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文檔簡介
同分異構(gòu)體
滸山中學(xué)張莉芳
《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》專題二第一單元
慈溪智慧云課開學(xué)特別公益課(1)碳原子可以跟多種原子形成4個共價鍵;(2)碳原子間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵;(3)多個碳原子間可結(jié)合成碳鏈,還可帶支鏈;(4)多個碳原子間還可結(jié)合成碳環(huán),碳環(huán)和碳鏈還可以相互結(jié)合;碳原子的成鍵方式是有機(jī)物種類繁多的重要原因聯(lián)系舊知有機(jī)物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,是有機(jī)物種類繁多的主要原因有機(jī)物種類繁多的原因分子中碳原子數(shù)45678同分異構(gòu)體數(shù)目235918同分異構(gòu)體發(fā)現(xiàn)情況
已發(fā)現(xiàn)并證實(shí)約有一半得到分子中碳原子數(shù)91011141620同分異構(gòu)體數(shù)目2575159185810359366319同分異構(gòu)體發(fā)現(xiàn)情況只有少數(shù)已知烷烴同分異構(gòu)體數(shù)一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異,這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象;1、同分異構(gòu)現(xiàn)象2、同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體(1)特點(diǎn):分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)可能相似,也可能完全不同(2)轉(zhuǎn)化:同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化盡可能多地書寫以下分子式的結(jié)構(gòu)簡式寫一寫C3H8C4H10想一想1、是不是每種有機(jī)物分子都有同分異構(gòu)體?2、我寫了三種C4H10的同分異構(gòu)體,請把你的答案與
我校對,并對我寫的三種結(jié)構(gòu)做點(diǎn)評。3、怎么判斷兩種結(jié)構(gòu)是不是同一種物質(zhì)?“翻”“拉”“轉(zhuǎn)”兩個結(jié)構(gòu)能完全重合,則是同一種物質(zhì)4、以下三種結(jié)構(gòu)之間是同一種物質(zhì)還是同分異構(gòu)體?CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH-CH3CH2CH35、觀察C5H12的三種結(jié)構(gòu),思考三種同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)與
結(jié)構(gòu)有什么規(guī)律?正戊烷異戊烷新戊烷沸點(diǎn)36.07℃沸點(diǎn)27.9℃沸點(diǎn)9.5℃烷烴的同分異構(gòu)體中,支鏈數(shù)越多,該烴的沸點(diǎn)越低6、你認(rèn)為C5H12產(chǎn)生三種同分異構(gòu)體的原因是什么?碳原子的連接方式不同碳鏈異構(gòu):碳骨架不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)組成C2H6OC2H4O2名稱乙醇甲醚乙酸甲酸甲酯結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3OCH3CH3COOHHCOOCH3羥基無羥基羧基無羧基(醚鍵)(酯基)官能團(tuán)類別異構(gòu):官能團(tuán)不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)比一比下表中兩組同分異構(gòu)體產(chǎn)生的原因是什么?丁烯同分異構(gòu)體中的其中兩種:CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯兩者碳架相同嗎?官能團(tuán)相同嗎?什么不同呢?官能團(tuán)位置異構(gòu):官能團(tuán)位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體種類看一看辨一辨有2-丁烯的兩種結(jié)構(gòu)簡式如下,兩者是同一物質(zhì)還是同分異構(gòu)體呢?CH3
C=CH3CHHCH3
C=CH3CHH順反異構(gòu):相同的兩個基團(tuán)在雙鍵同一側(cè)的稱為順式順-2-丁烯反-2-丁烯相同的兩個基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的稱為反式想一想CH3
C=CH3CHH
CH3
C=CH3CHH
順-2-丁烯反-2-丁烯產(chǎn)生順反異構(gòu)需滿足什么條件?CH3
C=CH3CHH3CCH3
C=CH3CHH3C兩者是順反異構(gòu)體嗎?請說明理由。xC=Cayb順反異構(gòu)條件:a≠b且x≠y判一判aC=CabbbC=CabaaC=Caba以下三種烯烴有沒有順反異構(gòu)存在?有無無雙鍵碳上分別連接兩個不同的基團(tuán)順反異構(gòu)與自然界的生命活動
某些昆蟲的信息素具有一個或多個碳碳雙鍵,它們通常存在順反異構(gòu)。一種叫蠶蛾的熱帶蛾類,雌蛾會分泌出“蠶蛾醇”(如圖a)吸引同類雄蛾。蠶蛾醇有多種順反異構(gòu)體,圖b是其中的一種,它們中只有a能傳遞相關(guān)信息
拓展視野順式、反式視黃醛的結(jié)構(gòu)簡式我們能在昏暗的光線下看見物體,離不開視網(wǎng)膜中一種叫“視黃醛”的有機(jī)化合物。順式視黃醛吸收光線后,就轉(zhuǎn)變?yōu)榉词揭朁S醛(如圖),并且從所在蛋白質(zhì)上脫離,這個過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦,我們就看見了物體。
拓展視野順反異構(gòu)與自然界的生命活動辨一辨教材P25交流與討論第三組乳酸分子,用4個不同顏色的球代表與碳原子連接的四個基團(tuán)搭建模型(相同的基團(tuán)用同一種顏色的小球)兩模型能否通過翻轉(zhuǎn)達(dá)到重合?它們是同一分子還是同分異構(gòu)體?鏡子綠綠藍(lán)藍(lán)紅紅黃黃對映異構(gòu):互為鏡像關(guān)系的兩個同分異構(gòu)體思考:產(chǎn)生對映異構(gòu)需滿足什么條件?對映異構(gòu)條件:一個碳原子上連接四個不同原子或基團(tuán)該碳原子稱為手性碳原子,含手性碳原子的分子稱手性分子**手性分子具有神奇的光學(xué)特性,光通過它們時會發(fā)生旋轉(zhuǎn),稱為旋光性,在醫(yī)藥領(lǐng)域有重要的應(yīng)用手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡像對稱,像人的左右手一樣。小結(jié)官能團(tuán)類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)對映異構(gòu)同分異構(gòu)體種類官能團(tuán)位置異構(gòu)順反異構(gòu)立體異構(gòu)練一練判斷下列組合是不是同分異構(gòu)體?若是,分別屬于哪種同分異構(gòu)類型?官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)同一種物質(zhì)1、1-丙醇和2-丙醇2、CH3COOH和HCOOCH
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