苯佐卡因的制備解析

燕京理工學院 題目苯佐卡因的制備 廣完成日期2015年4月17日6通用名稱：苯佐卡因英文名稱：BenzocaineNA麻醉藥一、苯佐卡因及反應中間體的物理化學性質(zhì)無色斜方形結(jié)晶，無嗅無味。分子量165.19。熔點88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄欖油、稀酸。難溶于水。7無色針狀結(jié)晶。溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、冰乙酸和熱水，微溶于112℃(0.27kPa)。與氨基酸經(jīng)縮合反應用于成環(huán)作用。經(jīng)環(huán)合作用合成稠合成二環(huán)噁唑烷酮。制備3-亞甲基-2-苯并[C]呋喃酮基(MDIP)氨基酸。8材料與方法1.藥品對甲苯胺、高錳酸鉀、無水乙醇、95%乙醇溶液、乙酸乙酯、鋅粉、無水硫酸鎂、七水硫酸鎂、濃鹽酸、18%鹽酸溶液、濃硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸鈉溶液2.裝置1)對甲基乙酰苯胺的合成9l裝上刺形蒸餾柱(如圖2)。解，溶液成褐黃色。然后趁熱將反應混合物倒人盛有200mL冷水的燒杯中(注意不要鋅粉倒鉀溶液(50ml)，加熱至85℃充分攪拌，至溶液點在濾紙上紫色環(huán)消失，物冷卻至室溫用加入適量乙醇煮沸至溶液呈棕色，抽濾)加入20%硫酸至酸性3)對氨基苯甲酸的合成10%氨水中和，PH≈5-6，加入少量冰醋酸(30ml加1ml)充分搖振后置于冰浴中驟冷以引發(fā)結(jié)晶(因本產(chǎn)品結(jié)晶困難可用玻璃棒摩擦燒杯內(nèi)壁促進結(jié)晶)，冷卻結(jié)晶后，抽濾收集產(chǎn)物，干燥，保存。4)對氨基苯甲酸乙酯的合成層，并用無水硫酸鎂干燥，過濾。搭蒸餾裝置(如圖1)在水浴上蒸餾除去結(jié)果與討論1)對甲基乙酰苯胺的合成敏感性。乙?；目臻g效應使芳胺成為對位取代。反應時加鋅粉是為了防止3)對氨基苯甲酸的合成4)對氨基苯甲酸乙酯的合成產(chǎn)率很低，可能是回流不充分，反應物不純造成的，也可能是由于碳，對氨基苯甲酸乙酯在酸性條件下水解.在紅外光譜中得出反應產(chǎn)物為苯甲酸而不是對氨基苯甲酸乙酯，因為二．實驗結(jié)果(括號中為實驗實際所用的反應物的質(zhì)量)n(對甲苯胺)=m(對甲苯胺)/107=0.1molm(對甲基乙酰苯胺理論)=0.01*149=14.9gm(對甲基乙酰苯胺反應)=10gn(對甲基乙酰苯胺反應)=10/149=0.067molm(對乙酰氨基苯甲酸理論)=11.99gm(對乙酰氨基苯甲酸實際)=5.8g產(chǎn)率=m(實際)/m(理論)*100%=48.4%1m(對乙酰氨基苯甲酸反應物)=3.4gn(對乙酰氨基苯甲酸反應物)=m/M=3.4/179=0.019molm(對氨基苯甲酸理論)=0.019*137=2.603gm(對氨基苯甲酸實際)=0.7g產(chǎn)率=0.7/2.603*100%=26.89%m(對氨基苯甲酸反應物)=0.5gn(對氨基苯甲酸)=m/M=0.0036molm(對氨基苯甲酸乙酯理論)=0.0036*165=0.60gm(實際)=0.01g產(chǎn)率=0.01/0.6*100%=1.67%對甲基乙酰苯胺10.6g理論產(chǎn)量26.89%顏色狀態(tài)狀晶體(有cl-)對乙酰氨基苯甲酸5.8g11.99g48.4%微黃色針狀晶體對氨基苯甲酸乙酯0.6g0.01g1.67%微黃色晶體對氨基苯0.7g2.603g///白色粉末14.9g71%白色針狀項目相對分子量實際產(chǎn)量黃色針狀體對甲苯胺產(chǎn)