植物次生代謝物研究進展

植物次生代謝物研究進展藥用植物學廖凱1植物次生代謝物1.1植物次生代謝物定義植物的代謝產物可分為兩類，即初生代謝產物(Primarymetabolites)和次生代謝產物(secondarymetabolites)。初生代謝物是指維持植物體正常生命活動所必需的物質和能量代謝，包括合成代謝和分解代謝，初生代謝產生的代謝產物稱為初生代謝產物 (Primaryetabolites)，如糖類、脂類、氨基酸、核酸以及它們的多聚體(淀粉、多糖、蛋白質、RNA和DNA等)，這些物質的分子量一般很大，又稱為大分子化合物。而植物次生代謝的概念最早于1891年由Kossel明確提出，與初生代謝物(糖類、蛋白質和脂肪類)相比，次生代謝產物不是細胞生命活動或植物生長發(fā)育所必需的，其在已知的光合作用、呼吸、同化物運輸以及生長分化等過程中沒有明顯的或直接的作用。因此多年來曾一直被認為是植物體內的廢物。隨著研究的不斷深入，表明植物次生代謝物的形成多與植物的抗病、抗逆有關，在處理植物與生態(tài)環(huán)境關系上充當著重要的角色。并且通過對植物次生代謝的調控，改變次生代謝物的含量，可提高植物的防御能力，大量有益的次生代謝物還可用于醫(yī)藥生產和人類疾病的防治等方面。植物的次生代謝是植物體利用初生代謝產物，在一系列酶的催化作用下，進一步進行合成或分解代謝，產生的代謝產物稱為次生代謝產物，如生物堿、糖苷、黃酮類、揮發(fā)油等，由于這些化合物分子量一般很小(2500以下)，又稱為小分子化合物，習慣上稱為天然產物(NaturalProducts)。次生代謝是一類特殊而且復雜的代謝類型，通常認為植物的次生代謝是通過漸變或突變獲得的一種適應生存的方式，是植物體在長期的進化過和中對生態(tài)環(huán)境適應的結果。它們通過降解或合成產生，不再對代謝過程起作用。1.2植物次生代謝產物的分類植物次生代謝產物種類繁多，在來源、結構和功能方面均有不同之處。目前己知的結構達3萬余種。植物次生代謝產物根據結構異同可分為酚類(phenolic)、萜類(terpene)和含氮化合物(nitrogen—containingcompound)等三大類。各大類再根據其化學結構和性質又可分為黃酮類、簡單酚類、醍類、揮發(fā)油類、萜類、生物堿類和胺類等，其中前三種屬于酚類，生物堿類和胺類則包含在含氮化合物中。廣義的酚類化合物分為黃酮類、簡單酚類和醍類。黃酮類是一大類以苯色酮環(huán)為基礎，具有C6—C3—C6結構的酚類化合物.其生物合成的前體是苯丙氨酸和馬龍基輔酶A。一般可分為花色苷、黃酮醇和黃酮三類。花色苷主要包括花色苷和花色素等?；ㄉ罩饕植加诨ò曛校谥参锏募毎麅纫话闶且蕴擒盏男问酱嬖?，與糖基解離的花色苷剩余部分則稱為花色素。花色素的功能主要作為誘引色，吸引昆蟲或動物采食，協(xié)助傳粉和傳播種子。另外在一些植物的果實、葉片、莖干和根中也存在花色苷。很多黃酮類成分用于心血管疾病的治療，如槐樹槐米中的蘆丁用于治療毛細血管脆性引起的出血癥及輔助治療高血壓，許多異黃酮是植保素。黃酮醇和黃酮與花色素的結構非常相似，大部分呈淡黃色或象牙白色，和花色素一樣也是植物花的呈色物質。這些物質還存在于植物葉片內，對動物起拒食劑的作用，也可以吸收大量紫外線，保護葉片不受其危害。簡單酚類是含有一個被羥基取代苯環(huán)的化合物，廣泛分布于植物葉片及其它組織中。某些成分有調節(jié)植物生長的作用，有些是植保素的重要成分。如在某些植物的抗病過程中具有重要作用的原兒茶酸和綠原酸的衍生物一植保素;對植物生長有嚴重抑制作用的單寧類化合物一沒食子鞣質。這類化合物甚至可以抑制周圍其他植物的生長，形成植物異株相克現(xiàn)象。醍類由苯式多環(huán)羥碳氫化合物（如萘、葸等）衍生的芳香二氧化合物，存在于所有主要植物類群中。它也是植物呈色的主要原因之一，有些醍類是抗菌的主要成分，如紫草栓皮層中的紫草寧，存在于胡桃中的胡桃醍等。萜類化合物萜類是由異戊二烯單元（5碳）組成的化合物，通過異戊二烯途徑（又稱甲羥戊酸途徑）合成。現(xiàn)在已研究發(fā)現(xiàn)，在植物細胞器質體中存在著第二條途徑一一丙酮酸/磷酸甘油醛途徑，胡羅卜素、單萜和二萜通過該途徑合成.兩條途徑差異就是異戊烯基焦磷酸（IPP）形成機制不一樣.甲羥戊酸途徑IPP前體為甲羥戊酸，而丙酮酸/磷酸甘油醛途徑的前體是在轉酮酶的作用下，由丙酮酸和3一磷酸甘油醛縮合而成的5—磷酸木酮糖，丙酮酸提供2C骨架，而3—磷酸甘油醛則提供3C骨架。根據萜類分子結構通常分為低等萜類和高等萜類，由2個，3個或4個異戊二烯單元分別組成產生的單萜、倍半萜和二萜稱為低等萜類，其中由2個異戊二烯單元頭尾相連形成單萜、由3個異戊二烯單元構成倍半萜、由4個異戊二烯單元構成二萜和多萜。甾類化合物和三萜的合成前體都是含30個碳原子的鯊烯，為高等萜類?，F(xiàn)已知的萜類已超過2萬種。單萜和倍半萜是植物揮發(fā)油的主要成分，也是香料的主要成分。許多倍半萜和二萜化合物是植保素。一些萜類成分具有重要的藥用價值。如倍半萜成分青蒿素是目前治療瘧疾的最佳藥物，抗癌藥物紫杉醇是二萜類生物堿，存在于裸子植物紅豆杉中。甾類化合物由1個環(huán)戊烷并多氫菲母核和3個側鏈基本骨架組成。植物體內三萜皂苷元和甾體皂苷元分別與糖類結合形成三萜皂苷。如人參皂苷和薯蕷皂苷等。含氮有機化合物中最大的一類次生代謝物質是生物堿，是一類含氮的堿性天然產物，已知的達5500種以上。按其生源途徑可分為真生物堿、偽生物堿和原生物堿。真生物堿和原生物堿都是氨基酸衍生物，但后者不含雜氮環(huán)。偽生物堿不是來自氨基酸，而是來自萜類、嘌吟和甾類化合物。許多生物堿是藥用植物的有效成分，如小檗堿、莨菪堿等，還有些是植保素。現(xiàn)已深入研究的有煙草的煙堿、毗咯啶生物堿、毒藜堿，毛茛科的小檗堿，曼陀羅的莨菪堿、東莨菪堿等。含氮有機化合物還有胺類，是NH中的氫的不同取代產物，根據取代基數(shù)目分為伯、仲、叔和季胺四種?，F(xiàn)已鑒定結構的約100種，在種子植物中分布廣泛，常存在于花部，具臭味。非蛋白氨基酸，即不組成植物蛋白的氨基酸，以游離的形式存在。目前已鑒定結構的達400多種，對動物常有毒性，多集中于豆科植物中。由于與蛋白氨基酸類似，易被錯誤地結合進正常蛋白質，導致蛋白質功能的喪失;生氰苷一類由脫羧氨基酸形成的O.5糖苷，它是植物生氰過程中產生HCN的前體。其本身無毒性，當含生氰苷的植物被損傷后，則會釋放出有毒的氫氰酸(HCN)氣體。現(xiàn)已鑒定結構的達30種左右，存在于多種植物內，最常見的有豆科植物、薔薇科植物等。如苦杏仁苷和亞麻苦苷。生氰苷與植物趨避捕食有關.芥子油苷主要存在于蕓薹屬植物，其經硫葡糖苷酶水解，生成糖苷配基，然后自發(fā)分解為異硫氰苷和腈。這些產物對草食動物有毒。但植物未受傷害之前芥子油苷和硫葡糖苷酶是分隔開的。其他除了上述的主要三大類外，植物還產生多炔類、有機酸等次生代謝物質，多炔類是植物體內發(fā)現(xiàn)的天然炔類，有機酸廣泛地分布于植物各個部位。1.3影響植物次生代謝的因素影響植物次生代謝的水平的因素主要可分為兩類，生物因素和非生物因素。生物因素和非生物因素同時影響著植物的次生代謝。植物面對的生物環(huán)境比較復雜，包括昆蟲和草食動物乃至人類的侵害、致病微生物的危害、植物之間的相互競爭和協(xié)同進化以及與真菌的共生關系等等。在植物與這些生物環(huán)境的相互作用過程中，次生代謝及其產物均發(fā)揮著重要的作用。很多植物中的次生代謝產物對食草動物、昆蟲等具有一定的防御作用。來源于莽草酸或者芳香氨基酸的次生代謝產物中，有很多化合物在防御機制中發(fā)揮著重要作用。芥子油苷是一類含硫和氮的化合物，目前至少有100種不同的結構被確定。植物組織破壞后芥子油苷被黑芥子酶水解并釋放出異硫氰酸醋、硫氰酸醋、睛等防御物質。芥子油苷的氣味和味道降低了植物對食草動物如鳥和昆蟲的適口性。多數(shù)植物還具有較強的誘導防御能力，即植物被取食后某些次生代謝產物迅速增加，增強植物的防御能力。此外，植物除了直接用次生代謝物對外界進行防御外，有些植物還有利用次生代謝產物進行間接防御的能力，通常是釋放揮發(fā)性信號物質來吸引取食者的天敵。紅葉瞞取食利馬豆的葉片后，能激發(fā)受害植物釋放揮發(fā)性物質，吸引肉食性螨來捕食紅葉螨。植物間的化感作用是近年來頗受重視的研究領域，它主要是指植物產生并向環(huán)境釋放次生代謝產物從而影響周圍植物生長和發(fā)育的過程。具有化感潛勢的次生代謝產物呈現(xiàn)高度的化學多樣性，萜類途徑產生的眾多復雜化合物通常被認為是高效的化感物質，而其他次生代謝產物如生物堿、非蛋白氨基酸等也被發(fā)現(xiàn)具有化感潛勢?；凶饔冒ù龠M和抑制兩個方面，在范圍上包括種群內部和物種間的相互作用。植物釋放毒性物質到環(huán)境中并抑制同種植物萌發(fā)和生長的現(xiàn)象稱為自毒作用，自然條件下能在時間上和空間上調節(jié)種群格局，避免種內競爭，形成更好的空間分布。多種作物如小麥、水稻、玉米、綠豆、向日葵、油彩籽、蘆筍、胡蘿卜、黃瓜等被證明存在自毒作用⑵，并引起諸如土地貧瘠和作物減產等許多生態(tài)和經濟問題。菊科植物在自然生態(tài)系統(tǒng)中多具有攻擊性而易形成單一群落，是物種間化感作用的典型例證，關于其化感作用已有較多報道3"生物人侵是當今生態(tài)學的一個重大問題，雖然人侵植物影響鄰近植物的機制還不十分清楚，但化感作用可能和這種人侵有關。菌根是自然界中一種極為普遍和重要的共生現(xiàn)象，自然界中約有90%的維管植物都能形成菌根⑷。近年來許多研究表明菌根真菌及共生過程影響植物的次生代謝，導致植物的次生代謝產物發(fā)生變化，而這些次生代謝產物在植物和菌根真菌之間形成的共生關系中起著特別重要的作用。致病微生物的侵襲是危害植物生存的又一重要因素，次生代謝產物在提高植物抗病能力方面也起著舉足輕重的作用。從植物中提取的許多次生代謝物質都具有抵抗多種微生物的活性，它們主要分為兩類，一類是組成型表達的物質，稱為植物抗毒素，另一類是誘導型表達的物質，稱為植保素，通常在微生物侵染2一3d后才出現(xiàn)。植保素只存在于維管植物中，多見于單子葉植物，少數(shù)分布在雙子葉植物和裸子植物中，目前已經在25科植物中發(fā)現(xiàn)了超過20種植保素［5］。簡單酚類，如香豆素、咖啡酸、沒食子酸、阿魏酸、類黃酮和單寧具有抗真菌、細菌和病毒的活性，這些物質可作為植物抗毒素、植保素甚至物理屏障如木質素的合成前體。水楊酸在對抗微生物方面有重要和復雜的作用。萜類的情況比較復雜，如樹脂中的單萜組分可能是抵抗病原微生物的毒素，而二萜組分則可能作為防御病原真菌的物理屏障。非生物因子如溫度、水分、光照、大氣、鹽分、養(yǎng)分等都會對植物的生長產生各種各樣的影響。植物對這些環(huán)境條件的適應可以發(fā)生在形態(tài)結構上，也可以發(fā)生在生理代謝上，而次生代謝產物則成為后一種適應的物質基礎之一，很多次生代謝產物都會因環(huán)境的影響而變化。溫度是調節(jié)植物代謝水平的主要環(huán)境因子，對植物的次生代謝也有很大影響；在干旱脅迫下，植物組織中次生代謝產物的濃度常常上升，包括氰苷及其他硫化物、萜類化合物、生物堿、單寧和有機酸等。在受到中度干旱脅迫的針葉樹中，低分子量萜類化合物的濃度升高，同時樹脂酸和單萜的組成發(fā)生變化;有研究表明高山紅景天根中的紅景天苷含量因土壤含水量而變化⑹，輕度的水分脅迫則有利于烏拉爾甘草中甘草酸的積累［7］；光強、光質和日照長短都對植物次生代謝有影響。林中植物上部陽生葉中酚類物質含量要比下部陰生葉中多，非洲熱帶雨林植物中的酚含量與光照強度正相關。溫室中的煙草補加紫外光照射時綠原酸含量增加到對照的5倍，受紅光照射時則產生較多的生物堿、較少的酚。遮蔭導致高山紅景天根中的紅景天苷含量降低，但卻增加了喜樹葉片中的喜樹堿含量。紅光成分增加提高高山紅景天根中的紅景天苷含量；早期的一些研究表明，土壤氮素的增加導致植物中非結構碳水化合物含量下降，從而使以非結構碳水化合物為直接合成底物的單萜類化合物減少，但以氨基酸為前體的次生代謝產物水平則提高，反之在使體內非結構碳水化合物增加的條件下，縮合單寧、纖維素、酚類化合物和萜烯類化合物等含碳次生代謝產物大量產生，當然結果并不完全一致。高山紅景天根中紅景天苷的合成與積累需要適宜的氮素營養(yǎng)，過高過低都不利，而且在自然條件下紅景天苷含量與土壤的有機質含量、pH值以及氮素、磷素、鉀素營養(yǎng)均有密切聯(lián)系。大氣中CO2的濃度一直在增加，這種變化不僅作用于植物的初生代謝，也影響次生代謝。一些研究工作觀察到，伴隨著大氣中CO2濃度的升高，落葉樹葉片中單寧的濃度升高，鹽生車前葉片中咖啡酸含量含量也增加。UV一B輻射中波紫外輻射（UV—B，208一302nm）對植物的影響是近年來的研究熱點，一些研究者認為UV—B輻射誘導產生的次生代謝產物如黃酮、單寧和木質素等的變化對生態(tài)系統(tǒng)營養(yǎng)循環(huán)的調節(jié)才是其最重要的影響。大量研究表明，UV一B輻射增強對植物最一致的影響是誘導植物葉片中的紫外吸收物質（主要是酚類化合物如類黃酮、黃酮醇、花色素苷以及烯萜類化合物如類胡蘿卜素、樹脂等，其中類黃酮最主要，并且也觀察到在UV-B輻射下類黃酮合成途徑的苯丙氨酸解氨酶和查爾酮合成酶以及其它分支點酶的酶量增加或活性加強。環(huán)境污染一些研究表明，環(huán)境污染可導致植物次生代謝產物的組成和含量發(fā)生變化，如酚類等化合物對各種形式的污染物均有反應，較適合于污染的早期檢測［8］。近些年來，人們越來越認識到植物次生代謝產物廣泛的生物學效應，開始重新評價這些化合物在植物生命活動以及生態(tài)系統(tǒng)中可能扮演的角色。在植物與非生物環(huán)境的關系中，人們逐漸認識到次生代謝及其產物的重要作用，在近年來的全球性環(huán)境問題如溫室效應、UV一B輻射增強、環(huán)境污染等的研究中也開始關注植物次生代謝過程和產物的響應和作用。而且，研究工作將不僅局限于植物個體水平，更需要在種群、群落乃至生態(tài)系統(tǒng)層次上分析次生代謝產物的作用與機制。在植物對環(huán)境的適應與進化的過程中，植物為應對環(huán)境變化逐漸演化形成了各種次生代謝途徑，并生產相應的次生代謝產物來緩解環(huán)境的脅迫，植物的次生代謝比初生代謝包含著更多的環(huán)境信息。研究植物次生代謝與環(huán)境的關系，可以從更深的層次發(fā)掘植物與環(huán)境的內在聯(lián)系，為全面、深入認識植物與環(huán)境的相互關系提供新的研究途徑，同時也有利于人類更有效、合理地利用植物的次生代謝產物。2青蒿次生代謝物的研究植物的次生代謝物不僅對植物自身有重要意義，同時植物次生代謝物也為人類抵御疾病提供了廣泛的選擇基礎，現(xiàn)在人們已經開始從高等植物的次生代謝物中去尋找、開發(fā)新藥。如萜類化合物中的紫杉醇是目前最有效的天然抗癌藥物;中藥白芷中的異歐前胡素及白當歸素對Hela人體癌細胞有明顯的細胞毒活性①；青蒿中的倍半萜類化合物青蒿素及其衍生物等則是目前對瘧疾最有效的抗瘧藥。青蒿(ArtemisiaannuaL.)作為常用中藥在我國已有兩千多年的歷史了。在馬王堆出土的《五十二病方》(西漢)就有記載；而東晉葛洪《肘后備急方》(公元281-340年)，記錄了青蒿治療瘧疾的方法“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”的記載，則是現(xiàn)存最早的用青蒿治療瘧疾的記載。青蒿次生代謝物的研究較多，也較早，但主要集中在青蒿素及其衍生物和揮發(fā)性成分的研究方面。青蒿的主要藥用化學成分分為四類：揮發(fā)油、倍半萜、黃酮、香豆素等。青蒿的主要藥用化學成分分為四類：揮發(fā)油、倍半萜、黃酮、香豆素等。其中揮發(fā)油以茨烯(Camphene)、B-茨烯(B-Camphere)、異蒿酮(IsoartemisisKetone)、左旋樟腦(1-Camphor)、B-丁香烯(B-Caryophyllene)［14］等幾種成分為主。黃酮類成分則有檉柳黃素(Tamarixetin)、貓眼草酚(Chrysosplenol-D)、鼠李黃素(Rhamnetin)、金圣草黃素(Chrysoeriol)、貓眼草黃素(Chrysosplenol)、澤蘭黃素(Erpatorin)等。揮發(fā)油成分方面的研究，陳偉民報道了青海產青蒿的揮發(fā)油主要含樟腦、蒿酮、龍腦、松油醇、桉葉油素和蒎烯等成分［10］;通過對不同采收期的青蒿素含量比較發(fā)現(xiàn)，其在盛花〈初花期〈花后期〈花前期［11］。香豆素類化合物有東莨菪內酯(Scopoletin)、東莨菪苷(Scopolin)等，此外青蒿中還含有B-谷甾醇(B-Sitosterol)、B-半乳糖苷酶(B-Galactosidase)^蒿甲醚(artemether)、青蒿琥酯(artesunate)［12］。其中青蒿素有較好的抗瘧效果。青蒿酸對黃色葡萄球菌、宋氏痢疾桿菌等有抑制作用。青蒿油可以、去痰、平喘等。倍半萜類化合物是青蒿的抗瘧成分。2.1青蒿揮發(fā)油成分的研究進展青蒿的揮發(fā)油成分是其具有清虛熱，涼血，除骨蒸，解暑等功效的主要成分。揮發(fā)油成分方面的研究，陳偉民報道了青海產青蒿的揮發(fā)油主要含樟腦、蒿酮、龍腦、松油醇、桉葉油素和蒎烯等成分；通過對不同采收期的青蒿素含量比較發(fā)現(xiàn)，其在盛花〈初花期〈花后期〈花前期［13］。其中揮發(fā)油以茨烯(Camphene)、B-茨烯(B-Camphere)、異蒿酮(IsoartemisisKetone)、左旋樟腦(1-Camphor)、B-丁香烯(B-Caryophyllene)等幾種成分為主。不同產地青蒿揮發(fā)油分的差異可能是因為采收時期不同造成的。吳衛(wèi)等通過對不同生育期的魚腥草揮發(fā)油成分檢測發(fā)現(xiàn)，在不同生育期，魚腥草的揮發(fā)油成分有較大差異。故可能在不同生育期，不同采收期采收的青蒿其揮發(fā)性成分也可能存在一定差異。檢測條件的不同也可能導致檢測結果不。青蒿自身的遺傳多樣性，以及可能存在的不同的化學型導致其揮發(fā)性成分的多樣性。在不同的生長環(huán)境中生長，青蒿的揮發(fā)油成分也可能存在較大差異。導致青蒿揮發(fā)油成分變化明顯的原因還有待進一步研究。2.2青蒿素及其衍生物的研究進展青蒿素對腦型瘧疾和抗氯喹瘧疾有速效、低毒的特點，隨著瘧原蟲對奎寧等眾多治瘧藥產生抗藥性，青蒿素這類新型抗瘧藥被廣泛應用于臨床。據世界衛(wèi)生組織估計，目前全世界約有3億人長期感染瘧疾，而每年又有約1.5億新增感染病歷。全球平均約有150萬人死于瘧疾，其中約有一半是兒童?？梢?，瘧疾仍然是世界上最嚴重的傳染病之一。青蒿素被世界衛(wèi)生組織稱為“世界上唯一有效的瘧疾治療藥物，臨床上主要用于治療瘧疾，急慢性支氣管炎，呼吸道感染，神經性皮炎和皮膚真菌等多種疾病。青蒿素為一種含過氧橋的新型倍半萜內酯，該結構與奎寧類抗瘧藥不同，即它是一個不含雜環(huán)的非生物堿類抗瘧藥。在國內外市場上供不應求［14］。對青蒿素極其衍生物的研究發(fā)現(xiàn)，青蒿素不僅僅具有抗瘧作用，同時對血吸蟲病、艾滋病并發(fā)癥等也有很好的療效，翟自立等對感染日本吸血蟲的小鼠灌服蒿甲?((青蒿素的一種衍生物)后收集蟲體，觀察糖代謝酶活性，72h后，己糖激酶，蘋果酸脫氫酶等代謝關鍵酶活性均明顯下降，甚至被完全抑制［15］。吳玲娟等給小鼠灌服青蒿琥酯(青蒿的一種水溶性衍生物)，收集小鼠體內24d童蟲制成勻漿電泳，測定酶活性，發(fā)現(xiàn)青蒿琥酯對日本血吸蟲酸性磷酸酶有明顯抑制作用，表明青蒿琥酯對日本血吸蟲童蟲能量代謝和腸壁消化紅細胞的功能均有抑制作用［16］。有學者研究認為青蒿素主要存在于青蒿葉片的腺毛中，而其生物合成也可能與腺毛狀分泌物有關。在組織培養(yǎng)中，未分化的愈傷組織或細胞不能產生青蒿素，為青蒿素在腺毛狀分泌腺中合成提供證據，而在青蒿毛狀根中檢測到高含量的青蒿素存在，又為青蒿素在腺毛狀分泌腺外合成提供了證據。在青蒿素生物合成途徑中，青蒿酸、青蒿素B、脫氫青蒿酸和杜松烯等是其關鍵的中間體。目前認為青蒿素的生物合成經由三大步組成，由乙酸形成法尼基焦磷酸(FPP)，由FPP合成的倍半萜，倍半萜內酯化形成青蒿素。目前除對單萜的合成途徑已經比較清楚外，對于青蒿素的生物合成途徑尚在探索之中°Akhila如]等利用放射性同位素示蹤標記推測出FPP至青蒿素的合成途徑。Browns]給出了由青蒿素B經脫氫青蒿素合成青蒿素的途徑。青蒿素合成的關鍵酶，有學者認為主要有法尼基焦磷酸合成酶，倍半萜環(huán)化酶以及由醋形成過程中的加氧酶或氧化酶。法尼基焦磷酸合成酶是為倍半菇的合成提供重要的前體FPP的關鍵酶。參考文獻程用謙.中國植物志[M]，20卷(一).北京：科學出版社，1982：8⑵杜興旭，等.中藥白芷香豆素類成分的研究進展.井岡山學院學報(自然科學)，2005,26(2):120-122段傳人，王伯初，徐世榮.環(huán)境應力對植物次生代謝產物形成的作用.重慶大學學報(自然科學版)，2003,(10)：67-71周凱