鹵代烴（食品化學課件）

食品基礎化學

認識鹵代烴烴分子中一個或幾個氫原子被鹵素原子取代后的化合物，稱為烴的鹵素衍生物或鹵代烴。一般用R—X表示。X表示鹵素原子(F、C1、Br、I)，是其官能團。氟代烴的制備和化學性質(zhì)特殊，而溴、碘價格較貴，在工業(yè)上最重要的、大規(guī)模生產(chǎn)的是氯代烴。但由于C—Br鍵的活性大于C—Cl鍵，為了使反應較易進行，在實驗室搞研究時常用溴代烴來合成有機化合物。鹵代烴的定義鹵代烴的故事-哈伯與化學武器在化學發(fā)展史上，有一位化學家，雖早已長眠地下，卻曾給世入留下過關于他的功過是非的激烈爭論。他就是本世紀初世界聞名的德國物理化學家、合成氨的發(fā)明者弗里茨?哈伯（FritzHaber）。一次大戰(zhàn)爆發(fā)后德皇為了征服歐洲，要哈伯全力為他研制最新式的化學武器，哈伯又兼任了化學兵工廠廠長，首先研制出軍用毒氣氯氣罐。哈伯的化工廠里除了氯氣之外，還生產(chǎn)了大量號稱“毒氣之王”的氣體——芥子氣。芥子氣化學名稱為二氯二乙硫醚，化學式S（CH2）4Cl2，常溫下為無色或黃色的油狀液體或固體，能揮發(fā)有大蒜，洋蔥的氣味。芥子氣被人體吸收后能破壞人體DNA，RNA以及酶等蛋白質(zhì)，使細胞分子結(jié)構(gòu)被破壞，造成細胞死亡，同時破壞人體電解質(zhì)平衡。芥子氣毒性極強，0.2mg/L的濃度就會對人體造成傷害，因此在毒氣彈中只需加入少許即可起殺傷作用。鹵代烴的故事-哈伯與化學武器

鹵代烴的分類和命名鹵代烴的分類(ClassificationofHalohydrocarbon)R結(jié)構(gòu)—飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴（鹵代烯烴、鹵代炔烴、鹵代芳烴）。飽和鹵代烴根據(jù)鹵素原子所連碳原子級數(shù)的不同分類：伯鹵代烴，仲鹵代烴，叔鹵代烴一、鹵代烴的分類不飽和鹵代烴——鹵代烯（炔）烴和鹵代芳烴一、鹵代烴的分類一、鹵代烴的分類X種類——氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴CH2ClCHClCH2Cl

（1，2，3-三氯丙烷）CHCl3（氯仿）CCl4（四氯化碳）——氯代烴CHBr3（溴仿）——溴代烴CHI3（碘仿）——碘代烴一、鹵代烴的分類多元鹵代烴（多元甲基鹵代物、全氟鹵代烴等）

CH2ClCHClCH2Cl（1，2，3-三氯丙烷）CHCl3（氯仿）,CHBr3（溴仿）,CHI3（碘仿）,CCl4（四氯化碳）

一元鹵代烴（伯、仲、叔鹵代烴）

CH3CH2Cl(氯乙烷），CH3CHClCH3(2-氯丙烷），

(CH3)3CBr（叔丁基溴）

二元鹵代烴

CH2ClCH2Cl（1,2-二氯乙烷),CH2I2（二碘甲烷）X數(shù)目——一鹵、二鹵、多鹵代烴二、鹵代烴的命名簡單鹵代烷烴命名—“某基”鹵,“鹵”某烷(普通命名法)

或俗名CH3Cl甲基氯（氯甲烷）C2H5Br乙基溴（溴乙烷）CH3CH2CH2CH2Br正丁基溴（溴代正丁烷，1-溴丁烷）異丁基氯（氯代異丁烷，2-甲基-1-氯丙烷）異丙基碘（碘代異丙烷，2-碘丙烷）CHCl3

氯仿（三氯甲烷）CHI3

碘仿（三碘甲烷）

叔丁基氯（氯代叔丁烷，2-甲基-2-氯丙烷）仲丁基溴（溴代仲丁烷，2-溴丁烷）二、鹵代烴的命名復雜鹵代烷烴的命名—系統(tǒng)命名法（與烷烴命名相仿）（1）選擇主鏈——選最長連續(xù)碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)命名為“某烷”；(注:不是含鹵原子最長碳鏈)（2）碳原子編號——采用最低次序原則（即從最靠近取代基一端開始編號，依次標上1，2，3等數(shù)字），取代基寫在“某烷”之前，并以半字線連接；

（3）命名——主鏈上的鹵原子或取代基按次序規(guī)則順序排序，并以較優(yōu)基團列在后（一般鹵素為較優(yōu)基團，應寫在后面）。鹵素的次序是：氟、氯、溴、碘。二、鹵代烴的命名二、鹵代烴的命名3-甲基-4-氯甲基庚烷鹵代烯(炔)烴命名時，以烯(炔)烴為母體，以雙(叁)鍵位次最小進行編號，其余同烯炔命名3-甲基-4-氯-1-丁烯4-溴-2-戊炔2-乙基-4-氯-1-丁烯二、鹵代烴的命名二、鹵代烴的命名鹵化芐或芐基鹵（X=Cl,Br,I）鹵代芳烴命名——見芳烴系統(tǒng)命名方法1-異丙基-3-氯-5-溴苯（3-氯-5-溴異丙苯）鄰溴甲苯(或2-溴甲苯）（1-甲基-2-溴苯）二、鹵代烴的命名2-甲基-4-氯-戊烷2-甲基-5-氯-2-溴已烷2-溴-1-已烯-4-炔(Z)-1-溴-1-丙烯順-1-溴-1-丙烯隨堂練習三、鹵代烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）飽和鹵代烷的同分異構(gòu)現(xiàn)象由于鹵代烷的碳鏈和鹵素原子的位置不同都能引起同分異構(gòu)現(xiàn)象，故其異構(gòu)體的數(shù)目比相應的烷烴要多。例如丁烷有正丁烷和異丁烷兩種異構(gòu)體，而一氯丁烷(C4H9Cl)有下列四種同分異構(gòu)體：上述四種異構(gòu)體是分別從正丁烷及異丁烷的碳骨架變換碳原子的位置衍生出來的三、鹵代烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象（二）不飽和鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象由于不飽和鹵代烴的碳鏈不同、不飽和鍵位置不同和鹵素原子的位置不同都能引起同分異構(gòu)現(xiàn)象，故其異構(gòu)現(xiàn)象更為復雜。例如一氯丁烯(C4H7Cl)有下列八種同分異構(gòu)體：食品基礎化學

鹵代烴的性質(zhì)一、鹵代烴物理性質(zhì)在室溫下，只有少數(shù)低級鹵代烴是氣體，例如氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等。其它常見的鹵代烴大多是液體、無色。溴代烷和碘代烷對光較敏感，光照下能緩慢地分解出游離鹵素而分別帶棕黃色和紫色。鹵代烴不溶于水。但是，它們彼此可以相互混溶，也能溶于醇、醚、烴類等有機溶劑中。有些鹵代烴本身就是有機溶劑。多氯代烷和多氯代烯可用作干洗劑。鹵代烴的沸點隨相對分子質(zhì)量的增加而升高。直鏈鹵代烴的沸點高于含相同碳原子數(shù)的支鏈鹵代烴。這與烷烴類似名稱構(gòu)造式熔點／℃沸點／℃相對密度(d204)氯甲烷CH3Cl－97－240.920溴甲烷CH3Br－9341.732碘甲烷CH3I－66422.279二氯甲烷CH2Cl2－96401.326三氯甲烷CHCl3－6462

1.489四氯化碳CCl4－23771.594氯乙烷C2H5Cl－139120.898溴乙烷C2H5Br－119381.461碘乙烷C2H5I－111721.9361-氯丙烷CH3CH2CH2Cl－123470.8902-氯丙烷CH3CHClCH3－117360.860氯乙烯CH2=CHCl－154－140.911氯苯－451321.107溴苯－311551.499碘苯－291891.824一、鹵代烴物理性質(zhì)二、鹵代烴對人類生活的影響1、鹵代烴的用途致冷劑溶劑滅火劑鹵代烴醫(yī)用農(nóng)藥麻醉劑二、鹵代烴對人類生活的影響有機分子中一個或幾個氫原子被鹵素原子取代生成的有機化合物稱為鹵代烴。鹵代烴在日常生活中隨處可見。例如：干洗劑Cl2CHCHCl2

四氯乙烷制冷劑CHClF2二氟一氯甲烷（氟利昂）滅火劑CHF3

三氟甲烷，C3H7

七氟丙烷

麻醉劑CF3CHBrCl三氟一氯一溴乙烷二、鹵代烴對人類生活的影響鹵代烴的應用：哈龍滅火劑

哈龍滅火劑以其滅火快、毒性低以及不污染和損害受災物品等優(yōu)點，在世界各國消防部門得到廣泛應用。但在環(huán)境破壞中也起著主要的作用，所以衍生出新型鹵代烴滅火器，如HFC、PFC、HCFC、I-IBFC、FIC等，其中比較成熟的哈龍?zhí)娲镏饕獮槠叻?HF——227)滅火劑和三氟甲烷(HFC——23）二、鹵代烴對人類生活的影響HFC——227滅火劑是由美國大湖公司開發(fā)的，特點是無色無味，在常溫下以液相保存，不導電，毒性小，對臭氧層耗損值為零；屬于清潔型滅火劑，滅火后在現(xiàn)場不會留下痕跡；具有電絕緣性，可以撲救電氣火災。缺點是HFC——227腐蝕性大，長期儲存時會產(chǎn)生有毒氣體，且價格較高。二、鹵代烴對人類生活的影響三氟甲烷（HFC—23)是無色、幾乎無味、不導電的氣體，無二次污染，對臭氧層沒有破壞作用，也是一種較理想的哈龍?zhí)娲?。三氟甲烷作為滅火劑毒性很小，因此，可以說三氟甲烷作為滅火劑是安全的，作為固定滅火系統(tǒng)可用在有人工作的場所。但是，三氟甲烷在滅火過程的高溫下其分解產(chǎn)物HF毒性較大。國外研究表明，縮短噴放時間和提高滅火設計濃度可抑制分解產(chǎn)物HF的生成量。三、鹵代烴的化學性質(zhì)1、取代反應1.水解伯鹵代烷與水作用生成醇的反應俗稱鹵代烴的水解反應。鹵代烷不溶或微溶于水，水解很慢，且是一個可逆反應。為了加速反應并使反應進行到底，通常加入稀的強堿水溶液與鹵代烷共熱，使反應中生成的氫鹵酸被堿中和，鹵原子被羥基取代而生成醇.例如：三、鹵代烴的化學性質(zhì)2、消除反應（去鹵化氫反應）伯鹵代烷與強堿的稀水溶液(常用氫氧化鈉稀水溶液)共熱時，主要發(fā)生取代反應生成醇。而與濃的強堿醇溶液(常用濃氫氧化鉀的乙醇溶液，氫氧化鈉在乙醇中的溶解度較小)共熱時，則主要發(fā)生消除反應，消除一分子鹵化氫生成烯烴。這種從有機物分子中相鄰兩個碳上脫去鹵化氫或水等小分子，形成不飽和化合物的反