2024高考一輪復習 第九章 有機化學基礎 第一節(jié)　有機化合物的結構特點與研究方法（103張PPT）

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第一節(jié)有機化合物的結構特點與研究方法

1.認識有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認識有機化合物存在碳架異構、位置異構和官能團異構等同分異構現(xiàn)象。知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。

2.認識官能團的種類（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基等），從官能團的視角認識有機化合物的分類。

目錄

CONTENTS

1.夯實·必備知識

2.突破·關鍵能力

3.形成·學科素養(yǎng)

4.體現(xiàn)·核心價值

5.評價·核心素養(yǎng)

01

夯實·必備知識

考點一有機化合物的分類方法

1.依據元素組成分類

有機化合物

2.依據碳骨架分類

—

3.依據官能團分類

（1）官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團。

原子或原子團

（2）有機化合物的主要類別與其官能團

類別官能團代表物名稱、結構簡式

烷烴—甲烷CH4

烯烴（碳碳雙鍵）

炔烴—C≡C—（碳碳三鍵）乙炔HC≡CH

鹵代烴（碳鹵鍵）

溴乙烷CH3CH2Br

類別官能團代表物名稱、結構簡式

醇—OH（羥基）乙醇CH3CH2OH

苯酚

酚醚（醚鍵）乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛（醛）乙醛CH3CHO

酮（酮羰基）丙酮CH3COCH3

—OH

醛

基

類別官能團代表物名稱、結構簡式

羧酸（羧基）乙酸CH3COOH

酯（基）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

胺—NH2（氨基）甲胺CH3NH2

酰胺（酰胺基）

乙酰胺

羧基

酯基

1.正誤判斷（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。

（1）含有苯環(huán)的有機化合物屬于芳香烴。（）

答案：×

（2）含有醛基的有機化合物一定屬于醛類。（）

答案：×

（3）、—COOH的名稱分別為苯、酸基。（）

答案：×

（4）醛基的結構簡式為—COH。（）

答案：×

（6）含有醚鍵和醛基。（）

答案：×

（5）和都屬于酚類。（）

答案：×

2.下列有機化合物中：

A.B.

C.

E.

D.

（1）從官能團的角度看，可以看作醇類的是（填字母，下同）；可以看作酚類的是；可以看作羧酸類的是；可以看作酯類的是。

答案：BDABCBCDE

（2）從碳骨架看，屬于鏈狀化合物的是（填字母，下同）；屬于脂肪族化合物的是；屬于芳香族化合物的是。

答案：EDEABC

3.按要求解答下列各題。

（1）化合物是一種取代有機氯農藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團為（寫名稱），它屬于（填“脂環(huán)”或“芳香族”）化合物。

答案：羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)

（2）中含氧官能團的名稱是。

答案：（酚）羥基、酯基

（3）中含有的官能團名稱是。

答案：碳碳雙鍵、酯基、酮羰基

1.同系物

考點二有機化合物的結構特點及同分異構體

2.同分異構現(xiàn)象、同分異構體

（1）概念

化合物分子式相同、結構不同的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。有機化合物的同分異構現(xiàn)象主要有構造異構和立體異構。

（2）有機化合物的構造異構現(xiàn)象

異構類別特點及實例

碳架異構碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和

位置異構

官能團異構官能團種類不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常見的官能團異構有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等

CH3OCH3

（3）常見的官能團異構舉例

組成通式可能的類別及典型實例

CnH2n

CnH2n－2

CnH2n＋2O醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）

（3）常見的官能團異構舉例

組成通式可能的類別及典型實例

CnH2nO

CnH2nO2羧酸（CH3CH2COOH）、酯（HCOOCH2CH3、CH3COOCH3）、羥基醛（HO—CH2CH2—CHO）、羥基酮（）

CnH2n－6O酚（）、芳香醚（）、芳香醇（）

1.正誤判斷（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。

（1）相對分子質量相同的有機物一定是同分異構體。（）

答案：×

（2）同分異構體和同系物一定屬于同類有機物。（）

答案：×

（3）CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。（）

答案：×

（4）與互為官能團異構。（）

答案：×

（5）CH2CH2和在分子組成上相差一個CH2原子團，兩者互為同系物。（）

答案：×

（6）CH2CH—CHCH2與一定互為同系物。（）

答案：√

（7）C4H8與C3H6可能互為同系物。（）

答案：√

2.下列有關同分異構體數目的敘述中，正確的是（）

A.C5H12有兩種同分異構體

B.C8H10只有三種屬于芳香烴的同分異構體

C.CH3CH2CH2CH3在光照條件下與氯氣反應，只生成一種一氯代烴

D.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含三個碳原子的烷基取代，所得產物有六種

解析：DA項，C5H12有三種同分異構體，錯誤；B項，C8H10屬于芳香烴的同分異構體有、、、，共四種，錯誤；C項，CH3CH2CH2CH3的一氯代烴有兩種，錯誤；D項，正丙基取代甲苯苯環(huán)上的氫原子與甲基有鄰、間、對三種位置關系，同理異丙基與甲基也有三種位置關系，故其所得產物有六種，正確。

3.某有機物X的化學式為C5H12O，能與鈉反應放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y（C5H10O2），若不考慮立體結構，X和Y組合生成的酯最多有（）

A.4種B.8種

C.16種D.32種

解析：C某有機物X的化學式為C5H12O，能與鈉反應放出氫氣，X被氧化最終能生成羧酸Y（C5H10O2），則X是醇，X的結構簡式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、

CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、

（CH3）3CCH2OH，Y可能的結構簡式有

CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、

（CH3）2CHCH2COOH、（CH3）3CCOOH，X和Y組合生成的酯最多有16種。

4.下列各組物質不屬于同分異構體的是（）

A.和

B.和

C.和CH3CH2CH2CH2CH3

D.和HCOOCH2CH2CH3

解析：DA、B、C三個選項中兩種化合物的分子式相同、結構不同，均互為同分異構體；而D項中前者的分子式為C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式為C4H8O2，二者分子式不同，不互為同分異構體。

考點三研究有機化合物的一般步驟和方法

1.研究有機化合物的基本步驟

2.分離、提純

（1）蒸餾和重結晶

適用對象要求

蒸餾常用于分離、提純互溶的液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較高

②該有機物與雜質的沸點相差較大

重結晶常用于分離、提純固態(tài)有機物①雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大

②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度的影響較大

沸點

溶解度

溫度

（2）萃取分液

①液—液萃取

利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。

②固—液萃?。河萌軇墓腆w物質中溶解出待分離組分的過程。

不互溶的溶劑

3.有機化合物分子式的確定

（1）元素分析

4.確定分子結構——波譜分析

（1）紅外光譜

原理不同的化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置

作用獲得分子中所含的化學鍵或官能團的信息

吸收頻率

化學鍵

官能團

（2）相對分子質量的測定——質譜法

質荷比（分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷數的比值）最大值即為該有機化合物的相對分子質量。

相對質量

電荷數

最

大

（2）核磁共振氫譜

原理處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學位移

作用獲得有機物分子中氫原子的種類及相對數目，吸收峰數目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝各類氫原子數目比

舉例分子式為C2H6O的有機物A，其核磁共振氫譜圖如下，則A的結構簡式為CH3CH2OH

氫原子種

類

各類氫原子數目比

CH3CH2OH

（3）X射線衍射

①原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。

②作用：獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。

1.正誤判斷（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。

（1）碳氫質量比為3∶1的有機物一定是CH4。（）

答案：×

（2）CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同。（）

答案：×

（3）乙醇是良好的有機溶劑，根據“相似相溶”的規(guī)律用乙醇從水溶液中萃取有機物。（）

答案：×

（5）有機物的核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰。（）

答案：√

（6）有機物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。（）

答案：×

（4）質譜法可以測定有機物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型。（）

答案：×

2.下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是（）

選項目的分離方法原理

A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大

B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同

C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結晶NaCl在水中的溶解度很大

D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大

解析：D分離溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取劑，因為乙醇和水互溶，A項錯誤；分離不互溶的液體混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分離，B項錯誤；除去KNO3固體中混雜的NaCl，用重結晶的方法，原理是硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度的變化較大，C項錯誤；除去丁醇中的乙醚，利用二者沸點不同用蒸餾法進行分離，D項正確。

3.有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗，試通過計算填空：

實驗步驟解釋或實驗結論

（1）稱取A9.0g，升溫使其氣化，測其密度是相同條件下H2的45倍（1）A的相對分子質量為

（2）將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g（2）A的分子式為

實驗步驟解釋或實驗結論

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2（標準狀況）（3）用結構簡式表示A中含有的官能團：、

（4）A的核磁共振氫譜如圖：（4）A中含有種不同化學環(huán)境的氫原子

（5）綜上所述，A的結構簡式為解析：（2）9.0gA充分燃燒生成n（CO2）＝＝0.3mol，n（H2O）＝＝

0.3mol，n（A）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1mol∶0.3mol∶（0.3×2）mol∶mol＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式為C3H6O3。

（3）0.1molA能與NaHCO3反應生成0.1molCO2，則A分子中含有一個—COOH，能與鈉反應生成0.1molH2，則A分子中還含有一個—OH。

答案：（1）90（2）C3H6O3（3）—COOH—OH（4）4（5）

有機化合物結構式的確定流程

02

突破·關鍵能力

限定條件下同分異構體的判斷與書寫

1.在E（）的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數為種。

①含有一個苯環(huán)和三個甲基；

②與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；

③能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。

上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數量比為6∶3∶2∶1）的結構簡式為。

解析：E的結構簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構體與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，結合分子式中O原子的個數，說明含1個羧基，能發(fā)生銀鏡反應、不能發(fā)生水解反應說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為

時，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構體共有3＋6＋1＝10種；上述同分異構體經銀鏡反應后酸化所得產物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數量比為6∶3∶2∶1的結構簡式為、。

答案：10、

2.化合物I（）的同分異構體滿足以下條件的有種（不考慮立體異構）。

ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基

ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰

其中，苯環(huán)側鏈上有3種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數比為6∶2∶1的結構簡式為（任寫一種）。

解析：化合物I的分子式為C10H14O，計算可得不飽和度為4，根據題目所給信息，化合物I的同分異構體分子中含有苯環(huán)（已占據4個不飽和度），則其余C原子均為飽和碳原子（單鍵連接其他原子）；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個取代基，可知該有機化合物的碳鏈結構有如下四種：、、、

（1、2、3、4均表示羥基的連接位置），所以滿足條件的化合物I的同分異構體共有12種；其中，苯環(huán)側鏈上有3種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數比

為6∶2∶1的同分異構體應含有兩個等效的甲基，則其結構簡式為

或。

答案：12（或）

1.明確三個關系

（1）不飽和度（Ω）與結構關系

不飽和度思考方向

Ω＝11個雙鍵或1個環(huán)

Ω＝21個三鍵或2個雙鍵

Ω＝33個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵（或考慮環(huán)結構）

Ω＞4考慮可能含有苯環(huán)

（2）化學性質與結構關系

化學性質思考方向

能與金屬鈉反應羥基、羧基

能與碳酸鈉溶液反應酚羥基、羧基

與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應酚羥基

發(fā)生銀鏡反應醛基

發(fā)生水解反應碳鹵鍵、酯基

（3）核磁共振氫譜與結構的關系

①確定有多少種不同化學環(huán)境的氫。

②判斷分子的對稱性。

2.掌握六種方法

記憶法記住一些常見有機物的同分異構體數目，如：4碳烷烴有2種，5碳烷烴有3種，6碳烷烴有5種

基團連接法將有機化合物看作由基團連接而成，由基團的異構數目可推斷有機化合物的異構體數目。如丁基有4種，則C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種

等效氫法分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效；同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效；分子中處于對稱位置上的氫原子等效

定一移一法分析二元取代產物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構體數目，可先固定其中一個氯原子位置，然后移動另一個氯原子

換位思考法將有機化合物分子中的不同原子或原子團換位進行思考。如乙烷分子中共有6個H，若有一個氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種。假設把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結構。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種，二氯苯和四氯苯均有3種

組合法一元酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則一元酯共有m×n種

1.M為甲苯的同分異構體，符合下列條件的M的結構有種，其中有6個碳原子在一條直線上的結構簡式為。

a.屬于鏈狀烴

b.分子中只有碳碳三鍵一種官能團

解析：甲苯的不飽和度為4，M為甲苯的同分異構體，滿足屬于鏈狀烴，分子中只有碳碳三鍵一種官能團，則為二炔烴，可能的結構有（只畫C骨架）：

C≡C—C≡C—C—C—C、C≡C—C—C≡C—C—C、

C≡C—C—C—C≡C—C、C≡C—C—C—C—C≡C、

C—C≡C—C≡C—C—C、C—C≡C—C—C≡C—C、、

、、共10種，其中有6個碳原子在一條直線上的結構簡式為。

答案：10

2.F是B（）的同分異構體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F(xiàn)的可能結構共有種（不考慮立體異構）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為。

解析：B的分子式為C6H10O4，其相對分子質量為146，F(xiàn)是B的同分異構體，則7.30gF的物質的量為0.05mol，生成的二氧化碳的物質的量為0.1mol，因此F分子中含有兩個羧基，剩余基團為—C4H8，根據同分異構體的書寫方法可判斷符合要求的F的可能結構有9種，其中滿足核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為。

答案：9

3.芳香族化合物X是E（）的同分異構體，X能與熱的NaOH溶液反應生成穩(wěn)定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，化合物X共有種（不考慮立體異構）。其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為。

解析：芳香族化合物X是E的同分異構體，X能與熱的NaOH溶液反應生成穩(wěn)定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，當苯環(huán)上有一個取代基時，取代基為—OOCCH3；當苯環(huán)上有兩個取代基時，取代基為—OOCH和—CH3，有鄰、間、對三種排列方式；當苯環(huán)上有取代基為3種時，取代基為—OH、—OH、—CHCH2，有6種結構。綜上所述，化合物X共有10種同分異構體，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為。

答案：10

4.有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有種（不考慮立體異構）；①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式為。

解析：的同分異構體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應，說明結構中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占據苯環(huán)上的1個取代位置，另一取代基的結構（序號表示—CHO的位置）：、，共5種，因此一共有5×3＝15種結構；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對稱結構，因此峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式一定具有對稱性（否則苯環(huán)上的氫原子不等效），即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個甲基上，因此該同分異構體的結構簡式為。

答案：15

03

形成·學科素養(yǎng)

1.玫瑰精油是制造高級名貴香水既重要又昂貴的原料，不但用來制造美容、護膚、護發(fā)等化妝品，還廣泛用于醫(yī)藥和食品。它能刺激和協(xié)調人的免疫和神經系統(tǒng)，同時有助于改善內分泌腺的分泌，去除器官硬化，修復細胞等。玫瑰精油的成分之一是乙酸橙花醇酯，其結構簡式如圖：

（1）該物質的分子式是什么？

答案：C12H20O2。

（2）該物質的核磁共振氫譜含有幾組吸收峰？峰面積之比是多少？

答案：該物質含有8種不同化學環(huán)境的H原子，有8組吸收峰，其峰面積之比為3∶2∶1∶3∶2∶2∶1∶6。

（3）若用乙酸與橙花醇來制備乙酸橙花醇酯，如何除去乙酸橙花醇酯中的乙酸和橙花醇？

答案：加入飽和碳酸鈉溶液再分液。

（4）1mol乙酸橙花醇酯充分燃燒可消耗標準狀況下O2的體積是多少？

答案：mol×22.4L·mol－1＝358.4L。

2.我國科學家屠呦呦因成功提取青蒿素而獲得2023年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。青蒿素是治療瘧疾的有效藥物，它的使用在全世界“拯救了幾百萬人的生命”。科學家研究確認青蒿素分子結構如圖所示，請據此回答下列問題。

（1）按碳骨架分類，青蒿素屬于鏈狀化合物還是環(huán)狀化合物？寫出它的分子式以及分子中所含官能團的名稱。

答案：環(huán)狀化合物。C15H22O5。酯基、醚鍵。

（2）青蒿素分子中碳原子的雜化方式有哪些？是否存在非極性鍵？

答案：sp2、sp3。存在O—O、C—C非極性鍵。

（3）青蒿素可以用有機溶劑A從中藥中提取，使用現(xiàn)代分析儀器對有機化合物A的分子結構進行測定，相關結果如下：

①根據圖1，A的相對分子質量為多少？

②根據圖2，推測A可能所屬的有機化合物類別和其分子式。

③根據以上結果和圖3（兩組峰的面積比為2∶3），推測A的結構簡式。

答案：①74。②醚。C4H10O。

③CH3CH2OCH2CH3。

（4）青蒿素需采用低溫、冷浸等方法才能成功提取，這是因為青蒿素分子中的某個基團在提取過程中對熱不穩(wěn)定。實驗證明，該基團還能與碘化鈉作用生成碘單質。推測寫出該基團的結構式，并說明理由。

答案：O—O。具有強氧化性。

04

體現(xiàn)·核心價值

1.（2022·浙江6月選考）下列說法不正確的是（）

A.乙醇和丙三醇互為同系物

B.35Cl和37Cl互為同位素

C.O2和O3互為同素異形體

D.丙酮（）和環(huán)氧丙烷

（）互為同分異構體

解析：A同系物是指結構相似、分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團的有機化合物，乙醇中含有一個羥基，丙三醇中含有三個羥基，二者結構不相似，不互為同系物，A項錯誤；同位素是指質子數相同而中子數不同的不同核素，35Cl和37Cl互為同位素，B項正確；同素異形體是指同一種元素形成的不同單質，O2和O3互為同素異形體，C項正確；同分異構體是指分子式相同而結構不同的化合物，丙酮和環(huán)氧丙烷分子式相同，結構不同，互為同分異構體，D項正確。

2.（2022·河北高考·改編）在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。

＋CH3—CHCH2

＋

下列說法正確的是（）

A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一溴代物有4種

D.萘的二溴代物有10種

解析：D由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結構不同，故兩者互為同分異構體，不互為同系物，A不正確；萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學環(huán)境的H，因此其一溴代物有5種，C不正確；萘分子中有8個H，但是只有兩種不同化學環(huán)境的H（分別用α、β表示，其分別有4個），根據定一移一法可知，若先取代α，則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D正確。

3.（2022·山東高考）已知苯胺（液體）、苯甲酸（固體）微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實驗室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是（）

A.苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應

B.由①、③分別獲取相應粗品時可采用相同的操作方法

C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得

D.①、②、③均為兩相混合體系

解析：C苯胺分子中含有的氨基能與鹽酸反應，但不能與氫氧化鈉溶液反應，A錯誤；得到苯胺粗品①的分離方法為分液，得到苯甲酸粗品③的分離方法為結晶或重結晶、過濾、洗滌，獲取兩者的操作方法不同，B錯誤；苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得，C正確；①、②為液相，③為固相，都不是兩相混合體系，D錯誤。

4.（2023·山東高考）立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M（2－甲基－2－丁醇）存在如圖轉化關系，下列說法錯誤的是（）

A.N分子可能存在順反異構

B.L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子

C.M的同分異構體中，能被氧化為酮的醇有3種

D.L的同分異構體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種

解析：AM（）在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應生成或，N與HCl發(fā)生加成反應生成L，L能發(fā)生水解反應生成M，則L的結構簡式為。、

都不存在順反異構，A錯誤；手性碳原子是指與四個各不

相同的原子或原子團相連的碳原子，L的同分異構體結構及手性碳原子（用*標記）為、、、、、、

、，任一同分異構體中最多含有1個手性碳原子，B正確；當與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時，醇能發(fā)生催化氧化反應生成酮，羥基取代亞甲基上1個氫原子即滿足條件，則滿足條件的結構有、

、，共3種，C正確；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接

在同一碳原子上的甲基上的等效，由B項解析可知，L的同分異構體中，含有2種不同化學環(huán)境的氫原子的結構為，D正確。

5.（2022·浙江6月選考）寫出同時符合下列條件的化合物F（）的同分異構體的結構簡式。

①1H－NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學環(huán)境的氫原子，有N—H鍵。

②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數≥4。

解析：化合物F的同分異構體，則有1個不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數≥4，則結構有、

、、。

答案：、、、

05

評價·核心素養(yǎng)

一、選擇題：本題包括12個小題，每小題僅有1個選項符合題意。

1.研究有機物一般經過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結構式。以下用于研究有機物的方法正確的是（）

A.通常用過濾來分離、提純液態(tài)有機混合物

B.質譜儀可以用于確定有機物中氫原子的種類

C.核磁共振氫譜可以用于確定有機物的相對分子質量

D.紅外光譜可以用于確定有機物分子中的基團

解析：D分離、提純液態(tài)有機混合物，常根據有機物的沸點不同，用蒸餾的方法分離，而過濾不能達到分離的目的，A錯誤；核磁共振氫譜用于測定有機物分子中氫原子的種類和數目，質譜儀用于測定有機物的相對分子質量，B、C錯誤；紅外光譜可以用于確定有機物分子中的基團，D正確。

2.下列物質的分類中，所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是（）

選項XYZ

A芳香族化合物芳香烴的衍生物（苯酚）

B脂肪族化合物鏈狀烴的衍生物CH3COOH（乙酸）

C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物

D不飽和烴芳香烴

（苯甲醇）

解析：D芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物（X包含Y），苯酚屬于芳香烴的衍生物（Y包含Z），A項正確；脂肪族化合物包含鏈狀烴的衍生物（X包含Y），而CH3COOH屬于鏈狀烴的衍生物（Y包含Z），B項正確；芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物（X包含Y），且苯的同系物屬于芳香族化合物（Y包含Z），C項正確；芳香烴屬于不飽和烴（X包含Y），但苯甲醇是芳香烴的衍生物，不屬于芳香烴（Y不包含Z），D項錯誤。

3.2022年國慶節(jié)期間，為了保持鮮花盛開，對大量盆栽鮮花施用了S－誘抗素制劑。S－誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是（）

（提示：是酮羰基）

A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、羧基

B.含有苯環(huán)、羥基、酮羰基、羧基

C.含有羥基、酮羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、酮羰基

解析：A從圖示可知，該有機物的結構中存在3個碳碳雙鍵、1個酮羰基、1個醇羥基、1個羧基，A項正確。

4.下列有關有機物同分異構體（均不考慮立體異構）數目的判斷中，不正確的是（）

選項有機物同分異構體數目

A分子式為C4H10O且能與金屬鈉反應的有機物3種

B相對分子質量為86的烷烴5種

C甲苯的一氯代物4種

D含有2個甲基的分子式為C4H8Cl2的有機物4種

解析：AC4H10O能與鈉反應，說明其是丁醇C4H9OH，丁基有4種，故相應的醇有4種，A項錯誤；相對分子質量為86的烷烴為C6H14，其同分異構體有5種，B項正確；甲苯的苯環(huán)上的一氯代物有3種、甲基上的一氯代物有1種，共有4種同分異構體，C項正確；D項中相應的同分異構體有如下4種：

、、、

，D項正確。

5.只含有C、H、O、N的某有機物的簡易球棍模型如圖所示，下列關于該有機物的說法不正確的是（）

A.該有機物屬于氨基酸

B.該有機物的分子式為C3H7NO2

C.該有機物與CH3CH2CH2NO2互為同系物

D.該有機物的一氯代物有2種

解析：C根據有機物的成鍵特點，該有機物為，含有氨基和羧基，屬于氨基酸，A正確；其分子式為C3H7NO2，與CH3CH2CH2NO2互為同分異構體，B正確，C錯誤；該有機物的一氯代物有2種，D正確。

6.如圖所示的有機物是制備青蒿素的重要原料，下列有關該有機物的說法不正確的是（）

A.分子式為C21H28O2

B.能溶于水，屬于芳香烴

C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.苯環(huán)上的一氯取代物有3種

解析：B由結構簡式知其分子式為C21H28O2，A正確；含有O元素，則屬于烴的衍生物，B錯誤；含有碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；分子中只有一個苯環(huán)，則苯環(huán)上的一氯取代物有3種，D正確。

7.為提純下列物質（括號內的物質是雜質），所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是（）

選項被提純的物質除雜試劑分離方法

A甲烷（乙烯）酸性高錳酸鉀溶液洗氣

B苯（苯酚）氫氧化鈉溶液分液

C乙酸乙酯（乙酸）氫氧化鈉溶液分液

D乙醇（水）氯化鈣蒸餾

解析：BA項，甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應，乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應生成二氧化碳氣體，引入新的雜質，錯誤；B項，苯與氫氧化鈉溶液不反應，苯酚具有弱酸性，與氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉，苯與水分層，用分液方法分離，正確；C項，用飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應，降低乙酸乙酯溶解度，再用分液方法分離，錯誤；D項，生石灰與水反應生成氫氧化鈣，可增大混合物的熔、沸點差異，再蒸餾得到乙醇，不能使用氯化鈣，錯誤。

8.下列關于有機物結構的說法錯誤的是（）

A.環(huán)己烷中所有C—C—C鍵角不是120°

B.CnH2n＋1Cl與CnHCl2n＋1同分異構體數目相同

C.C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵

D.含有手性碳原子的飽和鏈烴中，碳原子數最少的一定是3－甲基己烷

解析：D環(huán)己烷中所有C原子與其所連原子構成四面體結構，鍵角不是120°，A正確；CnH2n＋1Cl的等效氫原子與CnHCl2n＋1的等效氯原子數目相同，則同分異構體數目相同，B正確；C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵，C正確；含有手性碳原子的飽和鏈烴中，碳原子數最少的可能是3－甲基己烷，也可能是2，3－二甲基戊烷，D錯誤。

9.科學研究發(fā)現(xiàn)，具有高度對稱的有機分子具有致密性高、穩(wěn)定性強、張力能大等特點，因此這些分子成為化學界關注的熱點。立體烷烴中有一系列對稱結構的烴，如：（正四面體烷C4H4）、（棱晶烷C6H6）、（立方烷C8H8）等，下列有關說法正確的是（）

A.立體烷烴的C原子都形成4個單鍵，因此它們都屬于烷烴

B.上述一系列物質互為同系物，它們的通式為C2nH2n（n≥2）

C.棱晶烷與立方烷中碳原子均為飽和碳原子，其二氯代物的種數不同

D.苯、盆烯（）與棱晶烷互為同分異構體

解析：DA項，立體烷烴的一個碳原子與其他三個碳原子之間都形成單鍵，還與H原子之間形成一個共價鍵，它們都屬于環(huán)烷烴，錯誤；B項，

（正四面體烷C4H4）、（棱晶烷C6H6）、（立方烷C8H8），它們不互為同系物，通式為C2nH2n（n≥2），錯誤；C項，棱晶烷二氯代物的同分異構體有三種，立方烷的二氯代物的同分異構體也有三種，所以棱晶烷與立方烷中碳原子均為飽和碳原子，其二氯代物的種數相同，錯誤；D項，苯分子式為C6H6、盆烯（）分子式為C6H6、棱晶烷分子式為C6H6，所以它們互為同分異構體，正確。

10.環(huán)己醇（沸點161.0℃）可在濃磷酸催化下脫水制備環(huán)己烯（沸點83.0℃），實驗過程如下：將一定量的環(huán)己醇和濃磷酸混合加熱蒸餾，收集85℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水層飽和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有機相加適量無水CaCl2干燥、過濾、加熱蒸餾，收集82～84℃的餾分。下列說法中錯誤的是（）

A.本實驗可用硫酸代替磷酸作催化劑，但使用硫酸時常常產生黑色物質

B.加入NaCl的目的是降低環(huán)己烯的溶解度，增加水層密度使有機層易于分離

C.分液時，打開活塞將有機層從分液漏斗下口放出

D.第一次蒸餾中邊反應邊蒸出產物，可以使反應更完全、提高轉化率

解析：C本實驗可用硫酸代替磷酸作催化劑，由于濃硫酸具有脫水性，能使有機物炭化，所以使用硫酸時常常產生黑色物質，A正確；加入NaCl可以降低環(huán)己烯的溶解度，增加水層密度使有機層易于分離，類似于鹽析，B正確；環(huán)己烯的密度小于水的，分液時，打開活塞將水層從分液漏斗下口放出，然后關閉活塞，將上層液體即有機層從上口倒出，C錯誤；第一次蒸餾中邊反應邊蒸出產物，降低生成物濃度，促使平衡正向進行，可以使反應更完全、提高轉化率，D正確。

11.有機物R（）是一種重要的有機中間體。下列有關說法正確的是（）

A.R與M（）互為同分異構體

B.R的六元環(huán)上的一氯代物有4種

D.R能發(fā)生取代、加成、氧化反應

C.R中所有碳原子一定處于同一平面

解析：DR的分子式為C8H8O4，M的分子式為C8H6O4，二者分子式不同，不互為同分異構體，A項錯誤；R的六元環(huán)上有5種不同化學環(huán)境的氫原子，所以R的六元環(huán)上的一氯代物有5種，B項錯誤；R的結構中含有“”，因此所有碳原子不能處于同一平面，C項錯誤；R中含有碳碳雙鍵、羧基，可以發(fā)生取代、加成、氧化反應，D項正確。

12.某化合物的結構式（鍵線式）及球棍模型如圖：

該有機物分子的核磁共振氫譜圖如下（單位是ppm）。下列關于該有機物的敘述不正確的是（）

A.該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有8種

B.該有機物屬于芳香族化合物

C.鍵線式中的Et代表的基團為—CH2CH3

D.該有機物的分子式為C9H12O4

解析：B根據該物質的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷，不同化學環(huán)境的H原子有8種，A項正確；該有機物中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，B項錯誤；根據該有機物球棍模型判斷Et為乙基，C項正確；根據球棍模型可知，該物質的化學式是C9H12O4，D項正確。

13.化合物A經李比希法測得其中含C72.0%、H6.67%，其余為氧，質譜法分析得知A的相對分子質量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法。

方法一：核磁共振儀可以測定有機化合物分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氫譜有3組峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示。現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5組峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。

二、非選擇題：本題包括3個小題。

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示。

已知：A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基。試回答下列問題：

（1）A的分子式為。

（2）A的結構簡式為（任寫一種，下同）。

（3）A的芳香類同分異構體有多種，請按要求寫出所有符合條件的結構簡式：

①分子中不含甲基的芳香酸：；

②遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有兩個對位取代基的芳香醛：。

解析：（3）①A的芳香類同分異構體中不含甲基的芳香酸是；②遇FeCl3溶液顯紫色，說明含酚羥基，又因為含醛基，且苯環(huán)上只有兩個對位

取代基，符合條件的芳香醛是和。

答案：（1）C9H10O2

（2）（或或）

（3）①②、

14.青蒿素是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶，熔點為156～157℃，熱穩(wěn)定性差，青蒿素是高效的抗瘧藥。已知：乙醚沸點為35℃。從青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理為基礎的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工藝為

（2）操作Ⅰ需要的玻璃儀器主要有：燒杯、玻璃棒、，操作Ⅱ的名稱是。

解析：分離提取液與殘渣可通過過濾來完成，所以操作Ⅰ還需要的玻璃儀器是漏斗；操作Ⅱ要分離乙醚和青蒿素的混合液，故操作名稱為蒸餾。

答案：漏斗蒸餾

請回答下列問題：

（1）對青蒿進行干燥破碎的目的是。

答案：增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率

（3）操作Ⅲ的主要過程可能是（填字母）。

A.加水溶解，蒸發(fā)濃縮、冷卻結晶

B.加95%的乙醇，濃縮、結晶、過濾

C.加入乙醚