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高三第一輪總復習專題9認識有機物第2講芳香烴9/16/2023高三第一輪總復習專題9認識有機物第1(2)苯分子具有平面正六邊形結構。(3)各個鍵角都是120。O(4)苯分子中的碳碳鍵的鍵長和鍵能介于C-C鍵和C=C鍵之間,完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。考點一、苯的結構和性質(1)苯的分子式是C6H6結構簡式是或1、苯的結構哪些事實可證明此結論?(2)苯分子具有平面正六邊形結構。(3)各個鍵角都是1202練習:(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結構(如圖所示),解釋了苯的部分性質,但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實是
A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應C、溴苯沒有同分異構體D、鄰二溴苯只有一種A、D(2)現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是
是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵練習:(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平32、苯的物理性質3、苯的化學性質(1)氧化反應2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃苯燃燒時發(fā)生明亮帶有濃厚的黑煙的火焰。注意:苯不能與酸性KMnO4溶液反應(1)氧化反應(2)取代反應(3)加成反應苯分子中碳碳原子結合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵,所以其化學性質就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代、硝化反應等,也能像烯烴那樣發(fā)生加成反應。2、苯的物理性質3、苯的化學性質(1)氧化反應2C64(1)鹵代反應溴代反應說明:操作步驟、實驗現象。①苯分子里的氫原子被“—X(鹵原子)”所取代的反應,叫做鹵代反應。(1)鹵代反應溴代反應說明:操作步驟、實驗現象。①苯分子里的5(2)取代反應+Br2FeBr3Br+HBr↑*溴苯是密度比水大的無色液體苯與溴的反應苯與硝酸反應苯與濃硫酸反應(放熱反應)2Fe+3Br2=2FeBr3問:溴苯和HBr中可能含有的雜質是什么?如何除去?(2)取代反應+Br2FeBr3Br+HBr↑*溴苯是密6
劇烈反應,有白霧生成,三頸燒瓶底部有褐色油狀物出現,加NaOH溶液后有紅褐色沉淀生成劇烈反應,有白霧生7+HO—NO2—NO2+H2O濃H2SO450℃~60℃苯與硝酸反應+HO-SO3H—SO3H+H2O△*硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體,其密度大于水濃H2SO4起催化劑和吸水劑的作用控制溫度,防止其他副反應的發(fā)生,可進行水浴加熱苯與濃硫酸反應+HO—NO2—NO2+H2O濃H2SO450℃~68(3)苯的加成反應+H2催化劑△3(3)苯的加成反應+H2催化劑△39考點二、苯的同系物1、定義:苯分子中的一個或幾個氫原子被飽和烴基所代替得到的烴。2、苯的同系物的性質(1)氧化反應(3)加成反應(2)取代反應①溴代反應②硝化反應能使酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物含有側鏈,性質與苯又有不同苯的同系物和苯都含有苯環(huán),性質相似考點二、苯的同系物1、定義:苯分子中的一個或幾個氫原子被飽和10苯環(huán)對烷烴基的影響使苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質活潑;側鏈影響苯環(huán),使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代。CH3KMnO4、H+COOH簡稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT)+HNO3CH3濃硫酸△CH3NO2NO2O2N+H2O33鄰硝基甲苯對硝基甲苯CH3+HNO3濃硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O222可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。苯環(huán)對烷烴基的影響使苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質活潑;CH3KM11例1:二甲基苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構體,可用還原法制得三種二甲苯,它們的熔點分別如下表:試推斷并寫出熔點為13℃和234℃的有機物結構簡式分別為_______和___________;x為_______℃,其對應有機物結構簡式為____________各種溴二甲苯的熔點(℃)234206213.3204214.5205對應二甲苯的熔點(℃)13-54x-54-27-54CH3H3CCH3H3CBr-27CH3CH3例1:二甲基苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構體,可用還原法制得12例2:某一定量苯的同系物完全燃燒,生成的氣體通過濃硫酸后濃硫酸增重10.8g,再通過KOH溶液后,KOH溶液增重39.6g,又知經氯化物處理后該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別只有一種,該苯的同系物的分子式為_________,其結構簡式為______________C9H12H3CCH3CH3例2:某一定量苯的同系物完全燃燒,生成的氣體通過濃C9H1213考點三、有機合成題注意題中所給信息!1、已知①R-Br→R-OH(R表示烴基)②苯環(huán)上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響;③NO2NH2Fe+HCl如下圖是用苯作原料制備一系列化合物的轉化關系圖:濃HNO3濃H2SO4ACBD①②CH3Cl濃H2SO4催化劑Fe+HClCH3NH2Br2催化劑H2催化劑水解HO——NO2Br——SO3H(1)寫出A轉化為B的化學方程式(2)①和②方框里對應物質的結構簡式分別為:(3)寫出C→D的化學方程式(4)B分子中苯環(huán)上的任意兩個氫原子被溴原子取代后,得到的二溴代物有________種同分異構體??键c三、有機合成題注意題中所給信息!1、已知①R-Br→R-142、在強氧化劑如KMnO4的氧化作用下,苯環(huán)上的烷基不論長短,只要與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子,則烷基被氧化為羧基,含有羧基的有機物具有酸性能與NaOH反應生成對應的鈉鹽,如:CH
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