高二化學(xué)糖類

高二化學(xué)糖類第一頁，共23頁。CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化劑(3)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)：銀鏡反應(yīng)①醛基的性質(zhì)：與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)與H2加成第一頁第二頁，共23頁。②羥基的性質(zhì)：③人體內(nèi)氧化反應(yīng)－人體能量主要來源：C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)(4)用途制藥、制鏡、制糖果與活潑金屬置換與氫鹵酸取代催化氧化反應(yīng)分子內(nèi)脫水酯化反應(yīng)分子間脫水④發(fā)酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒曲酶第二頁第三頁，共23頁。2、果糖：分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羥基酮，是葡萄糖的同分異構(gòu)體。物理性質(zhì)：不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體，純凈的為無色晶體，溶于水、乙醇、乙醚六碳酮糖第三頁第四頁，共23頁。1、蔗糖:分子式:C12H22O11存在:甘蔗、甜菜含量較多.物理性質(zhì):白色晶體,溶于水(冰糖、白砂糖樣品).化學(xué)性質(zhì):

①不發(fā)生銀鏡反應(yīng),不和新制氫氧化銅反應(yīng),因為分子結(jié)構(gòu)中不含有醛基.不顯還原性,是一種非還原性糖.二、雙糖-------蔗糖麥芽糖C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)稀硫酸C12H22O11+H2O(蔗糖)②水解反應(yīng)：在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。第四頁第五頁，共23頁。對比實驗：熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)稀硫酸C12H22O11+H2O(蔗糖)第五頁第六頁，共23頁。2、麥芽糖:分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu))。物理性質(zhì):易溶于水,有甜味化學(xué)性質(zhì):

①還原性:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有醛基),還原性糖.②水解反應(yīng):產(chǎn)物為葡萄糖一種.C12H22O11+H2O2C6H12O6(麥芽糖)(葡萄糖)酸或酶制法:水解淀粉2(C6H10O5)n+nH2OnC12H22O11

淀粉酶淀粉麥芽糖第六頁第七頁，共23頁。對比實驗：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性蔗糖：麥芽糖：化學(xué)性質(zhì)：同分異構(gòu)第七頁第八頁，共23頁?！裾崽桥c麥芽糖的比較：蔗糖C12H22O11同分異構(gòu)非還原性糖(無－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麥芽糖還原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)酸或酶C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)稀硫酸C12H22O11+H2O(蔗糖)第八頁第九頁，共23頁。1．淀粉存在：存在于植物的種子和塊根里。結(jié)構(gòu)：（C6H10O5)n，含有幾百到幾千個單糖單元（C6H10O5）。每個結(jié)構(gòu)單元式量：162。相對分子質(zhì)量從幾萬到幾十萬；屬于天然有機高分子化合物物理性質(zhì)：白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)，不溶于冷水，在熱水中產(chǎn)生糊化作用（即食物由生變熟的過程）三、多糖-------淀粉纖維素第九頁第十頁，共23頁。

①通常淀粉不顯還原性②遇碘變藍色③在催化劑（如酸）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖酶或酸化學(xué)性質(zhì)：第十頁第十一頁，共23頁。用途（1）淀粉是食物的重要成分，是人體的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先轉(zhuǎn)化為麥芽糖，再轉(zhuǎn)化為葡萄糖，在酒化酶的作用下，轉(zhuǎn)化為乙醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶第十一頁第十二頁，共23頁。2．纖維素存在：纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。

結(jié)構(gòu)：分子中含有約幾千個單糖單元（C6H10O5）n；n為幾千；屬于天然高分子化合物；纖維素結(jié)構(gòu)與淀粉不同，所以性質(zhì)有差異。

物理性質(zhì):白色、無氣味、無味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水,也不溶于有機溶劑.第十二頁第十三頁，共23頁。不顯還原性可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）

酯化反應(yīng)

催化劑

△化學(xué)性質(zhì)：（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3濃硫酸

?

Δ3nH2O＋＋纖維素硝酸酯（硝酸纖維）第十三頁第十四頁，共23頁。思考：如何設(shè)計實驗檢驗纖維素水解已經(jīng)開始？取少量反應(yīng)液:a.滴加幾滴硫酸銅溶液，再加入過量的NaOH溶液，中和作催化劑的硫酸，一直加到出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀;b.加熱煮沸，如果出現(xiàn)紅色沉淀，表明已經(jīng)開始水解。第十四頁第十五頁，共23頁。用途1、棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)2、木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙3、制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐璐和油漆）4、制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于紡織品、煙用濾嘴、膠片片基5、制造粘膠纖維（其中的長纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）6、食物中的纖維素有利于人的消化。第十五頁第十六頁，共23頁。思考3、如何檢驗淀粉部分水解？

用銀氨溶液生成銀鏡或用新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀思考4、如何檢驗淀粉已經(jīng)完全水解？思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化劑外是否可以用酶？思考2、如何檢驗淀粉尚未水解？

用碘水——是不顯藍色

用銀氨溶液生成銀鏡，用碘水顯藍色

第十六頁第十七頁，共23頁。小結(jié)：葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖分子式何種糖類銀鏡反應(yīng)菲林反應(yīng)是否還原性糖是否水解制備存在C6H12O6C12H22O11單糖二糖√√×√是是否是否是淀粉水解淀粉水解第十七頁第十八頁，共23頁。1、下列物質(zhì)具有相同的最簡式的組是（）A、乙醛葡萄糖B、乙酸乙醛C、乙醇葡萄糖D、甲酸甲酯葡萄糖2、葡萄糖所不具有的性質(zhì)是（）A、和加氫生成六元醇B、和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)C、和酸發(fā)生酯化反應(yīng)D、和NaOH溶液反應(yīng)DD第十八頁第十九頁，共23頁。3、在一定條件下，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）A.乙酸甲酯B.麥芽糖C.葡萄糖D.蔗糖4、下列實驗可用同一原理解釋的是（）A.SO2、Cl2均可使品紅溶液褪色B.NH4Cl晶體、固體單質(zhì)碘受熱時均可變成氣體C.苯酚、乙烯均可使溴水褪色D.葡萄糖、麥芽糖、甲酸、甲酸乙酯與新制Cu(OH)2懸濁液共熱時均有紅色沉淀生成BD第十九頁第二十頁，共23頁。糖的概念具有多羥基醛或多羥基酮結(jié)構(gòu)，以及能夠水解生成它們的一類有機化合物叫做糖類，舊稱碳水化合物，通式為Cm（H2O）n分類及相互轉(zhuǎn)化低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合（2~10）（>10）第二十頁第二十一頁，共23頁。稀硫酸Δ

NaOH溶液碘水稀硫酸Δ

稀硫酸ΔNaOH溶液銀氨溶液微熱銀氨溶液微熱1、現(xiàn)有三個實驗方案，用以檢驗淀粉的水解情況。

結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案甲：淀粉液水解中和液溶液變藍

結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案乙：淀粉液水解液無銀鏡