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文檔簡介
Chapter2烴化反應(yīng)
HydrocarbylationReaction
藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)定義:有機(jī)物分子中C、
N、
O被烴基取代的反應(yīng)
烴基:
飽和、不飽和、脂肪、芳香
藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)分類1)按形成鍵的形式分類
C-OH(醇或酚羥基)
變?yōu)?OR醚
C-N(NH3)
變?yōu)椴?、仲、叔胺C-C藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)分類2)按反應(yīng)歷程分類SN1
SN2
親電取代藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)分類3)按烴化劑的種類分類鹵代烷:RX最常用硫酸酯、
磺酸酯
醇
烯烴
環(huán)氧烷:發(fā)生羥乙基化
CH2N2:很好的重氮化試劑
藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)應(yīng)用
丁卡因藥效為普魯卡因的10倍
藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)學(xué)習(xí)重點氧原子上的烴化反應(yīng)歷程、烴化劑種類、特點及應(yīng)用范圍氮原子上的烴化反應(yīng)歷程、烴化劑種類、特點及應(yīng)用范圍伯胺的制備方法芳烴的C-烴化(F-C反應(yīng))歷程、特點及影響因素烯丙位、芐位、活性亞甲基化合物的C-烴化的反應(yīng)歷程及影響因素藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一
醇的O-烴化
1鹵代烷為烴化劑
2磺酸酯
3環(huán)氧乙烷類作烴化劑
4烯烴作為烴化劑
5醇作為烴化劑
6其它烴化劑
二酚的O-烴化
1烴化劑
2多元酚的選擇性烴化
藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
1鹵代烷為烴化劑:第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化通式Williamson醚合成方法結(jié)論:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚
反應(yīng)機(jī)理:SN1第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚
反應(yīng)機(jī)理:SN2第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化伯鹵代烷RCH2X按SN2歷程隨著與X相連的C的取代基數(shù)目的增加越趨向SN1藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚
影響因素aRX的影響第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚
影響因素aRX的影響第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚
影響因素b醇的影響
第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚
影響因素c催化劑d溶劑影響
催化劑:溶劑:過量醇
(即是溶質(zhì)又是溶劑)
第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚
副反應(yīng)a消除反應(yīng)
第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
1鹵代烷為烴化劑:醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚
副反應(yīng)a消除反應(yīng)
第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
2磺酸酯類為烴化劑:主要指芳磺酸酯,引入較大的烴基
第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
2磺酸酯類為烴化劑:主要指芳磺酸酯,引入較大的烴基
第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
3環(huán)氧乙烷類作烴化劑(羥乙基化反應(yīng))第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化
反應(yīng)機(jī)理:a酸催化
R為供電子基或苯,在a處斷裂
R為吸電子基得b處斷裂產(chǎn)物藥物合成反應(yīng)第二章烴化反應(yīng)
3環(huán)氧乙烷類作烴化劑(羥乙基化反應(yīng))第一節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)
一醇的O-烴化
反應(yīng)機(jī)理:b堿催化SN2雙分子親核取代,開環(huán)單一,立體位阻原因為主,反應(yīng)發(fā)生在取代
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