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第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第30講生物大分子合成高分子1.結(jié)合實(shí)例認(rèn)識(shí)高分子、糖類、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的重要作用。2.認(rèn)識(shí)糖類和蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)特點(diǎn)。了解淀粉和纖維素及其與葡萄糖的關(guān)系,了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),主要性質(zhì)與應(yīng)用。知道糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開(kāi)發(fā)上的應(yīng)用。認(rèn)識(shí)氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),知道氨基酸和蛋白質(zhì)的關(guān)系,了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。了解脫氧核糖核酸、核糖核酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和生物功能。認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸的意義,體會(huì)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。3.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn);認(rèn)識(shí)塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用。4.能對(duì)單體和高分子進(jìn)行相關(guān)推斷,能分析高分子的合成路線,能寫出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式??键c(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一生物大分子必備知識(shí)·梳理夯實(shí)1.糖類(1)定義:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類可定義為_(kāi)________、___________和它們的脫水縮合物。(2)組成:主要包含______________三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m,m與n可以相同,也可以是不同的正整數(shù)。所以糖類也叫碳水化合物。多羥基醛多羥基酮碳、氫、氧(3)分類[微點(diǎn)撥]

糖類的通式不一定均為Cn(H2O)m,如鼠李糖的分子式為C6H12O5;符合Cn(H2O)m的有機(jī)物也不一定為糖類,如乙酸C2H4O2,并不是所有的糖類都有甜味,如淀粉、纖維素沒(méi)有甜味。(4)單糖——葡萄糖與果糖、核糖與脫氧核糖①組成和分子結(jié)構(gòu)C6H12O6—OH、

—CHOC6H12O6同分異構(gòu)體名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)兩者關(guān)系核糖C5H10O5CH2OH(CHOH)3CHO—OH、—CHO

脫氧核糖C5H10O4CH2OH(CHOH)2CH2CHO—OH、—CHO②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)新制Cu(OH)2

(5)二糖——蔗糖與麥芽糖比較項(xiàng)目蔗糖麥芽糖相同點(diǎn)組成分子式均為_(kāi)______________性質(zhì)都能發(fā)生________反應(yīng)不同點(diǎn)是否含醛基否是水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖相互關(guān)系二者互為同分異構(gòu)體C12H22O11水解(6)多糖——淀粉與纖維素①相似點(diǎn)a.都屬于__________化合物,屬于多糖,分子式都可表示為_(kāi)________________。b.都能發(fā)生水解反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為高分子(C6H10O5)nc.都________發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點(diǎn)。a.通式中n值________;b.________遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。注意:①淀粉和纖維素因通式中n值不同,二者不是同分異構(gòu)體。②淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物,單糖、雙糖和油脂不屬于高分子化合物。不能不同淀粉2.氨基酸、蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。①定義氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。α-氨基酸的通式為_(kāi)_______________,官能團(tuán)為_(kāi)_________和___________。有的氨基酸會(huì)有兩個(gè)羧基或氨基,還可能含有巰基(—SH)等官能團(tuán)。—NH2—COOH②氨基酸的性質(zhì)a.兩性甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_(kāi)___________________________________________________________,__________________________________________________________。HOOC—CH2—NH2+HCl―→HOOC—CH2—NH3ClH2N—CH2—COOH+NaOH―→H2N—CH2—COONa+H2Ob.成肽反應(yīng)兩個(gè)氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定條件下,通過(guò)氨基與羧基間縮合脫去水,形成含肽鍵的化合物,發(fā)生成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸脫水形成二肽(n肽是n個(gè)氨基酸參與反應(yīng),脫去(n-1)H2O生成的化合物),如:(2)蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①組成與結(jié)構(gòu)a.蛋白質(zhì)主要含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過(guò)________等相互連接形成的一類生物大分子。肽鍵②性質(zhì)氨—NH2—COOH可基酸逆不可逆黃燒焦羽毛a.蛋白質(zhì)鹽析仍然具有生物活性;蛋白質(zhì)變性失去生物活性用于消毒。b.蛋白質(zhì)燃燒產(chǎn)生SO2等刺激性氣體。(3)蛋白質(zhì)鹽析與變性的比較

鹽析變性內(nèi)涵加入無(wú)機(jī)鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析出一定條件下,使蛋白質(zhì)失去原有生理活性條件較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛等

鹽析變性特點(diǎn)可逆,蛋白質(zhì)仍保持原有活性不可逆,蛋白質(zhì)已失去原有活性應(yīng)用分離、提純蛋白質(zhì)消毒、滅菌,給果樹(shù)施用波爾多液,保存動(dòng)物標(biāo)本等(4)酶①大多數(shù)酶是蛋白質(zhì),具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。②酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點(diǎn):a.條件溫和,不需加熱。b.具有高度的專一性。c.具有高效催化作用。3.核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)核酸的形成(2)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)比較物質(zhì)核糖核酸(RNA)脫氧核糖核酸(DNA)元素組成______________________基本組成單位核糖核苷酸(4種)脫氧核糖核苷酸(4種)化學(xué)組成戊糖____________________堿基__________________________________A(腺嘌呤)、G(鳥(niǎo)嘌呤)、C(胞嘧啶)磷酸相同C、H、O、N、P核糖脫氧核糖U(尿嘧啶)T(胸腺嘧啶)一般結(jié)構(gòu)由一條______________鏈構(gòu)成由兩條__________________鏈構(gòu)成分布主要在__________中主要在__________中核糖核苷酸脫氧核糖核苷酸細(xì)胞質(zhì)細(xì)胞核[微點(diǎn)撥]

幾種有機(jī)物的檢驗(yàn)方法(1)葡萄糖的檢驗(yàn):葡萄糖與銀氨溶液加熱反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡;葡萄糖與新制氫氧化銅加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀。(2)淀粉的檢驗(yàn):遇碘單質(zhì)(I2)變藍(lán)色。(3)蛋白質(zhì)的檢驗(yàn):遇濃硝酸變黃色;灼燒有燒焦羽毛的氣味。1.判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)葡萄糖和果糖、蔗糖和麥芽糖、淀粉和纖維素具有相同的分子通式,均互為同分異構(gòu)體。(

)[提示]

淀粉和纖維素中的n值不同,并且兩者都是混合物,不屬于同分異構(gòu)體。×(2)淀粉和纖維素都屬于糖類,所以食用淀粉和纖維素均可以為人體提供營(yíng)養(yǎng)。(

)[提示]

纖維素雖然屬于糖類,但在人體內(nèi)卻不能水解,因?yàn)槿梭w內(nèi)沒(méi)有能水解纖維素的酶。(3)有兩種氨基酸,分別是甘氨酸和丙氨酸,兩分子氨基酸之間脫水能形成三種二肽。(

)××(4)棉花、蠶絲的主要成分都是蛋白質(zhì)。(

)[提示]

棉花的主要成分是纖維素。(5)葡萄糖可以發(fā)生酯化反應(yīng)和加氫還原反應(yīng)。(

)[提示]

葡萄糖分子中含羥基和醛基,能發(fā)生酯化反應(yīng)和加氫還原反應(yīng)。(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水,溶液未變藍(lán)色,說(shuō)明淀粉沒(méi)有發(fā)生水解。(

)[提示]

該現(xiàn)象說(shuō)明淀粉水解完全?!痢獭?7)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液中,都出現(xiàn)沉淀,表明二者均可使蛋白質(zhì)變性。(

)[提示]

(NH4)2SO4使蛋白質(zhì)鹽析。(8)蠶絲織物上沾有的血跡可以用加酶洗衣粉洗滌除去。(

)[提示]

加酶洗衣粉能使蠶絲織物(蛋白質(zhì))水解。(9)酯類物質(zhì)在堿性條件的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。(

)[提示]

油脂在堿性條件的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)?!痢痢?10)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸。(

)(11)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)。(

)(12)油脂經(jīng)過(guò)皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽與甘油。(

)(13)通過(guò)鹽析可提純蛋白質(zhì),并保持其生理活性。(

)(14)玉米制醇、蛋白質(zhì)變性和納米銀粒子的聚集都是化學(xué)變化。(

)(15)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基。(

)×√√√××(16)氨基酸和蛋白質(zhì)分子中都含有氨基和羧基,二者均有兩性。(

)(17)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體。(

)[提示]

棉和麻屬于纖維素,與淀粉不互為同分異構(gòu)體。(18)核酸分為DNA和RNA,是生命遺傳物質(zhì)。(

)√×√(19)核糖和脫氧核糖互為同分異構(gòu)體。(

)[提示]

核糖與脫氧核糖的分子式相差一個(gè)氧原子,不互為同分異構(gòu)體。(20)在酶催化淀粉水解反應(yīng)中,溫度越高淀粉水解速率越快。(

)[提示]

大部分酶是蛋白質(zhì),溫度太高會(huì)變性,失去催化作用。××2.現(xiàn)有下列物質(zhì):①NH2—CH2—COOH、②CH2OH(CHOH)4CHO、③(C6H10O5)n(纖維素)、④NH2—CH2CH(CH3)—COOH、⑤HCOOC2H5、②③①⑥(2)化合物⑥系統(tǒng)命名為_(kāi)___________________________________,化合物②所含的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_____________;(3)化合物①與⑥混合發(fā)生縮合反應(yīng)可生成的二肽結(jié)構(gòu)(含一個(gè)肽鍵)最多有______種;(4)寫出化合物①與鹽酸發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________________________;(5)能發(fā)生水解且水解的最終產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是______。2-氨基-1,5-戊二酸(2-氨基-戊二酸)羥基、醛基6NH2—CH2—COOH+HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl③⑤CH2OH(CHOH)4CHO中含有羥基、醛基;(3)當(dāng)同種氨基酸脫水,生成3種二肽,當(dāng)異種氨基酸脫水,生成3種二肽,故①與⑥混合發(fā)生縮合反應(yīng)可生成的二肽結(jié)構(gòu)最多有6種;(4)氨基酸分子是兩性化合物,能與酸反應(yīng)生成鹽,故NH2—CH2—COOH與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為NH2—CH2—COOH+HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl;(5)能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有酯、二糖、多糖等,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)中含有醛基,故能發(fā)生水解且水解的最終產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有③⑤。3.(1)①蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖,加堿中和稀硫酸后與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀。寫出上述實(shí)驗(yàn)中發(fā)生的化學(xué)方程式:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②淀粉經(jīng)過(guò)下列變化:淀粉→單糖→酒精→乙烯→……→草酸,在該系列變化過(guò)程中,所發(fā)生的反應(yīng)類型依次是________________________________________________________________________________。水解反應(yīng)、分解反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)向油酸中加入溴水,溴水褪色向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液,紅色變淺[提示]

①蔗糖水解后,加堿中和過(guò)量的酸后,再與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇,然后乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸,所發(fā)生的反應(yīng)類型依次是水解反應(yīng)、分解反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。③利用碳碳雙鍵能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色來(lái)進(jìn)行檢驗(yàn);利用—COOH能與堿發(fā)生中和反應(yīng)進(jìn)行檢驗(yàn)。[提示]

①不是。皂化反應(yīng)指高級(jí)脂肪酸甘油酯在堿性條件下水解的反應(yīng)。②取少量試樣加入含有酚酞的NaOH溶液并加熱,紅色變淺的是油脂,無(wú)變化的是礦物油。③中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)??键c(diǎn)突破·訓(xùn)練提升典例1微考點(diǎn)1糖類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)(2021·山東卷,7)某同學(xué)進(jìn)行蔗糖水解實(shí)驗(yàn),并檢驗(yàn)產(chǎn)物中的醛基,操作如下:向試管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加熱5分鐘。打開(kāi)盛有10%NaOH溶液的試劑瓶,將玻璃瓶塞倒放,取1mL溶液加入試管Ⅱ,蓋緊瓶塞;向試管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。將試管Ⅱ中反應(yīng)液加入試管Ⅰ,用酒精燈加熱試管Ⅰ并觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)中存在的錯(cuò)誤有幾處?(

)A.1 B.2

C.3 D.4B[解析]

第1處錯(cuò)誤:利用新制氫氧化銅檢驗(yàn)蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基時(shí),溶液需保持弱堿性,否則作水解催化劑的酸會(huì)與氫氧化銅反應(yīng),導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗,題干實(shí)驗(yàn)過(guò)程中蔗糖水解后溶液未冷卻并堿化;第2處錯(cuò)誤:NaOH溶液具有強(qiáng)堿性,不能用玻璃瓶塞,否則NaOH與玻璃塞中SiO2反應(yīng)生成具有黏性的Na2SiO3,會(huì)導(dǎo)致瓶蓋無(wú)法打開(kāi),共2處錯(cuò)誤,B正確。(2)(2023·河南洛陽(yáng)模擬)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到預(yù)期目的的是(

)A.向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后,再加入新制氫氧化銅,加熱,可觀察到產(chǎn)生黑色沉淀B.向米湯中加入含碘食鹽,觀察是否有顏色的變化,檢驗(yàn)含碘食鹽中是否含碘酸鉀C.向淀粉溶液中加入稀硫酸,加熱后再用NaOH溶液中和并做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn),檢驗(yàn)淀粉是否水解D.向油脂中加入NaOH溶液再蒸餾,提純油脂C[解析]

葡萄糖溶液與新制氫氧化銅共熱生成磚紅色沉淀,A錯(cuò)誤;淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán),但遇碘酸鉀不變色,不能達(dá)到預(yù)期目的,B錯(cuò)誤;向淀粉溶液中加入稀硫酸,加熱后再用NaOH溶液中和并做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn),若產(chǎn)生銀鏡則淀粉發(fā)生水解,C正確;油脂在NaOH溶液中完全水解生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油,不能提純油脂,D錯(cuò)誤?!矊?duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕

(1)(2020·北京等級(jí)考試)淀粉在人體內(nèi)的變化過(guò)程如圖:下列說(shuō)法不正確的是(

)A.n<mB.麥芽糖屬于二糖C.③的反應(yīng)是水解反應(yīng)D.④的反應(yīng)為人體提供能量A[解析]

淀粉在酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時(shí),大分子的淀粉首先轉(zhuǎn)化成為小分子的中間物質(zhì)糊精,則n>m,A錯(cuò)誤;1mol麥芽糖在一定條件下水解為2mol單糖,屬于二糖,B正確;過(guò)程③為麥芽糖生成葡萄糖的反應(yīng),是水解反應(yīng),C正確;④的反應(yīng)為葡萄糖分解為二氧化碳和水的過(guò)程,并釋放大量的能量,為人體提供能量,D正確。(2)(2023·山東濱州檢測(cè))某學(xué)生設(shè)計(jì)了三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案,用以檢驗(yàn)淀粉的水解情況。方案A:結(jié)論:淀粉完全沒(méi)有水解。根據(jù)上述操作及現(xiàn)象首先回答其結(jié)論是否正確,然后簡(jiǎn)要說(shuō)明理由。如果三個(gè)方案均不合理。請(qǐng)另設(shè)計(jì)一個(gè)方案來(lái)證明淀粉已經(jīng)水解完全了。①方案A________________________________________________________________________________________________②方案B_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________結(jié)論不正確。如果淀粉只是部分發(fā)生水解,未水解的淀粉遇碘(I2)也會(huì)呈藍(lán)色。

結(jié)論不正確。如果淀粉發(fā)生水解會(huì)生成葡萄糖,但由于水解液沒(méi)有用NaOH溶液中和,所以加入的Cu(OH)2會(huì)溶于硫酸,從而無(wú)法氧化葡萄糖,也就無(wú)紅色沉淀生成。③方案C________________________________________________________________________________________________________________④你的方案____________________________________________________________________________________________________。結(jié)論不正確。該實(shí)驗(yàn)只能證實(shí)淀粉已經(jīng)或正在發(fā)生水解,沒(méi)有證明是否仍有淀粉存在,所以無(wú)法證明淀粉是否水解完全。合理的方案應(yīng)該是[解析]

檢驗(yàn)淀粉未水解的關(guān)鍵是實(shí)驗(yàn)證明沒(méi)有水解產(chǎn)物葡萄糖生成;檢驗(yàn)淀粉部分水解的關(guān)鍵是既要用實(shí)驗(yàn)證明有水解產(chǎn)物葡萄糖生成,還要用實(shí)驗(yàn)證明仍有未水解的淀粉存在;檢驗(yàn)淀粉水解完全的關(guān)鍵是要用實(shí)驗(yàn)證明淀粉已不存在。為使淀粉水解而在淀粉溶液中加入了硫酸,而證明水解產(chǎn)物葡萄糖時(shí),無(wú)論用新制Cu(OH)2懸濁液還是銀氨溶液都必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行,所以在加鑒別試劑前必須用NaOH溶液中和硫酸。淀粉水解程度的判斷方法1實(shí)驗(yàn)流程歸納拓展12

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡淀粉未水解②溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉部分水解③溶液不呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉完全水解注意:①檢驗(yàn)部分水解剩余淀粉時(shí)必須直接取水解液。②檢驗(yàn)水解生成的葡萄糖時(shí),水解液必須加NaOH至堿性再加新制Cu(OH)2或銀氨溶液檢驗(yàn)。2微考點(diǎn)2核糖、核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(2023·天津模擬)新冠肺炎疫情的蔓延對(duì)全球公眾健康構(gòu)成了嚴(yán)重威脅。為適齡人群開(kāi)展新型冠狀病毒疫苗接種是最有效的保護(hù)途徑之一,下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(

)A.接種疫苗的部位涂抹碘酒消毒,人體表面的細(xì)菌蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生鹽析B.用于檢查是否感染病毒的常用方法是進(jìn)行核酸檢測(cè),核酸是一類含磷的生物高分子C.接種疫苗可使人體產(chǎn)生抗新型冠狀病毒的免疫力,可預(yù)防感染D.核酸根據(jù)其組成可分為脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)典例

2A[解析]

碘酒中的溶質(zhì)、溶劑都可以使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性而失去其生理活性,因而可以殺滅細(xì)菌,保護(hù)人體健康,A錯(cuò)誤;常用核酸檢測(cè)來(lái)檢查人是否感染新型冠狀病毒,而核酸是一類含磷的生物高分子化合物,B正確;可以通過(guò)接種疫苗來(lái)防止人體感染新型冠狀病毒,從而達(dá)到預(yù)防感染的目的,C正確;根據(jù)核酸的組成,可將核酸分為脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)兩類,D正確。〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)2〕

(2023·山東濰坊檢測(cè))圖1是脫氧核糖核酸(DNA)的結(jié)構(gòu)片段,它的堿基中胞嘧啶的結(jié)構(gòu)如圖2,下列說(shuō)法正確的是(

)DA.脫氧核糖核酸中含有的化學(xué)鍵都是不同原子形成的極性共價(jià)鍵B.2-脫氧核糖(C5H10O4)與葡萄糖互為同系物,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.胞嘧啶分子式為C4H5N3O,含有的官能團(tuán)是氨基和肽鍵D.脫氧核糖核酸由磷酸、2-脫氧核糖和堿基通過(guò)一定方式結(jié)合而成[解析]

脫氧核糖核酸中含有C—C,為非極性鍵,A錯(cuò)誤;2-脫氧核糖為C5H10O4,與葡萄糖在分子組成上不相差n個(gè)CH2,兩者不互為同系物,B錯(cuò)誤;由胞嘧啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,含有肽鍵、氨基和碳碳雙鍵等官能團(tuán),C錯(cuò)誤;由脫氧核糖核酸的結(jié)構(gòu)片段可知,磷酸、2-脫氧核糖和堿基可通過(guò)取代、加成反應(yīng)等生成脫氧核糖核酸,D正確。微考點(diǎn)3氨基酸和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(1)(2023·北京豐臺(tái)模擬)褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑,在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。典例

3下列說(shuō)法不正確的是(

)A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成具有較高熔點(diǎn)的內(nèi)鹽B.在色氨酸水溶液中,可通過(guò)調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出C.在一定條件下,色氨酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)D.褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似,也具有兩性化合物的特性D(2)(2023·安徽安慶模擬)纈氨霉素是一種脂溶性的抗生素,是由12個(gè)分子組成的環(huán)狀化合物,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,有關(guān)說(shuō)法正確的是(

)A.纈氨霉素是一種蛋白質(zhì)B.纈氨霉素完全水解可得到四種氨基酸C.纈氨霉素完全水解后的產(chǎn)物中有兩種產(chǎn)物互為同系物D.纈氨霉素完全水解,其中一種產(chǎn)物與甘油互為同分異構(gòu)體C〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)3〕

(2023·河北衡水檢測(cè))蛋白質(zhì)是生命的物質(zhì)基礎(chǔ),氨基酸是蛋白質(zhì)的基本組成單位,回答下列問(wèn)題。(1)某蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。①該片段完全水解可得到______種氨基酸。②其中相對(duì)分子質(zhì)量最小的一種氨基酸縮合為一種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),該縮合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。3(3)色氨酸是植物體內(nèi)生長(zhǎng)素生物合成重要的前體物質(zhì),普遍存在于高等植物中。純凈的色氨酸為白色或微黃色結(jié)晶,微溶于水,易溶于鹽酸或氫氧化鈉溶液,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于色氨酸的說(shuō)法不正確的是________(填字母)。ada.色氨酸的分子式為C11H13N2O2b.色氨酸能發(fā)生取代、加成、酯化、中和反應(yīng)c.色氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液是因?yàn)槠渑c酸、堿都能反應(yīng)生成鹽d.將色氨酸與甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定條件下最多可形成3種二肽(3)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知色氨酸的分子式為C11H12N2O2,a錯(cuò)誤;色氨酸分子中含有羧基、氨基、碳碳雙鍵和苯環(huán),能發(fā)生取代、加成、酯化、中和反應(yīng),b正確;氨基是堿性基團(tuán),羧基是酸性基團(tuán),則色氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液是因?yàn)槠渑c酸、堿都能反應(yīng)生成鹽,c正確;由于同種氨基酸之間也能形成二肽,則將色氨酸與甘氨酸混合,在一定條件下形成的二肽不止3種,d錯(cuò)誤。氨基酸的成肽規(guī)律1

2種不同氨基酸(只含一個(gè)氨基和一個(gè)羧基),脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間)。2

分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)歸納拓展123

氨基酸分子縮聚成高分子化合物3考點(diǎn)二合成有機(jī)高分子必備知識(shí)·梳理夯實(shí)1.有機(jī)高分子化合物相對(duì)分子質(zhì)量從________到__________甚至更大的化合物,稱為高分子化合物,簡(jiǎn)稱__________。大部分高分子化合物是由小分子通過(guò)________反應(yīng)制得的,所以常被稱為_(kāi)_______物或高聚物。幾萬(wàn)幾十萬(wàn)高分子聚合聚合2.高分子化合物的組成(1)單體:能夠進(jìn)行______反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成_____、可重復(fù)的__________。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的________。聚合相同最小單元數(shù)目舉例:把下列概念的標(biāo)號(hào)填寫在反應(yīng)方程式中的橫線上:①小分子化合物②高分子化合物③單體④鏈節(jié)⑤聚合度聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量×n①③④⑤②3.高分子化合物的基本性質(zhì)(1)溶解性:線型高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中,網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子(如硫化橡膠)不溶于有機(jī)溶劑,只有一定程度的溶脹。(2)熱塑性和熱固性:線型高分子具有________性(如聚乙烯),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有________性(如電木、硫化橡膠)。(3)強(qiáng)度:高分子材料強(qiáng)度一般__________。(4)電絕緣性:通常高分子材料電絕緣性良好。熱塑熱固比較大4.高分子化合物的合成方法(1)加聚反應(yīng):加成聚合反應(yīng)簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng),是指不飽和單體通過(guò)________反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng),如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________。[微點(diǎn)撥]

①單體必須是含有碳碳雙鍵,碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物。②發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程中,沒(méi)有副產(chǎn)物生成,聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同,聚合物的相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的n倍。加成(2)縮聚反應(yīng):縮合聚合反應(yīng)簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng),是指單體之間相互作用生成高分子,同時(shí)還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。例如己二酸與乙二醇之間的縮合聚合反應(yīng):5.高分子化合物的分類其中,________、____________、____________又被稱為三大合成材料。天然熱塑熱塑熱固塑料合成纖維合成橡膠6.常見(jiàn)高分子化合物的單體和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH2CH2OHCH2===CH—CH===CH2

CH2===CH—CH===CH2[微點(diǎn)撥]

(1)高分子化合物與低分子化合物最大的不同是相對(duì)分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子的相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá)104~106,而低分子有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量在1000以下。(2)合成有機(jī)高分子的基本結(jié)構(gòu)與低分子有機(jī)物的單一結(jié)構(gòu)不同,它是由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的高分子。(3)高分子化合物都是混合物,沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。1.判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)有機(jī)高分子化合物都是純凈物。(

)(2)單體與由該單體形成的高聚物具有相同的性質(zhì)。(

)(3)相對(duì)分子質(zhì)量為105000的聚丙烯其聚合度為2500。(

)(4)由氨基酸合成蛋白質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)。(

)(5)由1,3-丁二烯合成順丁橡膠發(fā)生加聚反應(yīng)。(

)××√×√(6)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物。(

)[提示]

棉花屬于天然植物纖維,羊毛和蠶絲屬于天然動(dòng)物纖維,天然纖維和橡膠均為天然高分子化合物。(7)天然橡膠是高聚物,不能使溴水褪色。(

)[提示]

天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯,結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色?!獭痢?9)酚醛樹(shù)脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。(

)[提示]

酚醛樹(shù)脂是熱固性塑料,聚氯乙烯是熱塑性塑料。(10)聚乙烯可包裝食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品。(

)[提示]

聚氯乙烯塑料因添加增塑劑、防老劑等輔料而有毒性,不可用于包裝食品。(11)聚異戊二烯屬于純凈物。(

)[提示]

n值不同、鏈節(jié)數(shù)不同,是混合物?!痢獭?12)橡膠的老化實(shí)質(zhì)上發(fā)生的是酯化反應(yīng)。(

)(13)聚四氟乙烯可作為不粘鍋的內(nèi)襯,其鏈節(jié)是—CF2—。(

)(14)高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類。(

)(15)為防止污染,可以將塑料購(gòu)物袋直接燒掉。(

)××√×[提示]

聚丙烯分子中沒(méi)有不飽和鍵,不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)?!痢?18)聚合度就是鏈節(jié)的個(gè)數(shù)。(

)[提示]

有多個(gè)單體聚合形成的高分子化合物的聚合度等于n×單體數(shù)。(19)加聚反應(yīng)單體有一種,而縮聚反應(yīng)的單體應(yīng)該有兩種。(

)[提示]

加聚反應(yīng)可以有多種單體,縮聚反應(yīng)的單體可以是有兩種官能團(tuán)的一種物質(zhì)。(20)酚醛樹(shù)脂的制取實(shí)驗(yàn)可以用濃氨水或濃鹽酸作催化劑,可以用熱水洗滌制取過(guò)酚醛樹(shù)脂的試管。(

)[提示]

酚醛樹(shù)脂難溶于水?!痢痢立倬郾揭蚁┑逆湽?jié)是____________,單體是______________。②實(shí)驗(yàn)測(cè)得聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為52000,則該高聚物的聚合度n為_(kāi)_________。③已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物,試推測(cè):______(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有_____(填“熱塑”或“熱固”)性。

500能熱塑(2)有一種線型高分子,結(jié)構(gòu)如圖所示。完成下列填空:①該高分子由______種單體(聚合成高分子的簡(jiǎn)單小分子)聚合而成。②寫出上述單體中相對(duì)分子質(zhì)量最小和相對(duì)分子質(zhì)量最大的分子間發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式5。③上述單體中相對(duì)分子質(zhì)量最小的分子在一定條件下完全消去后所得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________,該物質(zhì)加聚生成的高分子______(填“能”或“不能”)與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng);該物質(zhì)三分子聚合成環(huán),所得物質(zhì)的名稱是______。CH≡CH能苯(3)按要求完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型。①由對(duì)苯二甲酸與乙二醇合成滌綸。②由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠。(4)天然高分子和合成高分子有什么區(qū)別?[提示]

天然高分子和合成高分子的主要區(qū)別是:合成高分子是由單體通過(guò)聚合反應(yīng)而生成的,天然高分子是自然界存在的,不需要人工制得??键c(diǎn)突破·訓(xùn)練提升典例1微考點(diǎn)1合成高分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)(2023·山東濰坊二模)高分子材料在疫情防控和新冠肺炎治療中起到了重要的作用。下列說(shuō)法正確的是(

)A.聚乙烯是生產(chǎn)隔離衣的主要材料,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.聚丙烯酸樹(shù)脂是3D打印護(hù)目鏡鏡框材料的成分之一,可以與NaOH溶液反應(yīng)C.天然橡膠是制作醫(yī)用無(wú)菌橡膠手套的原料,它是異戊二烯發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物D.聚乙二醇可用于制備治療新冠肺炎的藥物,聚乙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

O—CH2—CH2—O

B[解析]

乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚乙烯,聚乙烯中不含碳碳雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A錯(cuò)誤;丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCOOH,通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸樹(shù)脂,該聚合物中含有羧基,具有酸性,可與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng),B正確;天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯,由異戊二烯通過(guò)加聚反應(yīng)生成,C錯(cuò)誤;乙二醇分子中含有兩個(gè)羥基,可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乙二醇,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO

CH2—CH2—O

H,D錯(cuò)誤。(2)(2020·浙江1月選考,15)下列關(guān)于的說(shuō)法正確的是(

)A.該物質(zhì)可由n個(gè)單體分子通過(guò)縮聚反應(yīng)生成B.0.1mol該物質(zhì)完全燃燒,生成33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2C.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3nmolNaOHC[解析]

A項(xiàng),該物質(zhì)應(yīng)通過(guò)加聚反應(yīng)得到,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該物質(zhì)為聚合物,0.1mol該物質(zhì)可以生成1.5nmolCO2,標(biāo)準(zhǔn)狀況下為33.6nL,錯(cuò)誤;C項(xiàng),該物質(zhì)在酸性條件下水解可生成乙二醇,乙二醇可作為汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑,正確;D項(xiàng),1mol酚酯可消耗2molNaOH,1個(gè)該物質(zhì)分子中含有2個(gè)醇酯基和1個(gè)酚酯基,故1mol該物質(zhì)最多可以消耗4nmolNaOH,錯(cuò)誤?!矊?duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕

(1)(2023·河北衡水檢測(cè))聚乳酸(PLA)是以有機(jī)酸乳酸為原料生產(chǎn)的新型聚酯材料,性能勝于現(xiàn)有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料,是新世紀(jì)非常有發(fā)展前途的新型包裝材料。聚乳酸可以玉米為原料發(fā)酵生產(chǎn),利用聚乳酸制成生物降解性發(fā)泡材料。該材料的強(qiáng)度、壓縮應(yīng)力、緩沖性、耐藥性等與聚苯乙烯塑料相同,經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境,還可肥田。下列說(shuō)法不正確的是(

)A.聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解,最終生成二氧化碳和水,不污染環(huán)境CB.聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法,加工方便,應(yīng)用十分廣泛C.聚乳酸(PLA)是一種對(duì)環(huán)境友好的天然高分子聚酯材料D.聚乳酸是以淀粉發(fā)酵(或化學(xué)合成)得到的乳酸為基本原料制備的一種聚酯材料[解析]

聚乳酸(PLA)經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境,是一種對(duì)環(huán)境友好的合成高分子聚酯材料,故C錯(cuò)誤。(2)(2023·北京模擬)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是D單體與高聚物互推的方法聚合時(shí)找準(zhǔn)結(jié)合點(diǎn),反推單體時(shí)找準(zhǔn)分離處,“結(jié)合點(diǎn)必為分離處”。1由單體推斷高聚物的方法(1)單烯烴型單體加聚時(shí),“斷開(kāi)雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n寫后面”。歸納拓展1(3)分別含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí),“雙鍵打開(kāi),中間相連,添上括號(hào),n寫后面”。2微考點(diǎn)2有機(jī)化合物的合成

(2022·廣東,21)基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料,是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料,可合成丙烯酸V、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品,進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。典例

2(1)化合物Ⅰ的分子式為_(kāi)_______________,其環(huán)上的取代基是________(寫名稱)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì),參考①的示例,完成下表:C5H4O2醛基序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型ⅰ—CH===CH—H2—CH2—CH2—加成反應(yīng)ⅱ____________________________________________________________________氧化反應(yīng)—CHO銀氨溶液(新制

氫氧化銅懸濁液)—COONH4

(—COONa)序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型ⅲ______________________________________________________—COOHCH3CH2OH、

濃硫酸—COOCH2CH3取代反應(yīng)(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是_______________________________________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng),且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ,則化合物a為_(kāi)_____________________________?;衔铫糁泻?個(gè)羧基,羧基是親水基CH2===CH2(乙烯)2(6)選用含兩個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料,參考上述信息,制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

[解析]

(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu),可知化合物Ⅰ的分子式為C5H4O2,注意題中要求書(shū)寫的是環(huán)上的取代基,不是所含官能團(tuán)。(2)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)中除碳碳雙鍵外,還含有醛基,可與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng),分別生成羧酸銨、羧酸鈉;還含有羧基,可與醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是親水基,故Ⅳ能溶于水。(4)原子利用率100%說(shuō)明該反應(yīng)生成物中只有Ⅴ,即Ⅳ+a―→2Ⅴ,Ⅳ的分子式為C4H4O4,Ⅴ的分子式為C3H4O2,故a的分子式為C2H4,為乙烯?!矊?duì)點(diǎn)集訓(xùn)2〕

(1)(2021·河北,2)高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.蘆葦可用于制造黏膠纖維,其主要成分為纖維素B.聚氯乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)制得,可用于制作不粘鍋的耐熱涂層C.淀粉是相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬(wàn)的天然高分子物質(zhì)D.大豆蛋白纖維是一種可降解材料B[解析]

A項(xiàng),蘆葦中含有天然纖維素,可用于制造黏膠纖維,正確;B項(xiàng),聚氯乙烯在高溫條件下會(huì)分解生成有毒氣體,不能用于制作不粘鍋的耐熱涂層,錯(cuò)誤;C項(xiàng),淀粉為多糖,屬于天然高分子物質(zhì),正確;D項(xiàng),大豆蛋白纖維的主要成分為蛋白質(zhì),可被微生物分解,故大豆蛋白纖維是可降解材料,正確。(2)(2022·

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