2024界江蘇高考大二輪復(fù)習(xí) 專題八 有機(jī)化學(xué) 選擇題專攻 4-多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 學(xué)案

4.多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．官能團(tuán)與性質(zhì)類別通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n＋2(鏈狀烷烴)—在光照時(shí)與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)烯烴CnH2n(單烯烴)碳碳雙鍵：(1)能與鹵素單質(zhì)、H2和H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；(2)能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化炔烴CnH2n－2(單炔烴)碳碳三鍵：—C≡C—鹵代烴一鹵代烴：R—X碳鹵鍵：(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇一元醇：R—OH羥基：—OH(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2；(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴；(3)脫水反應(yīng)：乙醇140℃分子間脫水生成乙醚，170℃分子內(nèi)脫水生成乙烯；(4)催化氧化為醛或酮；(5)與羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R′醚鍵：性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羥基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；(2)苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(4)易被氧化醛醛基：(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇；(2)被氧化劑[O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高錳酸鉀等]氧化酮(R、R′均不為H)羰基與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羧酸羧基：(1)具有酸的通性；(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；(3)能與含—NH2的物質(zhì)反應(yīng)生成酰胺酯酯基：(1)可發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(鹽)和醇；(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇油脂酯基：(1)水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱為皂化反應(yīng))；(2)硬化反應(yīng)胺R—NH2氨基：—NH2呈堿性酰胺酰胺基：發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽；堿性條件下水解生成羧酸鹽和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)兩性化合物；(2)能形成肽鍵()蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜無(wú)通式肽鍵：，氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)具有兩性；(2)能發(fā)生水解反應(yīng)；(3)在一定條件下變性；(4)含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸發(fā)生顯色反應(yīng)；(5)灼燒有特殊氣味糖Cm(H2O)n羥基：—OH，醛基：—CHO，酮羰基：(1)氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制的氫氧化銅反應(yīng))；(2)加氫還原；(3)酯化反應(yīng)；(4)多糖水解；(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇2.1mol?？脊倌軋F(tuán)所消耗NaOH、Br2、H2物質(zhì)的量的確定消耗物舉例說(shuō)明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH；②1mol酚羥基消耗1molNaOH；③1mol酯基消耗1molNaOH；④1mol羧基消耗1molNaOH；⑤1mol碳溴鍵消耗1molNaOH；⑥醇羥基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三鍵消耗2molBr2；②1mol碳碳雙鍵消耗1molBr2；③酚羥基的每個(gè)鄰、對(duì)位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；②1mol碳碳三鍵(或碳氮三鍵)消耗2molH2；③1mol苯環(huán)消耗3molH2①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應(yīng)；②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)1．(2023·江蘇，9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說(shuō)法正確的是()A．X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基C．1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別2．(2022·江蘇，9)精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：＋HBr→＋

XY

Z下列說(shuō)法不正確的是()A．X與互為順?lè)串悩?gòu)體B．X能使溴的CCl4溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子3．(2021·江蘇，10)化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說(shuō)法正確的是()A．1molX中含有2mol碳氧π鍵B．Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D．X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同4．(2023·新課標(biāo)卷，8)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)5．(2023·廣東，8)2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。如圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說(shuō)法不正確的是()A．能發(fā)生加成反應(yīng)B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)6．(2023·湖北，4)湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是()A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個(gè)手性碳原子D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH7．(2023·遼寧，6)在光照下，螺吡喃發(fā)生開(kāi)、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過(guò)程如下。下列關(guān)于開(kāi)、閉環(huán)螺吡喃說(shuō)法正確的是()A．均有手性B．互為同分異構(gòu)體C．N原子雜化方式相同D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好8．(2023·遼寧，8)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識(shí)別K＋，其合成方法如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)B．a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C．c核磁共振氫譜有3組峰D．c可增加KI在苯中的溶解度9．(2023·山東，7)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．存在順?lè)串悩?gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)1．(2023·南京月考)二羥基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其結(jié)構(gòu)如圖a所示。下列有關(guān)二羥基甲戊酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．二羥基甲戊酸的分子式為C6H12O4B．與乙醇、乙酸均能發(fā)生酯化反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色C．等量的二羥基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3∶1D．與乳酸(結(jié)構(gòu)如圖b)互為同系物2．(2023·連云港高級(jí)中學(xué)高三下學(xué)期模擬)吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療硅肺病藥物的原料，合成路線如下：下列敘述正確的是()A．MPy中所有原子共平面B．VPy能使溴的CCl4溶液褪色C．EPy的分子式為C7H7OND．EPy與VPy中sp2雜化的碳原子數(shù)目相同3．(2023·江蘇省決勝新高考高三4月大聯(lián)考)一種常用于治療心律失常藥物的有效成分為，合成該有機(jī)物的主要過(guò)程為下列敘述錯(cuò)誤的是()A．1molB最多能與2molNaOH反應(yīng)B．A、C都能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)C．一定條件下，C與足量H2加成產(chǎn)物的分子中有2個(gè)手性碳原子D．A中所有碳原子可能在同一平面內(nèi)，且有sp2、sp3兩種雜化方式4．(2023·淮陰中學(xué)高三下學(xué)期一模)化合物Y是一種藥物中間體，其合成路線中的一步反應(yīng)如下，下列說(shuō)法正確的是()A．X與互為順?lè)串悩?gòu)體B．X與在一定條件下反應(yīng)有副產(chǎn)物生成C．1molY最多消耗H2和最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為3∶1D．Y分子中含有1個(gè)手性碳原子5．(2023·海安高級(jí)中學(xué)高三下學(xué)期模擬)苯乙酮(W)廣泛用于皂用香精，利用傅克?；磻?yīng)合成W的反應(yīng)機(jī)理如下：下列說(shuō)法正確的是()A．X分子中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比為5∶1B．W分子中所有原子可能共平面C．1molW與H2反應(yīng)最多消耗3molH2D．Z轉(zhuǎn)化為W的同時(shí)有AlCl3和HCl生成6．(2023·江蘇省百校高三聯(lián)考)有機(jī)化合物Z可用于治療阿爾茨海默癥，其合成路線如下：下列說(shuō)法不正確的是()A．1molX最多能消耗4molH2B．X、Y分子中含有的手性碳原子個(gè)數(shù)相同C．Z的消去反應(yīng)產(chǎn)物具有順?lè)串悩?gòu)體D．Z的同分異構(gòu)體可能含兩個(gè)苯環(huán)選擇題專攻4多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)真題演練1．D2．D[X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；X還可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C正確；Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤。]3．D[醛基中含有1個(gè)碳氧π鍵，羥基中不含碳氧π鍵，則1molX中含有1mol碳氧π鍵，A錯(cuò)誤；Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中含手性碳原子，B錯(cuò)誤；Z中含有酯基，不易溶于水，Y中含有羧基和羥基，易溶于水，C錯(cuò)誤；X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同，均為，D錯(cuò)誤。]4．B[該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳，B錯(cuò)誤；根據(jù)元素守恒，反應(yīng)式中X為甲醇，C正確；該反應(yīng)在生成高聚物的同時(shí)還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確。]5．B[該化合物含有碳碳三鍵，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正確；該物質(zhì)含有羧基和酰胺基，1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有羧基，能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確。]6．B[該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于烴，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有酯基、羥基和羧基，均可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和酚羥基，均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中，標(biāo)有“*”的為手性碳原子，則一共有4個(gè)手性碳原子，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基、2個(gè)羧基、2個(gè)酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯(cuò)誤。]7．B[開(kāi)環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，故A錯(cuò)誤；分子式均為C19H19NO，它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故B正確；閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開(kāi)環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯(cuò)誤；開(kāi)環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價(jià)，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，故D錯(cuò)誤。]8．C[根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B正確；根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，c中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：，核磁共振氫譜有4組峰，C錯(cuò)誤；c可識(shí)別K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。]9．D[該有機(jī)物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團(tuán)，故該有機(jī)物存在順?lè)串悩?gòu)，A正確；該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團(tuán)，B正確；該有機(jī)物中含有羧基、羥基，可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵，C正確；1mol該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。]考向預(yù)測(cè)1．D2．B[MPy中含有甲基，故所有原子不共平面，A錯(cuò)誤；VPy含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，B正確；EPy的分子式為C7H9ON，C錯(cuò)誤；環(huán)中碳為sp2雜化、碳碳雙鍵兩端的碳為sp2雜化，EPy與VPy中sp2雜化的碳原子數(shù)目分別為5、7，D錯(cuò)誤。]3．C[1個(gè)B分子中含1個(gè)碳溴鍵和1個(gè)酯基，二者均能和NaOH溶液反應(yīng)，故1molB最多能與2molNaOH反應(yīng)，A正確；A分子中含酚羥基，C分子中存在碳碳雙鍵，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；物質(zhì)C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后產(chǎn)物中手性碳原子為，共四個(gè)，C錯(cuò)誤；A中苯環(huán)上碳原子在同一平面，羰基碳在苯平面上，甲基中的碳和羰基碳共平面，也可在苯平面上，其中甲基上的碳為sp3雜化，其他碳為sp2雜化，D正確。]4．B[該物質(zhì)與X互為同分異構(gòu)體，不是順?lè)串悩?gòu)體，A錯(cuò)誤；加在碳碳雙鍵的另一側(cè)可以生成副產(chǎn)物，B正確；1molY消耗氫氣與氫氧化鈉的物質(zhì)的量比為5∶2，C錯(cuò)誤；Y分子中有兩個(gè)手性碳，D錯(cuò)誤。]5．D[單鍵為σ鍵，雙鍵中含1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵，由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有6個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵，故A錯(cuò)誤；W中含有甲基，為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，故B錯(cuò)誤；苯