2022年二輪復習有機化學合成與推斷

有機化學合成與推斷廈大附中余俊鵬2017年3月全國卷有機化學分值？[13·I→38(15分)+8、12(12分)

]=27分[13·Ⅱ→38(15分)+7、8(12分)

]=27分[14·I→38(15分)+7(6分)

]=21分[14·Ⅱ→38(15分)+8(6分)

]=21分[15·I→38(15分)+9(6分)

]=21分[15·Ⅱ→38(15分)+8、11(12分)

]=27分[16·I→38(15分)+9(6分)

]=21分[16·Ⅱ→38(15分)+8、11(12分)

]=27近五年課標一卷有機38題考點重現(xiàn)分布16烯烴11-14年新信息提供越來越多，學生信息接受處理能力要求越來越強，陌生度越來越大，更重視能力而非記憶，選拔的公平公正性加強。物極必反，2015年無信息給予，流程中幾乎所有的物質(zhì)都給出了其結(jié)構(gòu)簡式，讓學生把精力更多的放在對物質(zhì)組成結(jié)構(gòu)細節(jié)變化的觀察，以及對反應過程的推測上，這種變化類似于當年無機框圖推斷轉(zhuǎn)化到工業(yè)流程題，把重點由推斷過渡到了理解和解釋，符合考試說明的要求。16年也延續(xù)了這種模式。按照新課標Ⅰ卷的命題習慣，預計17年將繼續(xù)這種考查模式。RCH2OH⑺氧化(O2)⑼還原(H2)⑻氧化(O2等)RCH2X⑵水解⑷取代(HX)⑴消去RCH=CH2⑶加成(HX)⑽酯化⑾水解(H+/OH–)RCH2OOCR⑸消去[復習回顧]有機合成核心轉(zhuǎn)化總結(jié)RCOOH⑹加成RCHOR[

CH―CH2

]n⑿加聚⑴簡單型-數(shù)⑵復雜型-算熱度：難度：方法：1.分子式★★★[13·I(1分)][13·Ⅱ(2分)][11·I(1分)]2.官能團名稱★[16·I→碳碳雙鍵、酯基

(2分)]★注意條件“含氧”或“不含氧”

熱度：難度：方法：

[16·Ⅱ

→碳碳雙鍵、酯基、氰基(2分)][問題]理綜全國卷38題-有機化學考什么？必考★★★★☆[13·I→苯乙烯(1分)][13·Ⅱ→2-甲基-2-氯丙烷(2分)]

[14·I→乙苯(1分)][14·Ⅱ→無(0分)][15·I→乙烯(1分)]

[15·Ⅱ→3－羥基丙醛(2分)]★★一般用系統(tǒng)命名法

3.有機物名稱熱度：難度：方法：[16·I→己二酸

(1分)]

[16·Ⅱ→丙酮(1分)]COOHCH3CHCCH2CH3CH33

甲基

2

乙基丁酸CH3CH3CH=CCHCH3Cl4

甲基

3氯

2

戊烯[練習1]寫出下列有機物的名稱★★★★★[13·I→取代反應(1分)][13·Ⅱ→取代反應(1分)]

[14·I→消去反應(1分)][14·Ⅱ→取代反應、消去反應(2分)][15·I→加成反應、消去反應(2分)]

[15·Ⅱ→加成反應(1分)]必考4.反應類型★★☆熱度：難度：方法：比結(jié)構(gòu)、看條件、完整答“XX反應”[16·I→取代反應、消去反應(2分)]

[16·Ⅱ→取代反應(1分)][反應類型小結(jié)]⑴取代反應加成反應消去反應(酯化反應、水解反應、硝化反應）⑵氧化反應還原反應⑶加聚反應縮聚反應⑷①_________、②_________、③_________取代反應消去反應加成反應[練習2]寫出下列反應的類型★★[14·I→

濃硝酸、濃硫酸;鐵粉/稀鹽酸(2分)][14·Ⅱ→

Cl2/光照；O2/Cu(2分)]★★比結(jié)構(gòu)、記條件、審清題5.反應試劑與條件熱度：難度：方法：⑴取代反應①+X2烷基：苯基：[小結(jié)]有機反應試劑與條件X2

、光照X2

、FeX3②水解-X：酯：NaOH、H2O

、OH–(H+)

、③其他酯化反應：硝化反應：濃硫酸

、濃硝酸、濃硫酸

、加熱加熱加熱加熱⑵加成反應①+X2：②H2、HX、H2O：Cl2；Br2

、

CCl4(溴水)催化劑、⑶消去反應①-X：②醇：NaOH、乙醇

、濃硫酸、加熱加熱加熱⑷氧化反應⑸還原反應①強氧化劑(酸性高錳酸鉀)：②弱氧化劑：③催化氧化(醇)：無特殊條件銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液、O2、Cu、醛、酮、C=C、C≡C+H2：催化劑、加熱加熱加熱加熱⑹加聚反應：⑺縮聚反應：催化劑催化劑⑻信息反應：NO2FeHClNH2化合物G的合成路線如下：①寫出A→B所需試劑和條件：

______________________________②寫出D→E所需試劑：

______________________________NaOH、H2O、加熱

CH3OH、濃硫酸[練習3]按要求寫出下列反應所需試劑或條件必考6.有機合成中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫★★★看條件、比結(jié)構(gòu)(前后)熱度：難度：方法：★★★★★[13·I→1個(2分)][13·Ⅱ→2個(4分)]

[14·I→1個(2分)][14·Ⅱ→2個(2分)][15·I→3個(3分)]

[15·Ⅱ→1個(2分)][16·I→1個(2分)]

[16·Ⅱ→1個(2分)]①②H+Ⅱ(C3H8O2)ⅢⅣ[練習4]⑵Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為__________________OHCCH2CHO必考7.有機化學反應方程式的書寫★★★☆知機理、注意條件與產(chǎn)物小分子熱度：難度：方法：★★★★★[13·I→伯醇催化氧化

+

酯水解(4分)][13·Ⅱ→

光照烷基鹵代(2分)]

[14·I→鹵代烴消去

+苯環(huán)硝化(4分)][14·Ⅱ→

鹵代烴水解(2分)][15·I→無(0分)]

[15·Ⅱ→

鹵代烴消去+雙單體縮聚(4分)][16·I→聚酯(2分)]

[16·Ⅱ→

鹵代烴水解(2分)][練習5]按要求寫出下列反應的化學方程式

⑴化合物()與NaOH水溶液共熱的化學方程式為：⑵由原料Ⅳ合成化合物Ⅱ的路線如下：若IV不含甲基，則反應①的化學方程式為：_________________HOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2O濃硫酸Δ8.“坑死你”型有機方程式的書寫☆★★★☆關注陷阱(次要官能團參與反應)

[練習6]化合物CH2ClCH2COOH與NaOH醇溶液反應的化學方程式為：

CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O+2NaOHCH2ClCH2COOH乙醇Δ熱度：難度：方法：[練習7]與足量的熱NaOH

溶液中反應的化學方程式為：____________

BrCHCOOC2H5CH3+C2H5OH+

NaBrCH3CHCOONaOHBrCHCOOC2H5CH3+2NaOHH2O

9.有機合成常見信息反應NO2FeHClNH2⑴[

★★★★★]OH⑵(CH3CO)2OOOCCH3[

★★★]NBS

RCH2CH=CH2RCHCH=CH2Br⑶[

★★]溴化試劑⑷ONaOCH2R+RCH2I[

★★]⑸[

★]ORR(C6H5)3P=CH2CH2RRORNH2

+

R'(H)R''⑹⑺RCHO+CH3COOR'一定條件

RN+

H2O

R'(H)R''[

★★]CH3CH2ONaRCH=CHCOOR'

[

★★]⑻RCH=CH2RCH2CH2OHH2O2/H2O

B2H6[

★★★★

]⑼[

★★★★

]⑽[

★★★]⑾OR3R2HR1R3R2KMnO4(H+)R1COOH+[

★★★★

]⑿HR1R3R2OR3R2R1CHO+1)O32)Zn/H2O[

★★★★★

]必考10.同分異構(gòu)體的種類及書寫★★★★★官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)熱度：難度：方法：★★★★[13·I→4+1(5分)+6][13·Ⅱ→

4+1(5分)][14·I→2+2(4分)+6][14·Ⅱ→

3+2

+2(7分)+6][15·I→0+3(3分)][15·Ⅱ→

3+2

+1(6分)+6][16·I→2+2(4分)

][16·Ⅱ→

(3分)+6]

[練習8]C5H10O2的羧酸同分異構(gòu)體有____種R─COOH4羧酸：②碳鏈異構(gòu)③位置異構(gòu)①定R碳數(shù)C－C－C－CC－C－CC[練習9]C5H10O2的酯類同分異構(gòu)體有____種酯：②碳鏈異構(gòu)③位置異構(gòu)①定R1、R2組合R1－C－O－R2O4

13

22

31

4HCOOC4H9CH3COOC3H7C2H5COOC2H5C3H7COOCH3422111119必考11.有機合成路線的設計★★★★逆合成法(關注產(chǎn)品與原料結(jié)構(gòu)的聯(lián)系)熱度：難度：方法：★★★★[13·I→無(0分)][13·Ⅱ→

無(0分)]

[14·I→試劑條件

+中間產(chǎn)物(3分)][14·Ⅱ→

試劑條件+

方程式(4分)][15·I→參照信息設計路線圖(3分)]

[15·Ⅱ→

無(0分)][16·I→參照信息設計路線圖(3分)]

[16·Ⅱ→

無(0分)][練習10]按要求設計合成有機物的路線合成路線流程圖示例：⑴寫出用2-甲基-2-丁烯合成化合物的路線圖

Br2

/CCl4NaOH/乙醇

BrBr⑵化合物