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文檔簡介
第三章
烴的含氧衍生物第一節(jié)醇和酚1學習目標:1掌握乙醇的主要化學性質(zhì)2掌握乙醇的工業(yè)制法和用途3了解醇的分類和命名4了解醇類的一般通性和典型醇的用途重點:乙醇的化學性質(zhì)1什么叫烴的衍生物如果烴分子中的氫原子被-OH取代產(chǎn)物是什么2溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱生成C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△烴分子中的氫原子被含有氧的原子團取代得到的化合物稱為烴的含氧衍生物。羥基化合物醇:酚:鏈烴基與羥基相連而成苯環(huán)與羥基直接相連而成可分為一元羥基化合物和多元羥基化合物一、醇1、醇的分類:醇一元醇多元醇飽和一元醇:不飽和一元醇CnH2n1OH:如乙二醇、丙三醇等2、同系物的物理性質(zhì)比較:P49思考交流相對分子質(zhì)量沸點/℃表3-1圖050100-50-10030405060表3-2圖羥基數(shù)沸點/℃015020010050123●●●●●●●●●●●醇烷乙?醇丙?醇醇的沸點遠高于烷烴。醇羥基越多沸點越高。氫鍵氫鍵數(shù)目增多3、乙醇1)乙醇的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)a.乙醇的物理性質(zhì)乙醇(酒精)是無色透明、具有特殊香味的液體,密度比水小,沸點比水低,易揮發(fā),任意比溶于水,能溶解多種無機物和有機物。b.乙醇的分子結(jié)構(gòu)
化學式:C2H6O結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OH結(jié)構(gòu)式:乙醇是極性分子2、乙醇的化學性質(zhì)2CH3CH2-OH2Na→2CH3CH2ONaH2↑2)乙醇的消去反應1)
乙醇與鈉反應現(xiàn)象:緩慢產(chǎn)生氣泡,金屬鈉沉于底部或上下浮動。產(chǎn)物乙醇鈉在水中強烈水解CH3CH2-ONaH2O→CH3CH2OHNaOH練習:寫出乙醇與、Ca分別反應的化學方程式②①③④實驗裝置及注意事項實驗3-11)反應溫度:170℃2)加碎瓷片3)V乙醇:V濃硫酸=1:34)檢查氣密性注意事項:可能產(chǎn)生的現(xiàn)象分析分子間脫水3)乙醇與氫鹵酸的取代反應2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140℃濃H2SO4②①③④2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△4)乙醇的氧化反應乙醇能不能被其他氧化劑氧化?實驗3-2怎樣制備無水乙醇CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOHCH3CH2-ONa乙醇的氧化反應CH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化學性質(zhì)小結(jié)NaH2OHBrNaOH水溶液濃H2SO4170℃濃H2SO4140℃CH3C-O-CH2CH3O4、乙醇的工業(yè)制法?*4、無水乙醇的制備工業(yè)酒精:96%、無水酒精:995%工業(yè)酒精與新制的生石灰混合,加熱蒸餾。酒精中是否含水的驗證:用無水硫酸銅是否變藍
6、
乙醇的用途
5、
工業(yè)制乙醇
1.
發(fā)酵法2.
乙烯水化法醇的用途:乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃料75%的酒精可作消毒劑乙醇是一種抗震性能好、無污染的理想燃料,用乙醇代替汽油,有與汽油混用和單獨使用兩種方法,目前應用較廣的是與汽油混用法。一般在汽油中摻入10%--20%的酒精。這種混合燃料,由于酒精的抗震性能好,不再加入四乙基鉛,從而減少汽車尾氣對環(huán)境的污染。大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費,血液中乙醇的正常含量為0001%,一般人當血液中乙醇含量達到01%即處于強烈興奮狀態(tài),達到02%就沉醉,超過03%就會引起酒精中毒,昏迷甚至死亡。7、
醇類1醇的概念R-OH飽和醇不飽和醇一元醇多元醇脂肪醇芳香醇2分類3飽和一元醇的化學通式CnH2n2O
多元醇的化學通式CnH2n2O2CnH2n2O3幾種重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗稱:木醇有毒無色、粘稠、有甜味的液體,易溶于水,凝固點低,可做內(nèi)燃機的抗凍劑俗稱:甘油無色、粘稠、有甜味的液體,吸濕性強與水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸藥,可做防凍劑、潤滑劑乙二醇球棍模型丙三醇球棍模型C4H10O的同分異構(gòu)體?醇的命名:選含連有羥基的碳原子為主鏈,稱“某醇”,并注明羥基的位置將取代基的名稱放在“某醇”的前面二元醇稱為“某二醇”⑴與活潑金屬反應
乙二醇、丙三醇與鈉反應的關(guān)系式?等質(zhì)量的乙醇、乙二醇和丙三醇與足量的鈉反應,產(chǎn)生氫氣最多的是?A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應,在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比為多少?一元醇二元醇三元醇?H21H23/2H2212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H2通性⑵氧化反應【思考】哪種醇可以被氧化成醛?“-CH2-OH”哪種醇可以被氧化,但產(chǎn)物不是醛?“-CH-OH”哪種醇根本不能被氧化?“-C-OH”化學式為C4H10O的醇可被氧化成醛的有A.2種B.3種C.4種D.5種√⑶脫水反應
分子內(nèi)脫水(消去反應)【思考】哪種醇不發(fā)生消去反應?醇分子中與羥基相鄰的碳上沒有氫,或者根本有相鄰的碳,則不可能發(fā)生消去反應?!舅伎肌磕姆N醇發(fā)生消去反應后會產(chǎn)生同分異構(gòu)體?哪種醇發(fā)生消去反應后不會產(chǎn)生同分異構(gòu)體?
若在分子中可以找到以羥基為對稱軸的結(jié)構(gòu),則消去產(chǎn)物不可能出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象?!睥扰c氫鹵酸的取代反應【思考】如何根據(jù)取代產(chǎn)物推斷醇的結(jié)構(gòu)?鹵原子的位置即醇的羥基的位置【思考】乙二醇乙二醇分子間脫水的產(chǎn)物?乙二醇發(fā)生氧化反應的產(chǎn)物?【練習】1下列各醇不能發(fā)生消去反應的是()A.CH3OHB.C2H5OHC.CH33C-OHD.CH33C-CH2-OHAD的混合物,在一定條件下進行脫水反應,可能生成其它有機化合物的種數(shù)有()A.5B.6C.7D.8C寫出化學式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體1、其中能被氧化成醛的有幾種?2、能發(fā)生消去反應的有哪些?3、C4H10O屬于醚的同分異構(gòu)體有幾種寫出下列化學方程式:1、CH3CH2OH與濃鹽酸的反應:-CH2-CH2-OH發(fā)生分子內(nèi)脫水-CH2-OH在Cu作催化劑時氧化2、3、思考
HOHHCCHHH與金屬反應
消去反應被氧化酯化反應第三章
烴的含氧衍生物第一節(jié)醇和酚2教學目標:1掌握酚的結(jié)構(gòu)2掌握苯酚的化學性質(zhì)3了解酚的分類和命名4了解酚類的一般通性用途重點:苯酚的化學性質(zhì)難點:苯酚的顯色反應1什么是酚羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連,其化合物是芳香醇。練習:判斷下列物質(zhì)哪種是酚類?羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連,其化合物則是酚。思考:相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系?2、試推導飽和一元酚的通式,并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)?(同分異構(gòu)體)CnH2n-6O二、酚1、苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)無色晶體,有特殊氣味,在空氣中易被氧化而呈粉紅色,熔點低(43℃)。常溫下在水中溶解度不大(),加熱時易溶(>65℃時任意比溶)于水,易溶于乙醇等有機溶劑,有毒,有腐蝕性。如不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。2、苯酚的化學性質(zhì):1)苯酚的酸性:OHONaNaOHH2O為什么?2)苯酚與濃溴水的反應——取代反應苯酚的酸性比碳酸的還弱,但比HCO3-強。(石炭酸)結(jié)論:苯環(huán)影響了-OH的活性結(jié)論:-OH影響了苯環(huán)的活性用于苯酚的檢驗和測定學與問4)加成反應——與H2加成1、為什么苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大的不同?2、實驗表明,苯酚的酸性比乙醇強。3)苯酚的顯色反應+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+5)氧化反應OH(易燃)=O=O在與醇相似的條件下,苯酚不能發(fā)生酯化反應。注意:苯酚的用途:化工原料,制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料
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