新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第2節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第2課時(shí)有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定課件新人教版選擇性必修3

第一章第二節(jié)第2課時(shí)有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過(guò)關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標(biāo)1.通過(guò)質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用,結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析、判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu),形成證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。2.了解確定有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的一般方法與過(guò)程,培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)。基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過(guò)關(guān)一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式1.研究有機(jī)化合物的基本步驟實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式2.確定實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)(1)實(shí)驗(yàn)式的定義:有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的

,

也稱為

。

(2)元素分析方法根據(jù)有機(jī)化合物完全燃燒時(shí)的產(chǎn)物及其質(zhì)量,可以求出有機(jī)化合物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。最簡(jiǎn)整數(shù)比最簡(jiǎn)式CO2

H2O簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物

最簡(jiǎn)單的整數(shù)比

實(shí)驗(yàn)式無(wú)水CaCl2

KOH濃溶液

氧原子

3.確定分子式(1)原理(2)相對(duì)分子質(zhì)量確定質(zhì)譜圖中分子離子峰的質(zhì)荷比

表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量。正電荷最大值二、確定分子結(jié)構(gòu)1.紅外光譜(1)原理與作用化學(xué)鍵官能團(tuán)化學(xué)鍵或官能團(tuán)(2)示例:未知物A(C2H6O)的紅外光譜:讀譜:該有機(jī)化合物分子中有3種不同的化學(xué)鍵,分別是

、

、

。

C—HO—HC—O2.核磁共振氫譜(1)原理與作用位置氫原子數(shù)氫原子氫原子氫原子數(shù)(2)示例:未知物A(C2H6O)的核磁共振氫譜如圖:讀譜:A中有

種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,個(gè)數(shù)比為

,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

33∶2∶1CH3CH2OH3.X射線衍射

原子鍵長(zhǎng)鍵角深度思考1如圖是某未知物A(實(shí)驗(yàn)式為C2H6O)的質(zhì)譜圖(1)由此可確定該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量是什么?(2)分子式為C2H6O的結(jié)構(gòu)有哪幾種?寫出各自的鍵線式。

提示

46易錯(cuò)辨析1(1)驗(yàn)證有機(jī)化合物屬于烴時(shí),只需測(cè)定產(chǎn)物中的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比。(

)(2)有機(jī)化合物燃燒后只生成CO2和H2O的物質(zhì)不一定只含有碳、氫兩種元素。(

)(3)有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式、分子式一定不同。(

)×提示

只測(cè)定產(chǎn)物中的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比不能確定分子中是否有氧元素。√×提示

例如甲烷的實(shí)驗(yàn)式、分子式都是CH4。

(4)元素分析法和質(zhì)譜法能分別確定有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量。(

)(5)質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰的質(zhì)荷比數(shù)值為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。(

)√√深度思考2(1)乙醇(CH3CH2OH)與二甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)體,兩者的紅外光譜圖有何不同?提示

乙醇的紅外光譜圖有O—H吸收峰,二甲醚的紅外光譜圖沒(méi)有O—H吸收峰。(2)乙醇與二甲醚互為同分異構(gòu)體,兩者的核磁共振氫譜圖中吸收峰數(shù)目是否相同?提示

不同。乙醇的核磁共振氫譜圖有3組峰,二甲醚的核磁共振氫譜圖只有1組峰。(3)咖啡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:它的核磁共振氫譜有幾組峰?峰面積之比是多少?提示

4種,峰面積之比為3∶3∶3∶1?？Х纫虻姆肿咏Y(jié)構(gòu)不對(duì)稱,故有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。易錯(cuò)辨析2(1)核磁共振氫譜中有幾組峰,對(duì)應(yīng)的有機(jī)化合物分子中就有幾個(gè)氫原子。(

)(2)質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法均能確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。(

)×提示

核磁共振氫譜中有幾組峰,對(duì)應(yīng)的有機(jī)化合物分子中就有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?！撂崾?/p>

質(zhì)譜法只能確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。

(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中有2組峰。(

)(4)X射線衍射可以獲得鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。(

)(5)根據(jù)某有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式CH2不能確定該有機(jī)化合物的分子式,但若某有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式為C2H5,則可直接確定該有機(jī)化合物的分子式為C4H10。(

)√√√重難探究·能力素養(yǎng)全提升探究有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定情境探究對(duì)于含C、H、O三種元素的有機(jī)化合物X的結(jié)構(gòu)進(jìn)行確定:(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%。(2)確定分子式:如圖是該有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖(3)確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:下圖是有機(jī)化合物X的紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖

請(qǐng)思考并回答以下問(wèn)題:1.能否計(jì)算出X中氧元素的含量?若能,如何確定?此有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式是什么?2.能確定其相對(duì)分子質(zhì)量嗎?能確定其分子式嗎?提示

能?？梢砸罁?jù)有機(jī)化合物中只有C、H、O三種元素、碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,求出氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-64.86%-13.51%=21.63%。再依據(jù)該物質(zhì)中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)之比提示

能確定相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。由質(zhì)譜圖可知其相對(duì)分子質(zhì)量為74,而其實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)質(zhì)量為12×4+1×10+16=74,故其分子式為C4H10O。3.若某有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為C3H8,碳原子已經(jīng)達(dá)到飽和,實(shí)驗(yàn)式是否就是其分子式?4.由紅外光譜可以推測(cè)出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的種類,能否推測(cè)出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)?寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。5.核磁共振氫譜中峰的數(shù)目代表的是氫原子的種類還是氫原子的個(gè)數(shù)?提示

是。有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式中,碳原子已經(jīng)達(dá)到飽和,實(shí)驗(yàn)式就是其分子式,如實(shí)驗(yàn)式為CH4、C2H6O的物質(zhì),其分子式即為CH4、C2H6O。提示

不能;CH3CH2OCH2CH3提示

氫原子的種類。

方法突破1.元素定量分析的一般方法和步驟

2.元素分析與分子式的確定

3.有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)確定分子結(jié)構(gòu)的步驟(2)常用讀譜方法質(zhì)譜:相對(duì)分子質(zhì)量=最大質(zhì)荷比;紅外光譜:化學(xué)鍵和官能團(tuán)信息;核磁共振氫譜:峰數(shù)目=氫原子種類數(shù),不同峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同種類氫原子的個(gè)數(shù)之比。應(yīng)用體驗(yàn)視角1實(shí)驗(yàn)式的確定1.某有機(jī)化合物在氧氣中充分燃燒,生成的水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1∶1,由此可以得出的結(jié)論是(

)A.該有機(jī)化合物分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為1∶2∶1B.該有機(jī)化合物是烴,C、H原子個(gè)數(shù)比為1∶2C.有機(jī)化合物必定含OD.無(wú)法判斷該有機(jī)化合物是否含OD解析

有機(jī)化合物在氧氣中充分燃燒,生成的水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1∶1,只能判斷有機(jī)化合物含有碳元素和氫元素,且C和H原子個(gè)數(shù)之比是1∶2,不能確定是否含有氧元素,因?yàn)檠踉乜赡軄?lái)自有機(jī)化合物,也可能來(lái)自氧氣,所以不能確定是烴還是烴的含氧衍生物,也就不能確定是只含C、H兩種元素,還是含C、H、O三種元素,故A、B、C說(shuō)法都不準(zhǔn)確,只有D正確。2.某種只含C、H、O三種元素的未知化合物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%,試求該未知化合物A的實(shí)驗(yàn)式。解

(1)計(jì)算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù):w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%(2)計(jì)算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比:答:該未知化合物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。視角2分子式的確定3.設(shè)H+的質(zhì)荷比為β,某有機(jī)化合物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)),則該有機(jī)化合物可能是(

)A.甲醇(CH3OH) B.甲烷C.丙烷

D.乙烯B解析

從題圖中可看出其右邊最大質(zhì)荷比為16,是H+質(zhì)荷比的16倍,即其相對(duì)分子質(zhì)量為16,B項(xiàng)符合題意。4.有機(jī)化合物C常用于食品行業(yè)。將9.0gC在足量O2中充分燃燒,生成的混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰,分別增重5.4g和13.2g,經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。C分子的質(zhì)譜圖如圖所示。從圖中可知其相對(duì)分子質(zhì)量是

,則C的分子式是

。

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C3H6O3視角3波譜法的應(yīng)用5.有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是(

)A.有機(jī)化合物A可能有多種結(jié)構(gòu)B.有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為C.有機(jī)化合物A不能與H2發(fā)生反應(yīng)D.有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案

D6.按要求回答下列問(wèn)題:(1)有機(jī)化合物X的分子式為C4H8O2,其紅外光譜如圖所示:則該有機(jī)化合物可能的結(jié)構(gòu)為

(填字母)。

A.CH3COOCH2CH3B.CH3CH2COOCH3C.HCOOCH2CH2CH3D.(CH3)2CHCOOHAB紅外光譜法5232解析

(1)A、B項(xiàng)都有兩個(gè)—CH3,且不對(duì)稱,都含有C=O、C—O—C,所以A、B項(xiàng)符合圖示;C項(xiàng)只有一個(gè)—CH3,不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱—CH3的現(xiàn)象;D項(xiàng)中沒(méi)有C—O—C,且—CH3為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。(2)①

中,化學(xué)鍵有C=O、C—O、O—H、C—C、C—H,所以其紅外光譜中共有5個(gè)振動(dòng)吸收峰;分子中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(—CH3、—OH),所以核磁共振氫譜中應(yīng)有2組吸收峰。歸納總結(jié)

核磁共振氫譜與等效氫核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)化合物中氫原子的類型和氫原子的個(gè)數(shù)比,而要正確理解有機(jī)化合物中氫原子的種類,需注意正確分析有機(jī)化合物中的等效氫。一般有機(jī)化合物中有幾種等效氫就有幾種氫原子,