適用于老高考舊教材2024版高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題9有機(jī)化合物課件

專題九有機(jī)化合物考情分析高考命題分析命題情境(1)日常生活情境:從藥物(藿香薊、輔酶Q10等)、高分子材料(如聚乙烯、聚四氟乙烯等)、基礎(chǔ)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)等情境選材,考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等。(2)生產(chǎn)環(huán)保情境:從物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化或制備等情境選材,給出陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,要求考生結(jié)合選項(xiàng)分析判斷有關(guān)說(shuō)法的正誤。素養(yǎng)能力(1)理解與辨析能力:認(rèn)識(shí)有機(jī)物中的官能團(tuán),理解官能團(tuán)與有機(jī)物特征性質(zhì)的關(guān)系,并能解決相關(guān)的化學(xué)問題。(2)分析與推測(cè)能力:結(jié)合有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu),判斷有機(jī)物分子中碳原子的飽和程度。依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征,推測(cè)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)及發(fā)生的轉(zhuǎn)化關(guān)系?？碱}統(tǒng)計(jì)(1)常見有機(jī)物的應(yīng)用:(2022全國(guó)甲卷,7)(2021全國(guó)甲卷,7)(2021全國(guó)乙卷,7)(2020全國(guó)Ⅰ卷,7)(2019全國(guó)Ⅱ卷,7)(2)陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì):(2023全國(guó)甲卷,8)(2023全國(guó)乙卷,8)(2022全國(guó)甲卷,8)(2022全國(guó)乙卷,8)(2021全國(guó)甲卷,10)(2021全國(guó)乙卷,10)(2020全國(guó)Ⅰ卷,8)(2020全國(guó)Ⅱ卷,10)(2020全國(guó)Ⅲ卷,8)(2019全國(guó)Ⅰ卷,8)(2019全國(guó)Ⅱ卷,13)(2019全國(guó)Ⅲ卷,8)考點(diǎn)1常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途聚焦核心要點(diǎn)要點(diǎn)常見有機(jī)物的官能團(tuán)與主要性質(zhì)課標(biāo)指引:1.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、醛基和羧基),從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類。

2.能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。

3.能認(rèn)識(shí)常見有機(jī)物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。1.常見有機(jī)化合物或官能團(tuán)的重要性質(zhì)

種類官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng);②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高溫分解烯烴

①與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng);②加聚反應(yīng);③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色苯—①取代反應(yīng)[如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或FeX3做催化劑)];②與H2發(fā)生加成反應(yīng)醇—OH①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2;②發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛;③與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)種類官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)乙醛、葡萄糖

①與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇;②加熱時(shí),被氧化劑{如O2、銀氨溶液[Ag(NH3)2]OH、新制的Cu(OH)2等}氧化為羧酸(鹽)羧酸

①酸的通性;②酯化反應(yīng)酯

發(fā)生水解反應(yīng),生成羧酸(鹽)和醇2.常見有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用

性質(zhì)應(yīng)用醫(yī)用酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%,能使蛋白質(zhì)變性醫(yī)用酒精用于消毒蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維聚乙烯(CH2—CH2)性質(zhì)穩(wěn)定,無(wú)毒可用作食品包裝袋聚氯乙烯()有毒不能用作食品包裝袋性質(zhì)應(yīng)用食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳香烴等有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱淀粉遇碘顯藍(lán)色鑒別淀粉與蛋白質(zhì)、木纖維等食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)油脂在堿性條件下水解為高級(jí)脂肪酸鹽和甘油制肥皂易錯(cuò)辨析1.乙烯可作為水果的催熟劑。(

)2.乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳雙鍵。(

)3.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說(shuō)明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(

)4.1

mol

CH4與1

mol

Cl2在光照條件下反應(yīng),生成1

mol

CH3Cl氣體。(

)√×××精研核心命題命題點(diǎn)1陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析典例1

(2023·全國(guó)甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團(tuán)D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B解析

藿香薊含有酯基、醚鍵、碳碳雙鍵3種官能團(tuán),故可以發(fā)生水解反應(yīng),能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),A、C、D項(xiàng)正確;藿香薊含氧六元環(huán)上有一個(gè)飽和碳原子(見下圖中“*”標(biāo)記),故所有碳原子不可能共平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤。變式演練(2023·寧夏石嘴山適應(yīng)性測(cè)試)正丁基苯酞(NBP)簡(jiǎn)稱丁苯酞(如圖為其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式),是我國(guó)第三個(gè)自主研發(fā)的一類新藥,全球第一個(gè)以“缺血性腦卒中治療”為主要適應(yīng)癥的全新化學(xué)藥物。關(guān)于NBP說(shuō)法正確的是(

)A.分子式為C12H12O2B.NBP分子易溶于水C.能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)D.苯環(huán)上的一氯代物有2種C解析

該物質(zhì)分子式為C12H14O2,A錯(cuò)誤;分子中含有酯基和苯環(huán)等烴基,不含親水基,所以不易溶于水,B錯(cuò)誤;含有酯基,可發(fā)生取代反應(yīng),含有苯環(huán),可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),可燃燒,能發(fā)生氧化反應(yīng),C正確;該物質(zhì)的苯環(huán)不是對(duì)稱結(jié)構(gòu),苯環(huán)上的一氯代物有4種,D錯(cuò)誤。【思維建?！俊叭椒ā蓖黄朴袡C(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類題目命題點(diǎn)2常見有機(jī)物的制備與純化典例2

(經(jīng)典真題)實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如下圖所示,關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是(

)A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到溴苯D解析

向圓底燒瓶中滴加液體前,要先打開K,以保證液體順利滴下,A正確;裝置b中CCl4的作用是吸收反應(yīng)過程中未反應(yīng)的溴蒸氣,Br2溶于CCl4顯淺紅色,B正確;裝置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的HBr氣體,防止污染環(huán)境,C正確;反應(yīng)后的混合液用稀堿溶液洗滌,目的是除去溴苯中的溴,然后分液得到溴苯,不是結(jié)晶,D錯(cuò)誤。變式演練(2023·遼寧錦州模擬)實(shí)驗(yàn)室欲證明苯與液溴在鐵屑作用下制備溴苯的反應(yīng)為取代反應(yīng),已知溴化氫為無(wú)色、有毒、易溶于水的氣體,下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)裝置錯(cuò)誤的是(

)B解析

苯與液溴在鐵屑作用下反應(yīng)生成溴苯和溴化氫,A裝置為制取溴苯的發(fā)生裝置,故A正確;該裝置是除去溴化氫中溴蒸氣,應(yīng)長(zhǎng)進(jìn)短出,故B錯(cuò)誤;該裝置為檢驗(yàn)溴化氫裝置,產(chǎn)生淡黃色沉淀,即可證明有溴化氫生成,故C正確;該裝置為尾氣吸收裝置,溴化氫易溶于水,應(yīng)防止發(fā)生倒吸,故D正確。命題點(diǎn)3基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)及應(yīng)用典例3

(經(jīng)典真題)“春蠶到死絲方盡,蠟炬成灰淚始干”是唐代詩(shī)人李商隱的著名詩(shī)句,下列關(guān)于該詩(shī)句中所涉及物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)B.蠶絲屬于天然高分子材料C.“蠟炬成灰”過程中發(fā)生了氧化反應(yīng)D.古代的蠟是高級(jí)脂肪酸酯,屬于高分子聚合物D解析

蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì),A正確;蛋白質(zhì)屬于高分子,B正確;蠟燭燃燒過程中發(fā)生了氧化反應(yīng),C正確;高級(jí)脂肪酸酯不是聚合物,D錯(cuò)誤。變式演練(2023·上海徐匯期中)下列說(shuō)法正確的是(

)A.制取乙酸乙酯時(shí),乙酸分子中的氫原子被乙基(—C2H5)取代B.在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液,都會(huì)因鹽析產(chǎn)生沉淀C.油脂不是高分子化合物,1mol油脂完全水解生成1mol甘油和3mol高級(jí)脂肪酸(鹽)D.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,二者反應(yīng)原理相同C解析

制取乙酸乙酯時(shí),“酸脫羥基醇去氫”,乙酸分子中的羥基被乙氧基(—OC2H5)取代,A錯(cuò)誤;在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液,前者發(fā)生鹽析,后者發(fā)生變性,B錯(cuò)誤;油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,不是高分子化合物,1

mol油脂完全水解生成1

mol甘油和3

mol高級(jí)脂肪酸(鹽),C正確;乙烯含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,二者反應(yīng)原理不相同,前者是氧化反應(yīng),后者是加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。訓(xùn)練分層落實(shí)練真題·明考向1.(2021·全國(guó)甲卷)下列敘述正確的是(

)A.甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C.烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體B解析

甲醇含有羥基,能與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)(即取代反應(yīng)),甲醇不含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵等不飽和鍵,所以不能發(fā)生加成反應(yīng),A錯(cuò)誤;乙酸具有酸性,能和碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w,乙醇和碳酸氫鈉不反應(yīng),二者現(xiàn)象不同,能鑒別,B正確;烷烴的沸點(diǎn)高低不僅取決于碳原子數(shù)的多少,還與其支鏈有關(guān),烷烴的同分異構(gòu)體中,支鏈越多,沸點(diǎn)越低,C錯(cuò)誤;戊二烯的分子式為C5H8,環(huán)戊烷的分子式為C5H10,二者不互為同分異構(gòu)體,D錯(cuò)誤。2.(2020·全國(guó)Ⅲ卷)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯(cuò)誤的是(

)A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子含21個(gè)碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.不能與金屬鈉反應(yīng)D解析

金絲桃苷分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基等基團(tuán),在一定條件下這些基團(tuán)都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A正確;根據(jù)金絲桃苷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子內(nèi)含有21個(gè)碳原子,B正確;金絲桃苷分子內(nèi)含有多個(gè)羥基,可與乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應(yīng),C正確;金絲桃苷分子內(nèi)含有多個(gè)羥基,可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣,D錯(cuò)誤。A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面D4.(經(jīng)典真題)下列說(shuō)法正確的是(

)A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物A解析

A項(xiàng),植物油中含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,其中的碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),正確;B項(xiàng),淀粉和纖維素分子式均為(C6H10O5)n,但n值不同,故二者不互為同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;C項(xiàng),環(huán)己烷和苯的密度均比水小且不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),故不能用酸性KMnO4溶液鑒別,錯(cuò)誤;D項(xiàng),溴苯和苯互溶且二者均不溶于水,故不能用水分離,兩者沸點(diǎn)差別較大,應(yīng)用蒸餾法分離,錯(cuò)誤。練易錯(cuò)·避陷阱5.(2023·青海海東第一中學(xué)一模)有機(jī)物H(

)是一種重要的有機(jī)合成中間體。下列關(guān)于H的說(shuō)法正確的是(

)A.分子式為C6H8O3B.分子中所有碳原子可能共平面C.與

互為同系物D.既含羧基,又含醛基的同分異構(gòu)體有12種(不考慮立體異構(gòu))D解析

根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C6H10O3,A錯(cuò)誤;分子中存在3個(gè)碳原子連接在同一飽和碳原子上的結(jié)構(gòu),根據(jù)甲烷的空間結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)中不可能所有碳原子共面,B錯(cuò)誤;二者所含官能團(tuán)個(gè)數(shù)不同,結(jié)構(gòu)不相似,6.(2023·吉林延邊模擬)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說(shuō)法不正確的是(

)A.水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)為使反應(yīng)物受熱均勻、容易控制溫度B.濃硫酸、濃硝酸和苯混合時(shí),應(yīng)先向濃硝酸中緩緩加入濃硫酸,待冷卻至室溫后,再將苯逐滴滴入C.儀器a的作用是冷凝回流,提高原料的利用率D.反應(yīng)完全后,可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品D解析

苯和硝基苯相互混溶,可根據(jù)沸點(diǎn)差異利用蒸餾的方法分離苯和硝基苯,應(yīng)選擇的儀器為直形冷凝管和蒸餾燒瓶,故D錯(cuò)誤。練預(yù)測(cè)·押考向7.山楂中的有效成分枸櫞酸又稱檸檬酸,結(jié)構(gòu)如下,下列說(shuō)法中正確的是(

)A.檸檬酸的酸性比碳酸弱B.檸檬酸易溶于水,可與水分子形成氫鍵C.1mol檸檬酸可與4molNaOH反應(yīng)D.檸檬酸可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)B解析

檸檬酸分子中含有三個(gè)羧基,酸性比碳酸強(qiáng),A錯(cuò)誤;檸檬酸分子中含有三個(gè)羧基和一個(gè)醇羥基,均為親水基,易溶于水,分子中含有羥基,可與水分子形成氫鍵,B正確;檸檬酸分子中含有三個(gè)羧基,1

mol檸檬酸可與3

mol

NaOH反應(yīng),C錯(cuò)誤;檸檬酸分子中含有三個(gè)羧基和一個(gè)醇羥基,可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),但不能發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。8.(2023·陜西寶雞陳倉(cāng)區(qū)一模)脫氫醋酸常用于生產(chǎn)食品保鮮劑,脫氫醋酸的制備方法如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.a分子中所有原子處于同一平面B.a、b均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色C.在一定條件下,a、b均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)A解析

a分子中含有1個(gè)飽和碳原子,不可能所有原子處于同一平面,A錯(cuò)誤;a、b分子中都含有碳碳雙鍵,均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,B正確;在一定條件下,a中的碳碳雙鍵、b中的碳碳雙鍵和酮羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),C正確;b與

分子式都是C8H8O4,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D正確。考點(diǎn)2同分異構(gòu)體與原子共面判斷聚焦核心要點(diǎn)要點(diǎn)1判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見方法和思路課標(biāo)指引:1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷符合特定條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目。基團(tuán)連接法將有機(jī)化合物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)化合物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有4種異構(gòu)體,則C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種同分異構(gòu)體等效氫法分子中等效氫原子有如下情況:分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;同一個(gè)碳原子上所連接甲基上的氫原子等效;分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效。等效氫數(shù)目等于一取代物異構(gòu)體數(shù)目定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法:如分析C3H6Cl2同分異構(gòu)體的數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子的位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子換位思考法將有機(jī)化合物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H,若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得的一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu),即把五氯乙烷分子中的Cl看作H,把H看作Cl,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種組合法飽和酯R1COOR2,—R1有m種異構(gòu)體,—R2有n種異構(gòu)體,則該酯共有m×n種同分異構(gòu)體要點(diǎn)2有機(jī)物中原子共線面及分析課標(biāo)指引:1.識(shí)記并能運(yùn)用甲烷分子的正四面體形、乙烯和苯分子的原子共面。

2.以常見有機(jī)物甲烷、乙烯、苯等分子空間構(gòu)型為基礎(chǔ),認(rèn)識(shí)有機(jī)物中某些原子的共面問題判斷。1.有機(jī)物分子中原子共面的判斷(1)明確三種典型模型分子分子模型分子立體構(gòu)型特點(diǎn)甲烷分子

甲烷分子中所有原子不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在同一個(gè)平面上(2)把握三種組合[乙炔分子(H—C≡C—H)為直線形分子]①直線結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接,則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔:

,所有原子共平面。②平面結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接,如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵的可旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:

,分子中共平面原子至少12個(gè)(從苯角度考查),最多16個(gè)。③平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接,如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的可旋轉(zhuǎn)性,甲基上的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。2.有機(jī)物分子中原子共線面的判斷方法

易錯(cuò)辨析1.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體。(

)2.同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同,那么相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩種物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體。(

)3.同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同,所以最簡(jiǎn)式相同的化合物一定是同分異構(gòu)體。(

)4.同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)。(

)√××√精研核心命題命題點(diǎn)1同分異構(gòu)體及其判斷典例1

(經(jīng)典真題)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(

)A.8種

B.10種

C.12種

D.14種C變式演練下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,正確的是(

)A.戊烷有2種同分異構(gòu)體B.C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種D.CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應(yīng),只生成1種一氯代烴C命題點(diǎn)2有機(jī)物中原子共線面的判斷典例2

(經(jīng)典真題)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(

)A.甲苯B.乙烷C.丙炔(CH3—C≡CH)D.1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)D解析

判斷有機(jī)化合物分子中各原子的空間相對(duì)位置——母體遷移法和拆分組合法。母體遷移法:甲苯、乙烷、丙炔分子中都含有甲基,由甲烷分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,所有原子不可能共平面,所以A、B、C三項(xiàng)錯(cuò)誤。拆分組合法:第一步:拆分。寫出D項(xiàng)所給分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并根據(jù)不同“母體”類型,將復(fù)雜的分子拆分為簡(jiǎn)單的幾部分,拆分為兩部分乙烯型結(jié)構(gòu)。第二步:判斷。判斷各部分原子空間相對(duì)位置關(guān)系,乙烯型結(jié)構(gòu)中各原子處于同一平面。第三步:組合。根據(jù)單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)的原則,綜合各部分的情況得出最終結(jié)論。1,3-丁二烯分子中各原子可能處于同一平面上,D項(xiàng)符合題意。變式演練(2023·黑龍江黑河一模)對(duì)傘花烴()常用作染料、醫(yī)藥、香料的中間體,下列說(shuō)法不正確的是(

)A.對(duì)傘花烴的一氯代物有6種B.對(duì)傘花烴分子中最多有9個(gè)碳原子共平面C.對(duì)傘花烴屬于芳香烴,也屬于苯的同系物D.對(duì)傘花烴能使酸性KMnO4溶液褪色A解析

對(duì)傘花烴有5種等效氫原子:

,根據(jù)“等效氫法”判斷,對(duì)傘花烴的一氯代物有5種,A錯(cuò)誤;與苯環(huán)碳原子直接相連的原子和6個(gè)苯環(huán)碳原子一定共平面:,2、5號(hào)碳原子和6個(gè)苯環(huán)碳原子一定共平面,2號(hào)碳原子是飽和碳原子,與2號(hào)碳原子直接相連的四個(gè)原子構(gòu)成四面體形結(jié)構(gòu),結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn),與2號(hào)碳原子相連的1個(gè)甲基碳原子可在苯環(huán)的平面上,對(duì)傘花烴中最多有9個(gè)碳原子共平面,B正確;對(duì)傘花烴中含有1個(gè)苯環(huán),且只含有C、H兩種元素,屬于芳香烴,苯環(huán)側(cè)鏈上只含有烷基,對(duì)傘花烴屬于苯的同系物,C正確;對(duì)傘花烴中苯環(huán)上連有甲基和異丙基,可被酸性KMnO4溶液氧化,D正確。訓(xùn)練分層落實(shí)練真題·明考向1.(2023·全國(guó)乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物,相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(

)A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯C解析

反應(yīng)①是酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng),屬于酯化反應(yīng),也是取代反應(yīng),A正確;反應(yīng)②能夠生成酯,B正確;產(chǎn)物分子中與異丙基的中間碳原子相連的4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu),所有碳原子不能共平面,C錯(cuò)誤;形成這種酯的羧酸為乙酸,醇為異丙醇,因此,該酯的名稱為乙酸異丙酯,D正確。2.(2020·全國(guó)Ⅱ卷)吡啶()是類似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療硅肺病藥物的原料,可由如下路線合成。下列敘述正確的是(

)A.MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)D解析

MPy的芳香同分異構(gòu)體有

三種,A選項(xiàng)錯(cuò)誤;EPy結(jié)構(gòu)中含有亞甲基(—CH2—),導(dǎo)致EPy中所有原子一定不可能處于同一平面,B選項(xiàng)錯(cuò)誤;VPy分子與乙烯分子結(jié)構(gòu)上不相似,VPy不是乙烯的同系物,C選項(xiàng)錯(cuò)誤;反應(yīng)②是醇分子內(nèi)部脫去一個(gè)水分子,生成含碳碳雙鍵物質(zhì)的反應(yīng),屬于消去反應(yīng),D選項(xiàng)正確。3.(經(jīng)典真題)關(guān)于化合物2-苯基丙烯(),下列說(shuō)法正確的是(

)A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯B解析

2-苯基丙烯中含有碳碳雙鍵,可被高錳酸鉀氧化,使稀高錳酸鉀溶液褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤。分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),B項(xiàng)正確。分子中含有甲基,故分子中所有原子不可能共平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤。2-苯基丙烯屬于烴類,難溶于水,D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.(經(jīng)典真題)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(

)A.7種 B.8種 C.9種 D.10種C解析

根據(jù)題目要求,C4H8Cl2實(shí)際為丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷為思維模型,丁烷的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;然后在此基礎(chǔ)上考慮其中的兩個(gè)氫原子被氯原子取代,正丁烷的二氯代物有6種:CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,異丁烷的二氯代物有3種:CHCl2CH(CH3)2、CH3CH(CH2Cl)2、CH2ClCCl(CH3)2,因此分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有9種,故C項(xiàng)正確。練易錯(cuò)·避陷阱5.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.5種

B.6種

C.7種

D.8種D解析

首先判斷C5H12O的類別,然后判斷同分異構(gòu)體。C5H12O能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,可確定該有機(jī)物是醇,故C5H12O可看作是戊烷中的—H被—OH取代的產(chǎn)物。戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體,正戊烷對(duì)應(yīng)的醇有3種,異戊烷對(duì)應(yīng)的醇有4種,新戊烷對(duì)應(yīng)的醇有1種,故共有8種。6.(2023·江蘇鹽城聯(lián)考)萘烷()是一種橋環(huán)化合物,可用作油脂的溶劑。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.一氯代物有2種(不考慮立體異構(gòu))B.可以由

與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)得到C.所有碳原子不可能位于同一平面D.分子式為C10H18A練預(yù)測(cè)·押考向7.(2023·湖北宜昌聯(lián)考)一個(gè)苯環(huán)上連接三個(gè)—COOH和一個(gè)—NO2的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)共有(

)A.4種

B.5種

C.6種

D.7種C8.(2023·四川達(dá)州二診)某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法正確的是(

)A.該分子中含有4種官能團(tuán)B.該分子一氯代物有12種C.該分子中至少有7個(gè)碳原子共直線D.該有機(jī)物只能與堿溶液反應(yīng)B突破高考題型(九)有機(jī)合成與綜合推斷題高考指引:有機(jī)化學(xué)必修部分,是每年全國(guó)卷選擇題的必考內(nèi)容,其命題內(nèi)容主要是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。側(cè)重考查碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基等官能團(tuán)的辨識(shí)和典型化學(xué)性質(zhì),同分異構(gòu)體的判斷及數(shù)目、分子中原子能否共面的判斷,有機(jī)化合物的制備與純化實(shí)驗(yàn),以及有機(jī)化合物分子式、反應(yīng)類型等內(nèi)容。近年來(lái)全國(guó)卷常以生產(chǎn)、生活情境中合成藥物的多官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)為素材進(jìn)行命題,個(gè)別選項(xiàng)有時(shí)會(huì)突破必修和選修的界線進(jìn)行考查,如2020全國(guó)Ⅱ卷T10、Ⅰ卷T8,D項(xiàng)的消去反應(yīng)是選修的內(nèi)容,備考復(fù)習(xí)時(shí)要引起考生的足夠重視。突破點(diǎn)1陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型的判斷1.常見有機(jī)反應(yīng)類型

反應(yīng)類型實(shí)例取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)甲烷的鹵代,苯及含苯環(huán)化合物的鹵代反應(yīng)酯化反應(yīng)羧酸與醇的酯化反應(yīng)水解反應(yīng)酯、油脂的水解反應(yīng),二糖、多糖的水解反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴與H2、Br2、HCl等的加成反應(yīng),苯及含苯環(huán)化合物與H2的加成反應(yīng)加聚反應(yīng)乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反應(yīng)消去反應(yīng)乙醇等醇類在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴反應(yīng)類型實(shí)例氧化反應(yīng)燃燒氧化絕大多數(shù)有機(jī)化合物易燃燒氧化催化氧化反應(yīng)物含有—CH2OH,可以氧化為—CHO酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基(—CH2OH或

)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化,而使其褪色銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物2.有機(jī)反應(yīng)中的幾個(gè)定量關(guān)系(1)在鹵代反應(yīng)中,1mol鹵素單質(zhì)取代1molH,同時(shí)生成1molHX(X表示鹵素原子,下同)。(2)1mol加成需要1molH2或1molBr2。(3)1mol苯完全加成需要3molH2。(4)1mol—COOH與Na反應(yīng)生成0.5molH2;1mol—OH與Na反應(yīng)生成0.5molH2。(5)1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2。(6)1mol—COOH與NaOH反應(yīng)消耗1molNaOH,1mol

(R、R'為鏈烴基)與NaOH反應(yīng)消耗1molNaOH。真題感悟1.(2022·全國(guó)乙卷)一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下:下列敘述正確的是(

)A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)D解析

化合物1分子中含有亞甲基結(jié)構(gòu),所以所有原子不可能共平面,A錯(cuò)誤;化合物1為環(huán)氧乙烷,屬于醚類,乙醇屬于醇類,與乙醇結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,B錯(cuò)誤;化合物2分子中含酯基,不含羥基,C錯(cuò)誤;化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物

,D正確。2.(2020·全國(guó)Ⅰ卷)紫花前胡醇(

)可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵B解析

該化合物的分子式為C14H14O4,A項(xiàng)不符合題意;分子中含有碳碳雙鍵和羥基,且與羥基相連的碳原子上有氫原子,兩者均能被具有強(qiáng)氧化性的酸性重鉻酸鉀溶液氧化,酸性重鉻酸鉀溶液褪色,B項(xiàng)符合題意;分子中含有酯基,故可以在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng),C項(xiàng)不符合題意;分子中與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,故可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵,D項(xiàng)不符合題意。突破點(diǎn)2陌生有機(jī)物的分子式的求算與判斷核心歸納根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫分子式——不飽和度法。第一步,觀察結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,判斷有機(jī)化合物分子中所含C、O原子個(gè)數(shù):如紫花前胡醇分子中含有14個(gè)C原子、4個(gè)氧原子。第二步,確定不飽和度:如果將一個(gè)苯環(huán)視為3個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán),則該物質(zhì)分子中含有3個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)和5個(gè)雙鍵,即該物質(zhì)的不飽和度為8。第三步,寫出分子式:該物質(zhì)的分子式為C14H[(2×14+2)-2×8]O4,即為C14H14O4。常見有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中的不飽和度:真題感悟3.(2022·全國(guó)甲卷)輔酶