鹵代烴課件上課用

復習：寫出下列化學方程式？1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應2.乙烯和水的反應3.苯與液溴在催化條件下的反應4.苯與濃硝酸反應CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照=

第一頁第二頁，共43頁。烴的衍生物1.定義烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物.2.分類常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烴基外決定有機化合物化學特性的原子或原子團叫做官能團（或功能基）。第二頁第三頁，共43頁。官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。類型官能團典型代表物的名稱和結構簡式烷烴——甲烷CH4烯烴雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴三鍵乙炔HC≡CH芳香烴——

苯鹵代烴-X(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br第三頁第四頁，共43頁。官能團:－X－OH－CHO－COOH－COOR鹵素原子羥基醛基羧基－C－H=O－C－O－H=O－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基C=CC≡C決定化合物特殊性質的原子或原子團雙鍵三鍵第四頁第五頁，共43頁?！緦W習導航】通過本節(jié)內容的學習，你能：1．掌握鹵代烴的結構特點、物理性質和化學性質。2．深刻體會“結構決定性質”這一重要的化學思想。3．結合生產、生活實際，了解某些鹵代烴對環(huán)境和健康可能產生的影響，樹立環(huán)保意識，關注有機物的安全使用問題。第五頁第六頁，共43頁。

烴的衍生物中所包含的官能團有哪些？

思考第六頁第七頁，共43頁。第一節(jié)鹵代烴定義：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡稱為鹵烴。第七頁第八頁，共43頁。鹵代烴的分類1、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數目3、根據烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴一鹵代烴：CH3Cl、CH3CH2Cl多鹵代烴：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr飽和鹵代烴：CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2

=

CHCl脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：X第八頁第九頁，共43頁。鹵代烴中除少數為氣體外，大多為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。

一、鹵代烴的物質性質第九頁第十頁，共43頁。（一）鹵代烴的熔沸點高低規(guī)律：1.隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加（氟代烴除外）2.隨鹵素原子序數的增大而升高（二）鹵代烴的溶解性規(guī)律：

絕大多數鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機溶劑。（三）鹵代烴的密度：密度隨碳原子數增加而降低。（一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。）第十頁第十一頁，共43頁。二、鹵代烴的化學性質在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團。由于鹵素原子吸引電子的能力較強，使共用電子對偏移，C－X鍵具有較強的極性，因此鹵代烴的反應活性增強?！酐u代烴的活潑性：鹵代烴強于烴取代反應消去反應◆主要的化學性質：第十一頁第十二頁，共43頁。1、取代反應（水解反應）第十二頁第十三頁，共43頁。溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水現象：溴水褪色第十三頁第十四頁，共43頁。水解反應條件NaOH溶液NaOHH2O第十四頁第十五頁，共43頁。2、消去反應第十五頁第十六頁，共43頁。溴乙烷與NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否說明生成了乙烯？第十六頁第十七頁，共43頁。醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機化合物在適當條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HX，H2O等），而生成不飽和化合物（含“=”或者“≡”）的反應。一般，消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。“鄰碳有氫”第十七頁第十八頁，共43頁。實例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子設計意圖：引導學生通過對反應機理的分析歸納消去反應的定義，培養(yǎng)學生邏輯推理的能力。第十八頁第十九頁，共43頁。思考1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應？請講出你的理由。2）能發(fā)生消去反應的鹵代烴，其消去產物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應產物有多少種?不是，要“鄰碳有氫”不一定，可能有多種。一般消去時要遵循“查依采夫規(guī)則”。第十九頁第二十頁，共43頁?！锊橐啦煞蛞?guī)則

鹵代烴發(fā)生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。第二十頁第二十一頁，共43頁。思考3）消去反應為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？4）消去反應時，乙醇起什么作用？

5）C(CH3)3-CH2Br能發(fā)生消去反應嗎？用NaOH水溶液反應將朝著水解方向進行。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。不行，鄰碳無氫，不能消去。第二十一頁第二十二頁，共43頁。小結：

比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。取代消去反應物反應條件生成物結論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應第二十二頁第二十三頁，共43頁。三、幾種重要的鹵代烴1、第二十三頁第二十四頁，共43頁。溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農藥2、在工農業(yè)生產中的應用第二十四頁第二十五頁，共43頁。一只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學家克拉克發(fā)現，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當他撈出老鼠時，本應淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時放入老鼠，幾小時后再取出，結果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復活了。進一步的研究表明，氟碳溶液具有很強含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多?？死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐?。這個發(fā)現是轟動性的，撥正了人造血液的科研方向。第二十五頁第二十六頁，共43頁。①DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學家）米勒1939年發(fā)現并合成了高效有機殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學獎。第二十六頁第二十七頁，共43頁。

DDT的發(fā)明標志著化學有機合成農藥時代的到來，它曾為防治農林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢獻。但60年代以來，人們逐漸發(fā)現它造成了嚴重的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。第二十七頁第二十八頁，共43頁。②氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2等）性質：無色無味氣體，化學性質穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·第二十八頁第二十九頁，共43頁。聚氯乙烯聚四氟乙烯第二十九頁第三十頁，共43頁。1、噴霧推進器

使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑

氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑

使成型的塑料內產生很多細小的氣泡氟氯碳化合物的用途第三十頁第三十一頁，共43頁。氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。第三十一頁第三十二頁，共43頁。第三十二頁第三十三頁，共43頁。一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子第三十三頁第三十四頁，共43頁。2、化學性質（與溴乙烷相似）◆活潑性：鹵代烴強于烴原因：鹵素原子的引入?！糁饕幕瘜W性質1）取代反應（水解）:鹵代烷烴水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△第三十四頁第三十五頁，共43頁。說明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產物一般不是醇。2）消去反應☆發(fā)生消去反應的條件：

①烴中碳原子數≥2

②鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）③反應條件：強堿和醇溶液中加熱。3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！第三十五頁第三十六頁，共43頁。3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色第三十六頁第三十七頁，共43頁。4、制法：（1）烷烴和芳香烴的鹵代反應（2）不飽和烴的加成5、在有機合成中應用:(格氏試劑)P64小結：

注意鹵代烴結構與性質關系，主要掌握如何消去、如何水解第三十七頁第三十八頁，共43頁。

烴分子中的H原子被其它原子或原子團取代，從而生成由烴衍變而來新的有機化合物，稱烴的衍生物。*

這種取代H的原子或原子團往往決定新的有機化合物的化學性質。決定有機化合物化學特性的原子或原子團叫做官能團（