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第十章有機(jī)化合物第二講乙醇乙酸基本營養(yǎng)物質(zhì)一氣貫通的課堂學(xué)案一卷沖關(guān)的課后練案考點(diǎn)一一突破一舉雙得的課前預(yù)案10分鐘識記5分鐘體會要點(diǎn)一網(wǎng)打盡一、乙醇1.組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)—OHC2H6OCH3CH2OH2.物理性質(zhì)密度:比水

;沸點(diǎn):比水

;水溶性:

。3.化學(xué)性質(zhì)(1)與Na反應(yīng):

;小低與水互溶2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑(2)燃燒:

;(3)催化氧化:

,被酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液氧化為

。乙酸[思考·感悟]1.怎樣證明某酒精產(chǎn)品中是否含有水分?[提示]取少量試樣于一潔凈試管中,加入少量無水硫酸銅固體,若固體由白色變?yōu)樗{(lán)色,說明酒精中含有水分,否則不含水分。二、乙酸1.分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H4O2CH3COOH—COOH2.物理性質(zhì)俗名:

,有

氣味的無色液體,熔點(diǎn)16.6℃,

低于熔點(diǎn)時,凝結(jié)成

,

溶于水和乙醇。刺激性冰醋酸醋酸易3.化學(xué)性質(zhì)(1)酸性:乙酸在水中的電離方程式為:

,其酸性比H2CO3的

,屬于弱酸,具有酸的通性。Na2CO3與足量醋酸反應(yīng)的方程式:

。CH3COOHCH3COO-+H+Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+H2O+CO2↑強(qiáng)(2)酯化反應(yīng):乙酸可以和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯,反應(yīng)的方程式為:

。CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O[思考·感悟]2.當(dāng)溫度低于16.6℃時,乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體,如何從盛冰醋酸的試劑瓶中取出少量醋酸?[提示]用溫水浸泡試劑瓶,或用熱毛巾捂熱試劑瓶,待冰醋酸熔化后,再傾倒出少量乙酸即可。三、基本營養(yǎng)物質(zhì)1.糖類(1)組成與分類:①糖類的組成元素為

。C、H、O②分類:類別單糖雙糖多糖特點(diǎn)不能再水解成更簡單的糖一分子雙糖能水解成兩分子單糖能水解成多分子單糖示例葡萄糖、果糖麥芽糖、蔗糖分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n相互關(guān)系淀粉、纖維素同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體(2)性質(zhì):①葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]:②淀粉和纖維素:a.在酸或酶的催化下水解,生成

。b.淀粉遇單質(zhì)碘變

,可用于檢驗(yàn)淀粉的存在。葡萄糖藍(lán)(3)用途:①糖類物質(zhì)可給動物提供

。②

是重要的工業(yè)原料,主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等。③

可做食物,用于生成葡萄糖和酒精。④

可用于造紙,制造纖維素酯、黏膠纖維等。能量淀粉葡萄糖纖維素高級脂肪酸甘油液態(tài)固態(tài)動物脂肪(2)性質(zhì)——水解反應(yīng):①酸性條件:水解生成

、

。②堿性條件:水解生成

、

,該反應(yīng)又稱為

。(3)用途:①提供人體所需要的

。②用于生產(chǎn)

和甘油。甘油高級脂肪酸甘油高級脂肪酸鹽皂化反應(yīng)能量肥皂3.蛋白質(zhì)(1)組成:蛋白質(zhì)由

等元素組成,蛋白質(zhì)

分子是由

分子縮合成的

化合物。C、H、O、N、S、P氨基酸高分子(2)性質(zhì):(3)用途:①蛋白質(zhì)是人類必需的營養(yǎng)物質(zhì)。②蛋白質(zhì)在工業(yè)上有很多用途,動物的毛、皮、蠶絲可制作服裝。③酶是一種特殊的

,是生物體內(nèi)重要的催化劑。蛋白質(zhì)[思考·感悟]3.淀粉和纖維素的化學(xué)式都可寫成(C6H10O5)n,二者互為同分異構(gòu)體嗎?[提示]

淀粉和纖維素的化學(xué)式雖然均為(C6H10O5)n,但因n值不同,故二者不能稱為同分異構(gòu)體。1.酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色的Cr3+。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是 (

)①乙醇沸點(diǎn)低②乙醇密度比水?、垡掖加羞€原性④乙醇是烴的含氧化合物A.②④ B.②③C.①③ D.①④解析:乙醇沸點(diǎn)低,易揮發(fā),故易被檢測。酸性K2Cr2O7具有強(qiáng)氧化性,可以氧化乙醇,自身被還原生成Cr3+。答案:C2.下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是 (

)A.乙酸是有刺激性氣味的液體B.乙酸分子中4個氫原子均在同一平面上C.乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)D.乙酸酸性較弱,不能用來除去鍋垢解析:乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體;盡管其分子中含有4個氫原子,但不在同一平面上;乙酸在濃H2SO4存在下加熱,可與醇類發(fā)生酯化反應(yīng),在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng);乙酸的酸性較弱,但比碳酸的酸性強(qiáng),可除鍋垢。答案:A3.下列說法正確的是 (

)A.糖類、油脂、蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)B.糖類、油脂、蛋白質(zhì)都是由C、H、O三種元素組成的C.糖類、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物D.油脂有油和脂肪之分,但都屬于酯解析:糖類包括單糖、二糖和多糖,二糖和多糖能水解,單糖不能水解,A錯誤;糖類、油脂都是由C、H、O三種元素組成的,蛋白質(zhì)除含C、H、O三元素外,還含有N元素等,B錯誤;糖類中的單糖和二糖及油脂都不是高分子化合物,多糖及蛋白質(zhì)都是高分子化合物,C項(xiàng)錯誤。答案:D4.判斷下列描述的正誤。(1)乙酸、乙醇都能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(

)(2)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng),乙酸乙酯中的少量乙酸可以用氫氧化鈉溶液除去。 (

)(3)淀粉、纖維素、油脂、蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物相同。 (

)(4)天然油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),所以天然油脂是混合物。 (

)解析:(1)乙酸能與NaOH溶液反應(yīng),但乙醇與NaOH溶液不反應(yīng)。(2)乙酸乙酯在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng),故除去乙酸乙酯中的少量乙酸應(yīng)用飽和Na2CO3溶液不能使用NaOH溶液。(3)淀粉、纖維素水解產(chǎn)物是葡萄糖,油脂水解的產(chǎn)物是高級脂肪酸和甘油,蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物是氨基酸。(4)純凈物有固定的熔沸點(diǎn),天然油脂沒有固定的熔沸點(diǎn),天然油脂是混合物。答案:(1)×

(2)×

(3)×

(4)√解析:乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(CH3CH2OH),乙醇氧化生成乙醛,進(jìn)一步氧化可生成乙酸(D);乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。考綱展示考點(diǎn)關(guān)注(1)了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用(2)了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用(1)乙醇、乙酸分子的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(2)乙醇、乙酸及基本營養(yǎng)物質(zhì)在日常生活中的應(yīng)用(3)酯化反應(yīng)的反應(yīng)原理及實(shí)驗(yàn)制備1.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證(1)給四種物質(zhì)編號:(2)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn):操作現(xiàn)象氫原子活潑性順序a.四種物質(zhì)各取少量于試管中,各加入紫色石蕊試液兩滴②、④變紅,其他不變②、④>①、③b.在②、④試管中,各加入少量碳酸鈉溶液②中產(chǎn)生氣體②>④c.在①、③中各加入少量金屬鈉①產(chǎn)生氣體,反應(yīng)迅速,③產(chǎn)生氣體,反應(yīng)緩慢①>③2.實(shí)驗(yàn)結(jié)論總結(jié)[特別提醒]應(yīng)用羥基的活潑性,可以解決有關(guān)物質(zhì)類別推斷的題目。解決時可以先從羥基與Na、NaOH、NaHCO3的反應(yīng)情況以及量的關(guān)系進(jìn)行比較,最后推斷出是醇羥基還是羧基。[例1]

(2011·長春模擬)同溫同壓下,某有機(jī)物和過量鈉反應(yīng)得到V1L氫氣,取另一份等量的有機(jī)物和足量NaHCO3反應(yīng)得V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,則有機(jī)物可能是 (

)[解析]

1mol選項(xiàng)中的各物質(zhì)分別與Na、NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體量的比較:與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量與NaHCO3反應(yīng)生成CO2的物質(zhì)的量1mol1molHOOC—COOH1mol2molHOCH2—CH2OH1mol0CH3COOH0.5mol1mol[答案]

A1-1.如何通過實(shí)驗(yàn)證明醋酸的酸性強(qiáng)于碳酸?答案:將醋酸滴入NaHCO3溶液中,把產(chǎn)生的氣體通入澄清石灰水中,若石灰水變渾濁,則證明醋酸的酸性強(qiáng)于碳酸。解析:依據(jù)相對較強(qiáng)酸可以制取相對較弱酸的反應(yīng)原理,利用反應(yīng):NaHCO3+CH3COOH―→CH3COONa+H2O+CO2↑來證明。1-2.下表為某有機(jī)物與各種試劑的反應(yīng)現(xiàn)象,則這種有機(jī)物可能是 (

)A.CH3CH2OH

B.CH2===CH2C.CH2===CHCOOH D.CH3COOH試劑鈉溴水NaHCO3溶液現(xiàn)象放出氣體褪色放出氣體答案:C解析:A項(xiàng)與NaHCO3溶液不反應(yīng),B項(xiàng)與Na、NaHCO3不反應(yīng),D項(xiàng)與溴水不反應(yīng),CH2===CHCOOH分子中的碳碳雙鍵能使溴水褪色,COOH能與Na和NaHCO3反應(yīng)。1.原理CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。其中濃H2SO4的作用:催化劑、吸水劑。2.裝置(液—液加熱反應(yīng))及操作用燒瓶或試管,試管傾斜成45°角(使試管受熱面積大);長導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。3.現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液上面有油狀物出現(xiàn),具有芳香氣味。4.提高產(chǎn)率采取的措施(1)用濃H2SO4吸水,使平衡向正反應(yīng)方向移動。(2)加熱將酯蒸出,使平衡向正反應(yīng)方向移動。(3)可適當(dāng)增加乙醇的量,并有冷凝回流裝置。5.飽和Na2CO3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。[特別提醒](1)加入試劑的順序?yàn)镃2H5OH―→濃硫酸―→CH3COOH,特別注意不能先加濃硫酸。(2)導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸回流現(xiàn)象的

發(fā)生)。[例2]

(2011·西城模擬)下圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中,不正確的是(

).A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C.實(shí)驗(yàn)時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動D.試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇[解析]

濃硫酸的密度大,與乙醇和乙酸混合時放出大量的熱,故必須先加入乙醇,再加入濃硫酸,最后加入乙酸,故A不正確。[答案]

A歸納拓展?jié)饬蛩崤c其他液體混合的操作:由于濃硫酸溶于水時要放出大量的熱,造成液體飛濺,故兩種液體混合操作是將密度大的液體(如濃H2SO4)沿器壁或玻璃棒注入密度小的液體中,如濃硫酸與濃硝酸混合時,是將濃硫酸注入濃硝酸中。2-1.在例2制取乙酸乙酯的試管中加入含有18O的CH3CH218OH,充分反應(yīng)后,含有18O的有機(jī)物有哪些?解析:根據(jù)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì),酸脫羥基、醇脫氫,則該反應(yīng)可表示為:故乙醇和乙酸乙酯中含有18O。答案:乙醇、乙酸乙酯2-2.在實(shí)驗(yàn)室用盛有5mL飽和Na2CO3溶液的試管收集1mL乙酸乙酯后,沿器壁加入0.5mL紫色石蕊試液(整個過程不振蕩試管)。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象,下列敘述正確的是 (

)A.液體分兩層,石蕊層仍呈紫色,有機(jī)層呈無色B.石蕊層有三層,由上而下呈藍(lán)、紫、紅色C.石蕊層有兩層,上層呈紫色,下層呈藍(lán)色D.石蕊層有三層,由上而下呈紅、紫、藍(lán)色答案:D解析:酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),制得的乙酸乙酯中混有乙酸,乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸,故在乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液的界面上發(fā)生反應(yīng)2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O,使界面接近中性。由于紫色石蕊試液的密度比乙酸乙酯的大,注入容器后,在下沉過程中,乙酸乙酯層界面和飽和碳酸鈉溶液這三部分的酸堿性分別為酸性、接近中性和堿性,故紫色的石蕊試液在這三層中分別呈顯紅色、紫色和藍(lán)色。1.糖類和蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)(1)葡萄糖的特征反應(yīng):①加熱條件下,使新制的氫氧化

銅懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀(堿過量);②加熱條件下,與

銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)淀粉的特征反應(yīng):常溫下,淀粉遇碘變藍(lán)。(3)蛋白質(zhì)的特征反應(yīng):①濃硝酸可以使蛋白質(zhì)變黃,也稱為蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng);②灼燒時,有燒焦羽毛的氣味。[特別提醒]檢驗(yàn)蔗糖、淀粉、纖維素的水解產(chǎn)物時,先要用NaOH溶液中和水解液中的硫酸,然后再進(jìn)行銀鏡反應(yīng),或與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)。[解析]

方案甲只檢驗(yàn)了淀粉,只能證明溶液中含有淀粉,但不能證明淀粉沒有水解。方案乙沒有檢驗(yàn)出葡萄糖是因?yàn)闆]有中和作催化劑的H2SO4,葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液只有在堿性條件下加熱才能反應(yīng)。因此無法證明淀粉是否水解。[答案]

(1)甲方案操作正確,但結(jié)論錯誤。這是因?yàn)榈矸垡部赡懿糠炙?,而未水解的殘留淀粉也會使碘水變藍(lán),故不能得出淀粉尚未水解的結(jié)論。(2)乙方案操作錯誤,結(jié)論也錯誤。淀粉完全水解后用稀堿中和水解液中的H2SO4,然后再與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。本方案中無磚紅色沉淀出現(xiàn),淀粉可能尚未水解,也可能完全或部分水解。(3)丙方案結(jié)論正確,操作也正確,因?yàn)榘丛O(shè)計(jì)方案有磚紅色沉淀說明有葡萄糖,說明淀粉已水解。歸納拓展淀粉水解程度的判斷(1)實(shí)驗(yàn)步驟:(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論:歸納拓展(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論:情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液顯藍(lán)色淀粉未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液顯藍(lán)色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不顯藍(lán)色淀粉完全水解3-1.能證明淀粉已部分水解的試劑是下列的(

)A.淀粉碘化鉀溶液與溴水B.新制Cu(OH)2懸濁液與碘水C.NaOH溶液與碘水D.碘化鉀溶液與淀粉解析:取少量試液加碘

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