2023學年完整公開課版苯

第三章有機化合物

第二節(jié)

《來自石油和煤的兩種基本化工原料》

第２課時苯19世紀，英國和其他歐洲國家一樣，城市的照明普遍使用煤氣燈。當時倫敦為了生產(chǎn)照明用的氣體（也稱煤氣），通常用鯨魚和鱈魚的油滴到已經(jīng)加溫的爐子里以產(chǎn)生煤氣，然后再將這種氣體加壓到13個大氣壓，將其儲存在容器中備用。人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。苯的發(fā)現(xiàn)史

英國科學家法拉第（1791-1867）對這種液體產(chǎn)生濃厚興趣，他用蒸餾的方法在80℃左右將這種油狀液體分離，得到另一種液體。這種液體實際上就是苯―一種無色油狀液體。當時法拉第將此稱為“碳氫化合物”。MichaelFaraday1791-18671834年法國化學家米希爾里希制得了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。苯洗滌劑塑料溶劑增塑劑錦綸，紡織材料消毒劑合成洗滌劑染料苯的用途基礎(chǔ)有機化工原料新聞線索一：

02年京某廠逾20女工患血癌－疑為苯中毒致死，已有患者死亡新聞線索二：07年廣東省，“猛鞋”膠水致17家鞋廠67名工人苯中毒在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機溶劑很多都是用苯。在通風不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。長期生活在超標的有苯環(huán)境中易致癌，很多致癌物都含有苯環(huán)?？膳碌谋揭槐降奈锢硇再|(zhì)（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性等）1無色，有特殊氣味的液體。2密度小于水且不溶于水。3易溶有機溶劑，本身常做有機溶劑。4熔點55℃,沸點801℃。5易揮發(fā)（密封保存），有毒。CHC-CH2-CH2-CCHCH3-CC-CH2-CCHCHC-CH-CCHCH3CHC-CHCH-CHCHCH2CCCH-CHCH2CH2CCH-CHCCH2……可能的結(jié)構(gòu)推測:碳四價學說碳鏈學說德國化學家FriedrichAugusteule決心解開這個難解之謎（經(jīng)典有機化學結(jié)構(gòu)理論的奠基的人之一1847年考入吉森大學建筑系，形象思維發(fā)達，善于捕捉直觀形象,他擅長從建筑學的觀點研究化學問題，被人稱為“化學建筑師”）1865年的一天晚上，任教于比利時根特大學的eule坐在家中編寫《化學教程》，寫到苯分子的結(jié)構(gòu)這一部分時---做了一個夢……日有所思、夜有所夢

—eule確立苯的環(huán)式結(jié)構(gòu)的傳奇交流與討論1：若是以上結(jié)構(gòu)，根據(jù)所學的化學知識，你能否證明。二、苯的分子結(jié)構(gòu)交流與討論2：那么如何證明苯中的碳碳鍵既不是單鍵也不是雙鍵，而是一種特殊的鍵呢？從鍵長的角度分析苯分子中碳碳鍵鍵長:140×10-10m碳碳單鍵鍵長:154×10-10m碳碳雙鍵鍵長:134×10-10m苯分子中的碳碳鍵是相同的鍵,既不是碳碳單鍵,也不是碳碳雙鍵每個碳原子的最外層4個電子,一個電子與H原子共用,形成C-H鍵,兩個電子與相鄰的兩個碳原子共用,每個碳原子均提供一個電子,6個電子形成一個大п鍵120°拓展視野120°苯的模型比例模型球棍模型苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)交流與討論3：你能從結(jié)構(gòu)上分析為什么苯易發(fā)生取代反應(yīng)難發(fā)生加成反應(yīng)嗎？總結(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)2．易取代，難加成。苯的化學性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（但可燃）；1．通過化學反應(yīng)能使溴水褪色，且能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是（）A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫C、D練兵場2、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（

）A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個鍵角都為120o練兵場3、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是（

）A、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體B、苯的鄰位二溴代物只