有機合成導(dǎo)學(xué)案

第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成（1）班級小組姓名【學(xué)習(xí)目的】1、能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反映。并能寫出對應(yīng)的化學(xué)方程式。2、使學(xué)生通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機合成路線設(shè)計的普通程序——逆推法。3、理解原子的經(jīng)濟性，理解有機合成的應(yīng)用【學(xué)習(xí)重點】掌握有機合成路線設(shè)計的普通程序——逆推法?！緦W(xué)習(xí)難點】常見官能團的引入或轉(zhuǎn)化辦法【基礎(chǔ)知識自學(xué)導(dǎo)學(xué)】完畢大聚焦課堂第32頁《知識再現(xiàn)》[探討學(xué)習(xí)1]、完畢下列有機合成過程：=1\*GB3①以CH≡CH為原料合成CH≡CH此過程中涉及到的反映類型有=2\*GB3②以為原料制取此過程涉及到的反映類型有=3\*GB3③CH2=CH2為原料合成CH2=CHCOOHCH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOH2O，H+CH2=CHCOOH此過程涉及到的反映類型有=4\*GB3④CH3CHO和HCHO為原料合成CH2=CHCHOOH一OH一CH3CHO+HCHOCH2=CHCHO此過程中涉及到的反映類型有=5\*GB3⑤由乙烯和其它無機原料合成環(huán)狀化合物E,請在下列方框內(nèi)填入適宜的化合物的構(gòu)造簡式。[探討學(xué)2]：通過對以上有機合成路線的分析，回答下列問題1、有機合成過程中，原料和目的產(chǎn)物在構(gòu)造上發(fā)生了哪些變化？有機合成的核心是什么？2、碳鏈增加的途徑有哪些？3、碳鏈縮短的途徑有哪些？歸納小結(jié)：一、有機合成的核心是(一)、碳骨架的構(gòu)建1、碳鏈增加的途徑：（1）辦法1：鹵代烴的取代反映①鹵原子的氰基取代 如：溴乙烷→丙酸：增加一種碳原子CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN＋2H2O＋H＋→②鹵原子的炔基取代 如：溴乙烷→2－戊炔：增加兩個碳原子CH3CH2Br+NaCCCH3→（其中NaCCCH3的制備：2CH3CCH+2Na→2CH3CCNa+H2↑）③苯與RX的取代如：由苯制取乙苯（2）辦法2：加成反映①醛、酮的加成反映如：CH3CHO+HCN→CH3COCH3+HCN→②羥醛縮合如：CH3CH2CHO+CH3CH2CHO→③烯烴、炔烴的加聚、加成反映2、碳鏈縮短的途徑：（1）辦法1：烯烴、炔烴及苯的同系物的氧化反映KMnO4(H+)如：=1\*GB3①CH3CHCH2KMnO4(H+)KMnO4(H+)=2\*GB3②KMnO4(H+)（2）辦法2：堿石灰脫羧反映如：由醋酸鈉制備甲烷：由苯乙酸鈉制備苯：3、成環(huán)與開環(huán)的途徑：（1）成環(huán)：如羥基酸分子內(nèi)酯化HOCH2CH2COOH→(2)開環(huán)：如環(huán)酯的水解反映COOCH2+2H2O→COOCH2思考：你還能找出增加碳鏈、縮短碳鏈、成環(huán)、開環(huán)的反映例子嗎？[達標訓(xùn)練]：1、下列反映能夠使碳鏈增加的是()A、CH3CH2CH2CH2Br與NaCN共熱B、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱C、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的水溶液共熱D、CH3CH2CH2CH3(g)與Br2（g）光照2、下列反映能夠使碳鏈增加1個C原子的是（）A、碘丙烷與乙炔鈉的取代反映B、丁醛與氫氰酸的加成反映C、乙醛與乙醛的羥醛縮和反映D、丙酮與氫氰酸的加成反映3、下列反映能夠使碳鏈減短的是（）A、持續(xù)加熱乙酸鈉和堿石灰的混合物B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反映D、溴乙烷與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱4、在一定條件下，炔烴能夠進行本身化合反映。如乙炔的本身化合反映為：2CH≡CHCH≡C—CH=CH2下列有關(guān)該反映的說法不對的的是（）A、該反映使碳鏈增加了2個碳原子B、該反映引入了新官能團C、該反映是加成反映D、該反映屬于取代反映5、鹵代烴能夠發(fā)生下列反映：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有機物可合成環(huán)丙烷的是（）A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一種工程塑料，它是由下列物質(zhì)在虛線處開環(huán)聚合而形成的。該氯化聚醚的構(gòu)造簡式是。7、按規(guī)定完畢下列轉(zhuǎn)化，寫出反映方程式：（1）CH2===CH2CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa環(huán)己烷8、用化學(xué)方程式表達將甲苯轉(zhuǎn)化為苯的各步反映9、已知溴乙烷跟氰化鈉反映后再水解能夠得到丙酸CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2OCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一種碳原子，增加了碳鏈。請根據(jù)下列框圖回答下列問題。圖中F分子中含有8個原子構(gòu)成的環(huán)狀構(gòu)造。（1）反映①②③中屬于取代反映的是______________（填反映代號）。（2）寫出構(gòu)造簡式：E___________，F(xiàn)______________。第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成（2）班級小組姓名[學(xué)習(xí)目的]：1、能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反映。并能寫出對應(yīng)的化學(xué)方程式。2、培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。③『交流研討』常見官能團的轉(zhuǎn)化反映，寫出對應(yīng)的化學(xué)方程式③①①②④CH2==CH2CH3CH2OHCH3COOH②④⑾⑥⑦⑤①⑨⑾⑥⑦⑤①⑨⑩⑧⑩⑧CH3CH2XCH3CHO；；；；；在以上反映中：在分子中引入C＝C的途徑是：在分子中引入鹵原子的途徑是：在分子中引入羥基的途徑是：在分子中引入醛基的途徑是：在分子中引入羧基的途徑是：（二）官能團的引入與轉(zhuǎn)化結(jié)合已學(xué)知識，小結(jié)下列官能團引入的辦法。1、最少列出三種引入C=C的辦法：(1)；如(2)；如(3)；如2、最少列出四種引入鹵素原子的辦法：(1)；如(2)；如(3)；如(4)；如3、最少列出四種引入羥基(—OH)的辦法：(1)；如(2)；如(3)；如(4)；如4、在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的辦法：5、在碳鏈上引入羧基的辦法：(1)；如(2)；如(3)；如小結(jié)：官能團的引入與轉(zhuǎn)化在有機合成中極為常見,能夠通過取代、消去、加成、氧化、還原等反映來實現(xiàn)。鹵代烴在官能團的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位?！具_標練習(xí)】1、下列反映能夠在烴分子中引入鹵原子的是（）A.苯和溴水共熱B.甲苯蒸氣與溴蒸氣在光照條件下混合C.溴乙烷與NaOH水溶液共熱D.溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱2、下列反映中，不可能在有機化合物分子里引入羧基的是（）A.醛催化氧化B.醇催化氧化C.鹵代烴水解D.腈（R―CN）在酸性條件下水解3、下列物質(zhì)，能夠在一定條件下發(fā)生消去反映得到烯烴的是（）A.氯化芐（）B.1一氯甲烷C.2―甲基―2―氯丙烷D.2，2―二甲基―1―氯丙烷4、能在有機物的分子中引入羥基官能團的反映類型有：(a)酯化反映，(b)取代反映，(c)消去反映，(d)加成反映，(e)水解反映。其中對的的組合有（）A、(a)(b)(c)B、(d)(e)C、(b)(d)(e)D、(b)(c)(d)(e)5、下列反映不能在有機分子中引入羥基的是（）A.乙酸與乙醇的酯化反映B.乙醛與H2的反映C.油脂的水解D.烯烴與水的加成6、氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線以下：請把對應(yīng)反映名稱填入下表中，供選擇的反映名稱以下：氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反映編號①②③④⑥反映名稱7、環(huán)己烯能夠通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反映得到：(也可表達為：+║→)實驗證明，下列反映中反映物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請按規(guī)定填空：（1）A的構(gòu)造簡式是；B的構(gòu)造簡式是。（2）寫出下列反映的化學(xué)方程式和反映類型：反映④，反映類型反映⑤，反映類型。8、以乙烯為初始反映物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知2個醛分子在一定條件下能夠本身加成。下式中反映的中間產(chǎn)物（Ⅲ）可當作是由（Ⅰ）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得，（Ⅲ）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）：―H2OR—CH2—CH==O+R—CH2—CH==OR—CH2—CH（OH）—CH（R）—―H2O（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）RCH2CH===C（R）—CHO請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息，寫出由乙烯制正丁醇各步反映的化學(xué)方程式（不必寫出反映條件）。9、已知：運用上述信息按下列環(huán)節(jié)從合成

(部分試劑和反映條件已略去)請回答下列問題

(1)分別寫出A、C的構(gòu)造簡式：A、___________________C、__________________

(2)如果不考慮⑥、⑦反映，對于反映⑤得到D的可能構(gòu)造簡式為_______________(3)寫出反映②、⑦的化學(xué)方程式：②__________________________⑦___________________________。第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成（3）班級小組姓名【學(xué)習(xí)目的】1、通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機合成路線設(shè)計的普通程序——逆推法。2、理解原子的經(jīng)濟性，理解有機合成的應(yīng)用【課前思考】：1、你懂得退燒藥中的有效成分是什么嗎？大量應(yīng)用的退燒藥來源于自然界還是有機合成？2、有機物是天然存在的多，還是有機合成的多？你懂得被譽為有機合成大師的科學(xué)家是誰嗎？二、有機合成路線的設(shè)計1、順推法：從擬定的某種原料分子開始，逐步通過碳鏈的連接和官能團的安裝來完畢。在這樣的有機合成路線設(shè)計中,首先要比較原料分子和目的分子在構(gòu)造上的異同,涉及和兩個方面的異同;然后,設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目的分子的合成路線。即：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。2、逆推法（柯里）：采用逆向思維辦法，從產(chǎn)品構(gòu)成、構(gòu)造、性質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機物X，若X不是原料，再進一步逆推出X又是如何從另一種有機物Y經(jīng)一步反映而制得的，如這類推，直至推出適宜的原料。即從目的分子開始，采用從產(chǎn)物逆推出原料來設(shè)計合理合成路線的辦法。（1）優(yōu)選合成路線原則：合成路線與否符合化學(xué)原理；合成操作與否安全可靠；與否符綠色合成思想（原子經(jīng)濟性、原料綠色化、試劑與催化劑的無公害化）（2）逆推法設(shè)計有機合成路線的普通程序【交流研討2】以草酸二乙酯的合成為例,闡明“逆合成分析法”在有機合成中的應(yīng)用，寫出對應(yīng)的分析過程：(1)觀察目的分子的構(gòu)造:分析草酸二乙酯，官能團有；(2)逆推，設(shè)計合成路線:逆推，酯是由酸和醇合成的，則反映物為和；再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化為酸來的，則可推出醇為；再逆推，此醇A與乙醇的不同之處在于；醇羥基的引入可用和法；再逆推，在2個相鄰碳上引入鹵素原子的辦法為；因此合成乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為，乙烯和水加成生成乙醇。（3）優(yōu)選合成路線請寫出上述各步的化學(xué)反映方程式：[交流研討3]運用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線(盡量的找出多條合成路線)路線一：路線二：路線三：路線四：…………【課堂達標】：1、在一定條件下，下列幾個生產(chǎn)乙苯的辦法中，原子經(jīng)濟性最佳的是（）A+C2H5Cl—C2H5+HClB+C2H5OH—C2H5+H2OC+CH2=CH2—C2H5D—CHBr—CH3—CH=CH2+HBr—CH=CH2+H2—C2H52、在“綠色化學(xué)工藝”中，抱負狀況是反映物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子運用率為100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的過程中，欲使原子的運用率達成最高，還需要的反映物是下列中的（）A、CO和CH3OHB、CO2和H2OC、CO2和H2D、H2和CH3OH3、某有機物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl），而甲經(jīng)水解可得丙。1mol丙和2mol乙反映得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷甲的構(gòu)造簡式為（）A、ClCH2CH2OHB、HCOOCH2ClC、CH2ClCHOD、HOCH2CH2OH4、甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超出100萬噸的高分子單體，舊法合成的反映是：（CH3）2C==O+HCN→（CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2==C（CH3）COOCH3