高中化學新教材同步選擇性必修第三冊 第2章 第一節(jié) 烷　烴

第一節(jié)烷烴[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]1.知道烷烴的物理性質的變化與分子中碳原子數(shù)目的關系。2.認識烷烴的結構特征，能以典型代表物為例，理解烷烴的化學性質。3.了解烷烴的命名規(guī)則，會對烷烴進行命名。一、烷烴的結構和性質1．烷烴的結構特點(1)典型烷烴分子結構的分析名稱結構簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ鍵乙烷CH3CH3C2H6sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵(2)烷烴的結構特點①烷烴的結構與甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成σ鍵。分子中的共價鍵全部是單鍵。②它們在分子組成上的主要差別是相差一個或若干個CH2原子團。像這些結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物稱為同系物。同系物可用通式表示。③鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。2．烷烴的性質(1)物理性質閱讀教材表2－1并結合你已學知識內容，填寫下表：物理性質變化規(guī)律狀態(tài)烷烴常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。當碳原子數(shù)小于或等于4時，烷烴在常溫下呈氣態(tài)溶解性都難溶于水，易溶于有機溶劑熔、沸點隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點逐漸升高，同種烷烴的不同異構體中，支鏈越多，熔、沸點越低密度隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大，但比水的小(2)化學性質①穩(wěn)定性：常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑、溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應。烷烴之所以很穩(wěn)定，是因為烷烴分子中化學鍵全是σ鍵，不易斷裂。②特征反應——取代反應烷烴可與鹵素單質在光照下發(fā)生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷，化學方程式為CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。之所以可以發(fā)生取代反應，是因為C—H有極性，可斷裂，CH3CH2Cl會繼續(xù)和Cl2發(fā)生取代反應，生成更多的有機物。③氧化反應——可燃性烷烴燃燒的通式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O。如辛烷的燃燒方程式為2C8H18＋25O2eq\o(→,\s\up7(點燃))16CO2＋18H2O。(1)在烷烴分子中，所有的化學鍵都是碳碳單鍵()(2)烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去()(3)分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴()(4)所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應()(5)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上()(6)光照條件下，1molCl2與2molCH4充分反應后可得到1molCH3Cl()(7)標況下，11.2L己烷所含共價鍵的數(shù)目為9.5NA()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×(7)×1．有4種碳骨架如下的烴，下列說法正確的是()①a和d是同分異構體②b和c是同系物③a和b都能發(fā)生加成反應④只有b和c能發(fā)生取代反應A．①② B．①④C．②③ D．②④答案A解析a為，d為，a和d分子式相同但結構不同，互為同分異構體，①正確；b為，c為，b和c都是烷烴，互為同系物，②正確；a可以發(fā)生加成反應，b不可以發(fā)生加成反應，③不正確；a中—CH3上的H原子可以發(fā)生取代反應，烷烴和環(huán)烷烴都能發(fā)生取代反應，④不正確。2．已知烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍。(1)烷烴A的分子式為__________________________________。(2)寫出A可能存在的結構簡式：____________________________________________。(3)若A的某種同分異構體B的一氯代物只有一種。①B與Cl2發(fā)生反應生成一氯代物的化學方程式為___________________________________。②B燃燒的化學方程式為___________________________________________________。答案(1)C5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4(3)①C(CH3)4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(hν))C(CH3)3CH2Cl＋HCl②C5H12＋8O2eq\o(→,\s\up7(點燃))5CO2＋6H2O解析根據(jù)A的密度是相同條件下H2密度的36倍，推知其相對分子質量為72，設其分子式為CnH2n＋2，求得n＝5，則分子式為C5H12。(1)判斷兩種有機物互為同系物的關鍵：一看是否是同類物質；二看是否結構相似；三看是否至少相差一個CH2原子團。(2)比較烷烴的熔、沸點的思路(3)烷烴的主要化學性質：①取代反應(光照)、②氧化反應(點燃)。二、烷烴的命名1．烴基2．習慣命名法烷烴(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上習慣名稱：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字數(shù)字同分異構體數(shù)目較少時“正”“異”“新”區(qū)別如C5H12的同分異構體有3種，用習慣命名法命名分別為CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、異戊烷、新戊烷。3．系統(tǒng)命名法(1)選主鏈eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最長：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈,最多：當有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時，選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈))(2)編序號eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最近：從離取代基最近的一端開始編號,最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號,最?。喝〈幪栁淮沃妥钚?)(3)注意事項①取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字表示。②相同取代基要合并，必須用漢字數(shù)字表示其個數(shù)。③多個取代基位置間必須用逗號“，”分隔。④位置與名稱間必須用短線“-”隔開。⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復雜寫在后。例如，下圖所示有機化合物的命名：(1)失去一個氫原子的烷基的通式為—CnH2n＋1()(2)烷烴命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基()(3)乙烷、丙烷沒有同分異構體，乙基、丙基也只有一種()(4)某烷烴的名稱為2,3,3-三甲基丁烷()答案(1)√(2)√(3)×(4)×1．按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱：(1)____________________________________。(2)______________________________。答案(1)3,3,5-三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷解析按照系統(tǒng)命名法對烷烴進行命名時，首先選主鏈，稱某烷；然后編碳號定基位；最后再寫名稱。需注意①中有2個—C2H5，故其最長碳鏈含7個碳原子，據(jù)位次和最小原則應從左端編號。②中也應注意展開左端—C2H5，確定主鏈含有8個碳原子，故為辛烷。2．根據(jù)下列有機物的名稱，寫出相應的結構簡式：(1)2,4-二甲基戊烷_______________________________。(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷_________________________________________。答案(1)(2)解析由有機物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置寫出碳骨架，最后根據(jù)碳四價原則補寫氫原子。系統(tǒng)命名步驟口訣eq\x(選主鏈稱某烷)?eq\x(編號位定支鏈)?eq\x(取代基寫在前)?eq\x(標位置短線連)?eq\x(不同基簡到繁)?eq\x(相同基合并算)1．(2020·湖北省灘橋高中高二期中)下列有關烷烴的敘述中，正確的是()①在烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵②烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應⑤光照條件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色⑥所有的烷烴都可以在空氣中燃燒A．①②③⑥ B．①④⑥C．②③④ D．①②③④答案B解析②烷烴性質穩(wěn)定，不能被紫色KMnO4溶液氧化，無法褪色，故②錯誤；④烷烴的通性是飽和碳原子上的氫原子在一定條件下和氯氣發(fā)生取代反應，所以烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應，故④正確；⑤乙烷與溴水不能發(fā)生化學反應，故⑤錯誤?？键c烷烴的結構和性質題點烷烴的結構和性質2．(2020·湖北省灘橋高中高二期中)乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應，理論上得到的氯代物最多有()A．5種B．6種C．8種D．9種答案D解析乙烷的分子式為C2H6，若分子上的所有的H原子依次被氯原子取代，則可得氯代物6種。但考慮同分異構現(xiàn)象，其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2種同分異構體，而一氯代物、五氯代物、六氯代物只有1種結構，所以最多共有9種氯代物?？键c烷烴的性質題點烷烴與氯氣的取代反應3．(2020·廣東省高二月考)下列有機物的命名正確的是()A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3,3,4-三甲基己烷C．3,4,4-三甲基己烷D．2,3-三甲基己烷答案B解析A項3,3-二甲基-4-乙基戊烷：該命名中沒有選擇最長的碳鏈為主鏈，不滿足取代基編號位之和最小，該物質正確命名為3,3,4-三甲基己烷，錯誤；C中碳鏈的首端選錯，編號應該從距離支鏈較近的一端開始編號，正確名稱為3,3,4-三甲基己烷，錯誤；D項甲基的個數(shù)與甲基的位置序號不吻合，錯誤?？键c烷烴的命名題點烷烴名稱的正誤判斷4．(2020·甘肅省高二月考)下列說法正確的是()A．H2O與D2O互為同素異形體B．C5H12的同分異構體有3種，其沸點各不相同C．CH3OCH3與CH3CH2OH互為同系物D．的名稱是2-乙基丙烷答案B解析C5H12的同分異構體有3種，CH3CH2CH2CH2CH3、、，其沸點各不相同，支鏈越多，沸點越低，故B正確；CH3OCH3與CH3CH2OH結構不同，不是同系物，分子式相同，屬于同分異構體，故C錯誤；的主鏈含4個碳，正確的名稱為2-甲基丁烷，故D錯誤?？键c烷烴的結構和性質題點同系物、烷烴的性質和命名5．(2020·江西省靖安中學高二月考)下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷答案D解析該分子的結構簡式為，只含1種化學環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示一組峰，A錯誤；該分子的結構簡式為，含4種處于不同化學環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示四組峰，B錯誤；該分子的結構簡式為，含4種處于不同化學環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示四組峰，C錯誤；該分子的結構簡式為，含3種處于不同化學環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示三組峰，D正確?？键c烷烴的命名題點烷烴的命名和核磁共振氫譜6．(2020·北京高二期末)如圖所示是由4個碳原子結合成的4種有機物(氫原子沒有畫出)。(1)寫出有機物a的系統(tǒng)命名法的名稱______________________________________。(2)有機物a有一種同分異構體，試寫出該同分異構體的結構簡式________________________。(3)上述有機物中與c互為同分異構體的是________(填字母)。(4)任寫一種與d互為同系物的有機物的結構簡式___________________________________。(5)a、b、c、d四種物質中，4個碳原子一定處于同一平面的有________(填字母)。答案(1)2-甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)b(4)CH≡CH(5)bcd解析(5)a為2-甲基丙烷，甲烷為正四面體結構，則異丁烷中4個碳原子一定不共平面；b為2-甲基-1-丙烯，可以看作兩個甲基取代了乙烯中的一個C上的兩個氫原子，乙烯為平面結構，則2-甲基-1-丙烯一定共平面；c為2-丁烯，可以看作兩個甲基分別取代了乙烯中兩個C上的1個H，根據(jù)乙烯共平面可知，2-丁烯一定共平面；d為1-丁炔，乙炔為直線型結構，如圖eq\o(C,\s\up6(4))≡eq\o(C,\s\up6(1))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(3))，三點決定一個平面，所以1、2、3號的3個C一定處于同一平面，而1、2、4號C共直線，則1-丁炔中4個C一定共平面，所以4個碳原子處于同一平面的有bcd?？键c烷烴的結構與性質的綜合題點烷烴的結構與性質的綜合題組一烷烴的結構和性質1．已知下列兩個結構簡式：CH3—CH3和—CH3，兩式中均有短線“—”，這兩條短線所表示的意義是()A．都表示一個共用電子對B．都表示一個共價單鍵C．前者表示一個共用電子對，后者表示一個未成對電子D．前者表示分子內只有一個共價單鍵，后者表示該基團內無共價單鍵答案C解析CH3—CH3分子中的短線表示碳碳單鍵，即表示一個共用電子對，而—CH3中的短線僅表示一個電子，所以A、B均錯誤，C正確；CH3—CH3和—CH3均含有C—H單鍵，所以D錯誤?？键c結構簡式題點烷烴和烴基結構簡式中短線的意義2．幾種烷烴的沸點如下：物質甲烷乙烷丁烷戊烷沸點/℃－162－89－136根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷丙烷的沸點可能是()A．約－40℃ B．低于－162℃C．低于－89℃ D．高于36℃答案A解析烷烴同系物的沸點隨分子中碳原子個數(shù)的增加而升高，因此丙烷的沸點介于乙烷和丁烷之間，故選A?？键c烷烴的物理性質題點烷烴的沸點變化規(guī)律3．下列有關甲烷的取代反應的敘述正確的是()A．甲烷與氯氣的物質的量之比為1∶1，混合發(fā)生取代反應只生成CH3ClB．甲烷與氯氣發(fā)生取代反應，生成的產物中CH3Cl最多C．甲烷與氯氣發(fā)生取代反應，生成的產物為混合物D．1molCH4完全生成CCl4，最多消耗2molCl2答案C考點烷烴的化學性質題點甲烷的取代反應4．液化氣的主要成分是丙烷，下列有關丙烷的敘述不正確的是()A．丙烷是鏈狀烷烴，但分子中碳原子不在同一直線上B．在光照條件下能與Cl2發(fā)生取代反應C．丙烷比其同分異構體丁烷易液化D．1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2答案C解析丙烷是鏈狀烷烴，其中碳原子為飽和碳原子，3個碳原子構成鋸齒狀的鏈狀結構，故3個碳原子不在同一直線上，A正確；丙烷在光照條件下能與Cl2發(fā)生取代反應，B正確；丙烷與丁烷互為同系物，且丁烷比丙烷易液化，C錯誤；1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2，D正確?？键c丙烷的結構和性質題點丙烷的結構和性質5．已知鏈狀烷烴A和B，A比B多一個碳原子，則下列說法正確的是()A．A的沸點比B高B．A的相對密度比B小C．一般情況下，同碳原子數(shù)的烷烴的沸點和密度低于烯烴D．已知A在常溫下為液態(tài)，則B也一定為液態(tài)答案A考點烷烴的物理性質題點烷烴的物理性質6．將等物質的量的乙烷和溴蒸氣混合后，在光照條件下充分反應，所得產物中物質的量最大的是()A．CH3CH2Br B．CHBr2CHBr2C．CBr3CBr3 D．HBr答案D解析根據(jù)取代反應原理可知每步反應都可得到HBr，顯然D項正確?？键c烷烴的化學性質題點乙烷與Br2的取代反應7．下列關于烷烴性質的敘述中，不正確的是()A．烷烴隨相對分子質量的增大，熔、沸點逐漸升高，常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài)，相對分子質量大的則為固態(tài)B．烷烴的密度隨相對分子質量的增大而逐漸增大C．烷烴與鹵素單質在光照條件下能發(fā)生取代反應D．烷烴能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色答案D解析烷烴是飽和烴，化學性質穩(wěn)定，具有代表性的反應是取代反應，C對；與烷烴發(fā)生取代反應的必須是純凈的鹵素單質，溴水不能與烷烴反應，KMnO4酸性溶液也不能將烷烴氧化，D錯。考點烷烴的性質題點烷烴的性質題組二烷烴的命名8．“辛烷值”用來表示汽油的質量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標定為100。如圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為()A．1,1,3,3-四甲基丁烷B．2,2,4,4-四甲基丁烷C．2,4,4-三甲基戊烷D．2,2,4-三甲基戊烷答案D解析由異辛烷的球棍模型知其結構簡式為，由系統(tǒng)命名法可知D正確?？键c烷烴的命名題點烷烴的命名9．某烷烴的相對分子質量為86，跟Cl2反應生成的一氯代物只有兩種，則它的結構簡式、名稱都正確的是()A．CH3(CH2)4CH3己烷B．(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷C．(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷D．C2H5C(CH3)32,2-二甲基丁烷答案B解析已知該烷烴的相對分子質量為86，根據(jù)烷烴的通式為CnH2n＋2可求出該有機物的分子式為C6H14。該烷烴的一氯代物有2種，說明此烷烴分子結構對稱，其結構簡式為，名稱為2,3-二甲基丁烷?？键c烷烴的結構簡式和命名題點烷烴的結構簡式和命名10．某烷烴一個分子里含有9個碳原子，其一氯代物只有2種，這種烷烴的名稱是()A．正壬烷B．2,6-二甲基庚烷C．2,2,4,4-四甲基戊烷D．2,3,4-三甲基己烷答案C解析烷烴分子中有9個碳原子，則分子式為C9H20，其一氯代物只有2種，說明其分子中只有2種處于不同化學環(huán)境的氫原子，結構應非常對稱，故為，其名稱為2,2,4,4-四甲基戊烷?？键c烷烴的命名題點烷烴命名的綜合考查11．在系統(tǒng)命名法中，下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH2CH3答案C解析要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長碳鏈上有4個碳原子。A、B、D分子中的最長碳鏈均為5個碳原子。考點烷烴的命名題點烷烴的命名規(guī)則12．(2019·海南楓葉國際學校高二期中)對烷烴的命名正確的是()A．2-甲基-3-乙基己烷B．3-異丙基己烷C．2-甲基-3-丙基戊烷D．4-甲基-3-丙基戊烷答案A解析選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號，該物質的名稱是2-甲基-3-乙基己烷，故A正確?？键c烷烴的命名題點烷烴的命名13．現(xiàn)有下列物質：①正丁烷；②2-甲基丙烷；③正戊烷；④2-甲基丁烷；⑤2,2-二甲基丙烷。以上各物質沸點的排列順序正確的是()A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③答案C解析考查烷烴同系物沸點的遞變規(guī)律。①碳原子數(shù)越多，沸點越高；②碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，沸點越低?？键c烷烴的命名題點烷烴的命名和沸點14．用系統(tǒng)命名法命名下列各有機物：(1)_______________________________________________；(2)_______________________________；(3)___________________________________________；(4)____________________________________________。答案(1)3-乙基戊烷(2)3-甲基-6-乙基辛烷(3)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷(4)2,5-二甲基-3-乙基庚烷解析烷烴命名應遵循“最長碳鏈，最多支鏈，最近編號，總位次和最小”的原則，逐一分析解答各題。(1)該有機物主鏈上應有5個碳原子，因—C2H5位于正中間的碳原子上，從哪一端編號都一樣，即，其正確名稱為3-乙基戊烷。(2)該有機物最長的碳鏈有8個碳