑);還原反應(yīng)(還原為醇或烴的第二節(jié)醌三、醌的代表化合物：維生素K、泛醌、大黃素(一般了解)第七章羰酸及羧酸衍生物(5學(xué)時)7、能夠運用電子效應(yīng)解釋羧酸中aH具有一定的活潑性，但不及醛、酮中a-H活潑的原因。8、歸納各章有關(guān)羧酸的制法，并了解這些制法的范圍和反應(yīng)條件。9、了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、鄰苯二甲酸、對苯二甲酸和已二酸等的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)以及它們的工業(yè)制法和應(yīng)用；掌握甲酸和乙二酸具有還原性的特點及其原因。10、能夠運用電子效應(yīng)解釋由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng)；掌握羥基酸的制法。13、能夠熟練地根據(jù)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)寫出其名稱，或根據(jù)羧酸衍生物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)。14、掌握羧酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，并能用電子效應(yīng)的觀點解釋各類羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的反應(yīng)活性次序以及羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程；要求重點掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異同點，必須明確羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成一消除反應(yīng)的結(jié)果；同時，要注意空間效應(yīng)對酯水解反應(yīng)速率的影響?？s合反應(yīng)(及其歷程),酰胺的脫水和Hhfmann降解反應(yīng)及其產(chǎn)物。16、了解羧酸酯的熱消除反應(yīng)重點、1、羧酸及其衍生物(酰鹵、酸酐、酯、酰胺)的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2、酯化反應(yīng)也，介紹同位素標記法在研究有機反應(yīng)歷程中的應(yīng)用；3、在羧酸命名中應(yīng)強調(diào)重要天然羧酸的俗名；介紹取代酸時，強調(diào)多官能團化合物應(yīng)具有各官能團的一般性質(zhì)的特點。4、通過觀察乙酰乙酸乙酯性質(zhì)的演示實驗，引導(dǎo)學(xué)生自己得出互變異構(gòu)現(xiàn)象是動態(tài)異構(gòu)的結(jié)論。難點：1、互變異構(gòu)現(xiàn)象2、羧酸衍生物的命名第一節(jié)羧酸一、羧酸分類和命名(系統(tǒng)命名和俗名)二、羧酸的構(gòu)性相關(guān)分析三、羧酸的性質(zhì)物理性質(zhì)：(自學(xué));化學(xué)性質(zhì)：酸性及取代基對酸性的影響；第二節(jié)取代酸第三節(jié)羧酸衍生物應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用(不作重點要求)第八章胺和酰胺(4學(xué)時)第一節(jié)胺上腺素和擬腎上腺素(自學(xué))三、碳酸的酰胺(自學(xué))第九章含硫和含磷有機化合物(2學(xué)時)第一節(jié)含硫有機化合物三、磺酸(自學(xué))四、磺胺類藥物(自學(xué))第二節(jié)含磷有機化合物一、分類和命名(重點膦酸酯和磷酸酯的命名)二、膦酸和膦酸酯類化合物(自學(xué))第十章雜環(huán)化合物和生物堿(3學(xué)時)生物堿(麻黃第一節(jié)雜環(huán)化合物六元雜環(huán)(吡啶);主要介紹它們的結(jié)構(gòu)與芳香性的關(guān)系單環(huán)雜環(huán)化合物的性質(zhì)物理性質(zhì)：(自學(xué));反應(yīng)件僅作一般了解);還原(加氫);吡咯、吡啶的酸堿性；吡啶側(cè)鏈的氧化鳥膘呤；嘧啶衍生物：;尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶(重點介紹幾個)第二節(jié)生物堿一、生物堿的概念及一般性質(zhì)：生物堿的提取方法(自學(xué));生物堿的一般性堿第十一章旋光異構(gòu)(4學(xué)時)第二節(jié)旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性、手性分子、對稱因素、手性碳原子；(對手性分子產(chǎn)生旋光性的原因僅作一般了解)示法(相對構(gòu)型和D、L表示法；絕對構(gòu)型和R、S表示法);含有兩個手性碳原子的有機化合物的旋光異構(gòu)(非對映體，內(nèi)消旋體);含手性碳原子別。第一節(jié)單糖第二節(jié)二糖第三節(jié)多糖二、糖原(自學(xué));纖維