第1章認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)（知識(shí)清單）高二化學(xué)必備單元知識(shí)清單與測(cè)試（滬科版2020選擇性必修3）

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)【單元知識(shí)框架】【單元知識(shí)清單】考點(diǎn)1有機(jī)化學(xué)的建立和早期發(fā)展有機(jī)物的定義和特點(diǎn)含碳元素的化合物稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。有機(jī)物一定是含有碳元素的化合物(此外，還含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物卻不一定是有機(jī)物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、CaC2等少數(shù)物質(zhì)，它們的組成和性質(zhì)跟無(wú)機(jī)物很相近，一般把它們作為無(wú)機(jī)物．有機(jī)物種類繁多的原因是碳原子最外層有4個(gè)電子，不僅可與其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子與碳原子之間也能以共價(jià)鍵(碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)形成含碳原子數(shù)不同、分子結(jié)構(gòu)不同的碳鏈或環(huán)狀化合物．烴的定義和分類烴又稱為碳?xì)浠衔铮竷H由碳和氫兩種元素組成的一大類化合物．根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等．烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的定義及其代表物烷烴又稱為飽和鏈烴．指分子中碳原子與碳原子之間都以C—C單鍵(即1個(gè)共用電子對(duì))結(jié)合成鏈狀，且碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合的一類烴．“烷”即飽和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等都屬于烷烴．烷烴中最簡(jiǎn)單的是甲烷烯烴分子中含有碳碳雙鍵(C＝C鍵)的一類不飽和烴．根據(jù)烴分子中所含碳碳雙鍵數(shù)的不同，烯烴又可分為單烯烴(含一個(gè)C＝C鍵)、二烯烴(含兩個(gè)C＝C鍵)等．烯烴中最簡(jiǎn)單的是乙烯．炔烴分子中含有碳碳叁鍵(C≡C鍵)的一類不飽和烴．炔烴中最簡(jiǎn)單的是乙炔．芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，叫做芳香烴，簡(jiǎn)稱芳烴．苯是最簡(jiǎn)單、最基本的芳烴．4、有機(jī)物的分離提純方法：(1)蒸餾：分離相溶的沸點(diǎn)不同（相差300C以上）的液體混合物。餾分一般為純凈物。(2)分餾：分離出不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物。餾分為混合物。蒸餾（分餾）適用范圍：提純硝基苯（含雜質(zhì)苯）、制無(wú)水乙醇(含水、需加生石灰）、從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需加生石灰）、石油的分餾(3)分液：分離出互不相溶的液體。分液法使用范圍：除去硝基苯中的殘酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（飽和碳酸鈉溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高錳酸鉀溶液）

（4）過(guò)濾：分離出不溶與可溶性固體。洗氣：氣體中雜質(zhì)的分離。（5）洗氣法適用范圍：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（6）鹽析和滲析鹽析：除去肥皂中的甘油和過(guò)量的堿滲析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化鈉5、有機(jī)物除雜與分離方法歸納（1）除去雜質(zhì)的原則a操作簡(jiǎn)便、現(xiàn)象明顯、容易判斷b不再帶入新的雜質(zhì)（2）分離的方法a固體混合物的分離方法A.加熱升華B.溶解過(guò)濾C.溶解、結(jié)晶、過(guò)濾D.化學(xué)反應(yīng)b液體混合物的分離方法A.分液B.分餾或蒸餾6、檢驗(yàn)1．根據(jù)常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)特征反應(yīng)進(jìn)行鑒別有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象C=C雙鍵C≡C叁鍵溴水（或碘水）褪色酸性KMnO4溶液紫紅色溶液褪色苯純溴和鐵屑產(chǎn)生白霧苯的同系物CH酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色醇羥基OH金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味的可燃性氣體乙醇插入加熱變黑的銅絲銅絲變?yōu)榧t色，產(chǎn)生刺激性氣味苯酚濃溴水溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基CHO銀氨溶液水浴加熱生成光亮的銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰時(shí)生成磚紅色沉淀羧基COOH石蕊試液或甲基橙試液變?yōu)榧t色新制Cu(OH)2懸濁液常溫沉淀溶解呈藍(lán)色溶液Na2CO3溶液產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體多羥基有機(jī)物新制Cu(OH)2懸濁液產(chǎn)生絳藍(lán)色溶液淀粉碘水溶液呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色空氣灼燒有燒焦羽毛味2．不加任何試劑的鑒別題，一般先根據(jù)物理性質(zhì)（顏色、狀態(tài)、氣味以及溶解性等等），確定一種（或幾種）物質(zhì)，再用已檢出的物質(zhì)繼續(xù)鑒別?；蛘呃孟嗷ブg反應(yīng)后產(chǎn)生的現(xiàn)象不同，各個(gè)突破；限用一種試劑利用所加試劑能與多種物質(zhì)的反應(yīng)（或雖不反應(yīng)但出現(xiàn)與眾不同的現(xiàn)象）逐一加以鑒別，如：（1）用水：可鑒別苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。（2）用溴水：可鑒別甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化鈉溶液等。（3）用FeCl3溶液：可鑒別甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。（4）用新制Cu(OH)2懸濁液：可鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（產(chǎn)生絳藍(lán)色溶液）、葡萄糖溶液（先產(chǎn)生絳藍(lán)色溶液，加熱至沸騰后產(chǎn)生紅色沉淀）?？键c(diǎn)2苯的結(jié)構(gòu)1．苯的結(jié)構(gòu)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)（1）6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子均在同一個(gè)平面上。（2）各個(gè)鍵角都是120°（3）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵【教學(xué)建議】關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)考查內(nèi)容可能有以下幾點(diǎn)：（1）與雙鍵或者三鍵判斷共平面的原子數(shù)，可以教導(dǎo)學(xué)生如果一個(gè)碳原子上連接了4個(gè)原子，則不能共平面；（2）判斷一個(gè)含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)中有幾個(gè)雙鍵，注意苯環(huán)中是沒(méi)有雙鍵的；（3）怎么證明苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單雙鍵之間的獨(dú)特的鍵而不是單雙鍵交替。2．苯的物理性質(zhì)苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體，沸點(diǎn)80℃，熔點(diǎn)5.5℃，密度比水小，在660體積的水中只能溶解1體積的苯?！窘虒W(xué)建議】主要考查內(nèi)容就是萃取時(shí)出現(xiàn)的現(xiàn)象、多種有機(jī)試劑用一種化學(xué)試劑進(jìn)行鑒別等3．苯的化學(xué)性質(zhì)（1）苯的氧化反應(yīng)：①苯不能被酸性高錳酸鉀氧化；②苯燃燒時(shí)產(chǎn)生明亮并帶有濃煙的火焰。+Br2FeBr+HBr2+15O212CO2+Br2FeBr+HBr（2）苯的取代反應(yīng)：①苯和液溴的取代反應(yīng)。鐵作催化劑，產(chǎn)物中溴苯是密度比水大的無(wú)色液體，由于溶解了溴而顯褐色（可加NaOH溶液，震蕩后用分液漏斗分離可除去），在瓶口出現(xiàn)白霧。②苯和HNO3的硝化反應(yīng)：生成物硝基苯是一種無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，有毒。注意：①濃硫酸作催化劑、脫水劑②在55～60℃的水浴條件下進(jìn)行反應(yīng)，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)、硝酸易分解，同時(shí)苯和濃硫酸會(huì)發(fā)生副反應(yīng)（磺化反應(yīng)）③混合兩酸的配制方法：將濃硫酸沿器壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷攪拌至冷卻。④實(shí)驗(yàn)中，生成物是一種淡黃色的油狀液體，是因?yàn)橄趸街谢煊辛讼跛岱纸猱a(chǎn)生的NO2【思考】如何除去酸和NO2？【回答】依次加入蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液即可⑤要用水浴加熱，用水控制溫度，溫度計(jì)放在水中。（3）苯和H2的加成反應(yīng)：苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)性質(zhì)，與烯烴相比，苯不易發(fā)生加成反應(yīng)，但在特殊情況下（催化劑、一定溫度），仍能發(fā)生加成反應(yīng)（從此反應(yīng)發(fā)現(xiàn)，苯的結(jié)構(gòu)中在加成反應(yīng)時(shí)可以看成有三個(gè)雙鍵）【教學(xué)建議】主要考查內(nèi)容是實(shí)驗(yàn)部分和苯發(fā)生反應(yīng)的時(shí)候引入官能團(tuán)的位置【核心歸納】苯的同系物的物理及化學(xué)性質(zhì)（1）（2）苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)（3）作為苯的同系物分子中必須含有苯環(huán)，（4）甲苯的化學(xué)性質(zhì)：①側(cè)鏈被氧化：可以用來(lái)鑒別苯的同系物和苯（無(wú)αH的側(cè)鏈，不能發(fā)生氧化反應(yīng)）這表明苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響使苯的同系物的性質(zhì)發(fā)生明顯的變化。應(yīng)該注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化。類似的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷基被氧化，這也是苯環(huán)對(duì)烷基影響的結(jié)果?！咀⒁狻繜o(wú)論側(cè)鏈多長(zhǎng)，側(cè)鏈都只被氧化為羧基。例如乙苯被高錳酸鉀氧化之后，也是生成苯甲酸。②鄰、對(duì)位上的氫容易被取代：由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫易被取代。（當(dāng)苯環(huán)上連有—O﹣、—OH、—OR、—NH2、—X（X表示鹵素原子）等原子或原子團(tuán)時(shí)，有利于新取代基進(jìn)入它的鄰位和對(duì)位，當(dāng)連有—NO2、—CHO、—CCl3等原子團(tuán)時(shí)，有利于新取代基進(jìn)入間位）三硝基甲苯是一種淡黃色的針狀晶體，不溶于水，平時(shí)比較穩(wěn)定，即使受熱或撞擊也不易爆炸。但是在敏感的起爆劑引爆下，就發(fā)生猛烈爆炸，所以它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路、興修水利等。苯的側(cè)鏈碳原子上的氫原子也可以被取代，如甲苯和Cl2的反應(yīng)，如果是在光照的情況下就會(huì)發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，如果是在鐵做催化劑的條件下就會(huì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。③苯的同系物也能像苯那樣發(fā)生加成反應(yīng)，但較困難?？键c(diǎn)3烷烴系統(tǒng)命名法一、普通命名法：1、通常把烷烴泛稱“某烷”，某是指烷烴中碳原子的數(shù)目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用漢字?jǐn)?shù)字表示。例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；（2）C15H32叫十五烷。2、為了區(qū)別異構(gòu)體，用“正”、“異”和“新”來(lái)表示。（1）CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷（2）CH3—CH—CH3異丁烷∣CH3（3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷（4）CH3—CH—CH2—CH3異戊烷∣CH3CH3∣（5）CH3—C—CH3新戊烷∣CH3普通命名法簡(jiǎn)單方便。但只能使用于結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的烷烴。對(duì)于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的烷烴必須用系統(tǒng)命名法。二、系統(tǒng)命名法：在系統(tǒng)命名法中，對(duì)于支鏈烷烴，把它看作直鏈烷烴的烷基取代基衍生物。烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的部分叫做烴基；烷烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的部分叫做烷基。通式：CnH2n+1（n≥1），通常用“R—”表示。常見(jiàn)的烷基：CH3—甲基CH3—CH2—乙基CH3—CH2—CH2—正丙基CH3—CH—異丙基∣CH3對(duì)于支鏈烷烴的命名法可按照下列步驟進(jìn)行：1、定主鏈，稱“某烷”。選定分子里最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。（碳原子數(shù)在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。）例一：CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3∣CH3在上式中線內(nèi)的碳鏈為最長(zhǎng)的，作為母體，含六個(gè)碳原子故叫己烷。甲基則當(dāng)作取代基。2、寫(xiě)編號(hào)，定支鏈所在的位置。①在選定主鏈以后，就要進(jìn)行主鏈的位次編號(hào)，也就是確定取代基的位次，主鏈從一端向另一端編號(hào)，號(hào)數(shù)用1，2，3┉等表示，讀成1位，2位，3位等。②對(duì)簡(jiǎn)單的烷烴從距離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào)，位次和取代基名詞之間要用“—”半字線連接起來(lái)。在有幾種編號(hào)的可能時(shí)，應(yīng)當(dāng)選定使取代基的位次為最小。例二：123456CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3∣CH33、寫(xiě)名稱，相同基合并寫(xiě)，不同取代基從小到大寫(xiě)。①如果含有幾個(gè)相同的取代基時(shí)，把它們合并起來(lái)，取代基的數(shù)目用一、二、三┉等來(lái)表示，寫(xiě)在取代基的前面；如果含有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，就把小的取代基名稱寫(xiě)在前面，大的寫(xiě)在后面（烷基的大小順序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基），其位次必須逐個(gè)注明，位次的數(shù)字之間要用“，”隔開(kāi)。例三：CH3∣CH3—CH2—C——CH—CH2—CH3∣∣CH3CH2CH3命名：2,2二甲基3乙基己烷讀做：2,2二甲基3乙基己烷②當(dāng)具有相同長(zhǎng)度的鏈可作為主鏈時(shí)，選定具有支鏈數(shù)目最多（或支鏈最簡(jiǎn)單）的碳鏈。例四：CH3∣CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3∣∣∣CH3CH2CH3∣CH2CH3命名：2,3,5三甲基4丙基庚烷確定主鏈位次的原則是：①最長(zhǎng)原則：選定最長(zhǎng)碳鏈為主鏈②最簡(jiǎn)原則：當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時(shí)，選支鏈最簡(jiǎn)單的一條為主鏈。③最近原則：起點(diǎn)離支鏈最近④最小原則：當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí)，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。三、含單官能團(tuán)化合物的命名含單官能團(tuán)化合物的命名按下列步驟：（1）選擇主鏈：選擇含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈作為母體，稱“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而鹵素、硝基、烷氧基則只作取代基），并標(biāo)明官能團(tuán)的位置。（2）編號(hào)：從靠近官能團(tuán)（或取代基）的一端開(kāi)始編號(hào)。（3）詞頭次序：同支鏈烷烴，按“次序規(guī)則”排列。如：【核心歸納】含多官能團(tuán)的化合物命名含多官能團(tuán)的化合物按下列步驟命名：（1）選擇主鏈（或母體）：開(kāi)鏈烴應(yīng)選擇含盡可能多官能團(tuán)（盡量包含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈（或母體）；碳環(huán)，芳環(huán)，雜環(huán)以環(huán)核為母體。按表132次序優(yōu)先選擇一個(gè)主要官能團(tuán)作詞尾，即列在前面的官能團(tuán)，優(yōu)先選作詞尾。表132引用作詞尾和詞頭的官能團(tuán)名稱官能團(tuán)詞尾詞頭CCOHO（某）酸羧基CORO—SO3H（某）磺酸CORO（某）酸（某）酯酯基CCXO（某）酰鹵鹵甲?；鵆CNH2O（某）酰胺氨基甲酰基—CN（某）腈氰基CHO（某）醛CHOCOCO（某）酮羰基—OH（某）醇羥基—SH（某）醇（或酚）巰基—NH2