20131醫(yī)用有機(jī)化學(xué)課件公辦第1章緒論

有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry授課教師：陳大茴辦公室：求真樓A203-2（11A203-2）聯(lián)系方式：（614876）學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法課前預(yù)習(xí)—上課認(rèn)真聽講、記筆記—每章結(jié)束后及時復(fù)習(xí)、做題。勤記憶：機(jī)械記憶→掌握內(nèi)在規(guī)律→理解記憶。認(rèn)真做實驗：理論和實際相結(jié)合。及時解決疑難問題。選擇合適的參考書：醫(yī)學(xué)院校使用。1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)（organicchemistry)

是研究有機(jī)化合物的來源、組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及其轉(zhuǎn)化規(guī)律的科學(xué)。有機(jī)化合物（organiccompound)

1848年

德國.葛梅林(L.Gmelin)和凱庫勒(A.Kekule)

“含碳的化合物”,但是一氧化碳，二氧化碳，碳酸鹽及金屬氰化物屬無機(jī)物。近代

德國.肖萊馬(C.Schorlemmer)

“碳?xì)浠衔铮N）及其衍生物”。1.2有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系(自學(xué))第1章緒論1.3有機(jī)分子結(jié)構(gòu)與共價鍵碳原子雜化軌道雜化有利于共價鍵的形成電負(fù)性：S的成份越多，電負(fù)性越大,

sp>sp2>sp3

4個sp3

雜化軌道：3個

sp2

雜化軌道：2個sp

雜化軌道：鍵的極性與極化性(p6)鍵的極性：組成共價鍵的兩個原子間共用電子對的電子云的分布非極性（對稱）共價鍵：同種（電負(fù)性相同)原子形成的，電子云對稱分布極性（不對稱）共價鍵：不同種（電負(fù)性不相同）原子形成的，電子云靠近電負(fù)性較大的原子，帶部分負(fù)電荷（用δ－表示）；電負(fù)性較小的原子則帶部分正電荷（用δ+表示）。成鍵原子的電負(fù)性相差愈大，鍵的極性愈強(qiáng)。如：

電負(fù)性順序：F>O>Cl>Br，N>C>H偶極矩μ

（單位：德拜D/C?m）μ=q.dq

:正電荷或者負(fù)電荷中心電量,單位：Cd

:正負(fù)電荷中心間距離單位：m偶極距是向量（矢量）,用一箭頭表示指向鍵的負(fù)電荷端極性鍵與極性分子雙原子分子：非極性鍵－－非極性分子極性鍵－－極性分子，多原子分子：分子的極性是各鍵極性（偶極矩）的向量和。正負(fù)電荷的中心重疊，則μ＝0

，非極性分子正負(fù)電荷的中心不重疊，則μ≠

0

，極性分子例如：鍵的極化性極化性：在外電場影響下，共價鍵的電子云密度重新分布，鍵的極性發(fā)生變化。極化度：鍵極化的難易程度極化度極化度與成鍵原子的體積、電負(fù)性、鍵的種類、外電場強(qiáng)度有關(guān)。體積大、電負(fù)性小，鍵的極化度大。極化度順序：C-I

＞C-Br＞C-Cl＞C-F極性順序：C-F＞C-Cl＞C-Br＞C-I

1.5有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型及條件(p10)

1、均裂由均裂生成的帶有未成對電子的原子或原子團(tuán)叫游離基或自由基。分子經(jīng)過均裂而發(fā)生的反應(yīng)叫做自由基反應(yīng)。產(chǎn)生均裂反應(yīng)的條件共價鍵本身多數(shù)為非極性共價鍵或極性較小

光照、高溫自由基引發(fā)劑（如：過氧化物,常見H2O2）2、異裂碳與其它原子間的σ鍵異裂時，可得到碳正離子或碳負(fù)離子經(jīng)過共價鍵的異裂生成離子的反應(yīng)叫做離子型反應(yīng)。產(chǎn)生異裂反應(yīng)的條件共價鍵本身多數(shù)為極性共價鍵，極性越強(qiáng)，越易異裂催化劑酸、堿和極性物質(zhì)反應(yīng)中間體來自共價鍵的均裂和異裂，如碳自由基、碳正離子，碳負(fù)離子

都是活性中間體?；钚灾虚g體：一般非?；顫?、不穩(wěn)定、壽命短。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類型正離子：缺電子化合物：親電試劑親電反應(yīng)：由親電試劑的進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)親核試劑負(fù)離子：有孤對電子：親核反應(yīng)：由親核試劑的進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)（Lewis酸：電子對的接受體）（Lewis堿：電子對的