新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第3章烴的衍生物第4節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸課件新人教版選擇性必修3

第三章第四節(jié)第1課時(shí)羧酸基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)羧酸的官能團(tuán)與組成,能對簡單羧酸進(jìn)行分類,能依據(jù)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)預(yù)測羧酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),逐漸形成宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。2.通過實(shí)驗(yàn)探究乙酸的酸性及乙酸乙酯的制備,認(rèn)識(shí)控制反應(yīng)條件的重要性,體驗(yàn)科學(xué)探究的一般過程,逐漸形成科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的學(xué)科核心素養(yǎng)。3.通過結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用,形成科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的學(xué)科核心素養(yǎng)。基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過關(guān)一、羧酸的結(jié)構(gòu)與分類1.組成與結(jié)構(gòu)羧基

羧基

—COOH2.分類

甲酸、乙酸

苯甲酸3.常見的幾種羧酸

常見羧酸甲酸苯甲酸乙二酸結(jié)構(gòu)簡式

______________

______________

______________物理性質(zhì)顏色狀態(tài)

______________

_________________

______________溶解性能與水、乙醇互溶微溶于水,易溶于乙醇可溶于水和乙醇HCOOHC6H5COOHHOOC—COOH無色液體

無色晶體,易升華無色晶體常見羧酸甲酸苯甲酸乙二酸用途作還原劑,合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料合成香料、藥物,其鈉鹽常用作

化學(xué)分析中常用的還原劑,重要的化工原料溶解度及沸點(diǎn)變化規(guī)律隨著分子中碳原子數(shù)的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速

,其沸點(diǎn)逐漸

食品防腐劑減小升高二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響,當(dāng)乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí),羧基結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)部位容易斷裂:1.酸性(1)一元弱酸,具有酸的共同性質(zhì)。乙酸電離的方程式:

。

反應(yīng)現(xiàn)象或化學(xué)方程式與指示劑混合使石蕊溶液變紅色與金屬活動(dòng)性順序中位于氫前面的金屬反應(yīng)與Na的反應(yīng):

與鹽溶液反應(yīng)

可利用此反應(yīng)區(qū)分羧酸和酚與NaHCO3反應(yīng):

CH3COOH

CH3COO-+H+

2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑

CH3COOH+NaHCO3―→CH3COONa+H2O+CO2↑

反應(yīng)現(xiàn)象或化學(xué)方程式與堿反應(yīng)與NH3·H2O的反應(yīng):

與金屬氧化物反應(yīng)與CaO的反應(yīng):

(2)乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱:

。

CH3COOH+NH3·H2O―→CH3COONH4+H2O

2CH3COOH+CaO―→(CH3COO)2Ca+H2O乙酸>碳酸>苯酚

2.酯化反應(yīng)

屬于取代反應(yīng)(1)乙酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

(2)酯化反應(yīng)機(jī)理同位素示蹤法:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O深度思考(1)乳酸和檸檬酸中含有哪些官能團(tuán)?按照羧基數(shù)目的多少,乳酸和檸檬酸分別屬于幾元羧酸?(2)羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌衔锵啾?沸點(diǎn)較高,解釋其原因。提示

都含有羧基和羥基;乳酸屬于一元酸,檸檬酸屬于多元酸。

提示

羧酸可以形成分子間氫鍵。

(3)對甲酸分子的結(jié)構(gòu)可作如下分析:,可知甲酸既表現(xiàn)羧酸的性質(zhì),又表現(xiàn)醛的性質(zhì)。想想可以使用什么試劑鑒別甲酸和乙酸?提示

可用銀氨溶液或新制氫氧化銅。甲酸和乙酸都具有羧酸的性質(zhì),但甲酸還具有醛的性質(zhì)。易錯(cuò)辨析1(1)只有鏈烴基與羧基直接相連的化合物才叫羧酸。(

)(2)飽和一元脂肪酸的組成符合通式CnH2nO2,羧酸的官能團(tuán)是—COOH。(

)(3)羧酸在常溫下都呈液態(tài)。(

)(4)乙酸、乙醇分子間均易形成氫鍵。(

)(5)中羰基與羥基相連,相互影響,其性質(zhì)不同于酮和醇。(

)×提示

烴基(或氫原子)與羧基直接相連的化合物就是羧酸。

√×提示

高級(jí)脂肪酸在常溫下呈固態(tài)。

√提示

乙酸、乙醇分子中含有極性較強(qiáng)的O—H,故分子間均易形成氫鍵。

√易錯(cuò)辨析2(1)制備乙酸乙酯時(shí),先加乙醇,再加濃硫酸,最后加乙酸。(

)(2)甲酸分子結(jié)構(gòu)比較特殊,不但有羧基結(jié)構(gòu),也有醛基結(jié)構(gòu),是具有雙重官能團(tuán)的化合物。(

)(3)含18O的乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的H2O中含18O。(

)(4)1

mol

C2H5OH和1

mol

CH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1

mol

CH3COOC2H5。(

)(5)能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)化合物應(yīng)含有羧基。(

)√√×提示

發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),醇斷裂的是O—H,羧酸斷裂的是C—O,因此18O只能到產(chǎn)物乙酸乙酯中去?！撂崾?/p>

酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),反應(yīng)物不可能完全反應(yīng)。

√重難探究·能力素養(yǎng)全提升情境探究探究一有機(jī)化合物中羥基氫原子活潑性比較材料1:羧酸是一類弱酸,具有酸類的共同性質(zhì)。材料2:乙酸可以除去水垢,說明其酸性比碳酸的酸性強(qiáng)。苯酚也有酸性,用下列提供的儀器合理組裝可以證明乙酸、碳酸、苯酚三者酸性強(qiáng)弱。請思考并回答以下問題:1.苯甲酸的酸性與乙酸相似,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯甲酸具有酸性。提示

(1)取少量10%苯甲酸溶液置于試管中,滴加幾滴紫色的石蕊溶液,溶液變?yōu)榧t色,則證明苯甲酸具有酸性。(2)用干凈的玻璃棒蘸取10%苯甲酸溶液點(diǎn)在pH試紙上,觀察和記錄其pH,pH小于7,則證明苯甲酸具有酸性。(3)向試管中加入0.1

g苯甲酸,邊搖邊逐滴加入5%碳酸鈉溶液,觀察現(xiàn)象,發(fā)現(xiàn)有氣泡產(chǎn)生,則證明苯甲酸具有酸性。(4)取少量10%苯甲酸溶液置于試管中,向其中加入少量鋅粒,觀察現(xiàn)象,發(fā)現(xiàn)有氣泡產(chǎn)生,則證明苯甲酸具有酸性。2.如何組裝材料2中的裝置證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱?請根據(jù)所給儀器繪制出簡易裝置圖。提示

方法突破羥基氫原子活潑性的比較分子中含碳原子數(shù)較少的羧酸

物質(zhì)醇水酚低級(jí)羧酸羥基氫原子活潑性在水溶液中的電離程度不電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng),放出CO2與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)水解反應(yīng),生成NaHCO3反應(yīng),放出CO2應(yīng)用體驗(yàn)視角1羧酸的結(jié)構(gòu)1.下列物質(zhì)中,屬于飽和一元羧酸的是(

)A.乙二酸 B.苯甲酸C.硬脂酸 D.石炭酸C解析

乙二酸分子中含有兩個(gè)羧基,為二元羧酸,A項(xiàng)不符合題意;苯甲酸中含苯環(huán),屬于芳香酸,B項(xiàng)不符合題意;硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一個(gè)羧基直接相連構(gòu)成,屬于飽和一元羧酸,C項(xiàng)符合題意;石炭酸為苯酚,屬于酚類,不屬于羧酸,D項(xiàng)不符合題意。2.現(xiàn)有5種基團(tuán):—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5,對由其中兩種基團(tuán)構(gòu)成且顯酸性的有關(guān)物質(zhì)的敘述正確的是(

)A.共有4種,其中一種物質(zhì)不屬于羧酸B.共有5種,其中一種為二元酸C.共有6種,其中只有一種不是有機(jī)化合物D.共有6種,它們在一定條件下均能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)C解析

羧酸和酚都具有酸性,題中5種基團(tuán)兩兩組合后具有酸性的有:CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO(HCOOH)、HO—COOH(H2CO3),共6種,其中H2CO3為無機(jī)二元含氧酸,其他5種屬于有機(jī)化合物,其中C6H5OH(苯酚)不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),故C項(xiàng)正確。視角2

醇、酚、羧酸的轉(zhuǎn)化3.有下列三種有機(jī)化合物,實(shí)現(xiàn)它們之間相互轉(zhuǎn)化所選試劑(均足量)正確的是(

)選項(xiàng)a轉(zhuǎn)化為ba轉(zhuǎn)化為cc轉(zhuǎn)化為bANaOHNaCO2BNa2CO3NaOHHClCNaHCO3NaOHCO2DNaHCO3NaClHClC解析

因酸性:鹽酸>羧基>碳酸>酚羥基>碳酸氫根離子,則a轉(zhuǎn)化為b,應(yīng)與NaHCO3反應(yīng),a轉(zhuǎn)化為c,應(yīng)與NaOH或Na2CO3反應(yīng),c轉(zhuǎn)化為b,應(yīng)與CO2反應(yīng),故C符合題意。視角3有關(guān)醇、酚、羧酸分子中羥基的定量計(jì)算4.有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為

,下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是(

)A.A與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí),兩者物質(zhì)的量之比是1∶3B.A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí),兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C.A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D.A既能與羧酸反應(yīng),又能與醇反應(yīng)B解析

A分子中有醇羥基、酚羥基、羧基三種官能團(tuán),三者均能與鈉反應(yīng),故1

mol

A能與3

mol鈉反應(yīng),A正確;A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應(yīng),故1

mol

A能與2

mol氫氧化鈉反應(yīng),B錯(cuò)誤;A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應(yīng),C正確;A中含醇羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),含羧基,能與醇發(fā)生酯化反應(yīng),D正確?！咀兪皆O(shè)問】寫出A與足量氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。易錯(cuò)警示

(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。幾種簡單的羧酸的酸性強(qiáng)弱關(guān)系為甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。(2)低級(jí)羧酸才會(huì)使紫色石蕊溶液變紅,醇、酚、高級(jí)脂肪酸不會(huì)使紫色石蕊溶液變紅。情境探究探究二酯化反應(yīng)的基本類型乳酸最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中,它是人體內(nèi)糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得,乳酸的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。乳酸(A)在某種催化劑存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下,乳酸(A)可發(fā)生如圖所示的反應(yīng):1.寫出化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式。2.寫出A→E、A→F的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)類型。3.兩分子乳酸自身發(fā)生酯化反應(yīng)可以形成鏈狀分子,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。方法突破1.酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分結(jié)合生成酯,用同位素示蹤法可以證明。CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O2.酯化反應(yīng)的基本類型(1)生成鏈狀酯①一元羧酸與一元醇的反應(yīng),如②一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng),如

(2)生成環(huán)狀酯①多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯,如②羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯,如

③羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯,如

應(yīng)用體驗(yàn)視角1酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)1.[2023浙江杭州學(xué)軍四校區(qū)高二期末]下列制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?

)A.圖甲:混合乙醇與濃硫酸 B.圖乙:制取乙酸乙酯C.圖丙:分離乙酸乙酯和水層 D.圖丁:分離乙酸乙酯和乙醇C解析

混合乙醇和濃硫酸時(shí),應(yīng)該將濃硫酸加入乙醇中,并不斷攪拌,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中會(huì)發(fā)生水解,B項(xiàng)錯(cuò)誤;分離乙酸乙酯和水的溶液可采用分液的方法,有機(jī)層在上層,水層在下層,C項(xiàng)正確;乙酸乙酯和乙醇的沸點(diǎn)接近,不能用蒸餾的方法分離,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.[2023山西長治高二檢測]某課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)如圖所示裝置制取乙酸乙酯。已知:①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH。②相關(guān)有機(jī)化合物的沸點(diǎn)如表所示。有機(jī)化合物乙醇乙酸乙酸乙酯沸點(diǎn)/℃7811877下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.裝置中球形干燥管既能冷凝蒸氣又能防止倒吸B.反應(yīng)結(jié)束后試管中溶液分層,下層為無色油狀液體,上層溶液顏色變淺C.分離出的乙酸乙酯中還含有一定量的乙醇和水,加入無水氯化鈣可除乙醇和水D.最后向分離出的乙酸乙酯中加入無水硫酸鈉,然后進(jìn)行蒸餾,收集77℃的餾分,以得到純凈的乙酸乙酯B解析

由實(shí)驗(yàn)裝置圖可知,在濃硫酸作用下,乙醇和乙酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,將乙酸乙酯蒸氣通入飽和碳酸鈉溶液中,可以降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,同時(shí)除去乙酸、吸收乙醇。乙酸乙酯蒸氣中含有乙醇和乙酸,乙醇和乙酸易溶于水,則利用球形干燥管吸收蒸氣,既能冷凝蒸氣又能防止倒吸,故A正確;乙酸乙酯的密度比水小,則反應(yīng)結(jié)束后試管中溶液分層,上層為無色油狀液體,下層因碳酸鈉溶液和乙酸反應(yīng)導(dǎo)致溶液顏色變淺,故B錯(cuò)誤;無水氯化鈣可吸水,由題給信息可知,無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH,則加入無水氯化鈣可除乙醇和水,故C正確;向分離出的乙酸乙酯中加入無水硫酸鈉除去殘留的水分,然后進(jìn)行蒸餾,收集77

℃的餾分,得到純凈的乙酸乙酯,故D正確。視角2酯化反應(yīng)原理3.乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為,下列過程及斷鍵部位正確的是(

)①乙酸的電離,是a鍵斷裂②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),是b鍵斷裂③在紅磷存在時(shí),Br2與CH3COOH的反