人教課標實驗版有機化學基礎(選修5)烴的含氧衍生物 有機合成【全國一等獎】

有機合成2005年9月2日,中國包裝網(wǎng)刊登了題為《美國:保鮮膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物質;10月13日,《第一財經(jīng)日報》報道稱:日韓PVC食品保鮮膜大舉進入中國。目前，中國超市生鮮產(chǎn)品及熟食包裝中仍在大量使用PVC保鮮膜。10月25日,國家質檢總局針對PVC食品保鮮膜使用安全問題召開新聞發(fā)布會，公布：要求嚴禁用PVC保鮮膜直接包裝肉食、熟食及油脂食品。PVC保鮮膜到底怎么了？新聞鏈接：我國市面上普遍使用的保鮮膜中其中一種主要成分為聚氯乙烯，簡稱PVC，是由PVC樹脂加入大量增塑劑(DHEA)和其他助劑加工而成，在受熱條件下釋放出有毒物質。PVC保鮮膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且價格較低。PVC保鮮膜到底怎么了？資料卡同學們：你能夠根據(jù)已學的知識，利用一些常用的原材料，合成PVC嗎？HC=CHCH2=CHCl-CH2-CH-nCl基礎原料目標化合物中間體中間體HCl催化劑催化劑….輔助原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)品副產(chǎn)品有機合成的過程思考與交流活動讓我們來歸納研究一些常用官能團引入的方法：1、引入碳碳雙鍵的三種方法：

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。鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成2、引入鹵原子的三種方法：

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。醇(酚)的取代反應烯(炔)的加成烴的取代3、引入羥基的四種方法：

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。烯烴與水的加成鹵代烴的水解酯的水解醛的還原1、引入碳碳雙鍵的三種方法舉例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃硫酸170°CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl醇△CH=CH+H2CH2=CH2

催化劑鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成2、引入鹵原子的三種方法舉例：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+Br2

FeBr+HBr醇(酚)的取代反應烯(炔)的加成烴的取代3、引入羥基的四種方法舉例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸△烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛的還原酯的水解在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3試一試：CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目標化合物中間體中間體基礎原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H想一想：結合生產(chǎn)實際，同學們，你認為在選擇原料和合成途徑時，你應該注意一些什么問題？反應條件必須比較溫和產(chǎn)率較高原料地毒性、低污染、廉價·········試用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2HO-CH2CH3CHOCHOCH2