浙江大學(xué)2001年有機(jī)化學(xué)（甲）（含答案）考研真題

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浙江大學(xué)

二〇〇一年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題

考試科目有機(jī)化學(xué)（甲）編號(hào)438

注意：答案必須寫(xiě)在答題紙上，寫(xiě)在試卷或草稿紙上均無(wú)效。

一、有機(jī)化合物的命名：（10分）

1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，立體異構(gòu)體用R/S或Z/E標(biāo)明其構(gòu)型：

Cl

(1)CH=CH2(2)CHO(3)

HBrCH3

C2H5HOCl

CH3

HCHOCCCCH

(4)(5)CH23

OCHCH2CH3

CH3CCH2CH2H

CH3

2.寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)：

（1）(R)-1,3-丁二醇；（2）5-甲基-2-萘磺酸；

（3）L-苯丙氨酸；（4）4-甲基噻唑；（5）(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯

二、回答下列問(wèn)題：（10分）

1.比較對(duì)甲苯甲酸、2,4-二硝基苯甲酸、對(duì)甲氧基苯酚、苯甲酸的酸性強(qiáng)弱。

2.比較(CH3)3CCl、CH3(CH2)3Cl、(CH3)2CHCH2Cl進(jìn)行SN2反應(yīng)的速度大小。

3.比較苯、硝基苯和苯甲醚的硝化反應(yīng)速度大小。

4.下列哪些化合物具有芳香性？

O

(1)(2)(3)

PhPh

N

5.比較下列碳正離子的穩(wěn)定性大?。?/p>

CH3CH3CH3

(1)C6H5C(2)C2H5C(3)C2H5C

CH3CH3H

1

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三、完成下列反應(yīng)若為立體選擇性反應(yīng)，須寫(xiě)出產(chǎn)物的立體構(gòu)型：（40分）

CH3

1.BH

26?

1.-

2.H2O2/OH

AlCl

3?

2.+(CH3)3CCH2Cl

CH31.

TsOHO

3.+??

heat2.HO+

N3

H

O

-1.NaOEt

4.Ph3PCHCNBr?

2.PhCHO

O

r.t.150℃

5.+O??

O

CH2CH3

NaBH4

6.PhH?

COCH3

CH2OHCHOCH=CHCO2H

??

7.

?1.Mg

8.C6H5CH3C6H5CH2Cl?

2.CO2

3.H2O

CH3

NaOEt1.NaOEt

9.EtO2CCH2CH2CH2CHCH2CO2Et??

-EtOH2.i-PrI

1.NaNH2

10.?

2.H2O

N

2

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四、推斷下列化合物的結(jié)構(gòu)（15分）

1.化合物A的分子式為C13H20N2O2，用堿水解得到分子量為137的含氮羧酸B和另一化合

物C。B與溴反應(yīng)只生成一種一元溴代產(chǎn)物?；衔顰的紅外光譜在1700cm-1處有一強(qiáng)

的吸收峰，其核磁共振氫譜為：δ1.05（6H，t），2.60（4H，q），2.75（2H，t），4.20（2H，

s），4.35（2H，t），6.50-7.80（4H，m）ppm?；衔顲與D2O一起振搖后，δ4.20ppm的

單峰消失，試寫(xiě)出化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)。（9分）

2.推測(cè)下列化合物的結(jié)構(gòu)：（6分）

-11

（1）C4H7N，IR2260cm；HNMRδ1.3（6H，d），2.7（1H，七重峰）ppm。

1

（2）C5H8O2，HNMRδ2.0（3H，s），2.2（3H，s），5.8（1H，s），9.1（1H，s）ppm。

五、用苯、環(huán)戊酮、環(huán)己酮及不大于4個(gè)碳原子的原料合成下列化合物（以下4題任選3題

回答）（25分）

(1)H

O(2)

HBr

F

ClCl

(3)(4)O

3

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二〇〇一年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題參考答案

一、有機(jī)化合物的命名：（10分）

1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，立體異構(gòu)體用R/S或Z/E標(biāo)明其構(gòu)型：

（1）(3R)-3-溴-1-戊炔（2）4-羥基-2-氯苯甲醛

（3）7,8-二甲基-1-氯雙環(huán)[4.3.0]-7-壬烯or7,8-二甲基-1-氯二環(huán)[4.3.0]-7-壬烯

（4）(2E)-6-氧代-2-庚烯醛（5）2-仲丁基-1-戊烯-3-炔

2.寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)：

CH3SO3HCOOHH3C

H3CCH3

N

(1)HOH(3)H2NH

(2)(4)(5)

CH2CH2OHCH2PhClCH2CH3

S

CH3

二、回答下列問(wèn)題：（10分）

1.2,4-二硝基苯甲酸>苯甲酸>對(duì)甲苯甲酸>對(duì)甲氧基苯酚

2.CH3(CH2)3Cl>(CH3)2CHCH2Cl>(CH3)3CCl

3.苯甲醚>苯>硝基苯

4.（1）有（2）無(wú)（3）有

5.（1）>（2）>（3）

三、完成下列反應(yīng)若為立體選擇性反應(yīng)，須寫(xiě)出產(chǎn)物的立體構(gòu)型：（40分）

1.

CH2.

H3OO

3.N

OHH

(±)

4.PhCH=CHCN

OOPh

6.

HCH2CH3

5.OO

HOH

(Cram法則)

CH3

OO

4

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7.PCCAc2O/AcONa8.Cl2/hvC6H5CH2CO2H

OO

10.

9.

NNH2

CO2EtCO2Et

四、推斷下列化合物的結(jié)構(gòu)（15分）

1.2.601.05

OO

2.75N

H2NNH2N4.20

4.20HO

OOH

4.35C

B

A

2.(1)CH3(2)OH5.8

H3CHCH32.0

1.32.7HO

CN9.1

CH32.2

五、用苯、環(huán)戊酮、環(huán)己酮及不大于4個(gè)碳原子的原料合成下列化合物（以下4題任選3題

回答）（25分）

+OHOH

HCCNaHH2O

(1)O

HgSO4/H2SO4

O

H+

O

MgBrO

Br/FeMg/EtOH+

(2)22

OH

Br

KOH

H+Br2

Br

H

Br

HBr/ROOR

H

5

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NO2NH2NH2

發(fā)煙

HNOH2SO4Cl2/Fe

(3)3Fe/HCl

H2SO4

SO3H

+-

NH2NH2N2HSO4F

ClClClClClClClCl

+