知識講解-醇-基礎

編稿：宋杰審稿：張燦麗編稿：宋杰【學習目標】1、 了解醇類的結構特點、一般特性和用途；2、 掌握乙醇的化學性質(zhì)?！疽c梳理】要點一、醇的定義【高清課堂：醇#醇類的結構特征、分類、飽和一元醇的通式】1.醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物，或者說醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物。一OH是醇類物質(zhì)的官能團。2?醇的分類。根據(jù)醇分子中含有的醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為一元醇、二元醇和多元醇等。一般將分子中含有兩個和兩個以上醇羥基的醇分別稱為二元醇和多元醇。醇的通式。一元醇的分子通式為R-OH,飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1—OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元醇與飽和元醚互為同分異構體。 n"要點二、醇的物理性質(zhì)【高清課堂：醇#乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性質(zhì)】1.低級的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊的辛辣氣味。常溫常壓下，碳原子數(shù)為1?3的醇能與水以任意比例互溶；碳原子數(shù)為4?11的醇為油狀液體，僅部分可溶于水；碳原子數(shù)為12以上的高級醇為無色無味的蠟狀固體，不溶于水。醇的沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高，且相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。醇的密度比水的密度小。要點三、醇的化學性質(zhì)【高清課堂：醇#醇類的化學性質(zhì)】醇發(fā)生的反應主要涉及分子中的C—O鍵和H—O鍵：斷裂C—O鍵脫掉羥基，發(fā)生取代反應和消去反應；斷裂H—O鍵脫掉氫原子，發(fā)生取代反應。此外醇還能發(fā)生氧化反應。1.消去反應。21.消去反應。2.取代反應。CH3CH2OH+HBr^^CH3CH2Br+H2OCHCHCHOH+HBr^Hr^CHCHCHBr+HO3 2 2 A 3222CHOH+H—OCH曾硫酸>CH—OCH+HO25 25 140°C25 25 2此外醇與鈉、羧酸的反應也都屬于取代反應?？冢?C2H5OH+2Na—-2C2H5ONH+H2fCH3-C-4QH：；：H^18OC2H5只邕ch3~c—,8o—c2h5+h2o3.氧化反應。大多數(shù)醇能燃燒生成CO2和H2O。

CnH2n+iOH+尋。2^^nCQ+（n+l）H20在Cu作催化劑時醇能被氧氣氧化為醛或酮。Cu ?2CH3CH2OH+02 2CH3--C—H+2H2O2CH3—CH—CH3+02 2CH3—C—CH3+2H2OOH 0醇還能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7,溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段。CH3CH2OH~^CH3CH0-^CH3C00H要點四、醇的命名1.將含有與羥基（一OH）相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編定位。羥基的位置用阿拉伯數(shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示。3 2 1CH3—CH—CH21,2-丙二醇HOHOHOHO特點提示：因同一個碳原子上連有2個或2個以上的一OH是不穩(wěn)定的，因此書寫醇的同分異構體時應避免寫出同一碳原子上連2個或2個以上一OH的情況。要點五、重要的醇甲醇（ch3oh）又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機化工原料。CH2—OH CH2—CH—CH2乙二醇（CH?—OH）和丙三醇（OHOH0H）都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固點很低，可用做汽車發(fā)動機的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料，丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要化學成分之一?！镜湫屠}】類型一：醇的結構和性質(zhì)例1（2015西安期末）能夠證明乙醇分子（C2H6O）組成的最充分的理由是（ ）。23g乙醇與足量的金屬鈉反應，可以放出0.25mol氫氣1mol乙醇充分燃燒生成2molCO2和3molH2。，消耗3mol02乙醇的沸點高于乙烷1mol乙醇氧化后生成1mol乙醛【思路點撥】乙醇的分子式是C2H6O，能說明其1個分子含有2個C原子、6個H原子和1個O原子即可，不能根據(jù)物理性質(zhì)進行判斷?！敬鸢浮緽【解析】A項23g乙醇（即0.5mol）與足量鈉反應只產(chǎn)生0.25mol氫氣，則1mol乙醇能夠與足量鈉反應生成0.5mol氫氣，說明1個乙醇分子中含有1個羥基，從而證明乙醇分子結構簡式為C2H5OH，而不是CH3OCH3，故A錯誤；B項1mol乙醇充分燃燒生成2molCO2和3molH2O，消耗3mol02，依據(jù)元素守恒，說明1個乙醇分子中含有2個C原子、6個H原子和一個0原子，故B正確；C項乙醇分子構成與沸點無關，故C錯誤；D項1mol乙醇氧化后生成1mol乙醛與分子構成無關，故D錯誤。故選B?！究偨Y升華】醇的性質(zhì)微點撥：（1）含有相同碳原子數(shù)的醇中，所含羥基數(shù)目越多，沸點越高。（2）醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應，但條件不同。醇消去反應的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。

（3）某一元醇發(fā)生消去反應生成的烯烴不一定只有一種，要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學環(huán)境下氫原子的種數(shù)。舉一反三：【變式1】（2015南京模擬）下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生氧化反應生成醛的是（）。【答案】C【解析】醇發(fā)生消去反應的條件是：與一OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，上述醇中，B項沒有。與一OH相連的碳原子上有H原子的醇才可被氧化，但只有含2個或3個H原子（即含有一CH2OH）的醇才能轉化為醛，故只有C項符合?！咀兪?】下列有機物在發(fā)生消去反應時能生成三種不同烯烴的是（ ）。【答案】C【變式3】（2016大連期末）下列有關乙醇的物理性質(zhì)的應用中不正確的是（ ）由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物，所以可用乙醇提取中藥的有效成分由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去由于乙醇能夠以任意比溶解于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒由于乙醇容易揮發(fā)，所以才有熟語“酒香不怕巷子深”的說法【答案】B【解析】A項乙醇與中藥中的有效成分是互溶的，可用乙醇提取中藥中的有效成分，故A正確；B項乙醇和水互溶，不可以分液，可以采用蒸餾的方法分離，故B錯誤；C項乙醇可以和不同比例的水混合獲得不同濃度的酒精，酒廠能夠勾兌出各種濃度的酒，故C正確；D項乙醇溶液揮發(fā)，遠遠的就可以聞到乙醇的香味，即熟語“酒香不怕巷子深”，故D正確。故選B。解：A、乙醇與中藥中的有效成的是巨溶的，可用乙醇提聯(lián)中藥中的有效成分，故典正確；E'Z.醇和水巨溶，不可以.始寇，可以采用蒸帽的方法始離，故E錯誤；C、乙醇可以.和不同比例的水混合獲得不同濃度的酒精，酒廠能夠勾兌出各種濃度的酒，故c正確；＞乙醇容易揮發(fā)，遠遠的就可以聞到召醇的香味，即孰語??酒香不怕巷子深”，故D正確.故迭E.類型二：醇的有關計算例2有乙醇和丙醇的混合物7.6&，加入足量的金屬鈉，反應完畢后產(chǎn)生的氫氣在標準狀況下的體積為1.68L，則混合物中乙醇與丙醇的物質(zhì)的量之比為（ ）。A.2：1B.1：2C.1：1D.3：1【思路點撥】熟悉飽和一元醇與金屬鈉反應時的量比關系，從而可以求出醇總的物質(zhì)的量，再根據(jù)總質(zhì)量就可以算出混合物的平均摩爾質(zhì)量，再利用十字交叉法即可解出答案。【答案】A【解析】呻2）=【解析】呻2）=1.68L22.4L?mol-1=0.075mol2R—OH ?H20.15mol 0.075mol7.6g故混合醇的平均摩爾質(zhì)量Mr=冬^=50.67g-由十字交叉法求混合物中乙醇與丙醇的物質(zhì)的量之比：CH3量之比：CH3CH2OHC3H7OH46 9.3350.6760 4.679.33_24?67即n(C2H5OH):n(C3H7OH)=2:1?！究偨Y升華】飽和一元醇的通式為CnH2n+2O