高中化學第1章有機化合物的結構與性質(zhì)烴第2節(jié)第2課時有機化合物的同分異構現(xiàn)象課件魯科版選修

第1章第2節(jié)有機化合物的結構與性質(zhì)第2課時

有機化合物的同分異構現(xiàn)象核心素養(yǎng)發(fā)展目標HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏觀辨識與微觀探析：能從宏觀和微觀的角度理解有機物分子中原子間的連接順序、成鍵方式和有機化合物的同分異構現(xiàn)象，能判斷有機物的同分異構體。2.證據(jù)推理與模型認知：能根據(jù)烷烴同分異構體的書寫，建立有機物同分異構體書寫的基本思維模型，能判斷并正確書寫常見有機物的同分異構體。新知導學啟迪思維探究規(guī)律達標檢測檢測評價達標過關內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN課時對點練注重雙基強化落實01新知導學1.同分異構體、同分異構現(xiàn)象(1)同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的

，但具有不同

的現(xiàn)象。(2)同分異構體：具有

的化合物互為同分異構體。①特點：

相同，

不同，性質(zhì)可能相似也可能不同。②轉化：同分異構體之間的轉化是

變化。分子式結構同分異構現(xiàn)象分子式結構一、有機化合物的同分異構現(xiàn)象化學2.同分異構的類型(1)碳骨架異構：由于

不同，產(chǎn)生的異構現(xiàn)象。如：CH3CH2CH2CH3與

。(2)官能團異構①位置異構：由于官能團在碳鏈中

不同而產(chǎn)生的同分異構現(xiàn)象。如：

與CH3—CH==CH—CH3。②類型異構：分子式相同，但具有

而產(chǎn)生的同分異構現(xiàn)象，如：CH3CH2OH與CH3—O—CH3。碳鏈骨架位置CH3CH2CH==CH2不同的官能團例1下列說法正確的是A.和

不是同分異構體B.蘋果酸的結構簡式為

與蘋果酸互為同分異構體C.乙醇與乙醛互為同分異構體3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構體√解析A項，兩種有機物的分子式均為C10H14O，但結構不同，故兩者互為同分異構體；B項，兩者是同一種物質(zhì)；C項，乙醇分子式為C2H6O，乙醛分子式為C2H4O，兩者不是同分異構體；D項，兩種物質(zhì)分別是乙酸乙酯、丙酸甲酯，兩者是同分異構體。規(guī)律總結——同分異構體的類型——常見的官能團異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2==CHCH3與

CnH2n－2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2與

CnH2n＋2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、

與

CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH2—CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚

例2下列關于同分異構體異構方式的說法中，不正確的是3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳鏈異構3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2屬于官能團異構2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3屬于官能團異構D.和

屬于位置異構√解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者沒有支鏈，后者有支鏈，屬于碳鏈異構；B中兩物質(zhì)官能團不同，屬于官能團異構；C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能團相同，屬于碳鏈異構、位置異構；

D中甲基與—OH在苯環(huán)上的位置不同，屬于位置異構。1.烷烴同分異構體的書寫——降碳對稱法烷烴只存在碳鏈異構，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：(1)確定碳鏈①先寫直鏈：

。②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：C—C—C—C—C—C二、同分異構體的書寫方法

。從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。(2)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數(shù)。(3)C6H14共有

種同分異構體。③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：5

。

、

、

。2.烯烴同分異構體的書寫——插入法以C4H8(含有一個碳碳雙鍵)為例，具體步驟如下：(1)按照烷烴同分異構體的書寫步驟，寫出可能的碳架結構：

、

。C—C—C—C(2)根據(jù)碳架結構的對稱性和碳原子的成鍵特點，在碳架上可能的位置添加雙鍵：(3)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數(shù)。(4)C4H8共有

種烯烴的同分異構體。3(2)用—OH取代H原子①有

種；②有

種；③有

種。(3)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數(shù)。(4)C5H11OH共有

種同分異構體。3.醇和鹵代烴同分異構體的書寫——取代法下面以C5H11OH，為例說明：(1)寫出碳骨架異構：①C—C—C—C—C②③1348同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如右：(2)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。歸納總結例3

(2018·河口高二期中)分子式為C4H9Cl的同分異構體(不考慮立體異構)有種

種

種

種√解析判斷C4H9Cl的同分異構體時，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一個氫原子被氯原子取代，—C4H9有四種結構，故C4H9Cl的同分異構體也有四種。方法規(guī)律(1)“等效氫法”判斷同分異構體的數(shù)目①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。例如：新戊烷()的一氯代物只有一種。(2)“定一移一法”判斷二元取代物同分異構體的數(shù)目對于二元取代物的同分異構體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構體數(shù)目。例如：C3H6ClF的同分異構體：(先把氯原子固定在一個碳上，用*標記)“四同”比較相關鏈接

同位素同素異形體同系物同分異構體概念質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子由同種元素形成的不同單質(zhì)結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)分子式相同，但結構不同的化合物對象原子單質(zhì)有機化合物無機化合物、有機化合物特點①質(zhì)子數(shù)相同②中子數(shù)不同③原子的電子排布相同，原子核結構不同①由同種元素組成②單質(zhì)的組成或結構不同①符合同一通式②結構相似③分子式不同，組成上相差n(n≥1)個CH2①分子式相同②結構不同性質(zhì)化學性質(zhì)幾乎相同，物理性質(zhì)有差異化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)有遞變性化學性質(zhì)相似或不同，物理性質(zhì)有差異實例化學式可相同，也可不同。如O3和O2；金剛石(C)和石墨(C)如甲烷、乙烷如正戊烷、異戊烷、新戊烷例4某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有2個—CH3、2個—CH2—、1個

和1個—Cl。則：(1)它的可能結構有___種。(2)請寫出它可能的結構簡式：____________________________________________________________________________________________________。4解析首先寫出C5H12的碳鏈異構然后找出每種碳鏈異構的等效氫(用字母a、b……表示)。最后選出符合條件的同分異構體，有思維啟迪嚴格按照書寫規(guī)則書寫有機物的同分異構體，構建同分異構體書寫及數(shù)目判斷的思維模型，促進“模型認知”化學核心素養(yǎng)的發(fā)展。例5分子式為C4HCl9的同分異構體共有(不考慮立體異構)種

種

種

種√解析C4HCl9的同分異構體數(shù)目與C4H9Cl的同分異構體數(shù)目相同，而C4H9Cl可視為烷烴C4H10分子中的一個氫原子被氯原子取代所得。C4H10有2種同分異構體：正丁烷和異丁烷，其一氯代物分別有2種，共有4種。方法技巧“替代法”判斷同分異構體數(shù)目的方法某烴分子式為CxHy，若該烴的a元氯代物數(shù)目為m，則y－a元氯代物的數(shù)目也為m。例6已知丁烷有2種同分異構體，丁醇的同分異構體(屬醇類)的數(shù)目有種

種

種

種√解析丁烷的2種同分異構體是①CH3—CH2—CH2—CH3、②①中有2種氫原子，被—OH取代可形成2種同分異構體；②中有2種氫原子，被—OH取代可形成2種同分異構體，故共形成4種醇。方法規(guī)律——“基元法”判斷同分異構體數(shù)目的方法記住常見烴基的異構體種數(shù)，可快速判斷含官能團有機化合物同分異構體的數(shù)目?！狢3H7有2種；—C4H9有4種；—C5H11有8種。例如：根據(jù)—C4H9有4種結構，可判斷C4H9Cl有4種同分異構體。同理C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH和

等都有4種同分異構體。學習小結XUEXIXIAOJIE02達標檢測1.下列各組物質(zhì)中互為同分異構體的是A.2和O3C.與D.與1234567√解析A項中兩種微?；橥凰?；B項中為同素異形體；C項中為同一物質(zhì)；D項中兩物質(zhì)分子式都是C5H12，但結構不同，互為同分異構體。12345672.(2018·濰坊檢測)下列烷烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代烴的是3CH2CH2CH3

3CH(CH3)23C(CH3)3

D.(CH3)2CHCH2CH3√12345671234567解析要判斷一氯代物的種數(shù)，需對烴中不同化學環(huán)境氫原子的種數(shù)進行分析：A項，

其一氯代物有2種；B項，

其一氯代物有2種；C項，

其一氯代物有1種；D項，

其一氯代物有4種。3.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不考慮立體異構)種

種

種

種√1234567解析分子式為C5H12O的有機物能與金屬鈉反應放出氫氣，說明分子中含有—OH，該有機物為戊醇，—C5H11可能的結構有—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)2CH2CH3、—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3，共8種，對應的醇也有8種，故D項正確。4.已知丙烷的二氯代物有四種同分異構體，則其六氯代物的同分異構體數(shù)目為種

種種

種√解析采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，因二氯代物有4種同分異構體，就可得到六氯代物也有4種同分異構體。1234567√1234567解析A項，二甲苯的同分異構體中，可以是2個甲基連在苯環(huán)上(鄰、間、對3種)，還可以是乙基連在苯環(huán)上(1種)，共4種；B項，丁基有4種，據(jù)此確定丁醇有4種；C項，丁烯有3種同分異構體，分別是1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，一氯丁烯存在官能團的位置異構，氯原子取代其中的1個氫原子分別得到4、2、2種結構，共8種；D項，二氯丙烷存在氯原子的位置異構，

2個氯原子的位置可以為①①、①②、①③、②②，共4種?；衔镏型悇e同分異構體數(shù)目最多的是C項。12345676.菲與蒽互為同分異構體，菲分子的結構簡式為

從菲的結構簡式分析，菲的一氯代物有種

種種

種1234567√解析菲分子中有5種化學環(huán)境不同的氫原子，因而有5種不同結構的一氯代物。7.(1)某烷烴的蒸氣密度是3.214g·L－1(標準狀況下)，它進行取代反應后得到的一氯代物只有四種，則該烷烴的結構簡式為________________________，其一氯代物的四種同分異構體為____________________________________________________________________________________________。(2)現(xiàn)有下列有機物分子：①丙烯，②1-丁烯，③2-丁烯，④1,2-二氯乙烯。其中存在順反異構體的是______(填序號)。1234567③④1234567解析根據(jù)烷烴密度可求出其相對分子質(zhì)量為3.214×22.4≈72，再根據(jù)烷烴通式CnH2n＋2求出n＝5，C5H12的同分異構體有3種：CH3CH2CH2CH2CH3、其中一氯代物為四種的應是⑥CH3—CH2—CH==CH—CH3和

(環(huán)戊烷)⑦CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH⑧CH3—CH2—NO2和8.已知下列有機物：①CH3—CH2—CH2—CH3和12345678②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤和(1)其中屬于碳骨架異構的是____。(2)其中屬于官能團位置異構的是______。①②④③⑥⑦⑧⑤(3)其中屬于官能團類型異構的是__________。(4)其中屬于同一種物質(zhì)的是____。1234567解析①CH3—CH2—CH2—CH3和

碳鏈不同，為碳骨架異構；②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3官能團位置不同，屬于官能團位置異構；③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3官能團不同，屬于官能團類型異構；④和

官能團位置不同，屬于官能團位置異構；⑤和

分子式相同，結構相同，屬于同一物質(zhì)；1234567⑥CH3—CH2—CH==CH—CH3和

(環(huán)戊烷)官能團不同，屬于官能團類型異構；⑦CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH官能團不同，屬于官能團類型異構；⑧CH3—CH2—NO2和

官能團不同，屬于官能團類型異構。03課時對點練題組一同分異構體的概念及其判斷1.(2018·菏澤聯(lián)考)下列說法錯誤的是A.同系物一定符合同一通式B.同分異構體一定具有相同的最簡式C.相對分子質(zhì)量相等的兩種有機物必定是同分異構體D.同分異構體間不一定有相似的化學性質(zhì)√123456789101112131415對點訓練DUIDIANXUNLIAN解析同系物是結構相似、分子組成相差一個或多個CH2原子團的化合物，同系物一定具有相同的通式，故A正確；同分異構體是分子式相同、結構不同的化合物，因此具有相同的最簡式，故B正確；如乙醇和甲酸的相對分子質(zhì)量相同，但不互為同分異構體，故C錯誤；如烯烴和環(huán)烷烴互為同分異構體，烯烴能發(fā)生加成反應，環(huán)烷烴不能，故D正確。1234567891011121314152.下列各組有機物中，互為同分異構體的是A.和

B.和C.和D.和123456789101112131415√3.(2018·河口縣民中6月月考)金剛烷最早是在石油中發(fā)現(xiàn)的，其結構如圖(轉折點為碳原子，其他位置氫飽和)所示，則與金剛烷互為同分異構體的是√123456789101112131415解析金剛烷的分子式為C10H16，A的分子式為C10H8，B為C10H14，C為C10H16，D為C10H18，則與金剛烷

互為同分異構體的是

，所以C選項是正確的。4.(2018·張家口市高二段考)下列化學式只能表示一種物質(zhì)的是2H4

5H10

3H7Cl 2H6O√解析C2H4只能是乙烯，A正確；C5H10可以是戊烯，也可以是環(huán)烷烴，B錯誤；C3H7Cl可以是1-氯丙烷也可以是2-氯丙烷，C錯誤；C2H6O可以是乙醇，也可以是二甲醚，D錯誤。1234567891011121314155.下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構體且屬于位置異構的是3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.和3COOH和HCOOCH33CH2CHO和CH3COCH3解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不屬于同分異構體；B中兩種物質(zhì)分子式相同，官能團位置不同，屬于位置異構；C、D中物質(zhì)間分子式相同，官能團不同，屬于官能團類型異構。123456789101112131415√6.已知乙烯為平面結構，因此1,2-二氯乙烯可以形成不同的空間異構體

下列各物質(zhì)中，能形成類似上述兩種空間異構體的是A.1,1-二氯乙烯

B.丙烯丁烯

戊烯√123456789101112131415題組二同分異構體數(shù)目的確定7.分子式為C5H10的烴，能使溴水退色的同分異構體有(要考慮順反異構體)種

種

種

種√解析

主鏈有5個碳原子時，相應烯烴有CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3，其中CH3—CH==CH—CH2—CH3有2種順反異構，主鏈有4個碳原子時，相應烯烴有CH2==C(CH3)CH2CH3；CH3C(CH3)==CHCH3；CH3CH(CH3)CH==CH2，都不存在順反異構，即有3種異構。所以分子式為C5H10的烯烴共有(包括順反異構)3＋3＝6種。123456789101112131415√123456789101112131415解析相對分子質(zhì)量為43的烷基有兩種：—CH2CH2CH3(丙基)和—CH(CH3)2(異丙基)，烷烴C4H10有兩種碳鏈異構：C—C—C—C、

一個氫原子被取代的情況共有4種：

在8個取代結構中有2個是相同的，因此所得的有機物共有7種，故B正確。9.分子里碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一鹵代物只有一種的烷烴共有種

種

種

種√123456789101112131415解析當一鹵代物只有一種時，烴中各氫原子的性質(zhì)應相同，1個碳時：CH4，2個碳時：CH3—CH3，5個碳時：

新戊烷，8個碳時：

2,2,3,3-四甲基丁烷。當這些烷烴與1個鹵原子發(fā)生取代時，產(chǎn)物都只有一種，即共有4種烷烴。10.青蒿素是抗瘧疾特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不含立體異構)種

種

種

種√123456789101112131415解析分子中氫原子的種類數(shù)等于一氯取代物的種類數(shù)，據(jù)此解答，該分子結構不對稱，

分子中有7種氫原子，故其一氯取代物有7種，C正確?！?23456789101112131415解析

分子中共有8個氫原子，二氯取代物有10種，利用換元法可知其六氯取代物有10種。12.(2018·大連二模)某有機物分子中含有羥基，不考慮羥基與氯原子連在同一個碳原子上的情況，分子式為C4H9ClO的有機物的同分異構體共有種

種

種

種√解析有機物C4H9ClO的同分異構體中含有羥基，可以看成氯原子取代丁醇中氫原子形成的，丁醇的同分異構體有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH4種，不考慮羥基與氯原子連在同一個碳原子上的情況時CH3CH2CH2CH2OH分子的一氯代物有3種；CH3CH2CH(OH)CH3分子的一氯代物有3種；(CH3)2CHCH2OH分子的一氯代物有2種；(CH3)3COH分子的一氯代物有1種；故答案為9種。12345678910111213141513.戊烷共有3種同分異構體，戊烷分子中的一個氫原子分別被—Cl、—OH、—COOH取代后得到鹵代烴、醇、羧酸。(1)下列式子是某同學書寫的C5H12的同分異構體的結構簡式：②③④解析②③④的最長碳鏈均有4個碳原子，有一個—CH3均接在第2個碳原子上，為同一物質(zhì)。123456789101112131415這些結構中出現(xiàn)重復的是________(填序號)。綜合強化ZONGHEQIANGHUA根據(jù)上述信息完成下列問題：①根據(jù)所含官能團判斷A屬于___類有機化合物。B、C、D中，與A互為官能團類型異構的是____(填字母，下同)，與A互為碳鏈異構的是______；與A互為官能團位置異構的是____。C(2)已知分子式為C5H12O的有機物有多種同分異構體，下面給出其中四種：3—CH2—CH2—CH2—CH2OH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C.D.醇B解析A中含有醇羥基，屬于醇類；B與A互為官能團類型異構，D與A互為碳鏈異構，C與A互為官能團位置異構。123456789101112131415D②寫出另一種與A互為官能團位置異構的有機物(不能寫C)的結構簡式：___________________________。123456789101112131415解析

與A官能團位置不同，互為官能團位置異構。3—CH2—CH2—CH2—CH23—O—CH2—CH2—CH2—CH3C. D.3—CH2—CH2—CH2—CH23—O—CH2—CH2—CH2—CH3C. D.③與A互為碳鏈異構的同分異構體共有5種，除B、C或D中的一種以外，其中兩種結構簡式為

寫出另外兩種同分異構體的結構簡式：__________________________、____________________。123456789101112131415123456789101112131415解析與A互為碳鏈異構的同分異構體，可以根據(jù)戊基的碳鏈異構來書寫，其碳鏈異構有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，(CH3)2