【課件】第一章第二節(jié) 研究有機化合物的方法 課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點和研究方法第二節(jié)

研究有機化合物的方法了解研究有機物應(yīng)采取的步驟和方法1初步學(xué)會分離、提純有機物的方法（重點）2學(xué)習(xí)目標(biāo)掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實驗的基本技能（重點）3知道通過化學(xué)實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的結(jié)構(gòu)4檳榔口腔癌的發(fā)生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升。長期嚼食檳榔的人罹患口腔癌的機率比一般人高20倍。李時珍在《本草綱目》中記載，檳榔有“下水腫、通關(guān)節(jié)、健脾調(diào)中、治心痛積聚”等諸多病癥。檳榔是我國的四大南藥之一如果你是化學(xué)家，你該如何來研究檳榔中的有機化合物？一般的步驟和方法是什么？有機物(粗品)一、研究有機化合物的基本步驟分離、提純元素定量分析確定實驗式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式測定相對分子質(zhì)量確定分子式一、研究有機化合物的基本步驟1.什么是物質(zhì)的分離、提純？分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？分離提純的總原則是什么？(1)物質(zhì)的分離是把混合物的各種成分物質(zhì)分開的過程,分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失。(2)物質(zhì)的提純是將某物質(zhì)中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法除掉的過程。兩者主要區(qū)別在于提純除掉后的雜質(zhì)可以不進行恢復(fù)。(3)分離、提純的方法：物理方法：溶解、過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、分液、液化、汽化、滲析、鹽析、洗氣等?；瘜W(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。雜轉(zhuǎn)純雜變沉化為氣溶劑分(4)分離提純的原則：不增不減易分離易復(fù)原一、研究有機化合物的基本步驟蒸餾萃取重結(jié)晶分離提純提純固體有機物提純液體有機物利用有機物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解度不同①無色液體，有酒香，與水、有機物以任意比例互溶；②易揮發(fā)、可燃③熔點：-114.1℃沸點：78.3℃乙醇苯甲酸①為白色晶體，微溶于水溶于乙醇等有機溶劑；②溶解度：0.334g(25℃)0.95g(50℃)，6.8g(95℃)③熔點：122～123℃沸點：

249～250℃如何從苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到純凈的苯甲酸晶體？（一）分離、提純（一）分離、提純苯甲酸的重結(jié)晶實驗課本P18[實驗1-2]粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品利用多次結(jié)晶的方法進一步提純物質(zhì)的過程，叫重結(jié)晶。（一）分離、提純2.通過實驗思考一下問題：(1)在實驗中我們是如何盡量減少苯甲酸損失的？(2)冷卻結(jié)晶時溫度是不是越低越好？(3)在重結(jié)晶過程中要多次進行洗滌，在進行熱過濾后，要用少量熱溶劑沖洗一遍，其目的是什么？在晶體析出后，分離晶體和濾液時，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其目的是什么？為什么要用冷溶劑？(2)溫度過低，雜質(zhì)溶解度也會降低，部分雜質(zhì)會析出，達不到提純苯甲酸的目的趁熱過濾(3)用熱溶劑是洗滌不溶性固體表面的可溶性有機物。用冷溶劑洗滌目的是除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗。(1)加熱溶解（一）分離、提純固很大或很小溫度較大較小關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇ㄒ唬┓蛛x、提純互不相溶溶解性有機溶劑分液漏斗鐵架臺燒杯振蕩上口倒出（一）分離、提純(4)萃取包括：①液—液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。（專用儀器設(shè)備）（一）分離、提純趁熱打鐵4、色譜法俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特

1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。（一）分離、提純德國化學(xué)家?guī)於?/p>

茨衛(wèi)特的色譜實驗當(dāng)時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎。（一）分離、提純4、色譜法(1)色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機物不可缺少的方法。(2)常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。(3)分類：根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。（一）分離、提純質(zhì)量分數(shù)實驗式CO2

H2O（二）元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素分析儀德國化學(xué)家李比希（1803～1873）李比希法：定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法。將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差“李比希元素分析法”原理H2OCO2實驗裝置：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量如何計算CO2H2O一定量有機物燃燒Cm有機物-mC–mHH氧元素含量的計算=mO5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?該有機物的實驗式為？能否根據(jù)實驗式確定分子式？即：C3H6O實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。m(C)=

=3.6gm(H)=

=0.6gm(O)=5.8–3.6–0.6=1.6g該有機物的實驗式：

=3:6:1不能根據(jù)實驗式確定分子式實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。實驗式是CH3分子式是C2H6(CH3)n=3015n=30n=2知道最簡式，要確定分子式，還需要知道相對分子質(zhì)量。

=1：3某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16％，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14％，試求該未知物A的實驗式。思路：(1)先確定該有機物中各組成元素原子的質(zhì)量分數(shù)(2)再求各元素原子的個數(shù)比該物質(zhì)A的實驗式為：C2H6O思考：該物質(zhì)能根據(jù)最簡式直接確定分子式嗎？分子式為：C2H6O有哪些方法可以求相對分子質(zhì)量？（1）M=m/n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D:D=M1/M2（3）標(biāo)況下有機蒸氣的密度為ρg/L，

M=22.4L/mol×ρg/L(4)質(zhì)譜法——測定相對分子質(zhì)量。測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。有機物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。趁熱打鐵二甲醚

乙醇

寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：有機物A的分子式為C2H6O，你怎樣確定有機物A是乙醇，還是二甲醚？化學(xué)鍵吸收頻率（三）分子結(jié)構(gòu)的鑒定氫原子的類型數(shù)目位置不同氫原子數(shù)紅外光譜儀趁熱打鐵即學(xué)即練問題引入——自主探究典題例證——思維深化精選習(xí)題——落實強化精選習(xí)題——落實強化精選習(xí)題——落實強化精選習(xí)題——落實強化問題引入——自主探究要點歸納——深化知識典題例證——思維深化實驗步驟解釋實驗結(jié)論測得A的蒸氣密度是同狀況下甲烷的4.375倍(1)A的相對分子質(zhì)量為____________將5.6gA在足量氧氣中充分燃燒，并將產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2g和17.6g