糖類的組成與分類、單糖

第一節(jié)糖類第一課時(shí)糖類的組成和分類、單糖第四章生物大分子學(xué)習(xí)目標(biāo)1、認(rèn)識(shí)常見糖類代表物的組成、結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)，能夠說明單糖、二糖和多糖的區(qū)別與聯(lián)系，進(jìn)一步體會(huì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科觀念。2、了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)，能通過實(shí)驗(yàn)探究認(rèn)識(shí)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。深化對(duì)多官能團(tuán)有機(jī)化合物中羥基和醛基性質(zhì)的認(rèn)識(shí).知道葡萄糖在食品加工和生物質(zhì)能源等方面的應(yīng)用。身邊的化學(xué)糧食中的淀粉人體血液中的葡萄糖日常食用的蔗糖蔗糖植物莖葉中的纖維素糖類在生命活動(dòng)中起著重要作用，是生物體所需能量的主要來源,也是重要的能量儲(chǔ)存物質(zhì),如植物體內(nèi)的淀粉和動(dòng)物體內(nèi)的糖原，還是很多生物體的結(jié)構(gòu)成分，如植物細(xì)胞壁的主要成分纖維素一、糖類的組成和分類纖維(C6H10O5)n葡萄糖(C6H12O6)淀粉(C6H10O5)n麥芽(C12H22O11)蔗糖(C12H22O11)果糖(C6H12O6)1、糖類的組成大多數(shù)糖符合通式Cn(H2O)m，糖類也被稱為碳水化合物糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物：6CO2+6H2O葉綠體光照C6H12O6+6O2

葡萄糖

①糖類物質(zhì)中的H、O并不是以水的形式存在的②如：鼠李糖（C6H12O5）、脫氧核糖（C5H10O4）不符合Cn(H2O)m

③如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）符合通式但不是糖所以糖類一般含碳、氫、氧(C、H、O)三種元素。單糖(不能水解)寡糖(低聚糖)(1mol水解產(chǎn)生2～10mol單糖)多糖（1mol水解產(chǎn)生nmol(n>10)單糖）——葡萄糖、果糖、二糖——麥芽糖、蔗糖、乳糖——淀粉、纖維素、糖原等

核糖、脫氧核糖等2、糖類的分類：①依據(jù)：是否水解及水解產(chǎn)物。②依據(jù)：是否有還原性糖類還原性糖：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的糖非還原性糖：不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的糖如:葡萄糖、果糖、麥芽糖如:蔗糖、淀粉、纖維素糖類從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。3、糖類的結(jié)構(gòu)葡萄糖果糖①幾種單糖的結(jié)構(gòu)多羥基醛多羥基酮寡糖（低聚糖）單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合（2~10）（>10）②糖類的相互轉(zhuǎn)化課堂練習(xí)1：下列關(guān)于糖類的說法正確的是()A、糖類化合物的分子通式都可用Cm(H2O)n來表示B、糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)C、糖類是多羥基醛或多羥基酮以及它們的脫水縮合物D、凡是由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物都是糖類C課堂練習(xí)2：依據(jù)糖類的現(xiàn)代定義分析，下列物質(zhì)不屬于糖類的是()A、CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO

B、CH3—CH(OH)—CHOC、CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOHD、CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OHBC二、單糖1、葡萄糖(2)物理性質(zhì):(1)存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動(dòng)物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。易溶于水的無色晶體，熔點(diǎn)146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖因最初是從葡萄汁中分離得到而得名。實(shí)驗(yàn)步驟

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管壁上有______生成試管中出現(xiàn)_________________實(shí)驗(yàn)結(jié)論葡萄糖對(duì)銀氨溶液、氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出_____性，屬于______糖。葡萄糖的分子式為C6H12O6，分子中含有_____，屬于____糖?！緦?shí)驗(yàn)4-1】葡萄糖結(jié)構(gòu)探究實(shí)驗(yàn)銀鏡磚紅色沉淀醛基醛還原還原

葡萄糖和新制的氫氧化銅常溫混合，顏色加深，得到絳藍(lán)色溶液實(shí)驗(yàn)新發(fā)現(xiàn)配制氫氧化銅加入葡萄糖溶液得到絳藍(lán)色溶液補(bǔ)充信息1：多羥基有機(jī)化合物，與新制氫氧化銅作用可產(chǎn)生絳藍(lán)色溶液結(jié)論：葡萄糖中含有多個(gè)羥基

(3)分子結(jié)構(gòu)結(jié)合其他實(shí)驗(yàn)證明，葡萄糖分子中有5個(gè)羥基，是一種多羥基醛。葡萄糖的分子式：C6H12O6官能團(tuán)：羥基、醛基實(shí)驗(yàn)式：結(jié)構(gòu)簡式：

或

CH2OH(CHOH)4CHOCH2O(具有相同最簡式的常見物質(zhì)還有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、果糖等)補(bǔ)充信息2：【資料卡片】葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)α-D--吡喃葡萄糖鏈狀葡萄糖β-D--吡喃葡萄糖你認(rèn)為葡萄糖還有可能有其他結(jié)構(gòu)嗎？葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用，形成兩種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單糖單元多以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在。(4)化學(xué)性質(zhì)葡萄糖有羥基和醛基兩種官能團(tuán)，故葡萄糖具有醛和醇的特征反應(yīng)。醛基氧化反應(yīng)加成反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi催化加氫③與高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O用于制鏡工業(yè)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O①銀鏡反應(yīng)：②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：醫(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱橇u基與Na反應(yīng)置換反應(yīng)使高錳酸鉀褪色氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)：取代反應(yīng)與HX反應(yīng)分子間脫水1mol葡萄糖完全酯化，參加反應(yīng)的乙酸為5mol，證明葡萄糖分子中有5個(gè)羥基消去反應(yīng)生理氧化：葡萄糖易于被人體吸收，經(jīng)酶的催化發(fā)生氧化反應(yīng)放出熱量，提供了維持生命活動(dòng)所需要的能量。低血糖的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補(bǔ)充營養(yǎng)。C6H12O6+6O2

6CO2+6H2O分解反應(yīng)：C6H12O6

2C2H5OH+2CO2↑酒化酶應(yīng)用于制酒工業(yè)。(1)葡萄糖分子式可表示為C6(H2O)6，則每個(gè)葡萄糖分子中含有6個(gè)H2O(2)可用新制Cu(OH)2懸濁液檢測病人尿液中的葡萄糖(3)葡萄糖具有還原性，可使酸性KMnO4溶液褪色(4)配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)將2%的AgNO3溶液滴入過量的2%的稀氨水中(5)1mol葡萄糖可以和5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)(6)葡萄糖溶液呈酸性，可和NaHCO3反應(yīng)生成CO2課堂練習(xí)3：下列說法正確的是___________(填序號(hào))(2)(3)(5)2.果糖(3)分子式：C6H12O6(2)物理性質(zhì)：純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強(qiáng)，比蔗糖甜度高結(jié)構(gòu)簡式：多羥基酮屬于酮糖(1)存在：在水果和蜂蜜中含量較高與葡萄糖互為同分異構(gòu)體你能預(yù)測果糖的化學(xué)性質(zhì)嗎？(4)化學(xué)性質(zhì)：①多元醇和酮的性質(zhì)；②體內(nèi)氧化，程度緩慢；如：與金屬鈉反應(yīng)、酯化反應(yīng)、能與H2加成反應(yīng)等③特例：果糖也有還原性——能與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)(原因：因?yàn)橥蔷哂型驶?，但在堿性條件下易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體，它可異構(gòu)化為醛式)

在酸性條件下果糖分子不能發(fā)生結(jié)構(gòu)異構(gòu)化,所以果糖不被溴水氧化?？捎娩逅畢^(qū)分葡萄糖和果糖。問題：如何鑒別葡萄糖和果糖？CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr葡萄糖能使溴水褪色。核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖——戊糖。核糖脫氧核糖分子式C5H10O5

C5H10O4

結(jié)構(gòu)簡式特點(diǎn)二者都含有醛基，均屬于醛糖，均具有還原性，屬于還原糖3．核糖與脫氧核糖糖類分子與手性(1)手性碳原子：在分子中連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做不對(duì)稱碳原子，也叫手性碳原子。【資料卡片】(3)對(duì)映異構(gòu)：L-甘油醛D-甘油醛(2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重疊、互為鏡像的對(duì)映異構(gòu)體的分子稱手性分子：如(丙醛糖又稱甘油醛——最簡單的醛糖)為手性分子。課堂練習(xí)5：核糖是合成核酸的重要原料，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO，下列關(guān)于核糖的敘述正確的是()A.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體

B.可與新制的Cu(OH)2作用生成磚紅色沉淀C.不能發(fā)生取代反應(yīng)

D.可以使紫色的石蕊溶液變紅B課堂練習(xí)6：下列有機(jī)物分子中含有手性碳的是(

)A.HCHOB.CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3C.CH3CH2CH2CH3D.BD課堂小結(jié)1、(雙選)葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—