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文檔簡介

第九章第三節(jié)

親核取代反應畢節(jié)學院化學系1雙分子親核取代反應歷程(SN2)1單分子親核取代反應歷程(SN1)親核取代反應簡介23主要內(nèi)容2

1.親核取代反應

(NucleophilicSubstitutionReaction)帶負電荷的離子或孤對電子的中性分子反應中受試劑進攻的物質(zhì)帶著一對電子離去的分子或負離子3R′-CC-+RXX-+R′-CC-R炔

1.親核取代反應

(NucleophilicSubstitutionReaction)4

通過親核取代反應：

1.可生成許多類型的有機物

2.由鹵代烴提供烷基，形成C-C鍵，增長碳鏈

3.改變化合物構(gòu)型，提高化合物生物活性

5與堿的濃度也成正比與鹵代烷的濃度成正比伯鹵代烷的水解速率與堿的濃度基本沒有關(guān)系只與鹵代烷的濃度成正比叔鹵代烷的水解SN2SN16一氯甲烷的水解：SN1SN22.雙分子親核取代反應(SN2)機理及其立體化學72.雙分子親核取代反應(SN2)機理及其立體化學

No.[CH3Cl]

[OH-]Rate(molL-1s-1)10.00101.04.9×10-7

20.00201.09.8×10-7

30.00102.09.8×10-7

40.00202.019.6×10-7一氯甲烷的水解：8

SN2反應是一步反應，只有一個過渡態(tài)2.雙分子親核取代反應(SN2)機理及其立體化學9

經(jīng)歷過渡態(tài)時，中心碳原子由原來的sp3雜化的四面體構(gòu)型轉(zhuǎn)為sp2雜化的三角形的平面構(gòu)型，碳上還有一個p軌道在平面的兩邊，一邊與親核試劑（Nu），另一邊與離去集團（L）的軌道重疊2.雙分子親核取代反應(SN2)機理及其立體化學10

若原料的中心C原子是手性碳，則反應后，產(chǎn)物中的手性碳原子的構(gòu)型發(fā)生翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)是SN2反應歷程的立體化學特征2.雙分子親核取代反應(SN2)機理及其立體化學11溴代叔丁烷的水解：SN1SN23.單分子親核取代反應(SN1)機理及其立體化學12

V=k1[(CH3)3CBr]3.單分子親核取代反應(SN1)機理及其立體化學溴代叔丁烷的水解：13碳正離子中間體產(chǎn)物底物

反應分兩步進行：123.單分子親核取代反應(SN1)

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