苯、芳香烴學(xué)案

苯、芳香烴學(xué)案課標(biāo)解讀課標(biāo)要求學(xué)習(xí)目標(biāo)1、 初步了解有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面的基礎(chǔ)知識(shí)。2、 認(rèn)識(shí)實(shí)驗(yàn)在有機(jī)化合物研究中的重要作用，了解有機(jī)化學(xué)研究的基本方法，掌握有關(guān)實(shí)驗(yàn)的基本技能1、 了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征2、 掌握苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)3、 了解芳香烴的概念及甲苯、二甲苯的某些性質(zhì)4、 通過(guò)苯的溴代或硝化反應(yīng)與甲苯與酸性咼錳酸鉀溶液反應(yīng)的比較，理解有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響知識(shí)再現(xiàn)一、苯分子的組成和結(jié)構(gòu)分子式：c6h6最簡(jiǎn)式（ ）66結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或（）（凱庫(kù)勒式）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子為（）結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角均（），鍵角120°，鍵長(zhǎng)介于單，雙鍵之間，苯分子中的鍵是一種（）獨(dú)特的鍵。二、苯的性質(zhì)1、物理性質(zhì)苯是一種（）、有（）氣味、有（）的液體，熔點(diǎn)5.5°C、沸點(diǎn)80.5°C，當(dāng)溫度低于（）苯凝結(jié)成無(wú)色晶體。比水輕，難溶于水，是常用（），苯是重要的有機(jī)化工原料。2、苯的化學(xué)性質(zhì)苯分子的特殊結(jié)構(gòu)決定了苯分子穩(wěn)定性，常溫下苯（、與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也（、與酸性KMnO4溶液反應(yīng),①易（ 、廠TOC\o"1-5"\h\z在一定條件下，苯能與Cl2溴單質(zhì)濃度硫酸，硝酸等發(fā)生反應(yīng)。+（ ）e —與酸性KMnO4溶液反應(yīng),①易（ 、廠濃h2so^+( )55C—60C—NO2+( 、+( )△ —so3h+( )②難（）②難（）+（、催化劑^（、加熱、加壓③難氧化：不能被酸性KMnO4溶液氯化燃燒產(chǎn)生大量的濃煙（ 、（寫(xiě)方程式、思考：通過(guò)怎樣的實(shí)驗(yàn)證明苯分子中不存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？三、苯的同系物1、①芳香烴：環(huán)烴中分子中有（ 、的稱(chēng)為芳香烴②苯的同系物：苯分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被（ 、取代的產(chǎn)物通式CH（n>6）n2n-6③芳香族化合物：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物如：—NO2 —°H等

④芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系④芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系2、 苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物一般為無(wú)色液體，具有特殊氣味，有毒，（）于水，密度比相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴及烯烴的（ ），但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑.3、 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物中含苯環(huán)和烷基，二者共同影響，使苯的同系物的性質(zhì)不是苯和烷烴的性質(zhì)的簡(jiǎn)單相加。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯相似。取代（比苯更容易側(cè)鏈對(duì) 的影響）3+3HO-NO2濃H￡O">O2N-A-NO2+（ ）NO2（TNT）說(shuō)明：a在一CH作用下，苯環(huán)活潑性（ ）可被—NO取代3個(gè)位置上的氫（兩鄰一對(duì)）b產(chǎn)物叫三硝基3甲基，又叫TNT，黃色炸藥 2HSO作用：催化-Ch；+x嚴(yán)XCH3 HSO作用：催化-Ch；+x嚴(yán)XCH3 +( )說(shuō)明：產(chǎn)物除Xch3外,苯環(huán)上的H兩種,可見(jiàn)苯環(huán)受x甲基的勺影響，不同位置光勺碳原子上氫的（ ）不同.—CH3+X2■光（ ）+HC1（烴基上的氫被取代）氧化反應(yīng)燃燒：2CnH2n-6222被KMnO(H+)氧化使KMnO(H被KMnO(H+)氧化使KMnO(H+)44—CHCHKMnO4COOH 色（苯環(huán)對(duì) 的影響）說(shuō)明：a烷烴不被KMnO（H+）氧化，但苯的同系物中，由于苯環(huán)的影響使烷基活潑性（ ）4被KMnO（H+）氧化為（）基（一COOH）CH3如：KMn0(H+)4 rCOOH/chCH3如：KMn0(H+)4 rCOOH/ch2ch3^^—COOH思考：鑒別苯與甲苯的方法？③加成反應(yīng)|CH3CH33丿 Ni|c、若苯環(huán)上有n個(gè)烴基，則氧化后得到n元酸。小、 Ni◎+3H高溫高壓CH3—CH—CH33 | 3())2—CH3CH2—CH3CH3CH2—CH3丁H3)b若烷基不是一個(gè)碳時(shí)，氧化時(shí)也只氧化靠近苯環(huán)的碳原子若靠近苯環(huán)上的碳原子無(wú)氫原子，則（ ）被KMnO（H+）氧化42說(shuō)明：①苯及其同系物能將溴水中的溴萃取，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，萃取了溴的苯或苯的同系物在上層，呈橙色，水在下層。②發(fā)生加成反應(yīng)，苯及其同系物比烯烴、炔烴困難。四、苯的同系物同分異構(gòu)現(xiàn)象書(shū)寫(xiě)苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí)，苯環(huán)不變，變?nèi)〈奈恢茫內(nèi)〈兼湹拈L(zhǎng)短。如CH對(duì)應(yīng)的苯的同系物有以下八種同分異構(gòu)體。912思考：寫(xiě)出分子式：C8H10的苯的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 810五、兩個(gè)重要實(shí)驗(yàn)1、 苯和溴的取代反應(yīng)（ ）?h+Br^F^ Br+HBr?h說(shuō)明：①試劑加入順序：先加苯，再加溴，最后加鐵粉。長(zhǎng)導(dǎo)管b段的作用：導(dǎo)氣和冷凝。導(dǎo)氣管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr極易深于水。現(xiàn)象：導(dǎo)管出口有白霧（HBr遇水形成）；錐形瓶（d）中加AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成。⑤燒瓶的橡膠塞用錫箔包?。涸蚍冷逭魵飧g膠塞。把反應(yīng)后圓底燒瓶中混合液分離開(kāi)的方法：把混合液倒入盛水的燒懷，底部有褐色不溶于水的液體（這是溶有溴單質(zhì)的溴苯），再向其中加入NaOH溶液洗滌（除Br）后用分液漏斗分液即可，純凈的溴苯是無(wú)色不溶于水的液體。苯的用量不可太多，因苯、溴苯、溴相互溶解，當(dāng)反應(yīng)混合物倒入水中時(shí)不會(huì)在燒懷底部看到褐色液體。2、 苯的硝化反應(yīng)+HO—No2濃—NO+HO△說(shuō)明：①試劑加入順序是先加濃HNO再中濃HSO，冷卻后再加入苯，因?yàn)槿粝劝褲釮NO加3 2 4 3到濃HSO中易發(fā)生液體飛濺；兩種酸混合時(shí)放出大量的熱，易使HNO分解，使苯揮發(fā)并會(huì)2 4 3出現(xiàn)其他副反應(yīng)。用水浴加熱，溫度計(jì)水銀球應(yīng)插入水浴中。水浴加熱的好處：a受熱均勻，b溫度易控制。因測(cè)水浴溫度，應(yīng)把水銀球放入水浴中。要與實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)溫度計(jì)的位置區(qū)別開(kāi)來(lái)；一NO2無(wú)色有毒有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大。生成的 一NO.有黃色,2原因是溶解了NO。除去方法；加NaOH后分液。典例解悟一、關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的考查例1能說(shuō)明苯分子平面正六邊形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替的事實(shí)是（）A、 苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體B、 苯的間位二元取代物只有一種C、 苯的鄰位二元取代物只有一種D、 苯的對(duì)位二元取代物只有一種解析：如果苯分子是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則苯分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，那么苯的鄰X位二元取代物存在兩種結(jié)構(gòu)，即C一X和0一弋但是實(shí)際上苯的鄰位二元取代物不存在同分異構(gòu)體，說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵都是完全等同的。答案：C變形題苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是：①苯不能使酸性KMnO溶液褪色；②苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；③苯能在加熱和催化劑存在的條件下跟4H2加成生成環(huán)已烷；④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色（）A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④解析：如果苯分子中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，則苯就會(huì)使酸性KMnO溶液褪色，使溴水因加成反4應(yīng)而褪色。同時(shí)苯的鄰二甲基有可能分布在單鍵碳上，也可能分布在雙鍵碳上，則結(jié)構(gòu)就不是一種。故①②④⑤可以作為證據(jù)。答案：C例2在瀝青蒸汽里含有多種稠環(huán)芳香烴，其中一些可視為同系物，如A，B，C……所示。它們都含有偶數(shù)個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)。A（萘） B（芘） C（蔥并蔥）（1） 該系列化合物中，相鄰兩化合物間遞增的CH值中n和m的數(shù)值分別是n三nmTOC\o"1-5"\h\z ，m= ，其等差數(shù)列的公差為 。（2） 該系列化合物的通式為（3）該系列化合物中第25個(gè)分子式是 。（4） 該系列化合物分子中所含C、H原子數(shù)的最大比值最接近于（5）該系列化合物中所含碳元素的最大質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 。解析：(1)根據(jù)上述三種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式分別為C10H8、C16H10、C22H12,10816102212從而可知這個(gè)等差數(shù)列的公差為C6H2，其中n=6,m=2。62求通式要在分析前后兩個(gè)分子式之差的基礎(chǔ)上進(jìn)行，令n=1時(shí)分子式為C10H8，因等108差數(shù)列的公差為C6H2，貝I」通式為C64H26(n=1,2，3……)62 6n+42n+6或者根據(jù)其分子式分別為C10H8、C106H82、C1066H822可知，每增加兩個(gè)苯環(huán)，分子中就108106821066822增加6個(gè)碳原子(故碳原子是6n倍增加)，增加2個(gè)氫原子(故氫原子是2n倍增加)，則通式為C6n+4H2n+6。當(dāng)n=25時(shí)，則分子式為C H=CH。6x25+42x25+6 15456(4)該系列化合物分子中所含C、H原子數(shù)的最大比值可通過(guò)該化合物的通式求極限求得:64C 6n+4 .6+-6+03=lim =lim= =Hn*2n+6n*2+_2+01n5)該系列化合物中碳的最大質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_(kāi) 12(6n+4)°(c_ 12(6n+4)°(c)_12(6n+4)+(2n+6)x1x100%_36n+2437n+27x100%_當(dāng)nTa時(shí),怙的極大值為百x100%_97?3%36+蘭nx100%,2737+■n二、關(guān)于同分異構(gòu)體的考查例3二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可以用還原法制得三種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下：六種溴二甲苯的熔點(diǎn)/C234206213204214205對(duì)應(yīng)還原二甲苯的熔點(diǎn)/C13—54—27—54—27—54由此可推斷熔點(diǎn)為234°C的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，熔點(diǎn)為一54°C的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為. 。解析：對(duì)于數(shù)據(jù)題首先應(yīng)該分析數(shù)據(jù)，找出規(guī)律。本題中第一行給出六種物質(zhì)的熔點(diǎn)，而還原后只有3個(gè)熔點(diǎn)數(shù)據(jù)，其中熔點(diǎn)為206°C、204°C、205C的三種溴二甲苯還原后得到同一種二甲苯，其熔點(diǎn)為—54C；熔點(diǎn)為213C和214C的兩種二甲苯還原后也得到同一種熔點(diǎn)為一27C的二甲苯，由此說(shuō)明，有一種二甲苯的苯環(huán)上的一溴代物有三種，有一種二甲苯的一溴代物有兩種，當(dāng)然剩下的一種二甲苯的一溴代物只有一種。這樣就把問(wèn)題轉(zhuǎn)化成了判斷二甲苯的一溴化物的同分異構(gòu)體數(shù)目。二甲苯有三種：鄰二甲苯，間二甲苯，對(duì)二甲苯，它們對(duì)應(yīng)的一溴二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：Br—CH3BrBr—CH3BrTl=Ch33CH3ifC|H39-叫CC|H39-叫C|H3Br— —CH3C|H3所以，有三種一答案：C|H3Br|CH3CH3，只有一種一溴二甲苯的是對(duì)二甲苯。|CHCH3，只有一種一溴二甲苯的是對(duì)二甲苯。|CH3例4實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置進(jìn)行苯與溴反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，請(qǐng)回答下列問(wèn)題。曽和甌的也社迪（1）若裝置中缺洗氣瓶，則燒杯中產(chǎn)生的現(xiàn)象無(wú)法說(shuō)明苯與溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)，理由是曽和甌的也社迪（2）反應(yīng)后得到的粗溴苯中溶有少量的苯、溴、三溴苯、溴化鐵和溴化氫?？赏ㄟ^(guò)以下操作除去：①水洗；②堿洗；③水洗；④干燥；⑤……。其中，操作②堿洗的目的是 —完成操作④干燥后，接下來(lái)的操作⑤是 （填操作名稱(chēng)）（3）如果省略（2）中的操作①，一開(kāi)始就進(jìn)行堿洗，會(huì)對(duì)后面的操作造成什么影響？（簡(jiǎn)要說(shuō)明理由）解析：若裝置中缺洗氣瓶，則溴蒸氣進(jìn)入AgNO3溶液中生成AgBr沉淀，無(wú)法確定溴與苯反應(yīng)有HBr生成。粗溴苯中含溴、FeBr3、HBr，苯等雜質(zhì)，所以水洗目的是除去FeB^HBr用堿洗的目的是除去溴及未除凈的HBr，再水洗的目的是除去生成的NaBr、NaBrO，接下來(lái)干燥是除去其中的水分，再接下來(lái)是除去苯，所需操作為蒸餾。很顯然，一開(kāi)始用堿洗的后果會(huì)生成Fe（OH）3沉淀，而使分離較難。答案：（1）溴與AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，無(wú)法確定溴與苯反應(yīng)有HBr生成（2） 除去粗溴苯中的溴和溴化氫；蒸餾（或分餾）（3） 先用堿洗，溴化鐵與堿反應(yīng)生成Fe（OH）沉淀，很難分離。夯實(shí)雙基1、下列有機(jī)物中，屬于苯的同系物的是（）A、 Q—ch2—ch3B、宀一CH=CH3

C、D、—ch2_C、D、—ch2_ch3—Qui^+HO—NO2kJ濃H2S0g宀2廠NO?+H2O2、苯和濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)：該反應(yīng)屬于（）A、加成反應(yīng) B、取代反應(yīng) C、消去反應(yīng)D、中和反應(yīng)3、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CCH3 ,A苯環(huán)上的二溴代物有9種同00|CH3分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有（ ）A、A、9種B、10種C、11種 D、12種4、A、54、A、5、平面的碳乙烯 B、乙炔 C、苯已知C—C單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH3原子個(gè)數(shù)至少為（）A、6 B、8 C、9 D、146、 將下列液體分別與溴水充分混合并振蕩，靜置后上層液體呈現(xiàn)橙色，下層液體是無(wú)色的是（）A、CCl4 B、苯 C、戊烯 D、KI溶液7、 工業(yè)上將苯的蒸汽通過(guò)赤熱的鐵合成一種可作傳熱載體的化合物，該化合物分子中苯環(huán)上的一氯代物有3種，1mol該化合物催化加氫時(shí)最多消耗6mol氫氣，判斷這種化合物可能是（A、CH30)A、CH30)D、B、C、00)—CHOCH=CHI2ch2=ch^—ch=ch2C、4C、4，7-二甲D、1，6-二甲基苯8、萘環(huán)上碳原子的編號(hào)如I式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，11式可稱(chēng)為2-硝基萘，貝I」化合物III的名稱(chēng)應(yīng)是()8172—cH363—NOI5T4II1cH31IA、2，5-二甲基苯B、1，4-二甲基苯A、CA、C、BC2H5CH=CH2d、、^-ch2ch39、下列物質(zhì)中由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )10、 將ag聚苯乙烯樹(shù)脂溶于bL苯中，然后通入cmol乙炔氣體，所得混合液中碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比是()A、6：1 B、12：1 c、8：3 D、1：1211、 實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾、②水洗、③用干燥劑干燥、④用10%Na0H溶液洗、⑤水洗，正確的操作順序是( )A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤D、②④①⑤③12、 如圖所示為實(shí)驗(yàn)室制取少量溴苯的裝置，回答下列問(wèn)題：燒瓶A中裝的物質(zhì)為 ，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為導(dǎo)管B的主要作用 。導(dǎo)管C處附近會(huì)了現(xiàn)白霧，其原因是反應(yīng)后，向錐形瓶中滴加AgN03溶液時(shí)，觀察到的現(xiàn)象是相應(yīng)的離子方程式為. 。反應(yīng)后，將燒瓶A中的液體倒入盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有 色的油狀液體，帶顏色的原因是 ，可用 的方法將顏色除去。13、已知：①R-Br水解R—OH(R表示烴基)；②苯環(huán)上原有取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。如下所示是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系：CEL-NHj

寫(xiě)出A轉(zhuǎn)化化B的華學(xué)方程式： 。圖中?①?②省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)?jiān)冖?、②上方的方框里填?xiě)對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。14、已知在催化劑作用下，苯和鹵代烴反應(yīng)可以在苯環(huán)上引入烷烴基，生成苯的同系物。如—c2h5+hci現(xiàn)從苯出發(fā)制取十二烷基苯，再進(jìn)一步制取合成洗滌劑十二烷基苯磺酸鈉，分子式為H25C12— —SO3Na提供25的1原2料除苯外，還3有水、濃硫酸、十二烷、食鹽及催化劑等，試用化學(xué)方程表示此制取過(guò)程。能力提高1、可用來(lái)鑒別已烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是( )A、氯化鐵溶液、溴水 B、氯化鈉溶液、溴水C、酸性高錳酸鉀溶液、溴水 D、酸性高錳酸鉀溶液、氯化鈣溶液2、 萘環(huán)上的位置可用a、B表示，如：a列化合物中a位有取代基的是()AA、—CH3B、N°23、菲是一種香烴，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C、 D、so3h|3 HO—N|H2，它可能生成一硝基取代物有()A、4種 B、5種c、6種 D、10種))D、8種4、分子式為C9H12的芳香烴，其可能的結(jié)構(gòu)有A、5種 B、6種c、7種5、充分燃燒某液態(tài)芳香烴X,并收集產(chǎn)生的全部水恢復(fù)到室溫時(shí)，得到水的質(zhì)量跟芳香烴X的質(zhì)量相等，則X的化學(xué)式（）A、C10A、C10H146、在B、C11H16C、C12H18 D、C13H20分子中，位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是一CH=CH—C三C—CF3（）A、17個(gè) B、18個(gè) C、19個(gè)D、20個(gè)7、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成—COOH。但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有c—h鍵，則不容易被氧化得到—cooh?，F(xiàn)有分子式是c11h161116的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的同分異構(gòu)體有7種，其中的3種是：—CH2CH2CH（CH3）2—CH（CH2CH3）2—CH2C（CH3）請(qǐng)寫(xiě)出其他四種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 、 、 。8、（1）今有A、B、C三種二甲苯，將它們分別進(jìn)行硝化反應(yīng)，得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2,但A得到兩種產(chǎn)物，B得到3種產(chǎn)物，C只得到1種產(chǎn)物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一結(jié)構(gòu)，請(qǐng)將字母填入結(jié)構(gòu)式后面的括號(hào)中。CH3I3—CH3I3—CH3（'3（ICH3（2）請(qǐng)寫(xiě)出一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式。它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物，請(qǐng)任寫(xiě)一個(gè) 。高考聚焦1、（04、廣東）六氯苯是被聯(lián)合國(guó)有關(guān)公約禁止或限制使用的有毒物質(zhì)之一。下式中能表示六氯苯的是（ClCl六氯苯的是（ClClA、Cl—Cl——ClB、Cl—CIlCIB、Cl—CIlCIlCl

IClI

—CH—C—I

ClCIl—ClC、ClClC、Ici— —ci

ciciciciD、IIci— —ciII

cici2、甲烷分子中的四個(gè)氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個(gè)氫原子都被苯基取代得到的物質(zhì)結(jié)構(gòu)如右所示，對(duì)所得分子的描述中不正確的是（）A、分子式為C25H20 B、其一氯代物共有三種C、所有碳原子一定都在同一平面內(nèi) D、此物質(zhì)屬于芳香烴類(lèi)物質(zhì)3、（2004?上海）人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。（1）1843年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過(guò)蒸餾安息香酸（ —COOH ）和堿石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫(xiě)出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式（2） 由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出C6H6的一種含參鍵且66無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類(lèi)似烷烴，任寫(xiě)一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（3） 烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱。但1，3-環(huán)己二烯脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯 （填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）。（4） 1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列 事實(shí)（填入編號(hào)）。a、 苯不能使溴水褪色b、 苯能與a、 苯不能使溴水褪色b、 苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c、 溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d、 鄰二溴苯只有一種現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵 4、 (05?上海)某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式 觀察到A中的現(xiàn)象是實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是 ，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式C中盛放CCL4的作用是能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入 ，現(xiàn)象是 5、 (2003?上海)自20世紀(jì)90年代以來(lái)，芳炔類(lèi)大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類(lèi)物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類(lèi)大環(huán)的一種方法是以苯乙炔( )為基本原料，經(jīng)反應(yīng)得到一系列CH=C—的芳炔類(lèi)大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：TOC\o"1-5"\h\z上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為. 。已知上述系列第1至第4種物質(zhì)的分子直徑在1—100nm之間，分別將它們?nèi)芙庥谟袡C(jī)溶劑中，形成的分散系為 。以苯乙炔為基