南方醫(yī)科大學(xué)緒論

有機(jī)化學(xué)理論課教材：呂以仙主編《有機(jī)化學(xué)》人民衛(wèi)生出版社第67版實驗課教材：謝揚(yáng)主編《醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)實驗》科學(xué)出版社2008學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法以自我主動學(xué)習(xí)為主，掌握學(xué)習(xí)的主動權(quán)；“會”學(xué)習(xí)，“會”思考，“會”記憶；多做練習(xí)，多看參考資料，多聯(lián)系生活思考。課前作好預(yù)習(xí)（結(jié)合章節(jié)后的作業(yè)）課后做好作業(yè)（章節(jié)后作業(yè)學(xué)習(xí)參考書）課堂思維活躍—緊跟老師的講課思維安排好豐富的課余生活學(xué)習(xí)參考書有機(jī)化學(xué)（馬祥志-普通高專規(guī)劃教材）醫(yī)學(xué)化學(xué)（徐春祥-哈爾濱醫(yī)科大學(xué)）醫(yī)用有機(jī)化學(xué)(唐玉海-高等教育出版社)有機(jī)化學(xué)（張生勇主編科學(xué)出版社）基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（邢其毅等主編，上下冊，第3版，

科學(xué)出版社）基礎(chǔ)化學(xué)（祁嘉義-南京醫(yī)科大學(xué)）第一章緒論教學(xué)目標(biāo)說出有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義認(rèn)識有機(jī)化合物的特點(diǎn)理解并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)了解有機(jī)化合物的反應(yīng)類型掌握有機(jī)化合物的分類方法了解有機(jī)化合物的表示方法了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)確定的步驟和方法第一章緒論一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系三、有機(jī)化合物的特點(diǎn)四、有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)五、有機(jī)化合物的分類六、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法七、確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法和步驟有機(jī)化合物Organic

compound1806年J.Berzelius瑞典化學(xué)家原始概念：有機(jī)物：生物體中的物質(zhì)無機(jī)物：地球上的礦物空氣海洋中得到的物質(zhì)化學(xué)物質(zhì)無機(jī)物（來源于礦物….）有機(jī)物（來源于動植物體）**結(jié)論：有機(jī)物必須來源于有生命的機(jī)體，絕不能由無機(jī)物合成。F.Wohler(1828)實驗（證偽性）（氰酸銨）有機(jī)物（尿素）結(jié)論：只能從有生命的機(jī)體得到有機(jī)物的結(jié)論是錯的。（無機(jī)物）有機(jī)化合物Organic

compound1828：德國28歲化學(xué)家F.Wohler合成出有機(jī)物尿素1845：德國化學(xué)家H.Kolber合成出醋酸1854：法國化學(xué)家Berthelot合成出有機(jī)物油脂1850-1900:數(shù)百萬種有機(jī)物被合成出來。1848年L.Gmelin提出有機(jī)化合物新概念：有機(jī)物是含碳化合物。現(xiàn)代觀點(diǎn)：有機(jī)物是含碳的化合物（CO2、CO、碳酸及碳酸鹽除外）或碳?xì)浠衔铮╤ydrocarbon)及其衍生物。有機(jī)化學(xué)Organic

Chemistry原始概念：研究C化合物的科學(xué)。當(dāng)代概念：研究有機(jī)化合物的來源制備結(jié)構(gòu)性質(zhì)應(yīng)用功能以及有關(guān)理論與方法的科學(xué)。有機(jī)化學(xué)有機(jī)合成化學(xué)天然有機(jī)化學(xué)生物有機(jī)化學(xué)金屬有機(jī)化學(xué)有機(jī)分析化學(xué)有機(jī)化學(xué)Organic

Chemistry有機(jī)化學(xué)和生命科學(xué)的關(guān)系醫(yī)學(xué)是研究人類與疾病斗爭的科學(xué)，是以人體為研究對象，研究人體中生理、心理和病理現(xiàn)象的規(guī)律，尋求防病治病的途徑。化學(xué)起源于古代，人類在煉金術(shù)、煉丹術(shù)、醫(yī)藥學(xué)的實踐中獲得了初步的化學(xué)知識。有機(jī)化學(xué)和生命科學(xué)的關(guān)系有機(jī)化學(xué)和生命科學(xué)的關(guān)系20世紀(jì)30年代，先后研制出抗菌素、抗病毒藥物抗腫瘤藥物20世紀(jì)50年代：核酸蛋白質(zhì)誕生了結(jié)構(gòu)生物學(xué)分子生物學(xué)系列基因(因子)研究脫氧核糖核酸21世紀(jì)：遺傳病癌癥需要研究突破利用藥物治療疾病-化學(xué)對醫(yī)學(xué)的貢獻(xiàn)1800：NO（麻醉）H.Davy(英國化學(xué)家）1909：胂凡納明（治療梅毒特效藥）德國化學(xué)家20世紀(jì)初：開始研究糖血紅素維生素等1965，我國在全世界首先合成51肽的結(jié)晶牛胰島素（其他國家只有13肽）；1971，1973，我國完成了2.5和1.8埃分辯率X-衍射的胰島素晶體結(jié)構(gòu)的研究工作。1米=10億?，F(xiàn)代的發(fā)展出現(xiàn)了克隆技術(shù)。有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系有機(jī)化學(xué)理論和實驗成就造就出現(xiàn)代分子生物學(xué)，是生命科學(xué)發(fā)展的有力支柱。生命科學(xué)為有機(jī)化學(xué)的發(fā)展充實豐富了內(nèi)容，生命科學(xué)問題永遠(yuǎn)賦予有機(jī)化學(xué)家以啟示。DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)分子模型的提出核酶的發(fā)現(xiàn)，改變了酶就是蛋白質(zhì)的傳統(tǒng)概念四有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)常見價態(tài)：C（4價）H（1價）O（2價）N（3價）S（2價）X（1價）-O-，=O；-S-、=S；-X;=N-四有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)基本化學(xué)鍵：共價鍵量子力學(xué)的價鍵理論認(rèn)為：共價鍵是由成鍵原子的原子軌道重疊形成的，原子軌道重疊得越多，則形成的共價鍵越穩(wěn)定。P6：成鍵的2個原子電負(fù)性差值〉1.7為離子鍵，〈1.7為共價鍵，0.7～1.6為極性共價鍵。有機(jī)化合物中常見的共價鍵：σ鍵和π

鍵。四有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)有機(jī)化合物中常見的共價鍵：σ鍵和π

鍵。σ鍵：2個原子軌道向著2個原子核間的聯(lián)線（鍵軸）發(fā)生最大重疊而形成的共價鍵。特征：重疊部分呈圓柱對稱；重疊程度大，可單獨(dú)存在性質(zhì)：鍵能大，較穩(wěn)定；電子云受核約束大，不易極化；成鍵的2個原子可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)四有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)有機(jī)化合物中常見的共價鍵：σ鍵和π

鍵。π鍵：2個原子相互平行的p軌道側(cè)面平行重疊而成共價鍵。特征：成鍵p軌道平行重疊，重疊程度小，不能單獨(dú)存在，只能與鍵同時存在性質(zhì)：鍵能小，不穩(wěn)定；電子云受核約束小，易極化；成鍵的2個原子不能沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)共價鍵的屬性鍵長(bonddistance)：兩個成鍵原子核中心間的距離.鍵角(bondangle)：兩個共價鍵之間的夾角(與分子空間構(gòu)型有關(guān)).四有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)鍵能(bondenergy):以共價鍵結(jié)合的A、B兩個原子在氣態(tài)時使鍵斷裂,分解為A、B兩個原子所消耗的能量.※鍵離解能(D,dissociationenergy):對于雙原子分子,鍵離解能與鍵能等同;對于多原子分子,鍵離解能與鍵能意義不同.共價鍵的屬性四有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)實例.

共價鍵的極性

鍵的極化度①極化(polarization):由外界電場的作用而引起共價鍵極性變化的現(xiàn)象(是暫時性的!).②極化度(polarizability)

:因外界電場的作用而引起共價鍵極性發(fā)生變化的程度.③極化的結(jié)果:無論是極性還是非極性分子,其極性均加強(qiáng).共價鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型1.均裂(homolysis)

●

生成自由基(freeradical)

●受光、熱或過氧化物催化●引起自由基反應(yīng)烷烴的取代反應(yīng)：光照C=C-C-H烯烴中α-H的取代反應(yīng)：高溫2.異裂(heterolysis)●生成碳正離子(carbocation)或碳負(fù)離子(carbanion);●受酸、堿或極性試劑催化;●引起離子型反應(yīng).如:有機(jī)反應(yīng)類型酸堿理論：電離理論2.酸堿質(zhì)子理論3.Lewis酸堿理論?接受電子對的物質(zhì)為酸:BF3AlCl3FeCl3?提供電子對的物質(zhì)為堿:醚胺RO-有機(jī)反應(yīng)類型3.Lewis酸堿理論?接受電子對的物質(zhì)為酸:BF3AlCl3FeCl3Lewis酸又叫親電試劑electrophilicreaget，它導(dǎo)致的反應(yīng)叫親電反應(yīng)electrophilicreaction。?提供電子對的物質(zhì)為堿:醚胺ROHRO-Lewis又叫親核試劑nucleophilicreaget，它導(dǎo)致的反應(yīng)叫親核反應(yīng)nucleophilicreaction。有機(jī)反應(yīng)類型碳正離子carbocation:

碳正離子→空軌道→可接受電子→Lewis酸→可與Lewis堿反應(yīng)→親核反應(yīng)親核反應(yīng)：親核取代：（RX某些雜環(huán)的取代）親核加成：醛酮C=O雙鍵的加成碳負(fù)離子carbanion:

價電子層8個電子→已飽和→可提供電子對→Lewis堿→進(jìn)攻質(zhì)子或正電荷中心→親核試劑(nucleophile)→和試劑正電部分反應(yīng)→親電反應(yīng)親電反應(yīng)：親電取代（苯、雜環(huán)及同系物的取代）有機(jī)反應(yīng)歸類：

自由基取代反應(yīng)親電反應(yīng)（取代加成)親核反應(yīng)（取代加成）氧化還原反應(yīng)消除反應(yīng)等.有機(jī)反應(yīng)五有機(jī)化合物的分類（一）按元素組成分類1、C、H（烴）2、C、H、X（鹵代烴）3、C、H、O（醇.酚.醚.醛.酮.羧酸…)4、C、H、N（胺）5、C、H、O、N（氨基酸、蛋白質(zhì)）6、其他C、H、O、S、P…（二）按官能團(tuán)functionalgroup分官能團(tuán)：決定一類化合物理化性質(zhì)的重要的原子或原子團(tuán)。五有機(jī)化合物的分類有機(jī)物{鏈狀化合物環(huán)狀化合物{碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物{脂環(huán)化合物芳香族（三）按碳骨架分五有機(jī)化合物的分類六有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示法有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)分子的構(gòu)造constitution分子的構(gòu)型configuration分子的構(gòu)象conformation六有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示法分子的構(gòu)造constitution按照國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會InternationalUnionofPureandAppliedChemistry(IUPAC)的建議，構(gòu)造是指組成分子的原子或基團(tuán)的相互連接順序。六有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示法

分子的構(gòu)型configuration兩者討論的是有機(jī)物分子的立體化學(xué)stereochemistry問題。構(gòu)型是指組成分子的原子或基團(tuán)的固有空間排列，其排列狀態(tài)的改變，必須靠共價鍵的斷裂和新鍵的形成.(含順反異構(gòu)和立體異構(gòu))構(gòu)象是指組成分子的原子或基團(tuán)的相對空間排列，其排列狀態(tài)可因化學(xué)鍵的轉(zhuǎn)動而復(fù)原。(單鍵C的特點(diǎn))

分子的構(gòu)象conformation六有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表示法構(gòu)造式（結(jié)構(gòu)式）：表示分子中原子間連接順序和方式的化學(xué)式。結(jié)構(gòu)簡式：表示有機(jī)化合物中主要原子團(tuán)的式子。書寫規(guī)則:單鍵用“─”,雙鍵用“═”表示六有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示法有機(jī)物分子具有三維立體形狀。甲烷實前虛后線紙面構(gòu)型式球棍模型構(gòu)型構(gòu)型式書寫方法:鍥型式

紙平面上用實線,紙平面前方用粗實線,紙平面后方用虛線表示.（實前虛后線紙面）鍵線（骨架）式：用線表示。線代表鍵，線的端點(diǎn)表示C原子。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式七確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟有機(jī)物來源：天然產(chǎn)物的提取、人工合成1.分離提純：普通提純過濾重結(jié)晶（固液分離）萃?。ㄒ阂悍蛛x-分層）蒸餾、分餾（液液分離-不分層）升華（固固分離）儀器分析提純：色譜法（薄層、紙色譜、柱色譜、氣相色譜、液相色譜、carbondioxide二氧化碳超臨界萃取、毛細(xì)管電泳……七確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟2.純度測定方法：熔點(diǎn)（m.p.）的測定：沸點(diǎn)(b.p.)的測定：薄層層析、氣相色譜（GC）、高壓液相色譜（HPLC）鑒定折光系數(shù)的測定：旋光度及比旋光度的測定：旋光儀6.該化合物的合成及